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1、陕西科技大学2023 年争辩生入学考试试题考试科目 有机化学(工)专业化工类各专业一、命名以下化合物：(5 分)A.O2N N=N OHB.NH2OHO CH3CCH=CHCOOHC. SO3HNO2D. CH3HCHCH3E.HCH 33二、 根本概念题(30 分)(以下各小题中，正确的选项可能不是唯一的，请依据要求答复)1、以下化合物中，有芳香性的是：()A. B. C. D.2、完成以下反响所使用的复原剂是：()OC6H5CCH2CH3H C H5CH2CH2CH36A. H2/NiB. Zn-Hg/HClC. LiAlH4D. Na + C2H5OH3、以下化合物在氢氧化钠水溶液中水解
2、活性最高的是() ，活性最低的是()：BrA. PhCH=CHBrB. BrCH2CH=CHPhC. PhCHCH=CH 2BrD. PhCH2CHCH34、以下哪个反响是亲电取代反响()，哪个反响是亲核取代反响()，哪个是亲电加成()，哪个是亲核加成()？共 6 页 第 1 页陕西科技大学 2023 年争辩生入学有机化学考试题(工)共 6 页第 10 页A. PhCHO + HCNOH-OHPhCHCNB.PhCH2ClNaOH/H2OPhCH2OHC. C6H6+ H2SO4C6H5SO3HD.CH3CH=CH2HBrCH3Br CHCH35、以下化合物中，哪一个具有手性？()HOOCHO
3、OCHHOOCCOOHHA.B.COOHC.HCOOHC=C=CHCOOHD. HOHHOHCOOH6、以下四个溶剂中，极性最大的是： ()(A) 乙醇 B乙醚 C苯 D四氢呋喃7、以下化合物中，质子化学位移最大的是 ()，最小的是 ()；出单峰的质子是 ()，出三重峰的质子是()。OCH3 ACOCH2 BCH2 CCH3 D8、以下化合物中，C=O 伸缩振动频率最高的是 ()，最低的是 ()。OOA. OB. CH3COOHC. CH3COCH=CH2D. CH2=CHCNH29、以下化合物中，不易进展付氏酰基化反响的是：()A.COCH3B.OCH3C. D. CN10、以下化合物中，沸
4、点最高的是()，最低的是()。A.正戊烷B. 戊烷C. 2-丁酮D. 2-丁烯-1-醇E. 甲乙醚11、以下化合物中，能溶于氢氧化钠溶液中的是：()A. 对硝基苯酚B. 对硝基甲苯C. 硝基丙烷D. 2-甲基-2-硝基丙烷三、 排序(20 分)1、将以下化合物按与NaHSO3反响的活性由高到低挨次排列：OA.CH3CC6H5B. C6H5CHOC. CH3CHO2、将以下试剂的亲核力量由强到弱的次序排列：OD. CH3CCH3A.C H O-65C H O-B.25C. OH-D. NH -E. NH233、将以下化合物按酸性由大到小挨次排列：A. COOHB.COOH OHC. COOHHO
5、4、将以下化合物按沸点由高到低挨次排列：A. CH3CH2CH2CHOB.CH3CH2CH2CH2OHC.CH3CH2OCH2CH3D.CH3CH2CH2COOH5、将以下化合物按碱性由大到小挨次排列：NNA.B.C. HNH2D.NH2E.N H四、 完成以下反响式，带*处标明产物的立体构型(30 分)CH2ClOCH3H O/OH-2Cl1、过量HICH35C HCCH NH622OH2、NaNO2/HClCH3HOHSOCl2乙醚C6H53、CH3+CH3CHCH2ClAlCl3KMnO/H+4CH34、5*、CH3CCCH3H2lindlarBr2 CCl4 + (写Fischer投影
