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1、选修选修5 5有机化学基础有机化学基础第二章 烃和卤代烃问题: : 将下列物质分类, ,并说明分类标准? ? 烷烃：烷烃：烯烃：烯烃：炔烃：炔烃：芳香烃：芳香烃： 芳香烃及其化合物的来源芳香烃及其化合物的来源煤的干馏，石油的催煤的干馏，石油的催化重整化重整历史回顾历史回顾【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？ 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。最简单的芳香烃是：苯最简单的芳香烃是：苯 苯苯一、苯一、苯(benzene)(benzene)的结构与化学性质的结构与化学性质l【复习复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的
2、化学性质的化学性质.l1 1、苯的结构、苯的结构 l 1) 分子式：分子式：C6H6 最简式最简式(实验式实验式)：CHl 2）苯分子为平面正六边形结构，键角为）苯分子为平面正六边形结构，键角为120。苯为平面形分子。苯为平面形分子。l3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。键和碳碳双键之间的特殊的化学键。l l2 2、苯的物理性质、苯的物理性质 无色、有特殊气味、密度比水小、无色、有特殊气味、密度比水小、 不溶于水、易溶于有机溶剂的不溶于水、易溶于有机溶剂的有毒有毒液体。液体。3 3、苯的化学性质、苯的化学性质 在
3、通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。加成、取代等反应。2 2）苯的）苯的取代反应取代反应（卤代卤代、硝化、磺化）、硝化、磺化）1 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C2C6 6HH6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+ 6H+ 6H2 2OO点燃点燃【注意注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。火焰明火焰明亮伴有亮伴有浓烟浓烟+ Br+ Br2 2BrBr+ + HBrHBrFeBrFeBr3 3*溴苯是密度比水大的无色液体溴苯是密度比水大的无色液体*硝
4、基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水大于水+ HNO+ HNO3 3（浓）（浓）NONO2 2+ H+ H2 2OO浓浓HH2 2SOSO4 450605060*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂浓硫酸作用：催化剂、吸水剂*加热方式：水浴加热加热方式：水浴加热3 3）苯的）苯的加成反应加成反应 （与（与HH2 2、ClCl2 2) )（环己烷）（环己烷）+3 H+3 H2 2NiNi加热加压加热加压 反应的化学方程式反应的化学方程式 反应条件反应条件苯与溴发生取代反苯与溴发生取代反应应 C6H5Br +HBr 液溴液溴. 铁粉做催化剂铁粉做催化剂
5、苯与浓硝酸发生取苯与浓硝酸发生取代反应代反应5060水浴加水浴加热、浓硫酸做催化热、浓硫酸做催化剂吸水剂剂吸水剂苯与氢气发生加成苯与氢气发生加成反应反应 C6H12镍做催化剂，加热镍做催化剂，加热【思考与交流思考与交流】填空填空 P37P37C6H6+Br2C6H6+3H2 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）剂的加入顺序）请同学们设计实验时，考虑以下问题：请同学们设计实验时，考虑以下问题： 1. 1.选用装置选用装置 2.2.加入药品的顺序
6、加入药品的顺序 3. 3.如何控温如何控温 4.4.产物提纯产物提纯 等等【链接链接1 1】 1.1.溴是一种易挥发有剧毒的药品溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.2.溴的密度比苯大溴的密度比苯大 3.3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.4.该反应是放热反应，不需要加热该反应是放热反应，不需要加热【苯与溴的实验设计苯与溴的实验设计】A C D 有几个同学设计如下的实验装置用来检验有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBrHBr气体，气体，我们来看看是否合理？我们来看看是否合理？CCl42Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br+ Br2 2
7、BrBr+ + HBrHBrFeBrFeBr3 3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3 设计制备溴苯实验方案设计制备溴苯实验方案【主要仪器主要仪器】圆底烧瓶、长圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等导管、锥形瓶、铁架台等【药品药品】苯、液溴、铁粉、苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液硝酸银溶液【反应原理反应原理】取代反应。实际起取代反应。实际起催化作用的是催化作用的是FeBr3.l【资料资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝硝基苯蒸气有毒性基苯蒸气有毒性。设计设计苯的硝化反
8、应苯的硝化反应实验方案实验方案 1.1.苯与硝酸的反应在苯与硝酸的反应在50 50 -60 -60 时产物是硝基苯，时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。温度过高会有副产物。 2. 2. 硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.3.反应过程中硝酸会部分分解。反应过程中硝酸会部分分解。 4 .4 .苯和硝酸都易挥发。苯和硝酸都易挥发。 【观察下列观察下列5 5种物质，分析它们的结构回答种物质，分析它们的结构回答】其中其中、的关系是、的关系是_._.其中其中、的关系是、的关系是_._.同分异构体同分异构体同系物同系物二、苯的同系物二、苯的同系物l
