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1、第七章第七章 糖类糖类 油脂油脂 蛋白质蛋白质 7.1 7.1 葡萄糖葡萄糖 蔗糖蔗糖对糖的对糖的认识认识曾把糖类叫作碳水化合物的原因不能反应糖类的真实结构的原因：分子中，分子中，O O和和H H原子并不是以原子并不是以水的形式存在；水的形式存在；有些分子中，有些分子中，H H和和O O的个数比的个数比并不是并不是2 2：1 1，如，如脱氧核糖脱氧核糖C C5 5H H1010O O4 4 有些符合有些符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m通式的物质并通式的物质并不属于糖类，如不属于糖类，如甲醛甲醛CHCH2 2O O。糖类是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源发现的糖类都
2、是由发现的糖类都是由C C、H H、O O三种元素组成；三种元素组成；当时发现的糖分子中当时发现的糖分子中H H、O O个数之比恰好是个数之比恰好是2 2：1 1；糖类的分子式都遵循糖类的分子式都遵循C Cn n(H(H2 2O)O)m m这个通式。这个通式。糖的糖的分类分类 根据能否水解以根据能否水解以及水解产物的多少及水解产物的多少种类种类定义举例单糖单糖不能水解的糖不能水解的糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖二糖二糖能水解生成能水解生成2 2分子单糖的糖分子单糖的糖蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖多糖多糖能水解生成多个分子单能水解生成多个分子单糖的糖糖的糖淀粉、纤维素淀粉、纤维素葡萄糖：葡萄糖：（C6H
3、12O6）自然界分布最广的单糖。是一种重要的营养物质：正常的正常的血糖血糖中含有中含有0.1%0.1%的葡萄糖。的葡萄糖。故体弱或血糖过低的患者可利用故体弱或血糖过低的患者可利用静脉注射葡静脉注射葡萄糖溶液萄糖溶液的方式来迅速补充营养。的方式来迅速补充营养。白色晶体，有甜味，能溶于水单单 糖糖结论：有结论：有 官能团官能团实验探索实验探索银氨银氨溶液溶液葡萄糖葡萄糖溶液溶液出现银镜出现银镜结论：有结论：有 官能团官能团CHOOH能与金属能与金属NaNa反应放出反应放出H H2 2COOH加入加入 NaNa2 2COCO3 3 无现象无现象结论：有结论：有 官能团官能团OH思考：请你对葡萄糖的结
4、构及性质进行推断？葡萄糖的结构：葡萄糖的结构：CH2-CH-CH-CH-CH-CHOOHOH OH OH OH 结构简式结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO 结构特点结构特点:5个个醇羟基、醇羟基、1个醛基个醛基 根据其结构，根据其结构，我们知道葡萄糖应该具我们知道葡萄糖应该具有有 和和 的化学性质。的化学性质。?醇醇醛醛 具有醛的性质具有醛的性质1 1、还原性、还原性CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+H2O+3NH3 此性质可用来检测糖尿病患者的病情此性质可用来检测糖尿病患者的病情 因为具有醛类所具有的还原性，所以因为具有
5、醛类所具有的还原性，所以葡萄糖葡萄糖是一种是一种还原性糖还原性糖。煮沸煮沸CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O 具有醇的性质具有醇的性质1 1、可以和羧酸发生酯化反应。、可以和羧酸发生酯化反应。思考：思考：1 1molmol葡萄糖与乙酸完全酯化，从理论上讲需葡萄糖与乙酸完全酯化，从理论上讲需 g g 乙酸，同时生成乙酸，同时生成 molmol水。水。2 2、可以和钠发生反应。、可以和钠发生反应。思考：思考：1 1molmol葡萄糖与足量的金属钠反应，可生成葡萄糖与足量的金属钠反应，可生成 mol Hmol H2 2？2 2、氧化
