有机化学单元习题课三.pptx

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1、一、按要求回答下列问题 1.下列化合物哪些不能发生F-C烷基化反应?(1)、(3)、(4)、(6)均不能发生F-C烷基化反应。(5)很容易进行F-C烷基化反应,但不能使用AlCl3做催化剂,因为酚类化合物可与AlCl3催化剂反应而使AlCl3失活。所以,一般用醇和烯在酸催化下与酚作用。如果一定要用AlCl3做催化剂,则需对酚羟基进行保护。第1页/共16页 2.按硝化反应从易到难排列成序:3.下面三种化合物一硝化时,按所得间位产物由多到少排列成序:4.按SN1反应由易到难排列成序:第2页/共16页 5.按SN2反应由易到难排列成序:6.按E1反应从易到难排列成序:7.按亲核能力由强到弱排列成序:

2、第3页/共16页 8.按E2反应从易到难排列成序:9.下列化合物作为离去基团时,按离去能力由强到弱排列成序:10.下列化合物或离子哪些具有芳香性?第4页/共16页二、完成下列反应 具有芳香性的是:A、D、E、F。第5页/共16页第6页/共16页第7页/共16页三、写出下面反应的反应机理第8页/共16页第9页/共16页四、用化学方法鉴别下列化合物 用化学方法鉴别要求选用的反应具有简便、现象明显(如:有颜色变化、有沉淀生成、有气体产生或分层等)的特点。第10页/共16页五、合成题 1.以甲苯为原料合成邻硝基甲苯。提示:从目标分子看该合成必须用SO3H占位。思考:合成邻硝基苯甲酸?2.以甲苯为原料合

3、成对甲基苯乙酸。3.以苯为原料(其它试剂任选)合成:第11页/共16页第12页/共16页六、推断结构 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸;B可被氧化为苯甲酸,且B有手性;C也可氧化成苯甲酸,但C无手性,C的一氯代产物中有两个具有手性,分别为E和F;D可氧化为对苯二甲酸,D的一氯代产物中也有两个具有手性,分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。分析:从分子式看A、B、C、D四个化合物均有苯环。A不能氧化成苯甲酸说明与苯环相连的烃基不含H;第13页/共16页 B可氧化成苯甲酸,且有手性说明与苯环相连的烃基不仅含有H,且具有手性碳;C可氧化成苯甲酸,但无手性说明与苯环相连的烃基含有H,但没有手性碳;D可氧化成对苯二甲酸说明有两个烃基与苯环相连,且处于对位。结论:第14页/共16页第15页/共16页感谢您的观看!第16页/共16页

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