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1、第二节第二节 芳香烃芳香烃教学目标教学目标:1.了解苯的结构和化学性质了解苯的结构和化学性质;2.了解苯的同系物的结构和性质的关系。了解苯的同系物的结构和性质的关系。教学重点：教学重点：苯的化学性质苯的化学性质教学难点：教学难点：苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的化学性质芳香烃概念：芳香烃概念：有机化合物分子中，含有一个或多个苯环有机化合物分子中，含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。举例举例CH3 CH2CH3一、苯的结构和化学性质一、苯的结构和化学性质1、物理性质、物理性质（1）、颜色：无色；）、颜色：无色；（2）、状态：液体；）、状态
2、：液体；（3）、气味：特殊气味；）、气味：特殊气味；（4）、毒性：有毒；）、毒性：有毒；（5）、溶解性：不溶于水；）、溶解性：不溶于水；（6）、密度：比水小；）、密度：比水小；（7）、熔点：）、熔点：5.5（8 8）、沸点：）、沸点：80.1,80.1,用冰冷却，形成无色晶体。用冰冷却，形成无色晶体。2、苯的结构、苯的结构1、分子式：、分子式：C6H62、结构式：、结构式：3、结构简式：、结构简式：凯库勒凯库勒式式键线式键线式HCC HC-HC-HH-CH-C4、六个碳原子和六个氢原子都在同一平面。、六个碳原子和六个氢原子都在同一平面。5、结构简式中，虽然单键和双键交替连成、结构简式中，虽然单
3、键和双键交替连成六元环，不符合真实情况，并没有单键和六元环，不符合真实情况，并没有单键和双键。双键。介于单键和双键之间的特殊的键。介于单键和双键之间的特殊的键。苯是否含有双键？实验检验。苯是否含有双键？实验检验。1、苯中加入酸性、苯中加入酸性KMnO4溶液。溶液。实验现象：紫色实验现象：紫色KMnO4溶液不褪色。溶液不褪色。2、溴水中加入苯。、溴水中加入苯。实验现象：溴水不褪色。实验现象：溴水不褪色。实验结论：苯分子中并没有双键。实验结论：苯分子中并没有双键。说明什么说明什么?6个个H原子完成相同，处于相同的原子完成相同，处于相同的环境。环境。事事实实课本课本37页页学与问学与问：1、苯燃烧的
4、黑烟更多，分析原因。、苯燃烧的黑烟更多，分析原因。2、分别写出苯与氧气反应、分别写出苯与氧气反应,与氢气加成与氢气加成,与溴和与溴和硝酸发生取代的化学方程式。硝酸发生取代的化学方程式。3、设计苯和溴、浓硝酸分别反应，制备溴苯和、设计苯和溴、浓硝酸分别反应，制备溴苯和硝基苯的实验方案。硝基苯的实验方案。3、苯的化学性质、苯的化学性质苯不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，化学性苯不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，化学性质比烯烃和炔烃稳定。质比烯烃和炔烃稳定。（1 1）、在空气中燃烧）、在空气中燃烧2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O现象现象:火焰
5、明亮、有浓烟（含碳量高的原因）。火焰明亮、有浓烟（含碳量高的原因）。点燃点燃（2 2）、取代反应）、取代反应苯与溴的取代反应苯与溴的取代反应Br2催化剂催化剂Br+HBr说明说明:（1）铁粉作催化剂）铁粉作催化剂,实际是液溴与铁反应生实际是液溴与铁反应生成的成的FeBr3作催化剂；作催化剂；（2）生成物溴苯无色液体，密度大于水；）生成物溴苯无色液体，密度大于水；（3）参加反应的是液溴而不是溴水；）参加反应的是液溴而不是溴水；（4）有催化剂存在下，其他卤素也发生类）有催化剂存在下，其他卤素也发生类似反应。似反应。2Fe+3Br2 =2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=A
6、gBr+HNO3实验步骤实验步骤:按左图连接按左图连接好实验装置好实验装置,并检验装并检验装置的气密性置的气密性.把少量苯把少量苯和液态溴放在烧瓶里。和液态溴放在烧瓶里。同时加入少量铁粉。同时加入少量铁粉。在常温下在常温下,很快就会看很快就会看到实验现象。到实验现象。思考题：思考题：1.1.实验开始后实验开始后,可以看到哪些现象可以看到哪些现象?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
7、6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？与溴反应生成溴化铁催化剂与溴反应生成溴化铁催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出。导管口有白雾，溶液中生成导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。用于导气和冷凝回流。用于导气和冷凝回流。溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不
8、会生成溴化氢。了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。(2)苯和硝酸的取代反应苯和硝酸的取代反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热到苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热到50-60，苯环上氢原子被硝基（，苯环上氢原子被硝基（NO2）取）取代，生成硝基苯。代，生成硝基苯。HO-NO2NO2+H2O浓硫酸浓硫酸苯分子里氢原子被苯分子里氢原子被-NO2所取代。所取代。硝酸分子中的硝酸分子中的-NO2原
9、子团叫做硝基。原子团叫做硝基。硝基苯有苦杏仁味，无色油状液体，密度大硝基苯有苦杏仁味，无色油状液体，密度大于水，有毒，制造染料。于水，有毒，制造染料。实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓浓硫酸硫酸,并及时摇匀和冷却。并及时摇匀和冷却。向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀。混和均匀。将混合物控制在将混合物控制在50-60的条的条件下约件下约10min,实验装置如左图。实验装置如左图。将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄可以看到烧杯底部有