6、式)N2H2/Pt(1) 2CH3I6、(2) Ag2O/H2O, D7、2 H2CH3COClPtAlCl3O8、 CH3CCHCOOHD CH2COOHHOCH CH CH CH CHOC2H5OH9、222210、 C6H5MgBr + CH3CHOO干HCl(1) 纯醚(2) H2OCH3ONaCH3OHHBr11*、CCH3H2NOHPCl512、 CH3CHCCH3OCH3OCH 313、HNO3H2SO4O14*、+ CH2=CHCOOCH3D(写立体透视式)15、 CH3CHO + 3 CH2ONaOHCH2O Na OH16、KMnO4H+,17、O + BrCHO2COC2
7、H5(1) Zn/干醚(2) H2O/H+OOH3222318、 CH CCH CH CH CHCHBr2 + NaOH五、 写出以下反响的机理(15 分)OOO(1)ONaOC2H5C2H5OHCH3CH(2)CCH3 OHHBr 20-30oC3CH3Br(3)COOHHOOCBr2 CCl4COOHHBrHBrCOOH六、 合成题(30 分)(任选四个小题，按要求完成以下合成题)1、以异丁烯为原料，合成异丁基叔丁基醚(无机试剂任选)2、完成以下转化：HCCCH2CH2BrFBrBrCH3COCH2CH2CH2CH(OH)CH33、由甲苯为原料合成：CH3OCH2CHCH2NHCH(CH3
8、)2 HCl4、由 -萘酚、C 或 C 以下有机物为原料，合成：OH335、用乙酰乙酸乙酯、C3 或 C3 以下的有机物为原料合成：C6H5CH2CCH2C6H5COCH3 CH36、由苯合成以下化合物：CHCH3七、 推想构造(12 分)1、 某含氮化合物(A)CHN 经两次 Hofmann 热消去得 B(CH)，B 经臭氧化复原水解得 2mol14211316HCHO 和 1 mol C H C(CHO) CH CH 。试推想化合物A、B 的可能的构造式。652232、假设醛 A(C H O)与(CH CO) O/CH COONa 加热反响可得酸性化合物B(CHO )，B 与丁二烯反883
9、2310102应可得C(CHO )。化合物 C 经脱氢芳构化可得羧酸D(CHO )，此羧酸进一步经 K Cr O1416214122227氧化得二元羧酸E(CHO )，E 亦可由邻溴苯甲酸在粉存在下加热制得。试推想化合物AE14104可能的构造。3、化合物A、B、C 的分子式均为C H O ，在 1HNMR 图谱上分别有以下信号：482A： =1.0(三重峰，3H)， =1.7(多重峰，2H)， =4.2(三重峰，2H)， =8.1(单峰，1H)；B： =1.2(三重峰，3H)， =2.3(四重峰，2H)， =3.8(单峰，3H)； C： =1.3(三重峰，3H)， =2.0(单峰，3H)，
10、=4.1(四重峰，2H)。试写出A、B 和C 的构造式，并标明各吸取峰的归属。八、试验题(8 分)1、什么状况下适宜用水蒸气蒸馏方法分别和提纯有机化合物？用水蒸气蒸馏的物质必需具备什么条件？2、画出水蒸气蒸馏装置图，并标明各个部件的名称。参考答案一、命名(5 分)A. 4-硝基-4-羟基偶氮苯C.2-氨基-5-硝基苯磺酸E.5-甲基双环2.2.2-2-辛烯B. 4-氧代-2-戊烯酸D.(2R,3Z)-3-甲基-3-戊烯-2-醇二、根本概念题(30 分)1、 A、C5、B、C9、A、D三、排序(20 分)2、B6、A10、D、B3、C、A、7、B、D、A、B11、A、C4、C、B、D、A8、C、
11、D1、CBDA3、BAC5、EDACB2、DBCAE4、DBAC四、完成以下反响式(30 分)：CH2OHCH2I1、OCH3 ，OH2、 CHOCCH C HCH33、 HClClCl3265C6H5C(CH3)3C(CH3)3CH3HHBrHCH3HBr4、，5、CH3CH3COOHNCH2CH=CH2，CH3HBrCH3， BrH CH3COCH6、8、 CHO3CCH，2CH2COOHN(CH3)29、7、，OOC2H510、C6H35CH(OH)CH3OOHN11、，12、 CH CHOHC(CH ) ，CCH3CH3CHC(CH3)2CH3CNHOCH333 2OCH3OHOHBr
