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1、乙醛的结构与化学性质乙醛的结构与化学性质北京市第十中学北京市第十中学 高雪芬高雪芬2023/3/7 在日常生活中，我们可能有这样的疑问，为什么有的人喝一点酒就面红耳赤，摇摇欲“醉”；而有的人却“面不改色”？乙醇乙醇乙醛乙醛乙醇脱氢酶乙醇脱氢酶 乙醛具有让毛细血管扩张的功能而导致脸红乙醛具有让毛细血管扩张的功能而导致脸红C CH HC CO OH HH HH H H HH H|H-C-C-O-HH-C-C-O-H|H H H H乙酸乙酸CO2+H2O乙醛氧化酶乙醛氧化酶 (ALDH)乙醛的结构与化学性质乙醛的结构与化学性质C2H4OCHCH3 3C CO OH HCHCH3 3CHOCHO或或C
2、 CO OH H分子式分子式 结构简式结构简式官能团官能团一一.氧化反应氧化反应CH3CHO+O2 催化剂催化剂1、与、与O2催化氧化反应催化氧化反应 O CHO 2CH3COOH 2 化学性质化学性质 COHO2 2、银镜反应、银镜反应与银氨溶液反应与银氨溶液反应现象：现象：试管内壁附上了一层光亮如镜的银试管内壁附上了一层光亮如镜的银AgNO3+NH3 H2O AgOH+NH4NO3 .白色沉淀白色沉淀氢氧化二氨合银络合物氢氧化二氨合银络合物银氨溶液银氨溶液银氨溶液银氨溶液AgOH+2NH3 H2OAg(NH3)2 OH +2H2O .一一.氧化反应氧化反应观察实验，描述现象观察实验，描述现
3、象2023/3/7CH3CHO+2Ag(NH3)2 OH CH3COONH4 +3NH3+2Ag+H2O 水浴水浴水浴水浴用于检验醛基一一.氧化反应氧化反应工业上也用该反应制镜或保温瓶胆工业上也用该反应制镜或保温瓶胆（AgAg体现弱氧化性）体现弱氧化性）+12023/3/7Cu2+2OH-Cu(OH)2 有砖红色沉淀产生有砖红色沉淀产生反应可用于醛基的检验反应可用于醛基的检验3 3、与新制氢氧化铜反应与新制氢氧化铜反应 注意注意：氢氧化铜必须是新制氢氧化铜必须是新制 碱要过量碱要过量 现象现象:一一.氧化反应氧化反应观察实验，描述现象观察实验，描述现象2023/3/7CH3CHO+Cu(OH)
4、2+NaOH 此反应还可用于检验糖尿病此反应还可用于检验糖尿病一一.氧化反应氧化反应CH3COONa+Cu2O+3H2O2+2（CuCu体现弱氧化性）体现弱氧化性）HCCOHHH加成反应加成反应氧化反应氧化反应O【思考并小结思考并小结】结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反 应有什么特点？乙醛发生反应还可能的断键位置？应有什么特点？乙醛发生反应还可能的断键位置？二二.加成反应加成反应 类比以前所学的加成反应类比以前所学的加成反应还原反应还原反应2023/3/7氧化反氧化反应应还还原反原反应应加氧加氧或去氢或去氢加氢或去加氢或去氧氧 从新角度认识氧化反应与还原反应从新角
5、度认识氧化反应与还原反应CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH小结：以下物质的相互转化需要什么试小结：以下物质的相互转化需要什么试剂，发生什么类型的反应？剂，发生什么类型的反应？去去H氧化氧化加加O氧化氧化加加H还原还原思考：思考：面红耳赤的醉酒人休息几面红耳赤的醉酒人休息几个小时候又恢复正常，为什么个小时候又恢复正常，为什么？乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙醇脱氢酶乙醇脱氢酶 CO2+H2OCH3CHO乙醛氧化酶乙醛氧化酶 (ALDH)HCHO【思考思考】预测甲醛在发生反应时可能的断键位置？预测甲醛在发生反应时可能的断键位置？甲醛甲醛物理性质：物理性质：无无色有色有强烈刺激性强烈刺激性气味的气
6、味的气体气体，易易 溶溶于水于水结构式：结构式：分子式：分子式：CH2O结构简式：结构简式：HCHO应用：重要的有机合成原料应用：重要的有机合成原料其水溶液（其水溶液（福尔马林福尔马林）有）有杀菌和防腐杀菌和防腐能力。能力。CHOH 1 1、做过银镜反应的试管最好用下面哪种、做过银镜反应的试管最好用下面哪种试剂洗涤（试剂洗涤（）A A、稀硝酸并微热、稀硝酸并微热 B B、乙醛溶液、乙醛溶液 C C、烧碱溶液、烧碱溶液 D D、30%30%的氨水的氨水巩固练习2、某学生用、某学生用2ml 1molLCuSO4溶液与溶液与 4ml 05molL NaOH溶液混合后加入溶液混合后加入 05ml 4%
