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1、有机化学1（2010 全国卷全国卷1）11.下图表示 4溴环己烯所发生的 4 个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是A B C D【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然 Y、Z 中只含一种官能团，即可！BrHO BrHOXYBr BrBrBrZBrHOOCHOOCW(HBr)(HBr)( 【答案】B【命题意图】掌握烯烃的基本化学性质：与 HX 加成，与 H2O 加成，双键被氧化剂氧化，掌握卤代烃的化学性质：卤代烃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团！【点评】本题很有新意，不过貌似一些反应超出教学大纲的要求了：如烯烃的氧化，烯烃与水加成！但总体还可以，有些创意，赞一个！
2、有机结构性质官能团这条主线能够推陈出新难能可贵的！（2010 浙江卷）浙江卷）7.下列说法中正确的是A. 光导纤维、棉花、油脂、ABS 树脂都是由高分子化合物组成的物质B. 开发核能、太阳能等新能源，推广 基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析D. 阴极射线、-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献试题解析试题解析:A、光导纤维、棉花、油脂、ABS 树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都是所在部分的重点识记的知识内容。考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重点知识的敏感度。光导纤维主要
3、成分是 SiO2。棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS 树脂是合成有机高分子。B、核能、太阳能 、甲醇汽油、无磷洗涤剂 分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学生的应用化学知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂 不能直接降低碳排放。C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。考察重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。D、阴极射线、-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课
4、本的不同单元和模块中。 阴极射线在物理中出现，-粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型， 布朗运动设计分散系知识，是悬浊液特有现象。本题答案：本题答案：C教与学提示：教与学提示：要重视实验、重视实验原理的解释。本题极具迷惑性的选项是 D，因为 D中的实验学生不会很熟悉，所以无所适从。和大学接轨的分析探究性实验是重点，注重分析、研究问题的手段的运用。强调学以致用，强调运用化学知识解决和解释生活热点问题。重视基础知识的掌握。（2010 浙江卷）浙江卷）10. 核黄素又称为维生素 B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：已知：有关核黄素的下列说法中，不正确的是
5、：A. 该化合物的分子式为 C17H22N4O6B. 酸性条件下加热水解，有 CO2生成C. 酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有 NH3生成D.能发生酯化反应试题分析：本题是有机化学综合题，包含分子式、官能团性质、反应类型等内容。A、分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法。先检查 CNO 的个数，正确。再看氢的个数：20。故 A 错。B、酸性水解是 N-CO-N 部分左右还原羟基得到碳酸，分解为 CO2。C、同样加碱后有 NH3生成。D、因其有很多羟基，可以发生酯化反应。本题答案：A教与学提示：本题虽然很容易选出正确答案 A，但，并不说明有机化学的教学只要会数数或明白键线式的含义即可。
6、有机化学的学习还是要重视结构、性质、信息分析、推断与合成等重点知识。着重掌握有机物官能团与性质的相互关系，官能团的性质之间的相互影响等问题。掌握：性质、结构、分类、命名、同分异构、同系物、反应类型、反应条件、实验过程等基础知识。（2010 上海卷）上海卷）3下列有机物命名正确的是A 1，3，4-三甲苯B 2-甲基-2-氯丙烷C 2-甲基-1-丙醇D 2-甲基-3-丁炔答案：B解析：此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：1，2，4-三甲苯，A 错；有机物命名时，编号的只有C原子，故应命名为：1-甲基-1-丙醇，C 错；炔类物质命名时，应从离三键近的一端编号，
7、故应命名为：3-甲基-1-丁炔，D 错。知识归纳：判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：是命名要符合“一长、一近、一多、一小” ，也就是主链最长，编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置号码之和最小；有机物的名称书写要规范对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻” 、 “间” 、 “对”进行命名。（2010 上海卷）上海卷）10下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸答案：C解析：此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互