9、1、苯的同系物：、苯的同系物：l具有苯环（具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个一个或若干个CH2原子团的有机物。原子团的有机物。l通式：通式：CnH2n-6(n6)CHCH3 3 CHCH2 2CHCH3 3 甲苯甲苯 乙苯乙苯 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？么办呢？CH3苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物溶于酒精。苯的同系物溶于酒精。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。同苯一样，不能使溴水褪色，但能
10、发生萃取。（一）氧化反应（一）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色2、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质KMnO4(H+)溶液溶液-R-COOH事实上还有：事实上还有：C H2C H C H3C H3CH2CH2CH3等等能能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪锰酸钾溶液褪色色综上所述：你又能找到什么规律？综上所述：你又能找到什么规律？CC H2C H3C H3H3C等等不能不能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色CCH3CH3H3C与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：反应机理： |CH | O
11、| COH |酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）1. 取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2. 取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。现象现象结论结论苯苯+酸性
12、酸性高锰酸钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）褪色（较慢）酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液不褪色钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸苯不能被酸性高锰酸钾氧化钾氧化？苯的同系物的特性苯的同系物的特性可使可使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色注意：不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。【设计实验设计实验】：如何鉴别苯、甲苯、如何鉴别苯、甲苯、CCl4? 取代反应取代反应1. 苯的同系物的硝化反应苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。不一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性
13、炸药，稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。水利等。2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O +浓浓H2SO430-40 2. 苯的同系物的卤化反应苯的同系物的卤化反应 已知：已知：+Cl2CH3CH2ClCl条件一+Cl2CH3CH3条件二请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？条件一：光照条件一：光照条件二：条件二：FeCl3 比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到以及硝化反应的
14、条件产物等，你从中得到什么启示什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。【结论结论】 苯的同系物加成反应苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：+3H2CH3CH3催化剂1 1、来源：、来源：三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用 a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。应用：简单的芳香烃是基本的有机
15、化工原料。2 2、稠环芳香烃、稠环芳香烃【概念概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。萘萘蒽蒽C10H8C14H10l萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。的化工原料。l蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。染料的主要原料。菲菲苯并芘苯并芘【归
16、纳归纳】烃烃链烃链烃环烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃（脂肪烃）（脂肪烃）烷烃烷烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃环烷烃等环烷烃等对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与B rB r2 2作作用用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnOKMnO4 4作作用用点燃点燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象结论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnO4氧化
17、氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 则则A环上的一溴代物有环上的一溴代物有 ( ) A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种CH3CH3例例1B等等物质的量物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（气最少的是（ ） A、甲烷、甲烷 B、乙烯、乙烯 C、苯、苯 D、乙炔、乙炔 下列各组物质，可用分液漏斗分离的是下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精、酒精 B、溴水与水、溴水与水 C、硝基苯与水、硝基苯与水 D、苯与溴苯、苯与溴苯 例例2例例3C等质量呢等质量呢?A 烃燃烧耗氧量规律烃燃烧耗氧量规律: :等物质的量等物质的量看看C C原子个数原子个数; ;等等质量质量看含看含H H量量. .C