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1、有机化学基础知识点一、有机物的组成、结构和性质 1常见官能团的特征反应(1)能使溴水褪色的有机物通常含有、或CHO。(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、CHO或苯的同系物。(3)能发生加成反应的有机物通常含有、CHO或苯环，其中CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。(4)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有CHO。(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有OH或COOH。(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有COOH。(7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖
2、或蛋白质等。(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。(10)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。2常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断。判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断。碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一种碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换法推断。如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双
3、键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用定一移一法推断。对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。知识点二、有机物的推断1.根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为RX的水解反应，或酯()的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为RX的消去反应。(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热
4、”为ROH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170 ”是乙醇消去反应的条件。2根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH或COOH。(6)加入NaHC
5、O3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。3以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定OH与COOH的相对位置。4根据关键数据推断官能团的数目(1)C
6、HO(5)RCH2OHCH3COOCH2R(Mr)(Mr42)5高考常见的新信息反应总结(1)丙烯H被取代的反应：CH3CHCH2Cl2ClCH2CHCH2HCl。(2)共轭二烯烃的1,4加成反应：。(3)烯烃被O3氧化： (4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯环上硝基被还原：。(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，CN水解得COOH)：；(8)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2R3OHR1COOR3R
7、2OH。知识点三、有机合成1官能团的引入引入官能团引入方法卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)取代羟基烯烃与水加成；醛、酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生乙醇碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个卤素原子水解；含碳碳三键的物质与水加成羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解其中苯环上引入基团的方法：2官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。如CH2=CH2H2CH3CH3。(2)通过消去或氧化或酯化消除羟基(OH)。如CH3CH2OHCH2=CH2H2O；2CH3CH2OHO
8、22CH3CHO2H2O。(3)通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。如2CH3CHOO22CH3COOH；CH3CHOH2CH3CH2OH。(4)通过水解反应消除COO。如CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。3官能团的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式：(1)利用官能团的衍变关系进行衍变。如RCH2OH醛羧酸。(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个。(3)通过某种手段，改变官能团的位置。4官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧
9、化用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键5.碳骨架的增减，一般会以信息形式给出(1)增长：有机合成中碳链的增长。2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr。另：常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短：如烃的裂化，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化
10、，羧酸盐脱羧反应等。6掌握几个重要化学反应方程式的书写(1)卤代烃的水解和消去反应，正确书写反应条件，正确区分醇类和卤代烃消去反应的条件；(2)酯化反应和酯的水解反应，书写时切勿漏掉酯化反应生成的水，定量理解酯水解消耗的NaOH的物质的量，特别是酚酯。7有机合成中官能团的保护在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，造成合成困难甚至失败。因此，在合成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。高频考点一有机物的结构和性质例12
11、019新课标 关于化合物2苯基丙烯（），下列说法正确的是A不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应 C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯【答案】B【解析】2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。【
12、举一反三】（2018年江苏卷）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y 的说法正确的是A. X 分子中所有原子一定在同一平面上B. Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C. X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D. XY的反应为取代反应【答案】BD【解析】X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A错误；Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B正确；X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性
13、KMnO4溶液褪色，C错误；对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 甲基丙烯酰氯Y+HCl，反应类型为取代反应，D正确；答案选BD。【变式探究】【2017天津卷】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种【答案】B【解析】汉黄岑素的分子式为C16H12O5，A错误；该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反应呈紫色，B正确；该物质酚羟基的邻、对位还可以与1 m
14、ol Br2反应，碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应，故1 mol该物质最多可以消耗2 mol Br2，C错误；该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。【感悟提升】1.官能团的位置与有机物的性质(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。醇不与NaOH反应，而酚则与NaOH反应。(2)醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。(3)伯醇(含)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很难被氧化。(4) 中，当R为H，R为烃基时，具有醛和酯的