8、溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除 A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除 B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选 C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除 D。知识归纳：进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。（2010
9、重庆卷）重庆卷）11贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是AFeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1mol 阿司匹林最多可消耗 2mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物11. 答案 B【解析】本题考查有机物的结构与性质。A 项，扑热息痛含有酚烃基，而阿司匹林没有，而酚烃基可以与3FeCL 可发生显色反应，正确。B 项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与NaOH反应，故 1mol 阿司匹林可消耗 3molNaOH,错误。C 项，贝诺酯中有两个酯基，这些
10、均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为：，其化学式为67C H NO,正确。（2010 天津卷天津卷）3下列鉴别方法可行的是A用氨水鉴别 Al3+、Mg2+和 Ag+ B用 Ba(NO3)2溶液鉴别 Cl、SO2 4和 CO2 3 C用核磁共振氢谱鉴别 1溴丙烷和 2溴丙烷D用 KMnO4酸性溶液鉴别 CH3CHCHCH2OH 和 CH3CH2CH2CHO解析：Al3+和 Mg2+与氨水反应都只生成沉淀，不溶解，无法鉴别，故 A 错；SO42-和 CO32-与 Ba(NO3)2反应都生成白色沉淀，无法鉴别，故 B 错；1溴丙烷有三种等效氢，其核磁共振谱有三个峰，而 2溴
11、丙烷有两种等效氢原子，其核磁共振谱有两个峰，故可鉴别，C 正确；碳碳双键、醛基都能被酸性 KMnO4氧化，KMnO4溶液都退色，故无法鉴别。答案：C命题立意：考查阴阳离子和有机物的鉴别，通过鉴别，考查离子或有机物的化学性质。（2010 福建卷）福建卷）6下列关于有机物的正确说法是A聚乙烯可发生加成反应 B石油干馏可得到汽油、 ，煤油等C淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D乙酸乙酯、油脂与 NaOH 溶液反应均有醇生成。【解析】答案：D本题考查有机化学方面有关的知识点A乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应B石油分馏可得汽油和煤油属于物理变化过程，干馏是指隔绝空气加强热，属于
12、化学变化C淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖；蛋白质完全水解生成氨基酸；两者的产物不可能是同分异构体D乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油（2010 山东卷）山东卷）12下列叙述错误的是A乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去解析：烯烃使溴水褪色的原理是加成反应，苯使溴水褪色的原理是萃取，故A 说法错误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，故B 说法正确
13、；煤油来自石油的分馏，可用作航空燃料，也可用于保存 Na，故 C说法正确；乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与Na2CO3 反应， 故可用饱和Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D 说法正确。答案：A（2010 广东理综卷）广东理综卷）11下列说法正确的是A乙烯和乙烷都能发生加聚反应B蛋白质水解的最终产物是多肽C米酒变酸的过程涉及了氧化反应D石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程解析：乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，A 错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故 B 错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故 C 正确；油脂不是高分子化合物，故 D 错。答
14、案：C（2010 江苏卷）江苏卷）9阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是A可用酸性4KMnO 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与23Na CO、NaOH溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有 4 种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有 2 种【答案】BD【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A 项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B 项，酚羟基和羟基都可以与反应；C 项，它们都不能进行消去反应；D 项，根据条件，其同分异
