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1、陕西科技大学陕西科技大学 20062006 有机化学考研试题有机化学考研试题(化工类各专业化工类各专业)一、一、基本概念题基本概念题(40(40分分)(以下各小题中，正确的选项可能不是唯一的，请按照要求回答以下各小题中，正确的选项可能不是唯一的，请按照要求回答)1、用系统命名法命名下列化合物：OHHOCH2CHCH2CH2COOHCH3A.CH3HC=CHCH3CH3B.C.H3CClD.Cl2、指出下列同分异构体的异构类型。同分异构体同分异构体(1)CH3CHO和CH2=CHOH(2)(3)(4)CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3CH3CH2OH和CH3OCH3(R)-CH3C
2、HBrC2H5和(S)-CH3CHBrC2H5异构类型异构类型A.B.C.D.构造异构体构型异构体互变异构体官能团异构3、下列化合物中，与 AgNO3/醇溶液反应活性最强的是()。A.CH3CHCH=C H2ClB.ClCH2CH2CH=C H2C.CH3CHCH2CH3ClD.Cl4、将下列化合物按碱性强弱顺序排列：A.三乙胺B.环己胺C.氨D.吡啶E.六氢吡啶F.苯胺5、下列哪种化合物可通过 Michael加成来制备？()A.2,4-戊二酮B.2,5-己二酮C.5-己酮酸D.6-庚酮酸6、下列化合物具有旋光性的是：()COOHA.HHOOHHCOOHB.HHCOOHOHOHCOOHC.HH
3、COOHOHOHCH3D.HHOHCOOHOHCO OH7、下列化合物中哪些是异构体？哪些是共振杂化体？(用OHOCOC2H5和H3COCCH2OC或表示)()A.CH3C=C HOC2H5B.OCH3-OCOC2H5和H3COCCHOCOC2H5C=C H()8、下列化合物中，不能进行付氏酰基化反应的是：()A.NO2B.O2NCH2C.D.CN9、完成下列反应所用的氧化剂是：()HO+O+A.K MnO4/H B.CrO3+乙 酐 (C)K2Cr2O7/H (D)丙 酮/异 丙 醇10、在 pH 为 12 时，苯丙氨酸以()形式存在。A.PhCH CO ON H3+-B.PhCH CO O
4、HN H3+C.PhCH CO O-N H211、下列化合物中，哪个()不能与 Fehling试剂反应？A.葡萄糖B.果糖C.蔗糖D.麦芽糖二、二、完成下列反应式，带完成下列反应式，带*处标明产物的立体构型处标明产物的立体构型(40(40分分)1*、C2H5CCCH3H2lindlar2*、CH3(1)B2H6(2)H2O2/OH-OHN3、PhPC l5CCH34、CCH+H2OHgSO4稀 H2SO4Zn-H g5、OHClCOOCH36*、+(写立体结构式)CH3OOC干 HCl7、BrC H2CHO +H OCH2CH2OHOHNaO H8、HO3SN2+C l-+pH=10CH3O9
5、、+ClCCl无 水 AlCl310、(C H3)2CHCH O +B rCH2COOC2H(1)Zn,干 醚5(2)H2O/H+11、2CH3CHCO OHOHO12、NH2+CH3CH2CClNa13*、CHCCHBr23C3液 NHCCl34三、三、反应机理反应机理(15(15 分分)1、写出下列反应的机理：CNaO CO2H5H(1)2 C H3O+3CH2COO2H5CCH2H5OH3CH2CCHCOOC2H5CH3(2)(CH3)2CC=CC(CH3)2H2O,H2SO4,H g2+OOHOHO2、用反应机理说明下列实验现象。(写Fischer 投影式)PhC H2CH=C H2
6、+H BrPhC HCH2CH3 +P hC H2CHCH3Br(主 要 产 物)Br四、四、合成题合成题(30)(30)(按要求完成下列合成题按要求完成下列合成题)1、由乙烯和丙烯为原料合成：CH3CH2CH2CH2CH2OH2、完成转化：OO3、用苯、C2或 C2以下的有机物为原料合成：CH3CC HCH2C6H5CH2CH3CHOCHO4、OHOC2H5CH2NH25、CH3NH2CH3五、五、推测结构推测结构(10(10 分分)1、某化合物 A(C4H8O3)具有如下的性质：(1)其水溶液呈酸性；(2)在硫酸存在下，与重铬酸钾一起加热，溶液变为蓝绿色；(3)该化合物受强热时，转变为另一
7、化合物 B(C4H6O2)，化合物 B可使酸性高锰酸钾溶液褪色；(4)与碘在氢氧化钠水溶液中作用，有黄色结晶产生；(5)有旋光性，能使偏振光旋转。试问该化合物是什么？用反应式表示(1)(4)的化学反应。2、分子式为 C4H8Br2的化合物 A 和 B，在1HNMR图谱上分别有下列信号：A：=1.7(二重峰，6H)，=4.4(四重峰，2H)；B：=1.7(二重峰，3H)，=2.3(四重峰，2H)，=3.5(三重峰，2H)，=4.2(多重峰，1H)。试写出 A 和 B的结构式，并标明各吸收峰的归属。六、六、实验题实验题(15)(15)指出下列装置及操作中的错误：图 1 回流装置图 2 蒸馏装置图 3 以乙醇作溶剂进行重结晶