15、性质；当R和R均为烃基时，只具有酯的性质；当R和R均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R为烃基，R为H时，只具有羧酸的性质。2有机反应中反应物用量的判断方法(1)H2用量的判断(2)NaOH用量的判断COOH、OH (酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH。(3)Br2用量的判断烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol H原子。苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H原子。酚类：1 mol Br2可取代与OH处于邻、对位上的1 mol H
16、原子。：1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应。：1 mol三键可与2 mol Br2发生加成反应。 【变式探究】(双选)己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是()A在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子【答案】BC。A选项，化合物X在氢氧化钠水溶液作用下，只能发生取代反应，在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应，所以错误；B选项，Y分子中含有酚羟基，因此可以与甲醛发生缩聚反应，所以正确；C选项，X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液来鉴别
17、，所以正确；D选项，Y分子中苯环中间的两个碳原子均为手性碳原子，所以错误。【变式探究】对下列两种化合物的结构或性质描述正确的是()A不是同分异构体B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分【答案】C【解析】两种有机物的分子式均为C10H14O，但二者的分子结构不同，二者互为同分异构体，A错误。根据、和的结构特点，可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同，B错误。前一种有机物分子中含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻、对位H原子与溴水发生取代反应；后一种有机物分子中含有，可与溴水发生加成反应，C正确。两种有机物的分子结构不同，H原子所处的化学环境也不同，
18、可以采用核磁共振氢谱进行区分，D错误。高频考点二同分异构体及其判断例22019新课标 分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）A8种B10种C12种D14种【答案】C【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种，骨架有和， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，
19、C项正确。【举一反三】（2018年全国卷）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2，2戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是A. 与环戊烯互为同分异构体B. 二氯代物超过两种C. 所有碳原子均处同一平面D. 生成1 molC5H12至少需要2 molH2【答案】C【解析】螺2，2戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一
20、定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；戊烷比螺2，2戊烷多4个氢原子，所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2，D正确。答案选C。【变式探究】【2017新课标1卷】已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面【答案】D【解析】b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物是6种，B错误；b、p分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反
21、应，C错误；苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。【感悟提升】1.同分异构体的书写方法(1)书写思路(2)书写方法具有官能团的有机物，一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。芳香族化合物同分异构体的书写要注意三个方面：a烷基的类别与个数，即碳链异构。b若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。c若苯环上有三个取代基时，可先定两个取代基的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。酯()：按R中所含碳原子数由少到多，R中所含碳原子数由多到少的顺序书写。(3)注意事项在书写同分异构体时务必注
22、意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。2同分异构体的判断方法(1)记忆法由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。常用的烃基异构有C3H7(2种)、C4H9(4种)、C5H11(8种)。由苯环上取代基的数目推断a当苯环上只连有一个取代基时，可由烃基的数目推断。如C9H12O属于芳香醇，且苯环上只有一个取代基的结
23、构有5b当苯环上连有两个取代基时，有邻、间、对3种结构。c当苯环上连有三个取代基时，若三个取代基完全相同则有3种结构；若三个取代基中有2个完全相同，则有6种结构；若三个取代基各不相同，则有10种结构。如C7H5O2Cl遇FeCl3显紫色，能发生银镜反应的结构共有10种(如其中一种为)。(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。一元取代物数目即为等效氢的数目，如等效氢的数目为2，则一氯代物有2种。(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；
24、碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用组合法推断先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯，R1有m种结构，R2有n种结构，共有mn种酯的结构。实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，故该酯的结构共有2816种。3.限定条件下同分异构体的书写
25、及判断（1）思维流程（2）注意事项书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯： (邻、间、对)；乙酸某酯：。（3）判断多元取代物的同分异构体的方法定一移一法对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子。定二移一法对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。【变式探究】分子式为C7H12
26、O4的有机物在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为12，则符合该条件的有机物有()A6种 B5种C4种 D3种【答案】B【解析】当醇为甲醇时，酸为戊二酸，戊二酸有4种结构，结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2COOH、HOOCCH(CH2CH3)COOH、HOOCC(CH3)2COOH，对应的酯有4种；当醇为乙醇时，酸为丙二酸，丙二酸的结构只有1种，对应的酯只有1种。故符合条件的酯共有5种。【变式探究】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种C5种 D6种【答案】B【解析
27、】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。 高频考点三有机物的推断 例3、席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为_，反
28、应类型为_。(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的试剂为_，I的结构简式为_。【解析】A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B,1 mol B经信息反应，生成2 mol C，而C不能发生银镜反应，所以C属于酮，C为，从而推知B为，A为。因D属于单取代芳烃，且相对分子质量为106，设该芳香烃为CxHy。则由12xy106，经讨论x8，y10。所以芳香烃D为。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢，所以F为，从而推出E为
29、。(1)AB的反应为：NaOHNaClH2O，该反应为消去反应。(2)D为乙苯，DE的反应为(3)根据C、F的结构简式及信息得：所以G的结构简式为。(4)由信息可推知合成N异丙基苯胺的流程为：，所以反应条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4混合物，反应条件2所选用的试剂为Fe和稀HCl。I的结构简式为。【答案】(1) NaOHNaClH2O消去反应(2)乙苯HNO3H2O(3) (4)浓HNO3、浓H2SO4Fe和稀盐酸【变式探究】高分子材料PET树脂和PMMA的合成路线如图所示：已知：.F的核磁共振氢谱上只有1组峰；.RCOORROHRCOORROH(R、R是两种不同的烃基)；. (R