15、构体为和综上分析可知，本题选 BD 项。（20102010 四川理综卷）四川理综卷）11.中药狼把草的成分之一 M 具有清炎杀菌作用,M 的结构如图所示:下列叙述正确的是A. .M 的相对分子质量是 180B.1 mol M 最多能与 2mol 2Br 发生反应C.M 与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为9454C H O NaD.1mol M 与足量3NaHCO 反应能生成 2 mol 2CO答案：C解析：本题考查有机物的性质：A 项 M 的分子式为：C9O4H6其相对分子质量是178,B 项 1 mol M 最多能与 3mol 2Br 发生反应，除了酚羟基临位可以发生取代
16、，还有碳碳双键可以发生加成。C 项除了酚羟基可以消耗 2molNaOH,酯基水解也消耗 1molNaOH,水解又生成 1mol 酚羟基还要消耗 1molNaOH所以共计消耗 4molNaOH.D 项酚与碳酸氢钠不反应。所以此题选择 C（2010 全国卷全国卷1）30.（15 分）有机化合物 AH 的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃 A 有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在 6575 之间，1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧气，则 A 的结构简式是 ，名称是 ；（2）在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的 H2反应生成 E。由 E 转化为 F 的化学方程式是 ；（3）G
17、 与金属钠反应能放出气体，由 G 转化为 H 的化学方程式是 ；（4）的反应类型是 ；的反应类型是 ；（5）链烃 B 是 A 的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出 B 所有可能的结构简式（6）C 也是 A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则 C 的结构简式为 。【解析】 （1）由 H 判断 G 中有 5 个碳，进而 A 中 5 个 C，再看 A 能与 H2加成，能与 Br2加成，说明 A 中不饱和度至少为 2，又据 A1mol 燃烧，消耗7molO2,故 A 分子式为：C5H8,再据题意 A 中只有一个官能团，且含有支链，可以确定 A
18、的结构简式如下：（CH3）2CHCCH，命名：3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲） ；（2） （CH3）2CHCCH 与等物质的量的 H2完全加成后得到 E：（CH3）2CHCH=CH2,E 再与 Br2加成的反应就很好写了，见答案(2)；（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用浓硫酸 应该也可以，或者用 应该也可以，见答案 (4)反应类型略（5）难度增大，考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：；CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH
19、3CH2CCCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这 4 个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面） （6）难度更大，超出一般考生的想象范围，其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过，要抓住不饱和度为 2， ，一个三键不能满足 1 氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5 个碳只能是两个环共一个碳了！【答案】H2SO4(浓)【命题意图】考查有机物的转化关系，结构官能团性质，这条主线一直是高考的主干题型，今年的题目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系，涉及到具体的知识点有
20、：通过计算确定分子式和结构简式，并对其命名；三键的加成，双键的加成，卤代烃的水解，二元醇与二元酸的酯化；方程式的书写，反应类型的书写，同分异构体的判断与书写。【点评】继续延续 2009 年的题型，将烃和烃的衍生物联系起来考查，考了多年未考的炔烃结构简式及其命题（命名是超纲的，与 2009 年卤代烃的命名一样） ， （1）（4）一般考生能顺利完成， （5）难度增大，其中二烯烃的书写，并且要写共面的共轭二烯烃，这实在是能力要求太高，超出教学大纲的要求了，说明命题人不熟悉高中化学课本，这给以后的教学带来误导，给学生增加负担！（6）书写同分异构体要求更是离谱，明显这是竞赛题的要求，而且是前些年竞赛的原
21、题，根本不是高考要求！这里的区分度“很好”，对于参加过化学竞赛辅导的学生很容易做出，而对于其他未参加辅导的同学就显得很不公平了！难道命题人到了江郎才尽，非得借助于竞赛题来命制高考题吗？同分异构体的书写是该加强，但是不能太离谱！不能将高考与竞赛混为一谈，两者虽相通，但是能力要求差别很大，大纲各不相同！（2010 天津卷天津卷）8 （18 分）已知：RCHCHOR + 2H O / H RCH2CHO + ROH （烃基烯基醚）烃基烯基醚 A 的相对分子质量（M r）为 176，分子中碳氢原子数目比为 34 。与 A 相关的反应如下：请回答下列问题： A 的分子式为_。 B 的名称是_；A 的结构