10、黄色油状物生成色油状物生成,经过分离得到粗经过分离得到粗硝基苯。硝基苯。粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸最后再用蒸馏水洗涤。将用无水馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥干燥后的粗硝基苯进行蒸馏后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯得到纯硝基苯。硝基苯。实验装置图实验装置图实验方案设计实验方案设计（3）、苯的加成反应）、苯的加成反应3H2催化剂催化剂H2CC H2CH2CH2H2CH2C说明：镍催化剂；说明：镍催化剂；180-250；生成环己烷（生成环己烷（C C6 6H H1212），苯的加成类似于双），苯的加成类似于双键的加成。键的加成。二、苯的同系物二、苯
11、的同系物1、苯的同系物的概念、苯的同系物的概念C7H8、C8H10等，苯环上的氢原子被烷基取代的等，苯环上的氢原子被烷基取代的产物。分子组成与苯相差一个或多个产物。分子组成与苯相差一个或多个CH2。2、苯的同系物举例、苯的同系物举例：苯环侧链全为烷基。：苯环侧链全为烷基。CH3 CH2CH3CH3CH3 CHCH3CH3 CH2CH2CH33、不是苯同系物举例、不是苯同系物举例 CH=CH2 CH2-CCH CH2Br4、苯及其同系物的通式、苯及其同系物的通式C C6 6H H6 6、C C7 7H H8 8、C C8 8H H1010、C C9 9H H1212通式通式:C:Cn nH H2
12、n-62n-6(n6(n6整数整数)苯的同系物的通式：苯的同系物的通式：C Cn nH H2n-62n-6(n7(n7整数整数)。5、苯简单同系物的命名、苯简单同系物的命名CH3甲苯甲苯 CH2CH3乙苯乙苯CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯CH3CH3对二甲苯对二甲苯CH3CH3间二甲苯间二甲苯 CH2CH3CH3对甲乙苯对甲乙苯6、苯的同分异构体、苯的同分异构体（1）写出）写出C8H10的同分异构体的同分异构体 CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3（2）写出）写出C6H4Cl2的同分异构体的同分异构体ClClClClClCl7、苯的同系物的物理性质、苯的同系物的物理性质（1）甲苯、二
13、甲苯、乙苯等在通常状况下，）甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；无色液体；（2）有特殊气味；）有特殊气味；（3）密度小于水；）密度小于水；（4）不溶于水，易溶于有机溶剂。）不溶于水，易溶于有机溶剂。（5）本身作溶剂。）本身作溶剂。8、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质(1)氧化反应氧化反应甲苯、二甲苯可被甲苯、二甲苯可被KMnO4氧化。氧化。实验实验2-2：取苯、甲苯各取苯、甲苯各2mL,分别注入分别注入2支试管中，支试管中，各加入各加入3滴滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。酸性溶液，充分振荡，观察现象。可以使可以使KMnO4溶液褪色。溶液褪色。可以用可以用KMnO4溶
14、液鉴别苯的同系物和苯，可以鉴溶液鉴别苯的同系物和苯，可以鉴别苯的同系物和烷烃。别苯的同系物和烷烃。苯的同系物也可燃烧苯的同系物也可燃烧:CH39O2点燃点燃7CO2+4H2O(2)取代反应取代反应CHCH3 33HO-NO2浓浓H2SO4CHCH3 3NONO2 2O O2 2N NNONO2 23H2O说明说明:(1)生成生成2,4,6三硝基三硝基甲苯，简称梯恩梯甲苯，简称梯恩梯（TNT）;烈性炸药，用于国防、开矿、筑路、兴烈性炸药，用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。修水利等。(2)苯环上烷基的邻对位上氢原子被取代。苯环上烷基的邻对位上氢原子被取代。30时，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生
15、时，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。CHCH3 32HO-NO2浓浓H2SO43030CHCH3 3NONO2 22CHCH3 3NONO2 2+2H2O课本课本39页页学与问学与问：比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用溶液的作用,以及硝化以及硝化 反反应的条件产物等应的条件产物等,你从中得到什么启示你从中得到什么启示?苯不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以。苯不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以。甲苯和硝酸反应比苯和硝酸反应容易。甲苯和硝酸反应比苯和硝酸反应容易。苯环上的氢原子被甲基取代后，反应活性增强。苯环上的氢原子被甲基取代后，反应活性增强。（3）苯的同系物的加成反应）苯的同系物的加成反应CHCH3 33H2催化剂催化剂CHCH3 3三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1、来源：、来源：(1)、煤的干馏、煤的干馏(2)、石油的催化重整、石油的催化重整2、应用：、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料简单的芳香烃是基本的有机化工原料,合成炸药、合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等染料、药品、农药、合成材料等。萘萘蒽蒽稠环芳香烃：苯环间共用两个或两个以上碳原子稠环芳香烃：苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃形成的一类芳香烃C10H8C14H10