30、、R代表烃基)。请回答下列问题：(1)PMMA单体的结构简式为_；E的名称是_。(2)的反应类型为_；G中所含官能团的名称是_。(3)写出由PET单体制备PET树脂并生成B的化学方程式：_。(4)PMMA的平均相对分子质量为50 000，则其平均聚合度为_。(5)符合下列要求的J的同分异构体有_种(包括顺反异构体，不考虑立体异构)。能与NaOH溶液反应；能使酸性高锰酸钾溶液褪色；分子中不含环状结构。其中与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是_。(6)E、F、G在下列_(填字母)中显示完全不同的信号。a核磁共振仪 b质谱仪c元素分析仪 d红外光谱仪【解析】根据框图知，A为BrCH2CH2
31、Br，B为HOCH2CH2OH；由PET单体分子式和信息知，PET单体的结构简式为，D为CH3OH。由信息知，F为CH3COCH3，E为CH3CH(OH)CH3；根据信息，G为(CH3)2C(OH)COOH，J为CH2=C(CH3)COOH。(1)由高聚物PMMA的结构简式知，PMMA单体的结构简式为。E为异丙醇或2丙醇。(2)A为卤代烃，发生水解反应(或取代反应)生成乙二醇(B)，G中含羧基、羟基。(3)PET单体发生缩聚反应生成PET树脂和HOCH2CH2OH，PET单体断裂碳氧键和氢氧键，高聚物两端分别连接一个H和一个HOCH2CH2O，HOCH2CH2OH数目为n1。(4)PMMA链节
32、的相对分子质量为100，平均聚合度为500。(5)依题意，J的同分异构体中含有碳碳双键、羧基或酯基。第一类，烯酸：CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH。 第二类，甲酸烯酯：第三类，乙酸烯酯：。其中，、有顺反异构体，为J本身(舍去)。符合条件的同分异构体有8种。与J的官能团相同，且有顺反异构体。(6)a项，显示不同的氢原子，正确；b项，显示不同的相对分子质量，正确；c项，碳、氢、氧三种元素相同，错误。d项，显示不同的官能团和化学键，正确。【答案】(1) 2丙醇(或异丙醇)(2)水解反应(或取代反应)羧基、羟基(3) (4)500(5)8(6)abd高频考点四、有机合成例4、2019新
33、课标 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是 。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应所需的试剂和条件是 。（5）的反应类型是 。（6）写出F到G的反应方程式 。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。【答案】（1）羟基（2）（3）（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热（5）取代反应（6） （7）【解析】有机物
34、A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。（4）反应是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。（5）根据以上分析可知
35、的反应类型是取代反应。（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、。（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应的信息由合成产品。具体的合成路线图为： ，。【举一反三】（2018年江苏卷）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：（1）A中的官能团名称为_（写两种）。（2）DE的反应类型为_。（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：_。（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能
36、发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（15分）（1）碳碳双键 羰基（2）消去反应（3）（4）（5）【解析】（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。（2）对比D和E的结构简式，DE脱去了小分子水，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。（3）B的分子式为C9H14O，根据ABC结合题给已知可推断出B的结构简式为。（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能
37、发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为。（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为：。【变式探究】【2017新课标1卷】化学选修5：有机化学基础（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的
38、一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称为为_。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6221，写出2种符合要求的X的结构简式_。（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_（其他试剂任选）。【答案】 苯甲醛 加成反应 取代反应 、（任写两种） 【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于
39、G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，DE为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。（2）CD为C=C与Br2的加成反应，EF是酯化反应；（3）E的结构简式为。（4）F生成H的化学方程式为。（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个CH3和一个CCH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6221的有机物结构简式为、。（6）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与
40、2丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。【变式探究】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为_，写出ABC的化学反应方程式为_。(2)C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是：_。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF的反应类型是_，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_ mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结
41、构简式：_。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基(5)已知：RCH2COOHA有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5【解析】(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A是，官能团是醛基和羧基；根据C的结构可知B是苯酚，则ABC的化学反应方程式为。(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故酸性强弱顺序为。(3)C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C的分子间的醇羟基和羧基也发生酯化反应，E的分子中不同
42、化学环境的氢原子有4种。(4)对比D与F的结构，可以看出溴原子取代了羟基的位置，所以DF的反应类型是取代反应。F中的官能团有溴原子、酚羟基、酯基，都可以与氢氧化钠反应，所以1 mol F消耗NaOH的物质的量为3 mol。符合条件的F的同分异构体有 (5)根据题目信息，羧酸可以与PCl3反应，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解可以引入醇羟基，醇羟基氧化可以得到醛基，故流程为CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOH。【答案】(1)醛基、羧基(2)(3)4(4)取代反应3 【变式探究】具有对称结构的姜黄素有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等功能。它的一种合成路线如图
43、所示：已知：E、G能发生银镜反应；RCHORCH2CHO (R、R表示烃基或氢)。请回答下列问题：(1)G的名称是_；D中所含官能团的名称是_。(2)Y的结构简式为_；A生成B的反应类型是_。(3)据最新报道，乙烯与双氧水在催化剂作用下反应生成B，产率较高。写出该反应的化学方程式：_。(4)姜黄素的结构简式为_。(5)在J的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有_种。i既能发生水解反应，又能发生银镜反应；ii.遇氯化铁溶液发生显色反应。(6)参照上述流程，以苯乙烯为原料，设计路线制备某药物中间体：_。【解析】(1)E、G都能发生银镜反应，说明E为乙醛，由已知反应知，F为CH3CH=CHCHO，G中含醛基，F经选择性加成反应生成G，G为CH3CH2CH2CHO。由图示转化关系及D的分子式知，D为OHC