22、简式为_。 写出 C D 反应的化学方程式：_。 写出两种同时符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式：_、_。 属于芳香醛； 苯环上有两种不同环境的氢原子。由 E 转化为对甲基苯乙炔（CH3CCH）的一条路线如下： 写出 G 的结构简式：_。 写出 步反应所加试剂、反应条件和 步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型解析：(1) (2)由 B 可催化氧化成醛和相对分子质量为 60 可知，B 为正丙醇；由B、E 结合题给信息，逆推可知 A 的结构简式为：。(3)CD 发生的是银镜反应，反应方程式为：323 2324322()23CH CH CHOAg NHOHCH CH COONHAgNH
23、H O (4)符合苯环上有两种不同环境 H 原子的结构对称程度应较高，有：。(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第步是醛加成为醇，第步是醇消去成烯烃，第步是与 Br2加成，第步是卤代烃的消去。答案：(1)C12H16O(2) 正丙醇或 1丙醇 (3) 323 2324322()23CH CH CHOAg NHOHCH CH COONHAgNHH O (4) (5) (6) 序号所加试剂及反应条件反映类型2H，催化剂（或,Ni Pt Pd） ，A还原（或加成）反应浓24H SO,A消去反应2Br （或）2Cl加成反应25,NaOH C H OH A命题立意：典型的有
24、机推断、有机合成综合性试题，全面考查了有机分子式和结构简式的推导，结构简式和化学方程式的书写，同分异构体的判断与书写，有机合成，和有机信息的理解与应用。全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能力。（2010 广东理综卷广东理综卷）30 （16 分）固定和利用 CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物反应生成化合物，与化合物反应生成化合物，如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件均省略） 。(1)化合物的分子式为_，1 mol 该物质完全燃烧需消耗_mol O2 。(2)由通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件)。(3)与过量 C2H5OH 在酸催化下发生酯化反
25、应，生成的有机物的结构简式为_。(4)在一定条件下，化合物 V 能与 CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体） ，请写出其中任意一种化合物的结构简式：_。(5)与 CO2类似，CO 也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和 H2三者发生反应（苯环不参与反应） ，生成化合物和，其分子式均为 C9H8O，且都能发生银镜反应下列关于和的说法正确的有_（双选，填字母） 。A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与 Na 反应放出 H2 D 1 mol或最多能与 4 mol H2发生加成反应解析：(1) 的分子式为 C8H8，耗氧为(8+8/4)mol=10mol。(2
26、)根据卤代烃在 NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为：(3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为。(4)反应可以理解为加成反应，OCO 断开一个碳氧键，有机物也断开碳氧键加成。由此可类比化合物 V 的两种产物为。（2010 山东卷山东卷）33 （8 分） 【化学有机化学基础】利用从冬青中提取出的有机物 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：（1）D 不与 NaHC3O溶液反应，D 中官能团的名称是_，BC 的反应类型是_。（2）写出 A 生成 B 和 E 的化学反应方程式_。（3）A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的
27、作用下 I 和 J 分别生产，鉴别 I 和 J 的试剂为_。（4）A 的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材料，K 可由制得，写出 K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_解析：由BC可知，B为3CH OH，发生取代反应生成醚C；则D为HCHO（官能团是醛基） ，与足量银氨溶液反应生成423()NHCO，再与H反应生成2CO，由Y结合信息逆推可知 H 为，因为第一步加入的是NaOH溶液，故EF是酚钠生成酚，FG是羧酸钠生成羧酸，GH是硝化反应，故 A 的结构简式为：，由逆推得 I 和 J 结构分别是: ,一种是醇，另一种是酚，故可氯化铁或溴水的鉴别，要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，
28、应发生缩聚反应，故高聚物为。答案：（1）醛基 取代反应（2）（3）3FeCl或溴水（4）（2010 安徽卷安徽卷）26.（17 分）F 是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：（1）AB 的反应类型是 ，DE 的反应类型是 ，EF 的反应类型是 。（2）写出满足下列条件的 B 的所有同分异构体 （写结构式）。含有苯环 含有酯基 能与新制 Cu(OH)2反应（3）C 中含有的它能团名称是 。已知固体 C 在加热条件下可深于甲醇，下列 CD 的有关说法正确的是 。a.使用过量的甲醇，是为了提高 B 的产 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c.甲醇即是反 物，又是溶剂 d.D 的化学式为