6、性（被还原）、氧化性（被还原）CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi(己六醇）己六醇）3003005 52.52.5果糖：果糖：C6H12O6CH2-CH-CH-CH-C-CH2OHOH OH OHOHO结构式：结构式：与葡萄糖是同分异构体。与葡萄糖是同分异构体。存在于水果、蜂蜜中，易溶于水的白色晶体。存在于水果、蜂蜜中，易溶于水的白色晶体。思考：果糖能否和银氨溶液反应？思考：果糖能否和银氨溶液反应？蔗糖：蔗糖：C12H22O11 无色晶体，溶于水，是重要的甜味食物。无色晶体，溶于水，是重要的甜味食物。主要存在于甘蔗和甜菜中。主要存在于甘蔗和甜菜中。食用白糖
7、、红糖、冰糖的主要成分。食用白糖、红糖、冰糖的主要成分。麦芽糖：麦芽糖：C12H22O11 白色晶体，易溶于水，是重要的甜味食物。白色晶体，易溶于水，是重要的甜味食物。是饴糖的主要成分。是饴糖的主要成分。二二 糖糖蔗糖溶液蔗糖溶液蔗糖溶液蔗糖溶液+稀硫酸稀硫酸新制银新制银氨溶液氨溶液新制银氨溶液新制银氨溶液无银镜出现无银镜出现 银镜出现银镜出现思考：为保证实验思考：为保证实验2 2中顺利出现银镜，应加入何种试剂？中顺利出现银镜，应加入何种试剂？思考：从以上实验事实可以得出哪些结论？思考：从以上实验事实可以得出哪些结论？实验实验探索探索新制银新制银氨溶液氨溶液新制银新制银氨溶液氨溶液麦芽糖溶液麦
8、芽糖溶液麦芽糖溶液麦芽糖溶液+硫酸硫酸 银镜出现银镜出现 银镜出现银镜出现思考：从以上实验事实可以得出哪些结论？思考：从以上实验事实可以得出哪些结论？实验实验探索探索C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6硫硫 酸酸 (蔗糖蔗糖)()(葡萄糖葡萄糖)()(果糖果糖)C12H22O11+H2O 2C6H12O6(麦芽糖麦芽糖)()(葡萄糖葡萄糖)蔗糖、麦芽糖的水解反应蔗糖、麦芽糖的水解反应硫硫 酸酸水水 浴浴蔗糖和麦芽糖的相似点蔗糖和麦芽糖的相似点 组成相同，结构不同，互为同分异构体；组成相同，结构不同，互为同分异构体；水解产物都能还原银氨溶液和新制水解产物都能还原银氨溶液和新
9、制Cu(OH)Cu(OH)2 2溶液。溶液。麦芽糖分子含醛基，是麦芽糖分子含醛基，是还原性糖还原性糖；而蔗糖无还原性；而蔗糖无还原性；麦芽糖水解生成麦芽糖水解生成2分子葡萄糖；而蔗糖水解生成分子葡萄糖；而蔗糖水解生成1分子葡萄糖，分子葡萄糖，1分子果糖。分子果糖。蔗糖水解前不具有还原性，水解后则具有还原性；麦芽糖水解前后都具有还原性。蔗糖和麦芽糖的不同点蔗糖和麦芽糖的不同点常见糖常见糖的甜度的甜度比较比较糖糖 类类甜甜 度度蔗蔗 糖糖100100果果 糖糖175175葡萄糖葡萄糖7474麦芽糖麦芽糖3232常常 识识 介介 绍绍1 1、下列说法正确的是：、下列说法正确的是：A A、葡萄糖与蔗糖
10、互为同系物葡萄糖与蔗糖互为同系物B B、蔗糖与麦芽糖互为同系物蔗糖与麦芽糖互为同系物C C、在蔗糖中加入浓硫酸加热，会发生水解反应在蔗糖中加入浓硫酸加热，会发生水解反应D D、蔗糖、麦芽糖的水解反应产物相同蔗糖、麦芽糖的水解反应产物相同2 2、在酸性条件下，可以水解生成相对分子质量、在酸性条件下，可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是：相同的两种物质的有机物是：A A、蔗蔗 糖糖 B B、麦芽糖麦芽糖 C C、乙酸乙酯乙酸乙酯 D D、甲酸乙酯甲酸乙酯随随 堂堂 检检 测测 题题3 3、下列物质在一定条件下，既能发生、下列物质在一定条件下，既能发生 水解水解 反应，又能发生银镜反应的