12、13、NO214、 ( + )-COOCH3O615、(HOCH2)3CCHO， (HOCH2)4C + HCOONa16、 C HOH5C(CH2)4COOH17、18、 NaOOCCH2CH2CH2COONa + CHBr3CH2COOC2H5五、反响机理(15 分)OO-OC2H5OO1、O-OC2H5O-CHCCH CH CH CHCOC H2222225OOOOC2H5OO两次烯醇式重排CH3CCHCH2CH2CH2COC2H5CCH3 O2、CH3- H OBrCH3CHCH+CCH3H2OHCCH33CH3Br -3CH33、HOOCbHd+Brd-BrHOOCa方式HaBrHO
13、OCH BrBr HCOOHCOOHHBrHCOOHHBrCOOHb方式HOOC Br HH Br COOHHBrCOOH六、合成题(30 分)1、CH3CH3C=CH2HBrCH3CH CHCH Br过氧化物CH332(A)CH3CH3H2OCH CCHNaCH CCH(A) CHCHCHOC(CH )H PO /硅藻土3333323 334OHONaOOHOHOO2、 HCCCH CHBrH2OCH CCHCH BrCH2CH2CH CCHCH Br22Hg2+, H+322干HCl322OOCH3OMgCH3干醚CCH2CHMgBr2干醚H2O H+CH3COCH2CH2CH2CH(OH
14、)CH3CH3混酸NO2H /NiNH2NH2BrBrBr3、22CH3CH3CH34N2 Cl-FNaNO2+ HClBrBrHBFBrBr05oCCH3DCH3NaOHOHONaCH ClOCH2CHCH24、2ONH CH(CH )O23 2OCH2CHCH2NHCH(CH3)2 OHHClOCH2CHCH2NHCH(CH3)2 HCl OHOOBrBrOO(1) 5%NaOH5、 2 CH3CCH2COC2H5CH2CH2CH3CCHCH2CH2CHCCH3(2) H+(3) D , - CONaOC2H5OOCOOC2H510% NaOH 2COOC2H5COCHCH3CCH2CH2
15、CH2CH2CCH333DCH6、CH2O + HClCH2Cl NaCNC HCH CN C2H5OHCH CHCOOC HZnCl, 60oC652H SO652252242 C HCH COOC H(1) C2H5ONaOC H CH CCHCOOC H(1) 5%NaOH(2) H+65225(2) H+652C H25D(3), - CO265OCHCH3C6H5CH2CCH2C6H5Ph3P=CHCH3C6H5CH2CCH2C6H5七、推想构造(12 分)1、 (A)C2H5NCH(B) CHC2H5=CHCCH=CHC H32256C6H52、(A)CHO(B)CH=CHCOOH
16、COOHCH3(C)CH3CH3CH3COOH(D) (E)COOHHOOC3、 (A)OHCOCH2CH2CH3(B)CH3CH2OCOCH3d8.1d4.2d1.7d1.0d1.2d2.3d3.8O(C)CH3Cd2.0OCH2d4.1CH3d1.3八、试验题(8 分)1、以下状况下适宜用水蒸气蒸馏方法分别和提纯有机化合物：(1) 混合物中含有焦油状物质，承受通常的蒸馏、过滤、萃取等方法格外困难时；(2) 混合物中含有大量的固体物质，通常的蒸馏、萃取、等方法都不适用时；(3) 在常压下用一般蒸馏会发生分解的高沸点有机物。承受水蒸气蒸馏的有机物必需与水互不相溶，其本身有肯定的挥发性，在100时其蒸气压大于 1333Pa。2、