29、C2H2NO4（4）E 的同分异构苯丙氨酸经 合反应形成的高聚物是 （写结构简式）。（5）已知；在一定条件下可水解为， F 在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。答案：（1）氧化 还原 取代（2）（3）硝基 羧基 acd （4）(5)解析：根据前后关系推出 BC 结构简式即可（2010 福建卷福建卷）31 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：（1）甲中含氧官能团的名称为 。（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：其中反应的反应类型为 ，反应的化学方程式为 （注明反应条件） 。(3)已知：由乙制丙的一种合成路线图如下（AF 均为有机物，
30、图中 Mr 表示相对分子质量）：下列物质不能与 C 反应的是 （选填序号）a金属钠 b HBr c 23Na CO 溶液 d 乙酸写出 F 的结构简式 。D 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 。a苯环上连接着三种不同官能团 b 能发生银镜反应c能与24Br /CCl发生加成反应 d。遇3FeCl 溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为 。【解析】答案：（1）很明显甲中含氧官能团的名称为羟基 OH；（2）甲在一定条件下双键断开变单键，应该发生加成反应；催化氧化生成 Y 为；Y 在强氧化钠的醇溶液中发生消去反应。（1） C 的结构简式为，不能与碳酸钠反应F 通过
31、E 缩聚反应生成D 能发生银镜反应，含有醛基，能与24Br /CCl发生加成反应，说明含有不饱和双键；遇3FeCl 溶液显示特征颜色，属于酚。综合一下可以写出 D 的结构简式丙是 C 和 D 通过酯化反应得到的产物，有上面得出 C 和 D 的结构简式，可以得到丙的式子（2010 福建卷福建卷）28. （14 分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：A B在研究其性能的过程中，发现结构片段 X 对化合物 A 的性能有重要作用。为了研究 X 的结构，将化合物 A 在一定条件下水解只得到 B 和 C。经元素分析及相对分子质量测定，确定 C 的分子式为 C7H6O3，C
32、 遇 FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有 CO2产生。请回答下列问题：（1）化合物 B 能发生下列哪些类型的反应 。A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应（2）写出化合物 C 所有可能的结构简式 。（3）化合物 C 能经下列反应得到 G（分子式为 C8H6O2，分子内含有五元环）；确认化合物 C 的结构简式为 。FG 反应的化学方程式为 。化合物 E 有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。试题解析：题给信息：1、AB+C，根据 A 与 B 的结构的区别，此反
33、应为酯的水解反应，A 含羟基则 C 含羧基。2、C 的分子式为 C7H6O3，缺氢分析（16-6）/2=5,结构中含有苯环和羧基。3、C 遇 FeCl3水溶液显紫色，与 NaHCO3溶液反应有 CO2产生。根据 2、3 可以判断 C 的结构中韩苯环、酚羟基、羧基。各小题分析：（1）化合物 B 含碳碳双键和醇羟基，而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能发生。答案：ABD。（2）C 所有可能的结构简式为：（3）C: D: E: F: G:的答案为FG 反应的化学方程式为：教与学提示：有机合成推断是近几年必考的题型。进行缺氢的定量分析可以准确判断分子结构中存在的不饱和键可能存在形式。要能顺利解题必须对
34、有机物官能团的性质非常熟悉。要研究和分析题给的信息，在适当时机选择使用题给信息。此种题型对于学生熟练和深入掌握有机化学基础知识有重要意义。在教学中要进行较长时间，较多题型的专项训练。比如官能团改变的、碳链加长或缩短的、成环的或开环的等等。（2010 上海卷）上海卷）28丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A 的分子式为 C4H8，A 氢化后得到 2甲基丙烷。完成下列填空：1）A 可以聚合，写出 A 的两种聚合方式（以反应方程式表示） 。2）A 与某烷发生烷基化反应生成分子式为 C8H18的物质 B，B 的一卤代物只有 4 种，且碳链不对称。写出 B 的结构简式。 3）写出将 A
35、通入下列两种溶液后出现的现象。A 通入溴水： A 通入溴的四氯化碳溶液： 4）烯烃和 NBS 作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为 C4H8的烃和 NBS 作用，得到的一溴代烯烃有 种。答案：1）；2）；3）A 属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3 种。解析：此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1）根据 A 氢化后得到 2-甲基丙烷，故其为 2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）、两种；2）根据 B 的分子式为：C8H18，其一卤代物有 4 种，其结构式为：；3）A 通入溴水
36、：红棕色褪去且溶液分层；A 通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯烃和 NBS 作用时的规律，可知其能生成 3 种一溴代烯烃。技巧点拨：书写同分异构体时需注意：价键数守恒，包括 C 原子价键为“4” 、O 原子价键数为“2” 、H 原子价键数为“1” ，不可不足或超过；注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的，但必须要有序。（2010 上海卷）上海卷）29粘合剂 M 的合成路线如下图所示：完成下列填空：1）写出 A 和 B