7、HCHO溶液中，加热至沸腾，未见红色沉淀，失败的主要溶液中，加热至沸腾，未见红色沉淀，失败的主要原因是（原因是（）A、甲醛量太少甲醛量太少 B、CuSO4量少量少 C、NaOH量少量少 D、加热时间短、加热时间短A AC3 3糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的氢糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的氢氧化铜悬浊液共热时，能产生砖红色沉淀。说明葡氧化铜悬浊液共热时，能产生砖红色沉淀。说明葡萄糖分子中含有萄糖分子中含有（）（A A）羰基，（）羰基，（B B）醛基，（）醛基，（C C）羟基，（）羟基，（D D）羧基。）羧基。B4、乙醛与氢气在一定条件下反应生成乙醇，此、乙醛与氢气在一定条件下
8、反应生成乙醇，此反应属于（反应属于（）A、还原反应、还原反应 B、氧化反应、氧化反应 C、加成反应、加成反应 D、取代反应、取代反应ACAC一、乙醛的结构一、乙醛的结构分子式：分子式：结构简式：结构简式：C2H4OH HC CC CO OH HH HH HCHCH3 3C CO OH HCHCH3 3CHOCHO或或官能团：官能团：C CO OH H【观察观察】归纳乙醛的物理性质？归纳乙醛的物理性质？二、物理性质二、物理性质【阅读课本阅读课本P56】无色有刺激性气味的无色有刺激性气味的液体液体 色态味：色态味：密度：密度：沸点：沸点：溶解度：溶解度：能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶能跟水、乙醇、
9、乙醚、氯仿等互溶 密度比水小密度比水小 208，易挥发易挥发2023/3/7醛基可简写为醛基可简写为 CHO饱和链烃基饱和链烃基+Cn+1H2n+2O醛基：醛基：饱和一元醛的通式为：饱和一元醛的通式为：CnH2nO二二、醛类、醛类-CnH2n+1 CHO(n1)RCH O醛：醛：分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物2023/3/7醛的化学性质：醛的化学性质：2、醛基中、醛基中CH键可断裂键可断裂,发生氧化反应发生氧化反应,生成羧生成羧酸酸1、CO断裂，发生还原反应，生成醇断裂，发生还原反应，生成醇醇醇醛醛羧酸羧酸氧化氧化还原还原氧化氧化总结总结燃烧燃烧 催化
10、氧化催化氧化 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 .银镜反应银镜反应 .和新制和新制Cu(OH)2反应反应 使酸性高锰酸钾和溴水褪色使酸性高锰酸钾和溴水褪色2023/3/7写出以下两种醇催化氧化反应的生成物写出以下两种醇催化氧化反应的生成物CH3CH2CHCH2OHCH3CH3CH2CHCHOCH3CH3CH2CHCH2CH3OH CH3CH2CCH2CH3O 1、碳原子数相同的饱和一元醛和酮有什么关系？、碳原子数相同的饱和一元醛和酮有什么关系？2、被氧化成醛和被氧化成酮的醇结构上有何区别？、被氧化成醛和被氧化成酮的醇结构上有何区别？同分异构体关系2023/3/7甲醛甲醛 甲醛的结构特征甲醛的结构特
11、征：HCHO相当于含两个醛基的特殊结构相当于含两个醛基的特殊结构 物理性质：物理性质：甲醛又叫甲醛又叫蚁醛蚁醛，在通常状况下，为无色、有刺，在通常状况下，为无色、有刺激性气味的激性气味的气体气体，易溶于水易溶于水，甲醛的水溶液具，甲醛的水溶液具有杀菌、防腐性能。有杀菌、防腐性能。35%35%40%40%的甲醛水溶液叫的甲醛水溶液叫福尔马林，稀释的福尔马林福尔马林，稀释的福尔马林（0 01%1%0 05%5%）常用于浸制生物标本。常用于浸制生物标本。2023/3/7 化学性质化学性质A、具有醛类的通性：氧化性和还原性、具有醛类的通性：氧化性和还原性B、具有特性：、具有特性：a、HCHO 4AgHCHO 4Cu(OH)2 2Cu2Ob、被催化氧化成的被催化氧化成的HCOOHHCOOH也能发生也能发生银镜反应银镜反应