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1、第六章 酮类香料6.1 酮的通性及一般制法6.2 脂肪族酮类香料6.3 芳香族酮类香料6.4 萜酮类香料6.5 其它酮类香料6.6酮类香料合成实验6.1酮的通性及一般制法6.1.1通性通式：香气特征：脂肪族酮类通常具有强烈的但不太令人感兴趣的香气，C，香气变得较为细腻，但香气较弱，芳香酮具有强烈的但较粗糙的香气。萜酮和脂环酮在香料中占有重要地位，它们当中很多是天然香料的主要香成分，含量虽少，但对香气起着重要作用。酮类香料化合物较醛类化合物稳定。6.1.2一般制法（1）仲醇氧化反应仲醇在得铬酸钾和硫酸氧化剂氧化作用下可以生成酮。其产率可以达到90%以上。因为酮不容易继续氧化，所以不需立即分离。（
2、2）仲醇脱氢反应以铜或银为催化剂，仲醇脱氢可以得到纯度很高的酮。这是工业上生产酮的主要方法之一。AAA6.2 脂肪族酮类香料脂肪族酮类香料6.2.1一元酮香料例：甲基壬基酮别名：2十一酮，芸香酮6.2.2二酮类香料例：丁二酮别名：二乙酰反应式如下：6.3 芳香族酮类香料芳香族酮类香料6.3.1苯酮类香料6.3.2萘酮类香料例：萘乙酮别名：甲基萘基酮6.4 萜酮类香料萜酮类香料6.4.1单环萜酮香料例：薄荷酮别名：2异丙基5甲基环己酮理化性质：无色油状液体，具有清凉薄荷和木香香气。微溶于水，溶于乙醇等有机溶剂中。沸点204207，相对密度=0.8880.895，折射率=1.4481.455，旋光
3、度-15+15。天然存在：存在于薄荷、香叶等精油中。制备方法：a)从天然精油中，用真空分馏的方法，单离出薄荷酮。b)以3-对烯为原料合成。c)以胡薄荷酮还原制取。d)以薄荷醇氧化制取。6.4.2 双环萜酮香料双环萜酮香料例：樟脑别名：2莰酮结构式：理化性质：白色晶体，具有类似薄荷的清凉气息。微溶于水，溶于乙醇等有机溶剂中。容易升华。熔点179180，沸点208209，相对密度=0.9900.995，旋光度44。天然存在：是樟树油主要香成分。6.5 其它酮类香料其它酮类香料例：紫罗兰酮（Ionone）结构式：制备方法制备方法：1）半合成法：以柠檬醛和丙酮为原料。2）全合成法：以化工原料乙炔与丙酮
4、为原料。半合成生产方法：半合成生产方法：a)合成反应b)生产工艺流程6.6 酮类香料合成实验酮类香料合成实验6.6.1 苯乙酮的合成苯乙酮的合成（1）合成反应）合成反应2）合成步骤）合成步骤在250ml四口瓶上，分别装置电动搅拌器、温度计、滴液漏斗及冷凝管。在冷凝管上端装1个氯化钙干燥管，后者再接1个氯化氢气体吸收装置。在四口瓶中加入39g（0.5mol）无水苯（或新蒸的苯）和40g（0.3mol）研碎的无水三氯化铝，在搅拌下滴加25g（0.5mol）乙酐。此时用冷水将四口瓶冷却。乙酐加入时间约30min。为了使反应完全，在7080加热45min。冷却后将反应物倾至100g冰水中。如果有氢氧化
5、铝沉淀生成，可用浓盐酸使沉淀溶解。然后分出苯层。水层每次用30ml苯萃取2次。合并全部苯层溶液，依次用30ml水、30ml5%氢氧化钠溶液和30ml水洗涤，分出苯层用无水硫酸镁干燥。将上述干燥后的苯溶液置于蒸馏装置中进行常压蒸馏，先回收苯溶剂，然后收集199203的苯乙酮馏分。6.6.2 -紫罗兰酮的合成紫罗兰酮的合成（1）合成反应缩合反应缩合反应:环化反应环化反应:（2）合成步骤合成步骤缩合反应缩合反应:在在装装有有电电动动搅搅拌拌器器、温温度度计计和和回回流流冷冷 凝凝 管管 的的 250ml三三 口口 瓶瓶 中中，加加 入入30.5g（0.2mol）柠柠檬檬醛醛、87g（1.5mol）丙
6、丙酮酮、8g45%氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液，在在5060温温度度下下搅搅拌拌3h。冷冷却却后后分分出出油油层层，用用50%的的乙乙酸酸溶溶液液中中和和至至pH=56。常常压压蒸蒸馏馏 回回 收收 丙丙 酮酮，减减 压压 蒸蒸 馏馏 在在128132（2kPa）下下收收集集假假性性紫紫罗罗兰兰酮酮。折射率折射率1.5301.533。环化反应环化反应:在装有电动搅拌器、温度计和回流冷凝管的250ml三口瓶中，加入1份假性紫罗兰酮（质量，下同）、1份甲苯和0.6份5560%的硫酸溶液。在2530下搅拌，当反应物颜色骤变为深棕色后，将混合物加热到40，立即倒入冰水中，分出油层，依次用水、10%碳酸钠和10%食盐水进行洗涤。分离后常压蒸馏回收甲苯，减压蒸馏在116127（1.33kPa）下收集以-紫罗兰酮为主的产品。