11、是：反应，又能发生银镜反应的是：A A、葡萄糖葡萄糖 B B、麦芽糖麦芽糖 C C、蔗糖蔗糖 D D、甲酸乙酯甲酸乙酯4 4、水解前和水解后的溶液都能发生银镜反、水解前和水解后的溶液都能发生银镜反应的是：应的是：A A、麦芽糖麦芽糖 B B、果糖果糖 C C、甲酸甲酯甲酸甲酯 D D、乙酸乙酯乙酸乙酯淀粉淀粉纤维素纤维素分子式分子式存在存在物物性性结结构构用途用途(C C6 6H H1010O O5 5)n n（n n值淀粉小于纤维素）值淀粉小于纤维素）大米、小麦、马铃薯等谷类食物大米、小麦、马铃薯等谷类食物木材、亚麻、棉花木材、亚麻、棉花无甜味，白色粉末状物质。不溶无甜味，白色粉末状物质。不
12、溶于冷水，热水中膨胀破裂，部分于冷水，热水中膨胀破裂，部分溶解，部分悬浮，形成胶体溶解，部分悬浮，形成胶体白色、无味、丝状固体物质。白色、无味、丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂不溶于水及一般有机溶剂直链淀粉（可溶），支链直链淀粉（可溶），支链淀粉（不可溶）淀粉（不可溶）,无还原无还原性性单糖单元中单糖单元中3个醇羟个醇羟基基 ,无还原性无还原性食物、制葡萄糖、酒精食物、制葡萄糖、酒精制造纤维素硝酸酯、纤维素制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维，造纸乙酸酯、粘胶纤维，造纸注意：淀粉和纤维素组成不同，不属于同分异构体。注意：淀粉和纤维素组成不同，不属于同分异构体。多多 糖糖淀粉的水解反应淀
13、粉的水解反应催化剂催化剂(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6(淀粉淀粉)(葡萄糖葡萄糖)?1.1.为为什什么么在在吃吃米米饭饭或或馒馒头头时时，多多加加咀咀嚼嚼就会感到有甜味？就会感到有甜味？2.2.如何用实验的方法证明淀粉：如何用实验的方法证明淀粉：(1)(1)己完全水解？己完全水解？(2)(2)未曾水解？未曾水解？(3)(3)部分水解部分水解？米米饭饭和和馒馒头头的的主主要要成成分分是是淀淀粉粉，淀淀粉粉在在淀淀粉粉酶酶的作用下，水解成麦芽糖的作用下，水解成麦芽糖和葡萄糖和葡萄糖，出现甜味。出现甜味。（注意加热煮沸）（注意加热煮沸）如何检验淀粉的水解程度？如何检验淀粉的水解程度
14、？淀粉液淀粉液 水解液水解液 中和液中和液稀硫酸稀硫酸 NaOH溶液溶液银氨溶液银氨溶液 微热微热I2水水现象现象A A现象现象B B实验步骤：实验步骤：现现 象象 A A现现 象象 B B实实 验验 结结 论论1未出现银镜未出现银镜溶液呈蓝色溶液呈蓝色2出现银镜出现银镜溶液呈蓝色溶液呈蓝色3出现银镜出现银镜溶液不显蓝色溶液不显蓝色淀粉尚未水解淀粉尚未水解淀粉部分水解淀粉部分水解淀粉完全水解淀粉完全水解实验现象及结论：实验现象及结论：纤维素的水解反应纤维素的水解反应(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6(纤维素纤维素)(葡萄糖葡萄糖)1.1.纤维素的水解比淀粉的水解容易还是困难纤维素
15、的水解比淀粉的水解容易还是困难？因纤维素的聚合程度比淀粉大，因此因纤维素的聚合程度比淀粉大，因此纤维素纤维素的水解比淀粉困难，的水解比淀粉困难，一般需要在浓酸是或用稀酸一般需要在浓酸是或用稀酸在加压下才能进行，且耗时较长。在加压下才能进行，且耗时较长。2.2.已知纤维素的每个结构单元中含有已知纤维素的每个结构单元中含有3 3个羟基，可与个羟基，可与硝酸作用生成纤维素硝酸酯，与醋酸酐作用生成纤硝酸作用生成纤维素硝酸酯，与醋酸酐作用生成纤维素乙酸酯，请写出这两个反应的化学方程式。维素乙酸酯，请写出这两个反应的化学方程式。（注意在水浴中进行）注意在水浴中进行）阅读教材阅读教材P192-193P192