37、的结构简式。A B 2）写出反应类型。反应 反应 3）写出反应条件。反应 反应 4）反应和的目的是 。5）C 的具有相同官能团的同分异构体共有 种。6）写出 D 在碱性条件下水的反应方程式。答案：1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br） ；2）反应：酯化反应；反应：加聚反应；3）反应：NaOH/H2O，加热；反应NaOH/C2H5OH，加热；4）保护碳碳双键；5）4 种；6）。解析：此题考查了有机合成知识。1）根据合成路线图，A 为 C3H6和后续反应，其为丙烯；A 转化为 B 后，B 可以继续生成 CH2=CHCH2OH，说明 B 是卤代烃；2）根据路
38、线图中的变化，可知反应是酯化反应；反应是加聚反应；3）反应是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/H2O，加热；反应的条件是：NaOH/C2H5OH，加热；4）反应过程中和的目的是保护碳碳双键；5）C 是CH2=CH-COOCH3，其含有相同官能团的同分异构体有 4 种；6）D 在碱性条件下水解得到：。技巧点拨：解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。逆推法：从目标分子入手，分
39、析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。（2010 江苏卷）江苏卷）19. (14 分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物 B、C、D 在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。(1)E 的结构简式为 。(2)由 C、D 生成化合物 F 的反应类型是 。(3)合成 F 时还可能生成一种相对分子质量为 285 的副产物 G，G 的结构简式为 。(4)H 属于氨基酸，与 B 的水解产物互为同分异构体。H 能与3FeCl 溶液发
40、生显色反应，且苯环上的一氯代物只有 2 种。写出两种满足上述条件的 H 的结构简式： 。(5)已知：，写出由 C 制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选） 。合成路线流程图示例如下：【答案】 （1）（2）取代反应【解析】本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。（1）比较容易，就是羟基上的 B 和 Br 进行取代，可知其结构为（2）同样通过 F 的结构式分析可知由 C、D 合成化合物 F 仍然是卤素原子与H 的取代反应（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故
41、其结构为；（4）综上分析可知，在 H 分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为和；（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论） 、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论） 、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。（20102010 四川理综卷）四川理综卷）2
42、8.（13）已知：以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体 E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。其中，A,B,C,D 分别代表一种有机物，B 的化学式为 C4H10O2，分子中无甲基。请回答下列问题：（1） A 生成 B 的化学反应类型是_。（2） 写出生成 A 的化学反应方程式_。（3） B 在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出 2 种相对分子质量比 A 小的有机产物的结构简式:_、_。（4） 写出 C 生成 D 的化学反应方程式：_。（5）含有苯环，且与 E 互为同分异构体的酯有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_。答案：（1） 加成反应（还原反应）（2）H-C
43、C-H+ 2HCHO一定条件HOCH2CCCH2OH（3）（4）（5）6 解析：本题考查学生接受信息的能力，根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。A 到 B 结合 B 的分子式 C4H10O2，可知由乙炔和甲醛反应有 2mol 甲醛参与反应。A 到 B 是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据 B 的分子式可知 A 与 2mol 氢气加成。B 到 C 是进一步氧化为醛，两端的羟基全部被氧化为醛基。 （3）问考查了醇的消去，有三种消去方式。任写两种即可。 （4）要想作对这一问需要仔细观察题目给的信息第二个反应机理。 （5）考查官能团位置异构，即酯基异构。（2010 重庆卷）重庆卷）28 （16 分）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由下列反应路线可得到 E 和 R 两种阻垢剂（部分反应条件略去） （1）阻垢剂 E 的制备 A 可由人类重要的营养物质_水解制得（填“糖类”、 “油脂”或“蛋白质”） B 与新制的 Cu(OH)2反应生成 D，其化学方程式为_ D 经加聚反应生成 E，E 的结构简式为_（2）阻垢剂 R 的制备GJ为取代反应，J 的结构简式为_J 转化为 L 的过程中，L 分子中增加的碳原子来源于 _