16、-193，思考下列问题：思考下列问题：问题：棉花、火棉、胶棉有何区别？问题：棉花、火棉、胶棉有何区别？问题：醋酸纤维和粘胶纤维有何差别？问题：醋酸纤维和粘胶纤维有何差别？问题：人造丝和人造棉有何区别？问题：人造丝和人造棉有何区别？问题：食物中的纤维素对人体有何影响？问题：食物中的纤维素对人体有何影响？人为何不能靠吃草生活？人为何不能靠吃草生活？1.1.草草和和粮粮食食的的成成分分不不同同：草草的的主主要要成成分分是是纤纤维维素素，粮粮食食的的主主要要成成分分是是淀淀粉粉，前前者者为为 葡葡萄萄糖糖，后后者者为为葡葡萄萄糖糖，二二者者的的结结构构上上虽虽然然差差别别甚甚微微，只只是是第第一一个个
17、碳碳原原子子上上的的羟羟基基排列不同，但性质和功能截然不同。排列不同，但性质和功能截然不同。2.2.人人的的消消化化液液中中所所含含的的酶酶只只能能使使淀淀粉粉水水解解成成人人体体能能吸吸收收的的葡葡萄萄糖，却不能使纤维素水解。糖，却不能使纤维素水解。3.3.牛牛羊羊的的消消化化系系统统里里寄寄生生了了某某些些微微生生物物，可可以以分分泌泌使使纤纤维维素素水水解的酶，这种酶可使纤维素迅速水解成葡萄糖。解的酶，这种酶可使纤维素迅速水解成葡萄糖。4.4.目目前前正正在在研研究究从从木木霉霉菌菌中中提提取取纤纤维维素素酶酶，以以将将纤纤维维素素转转化化为为葡萄糖，这样就可将纤维素制成饲料和食品。葡萄
18、糖，这样就可将纤维素制成饲料和食品。5.5.农农业业和和林林业业的的下下脚脚料料中中的的木木质质纤纤维维素素甚甚多多，它它们们包包含含木木质质素素、纤纤维维素素和和半半纤纤维维素素。木木质质素素不不能能被被生生物物催催化化降降解解，而而且且还还干干扰扰纤纤维维素素的的发发酵酵，因因此此解解决决木木质质素素的的广广泛泛利利用用问问题题，将将有有助助于于纤纤维素的转化研究。维素的转化研究。EX 1EX 1.对于淀粉和纤维素的下列叙述正确的是对于淀粉和纤维素的下列叙述正确的是()()A、互为同分异构体 B、化学性质相同 C、碳氢氧元素的质量比相同 D、属于同一类物质 EX EX.写出你所学过的有机物
19、的名称，它们可作写出你所学过的有机物的名称，它们可作为制取炸药的原料：为制取炸药的原料：它们制取炸药的化学反应类型依次是：它们制取炸药的化学反应类型依次是：甲苯、丙三醇、甲苯、丙三醇、纤维素纤维素 取代反应取代反应（硝化反应）、（硝化反应）、酯化反应、酯化反应。酯化反应、酯化反应。EX EX.棉棉花花纤纤维维素素相相对对分分子子质质量量为为174960174960，每每个个分分子子中中含含有有 个个葡葡萄萄糖糖单单元元。当当纤纤维维素素与与浓浓硫硫酸酸、浓浓硝硝酸酸的的混混合合物物反反应应后后生生成成的的产产物物中中含含氮氮11.1211.12。每每个葡萄糖单元中发生硝化反应的羟基数是个葡萄糖
20、单元中发生硝化反应的羟基数是 个。个。EX EX.低聚糖中的乳糖是一种二糖，棉籽糖是一种低聚糖中的乳糖是一种二糖，棉籽糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖；棉籽糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断半乳乳糖；棉籽糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断半乳糖的分子式为糖的分子式为 。若棉籽糖发生水解的最。若棉籽糖发生水解的最终产物都是单糖，该糖水解的化学方程式为终产物都是单糖，该糖水解的化学方程式为C18H32O16 2H2O C6H1206 C6H1206 C6H1206（棉籽糖）棉籽糖）（半乳糖）（半乳糖）（葡萄糖）（葡萄糖）（果糖）（果糖）C6H12O610801080EX 5.EX 5.将将淀粉水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验淀粉水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中，要进行的主要操作是（其水解产物的实验中，要进行的主要操作是（）加热加热 加入新制的氢氧化铜悬浊液加入新制的氢氧化铜悬浊液滴入稀硫酸滴入稀硫酸 加入足量的氢氧化钠溶液加入足量的氢氧化钠溶液 A.B.A.B.C.D.C.D.