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1、第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质第二节第二节 糖类糖类第第 1 1 课时课时学习目标学习目标1.了解糖类的组成和分类方法;了解糖类的组成和分类方法;2.掌握葡萄糖的结构特点和化学性质。掌握葡萄糖的结构特点和化学性质。3.初步了解有机化合物的对映异构现象初步了解有机化合物的对映异构现象糖类糖类学习重点:学习重点:葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质你知道生活中有哪些糖?你知道生活中有哪些糖?葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素纤维素 糖类糖类 人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成CO2和和H2O开始,
2、故认为开始,故认为糖类物质的组成元糖类物质的组成元素是素是C、H、O;而且很多糖类物质中;而且很多糖类物质中H、O个数个数之比为之比为2 1,故把它们称为碳水化合物,故把它们称为碳水化合物,通式为通式为Cm(H2O)nCH2O、C2H4O2、C3H6O3但实际上,糖类物质中但实际上,糖类物质中在糖分子中,在糖分子中,氢原子和氧原子并不是以结合成氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在;水的形式存在;符合符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物的不一定是糖类化合物糖类糖类糖类在生命活动过程中起着重要的作用,是糖类在生命活动过程中起着重要的作用,是一切生物体维持生命活动所需要的主要能量来源。一切生
3、物体维持生命活动所需要的主要能量来源。糖糖类类、糖的定义、糖的定义:多羟基醛多羟基醛或或多羟基酮多羟基酮,和它们的,和它们的脱水缩合物脱水缩合物。、组成元素:组成元素:C、H、OCn(H2O)m糖类糖类、分类、分类单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖糖糖不能水解的糖不能水解的糖1mol糖水解后能产生糖水解后能产生210mol单糖单糖1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖糖水解后能产生很多摩尔单糖、多糖属于天然高分子化合物、多糖属于天然高分子化合物能否水解以及水解产物的多少能否水解以及水解产物的多少淀粉、纤维素淀粉、纤维素蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖、乳糖、乳糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、核糖、脱
4、氧核糖糖类糖类你对糖类了解吗你对糖类了解吗?1、糖类都有甜味、糖类都有甜味,有甜味的都是糖有甜味的都是糖2 2、糖类就是碳水化合物、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合分子组成都符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源是生命活动的主要能量来源判断下列说法是否正确,并说明理由:判断下列说法是否正确,并说明理由:甜味甜味 糖类糖类糖类糖类 碳水化合物碳水化合物鼠李糖鼠李糖C6H12O5乙酸乙酸C2H4O2糖类糖类一、葡萄糖与果糖一、葡萄糖与果糖(一)葡萄糖(一)葡萄糖1、存在:、存在:2、物理性质
5、:、物理性质:葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中,葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中,植物的种子、叶、根、花中,植物的种子、叶、根、花中,动物的血液、脑脊液和淋巴液中。动物的血液、脑脊液和淋巴液中。色色 体,熔点为体,熔点为 ,有,有 味,味,但甜度不如蔗糖,但甜度不如蔗糖,溶于水,溶于水,溶于乙醇,溶于乙醇,溶于乙醚。溶于乙醚。白白晶晶146甜甜易易稍稍不不葡萄糖葡萄糖3 3、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的化学性质(1 1)醛基醛基的性质的性质氧化成酸氧化成酸(银镜反应、与新制(银镜反应、与新制(银镜反应、与新制(银镜反应、与新制Cu(OH)Cu(OH)Cu(OH)Cu(OH)2 2 2 2反应)反
6、应)反应)反应)实验实验实验实验4-14-14-14-1CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖酸)(葡萄糖酸)23CH 2OH(CHOH)4COONH4 +Ag +H2O+NH3CH2OH(CHOH)4CHO+Ag(NH3)2OH水浴水浴加热加热CH2OH(CHOH)4CHO+Cu(OH)2+NaOH加热加热CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+H2O322现象:得绛蓝色溶液,生成现象:得绛蓝色溶液,生成砖红色砖红色沉淀。沉淀。葡萄糖葡萄糖(2 2)羟基羟基的性质的性质酯化反应酯化反应葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质CH2OH(CHOH)4CHO五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯+CHO(C
7、HOOCCH3)4CH2OOCCH3H2O+CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH55葡萄糖葡萄糖浓浓H2SO4 4、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途a.制镜工业制镜工业 b.糖果制造业糖果制造业c.营养物质营养物质葡萄糖葡萄糖(二)果糖(二)果糖存在:广泛分布于植物中,存在:广泛分布于植物中,在水果和蜂蜜中含量较高在水果和蜂蜜中含量较高物理性质:纯净的果糖为无色晶体,物理性质:纯净的果糖为无色晶体,不易结晶,通常为粘稠性液体,不易结晶,通常为粘稠性液体,易溶于水,乙醇和乙醚易溶于水,乙醇和乙醚分子式:分子式:C6H12O6结构简式:结构简式:CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH是一个
8、是一个多羟基酮多羟基酮。与葡萄糖是同分异构体。与葡萄糖是同分异构体。果糖果糖 物质物质性质性质 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖存在存在色、态色、态熔点熔点味道味道溶解性溶解性分子式分子式结构简式结构简式探究一探究一水果、蜂蜜、水果、蜂蜜、水果、蜂蜜、水果、蜂蜜、动物、人体内动物、人体内动物、人体内动物、人体内水果、蜂蜜中水果、蜂蜜中水果、蜂蜜中水果、蜂蜜中白色晶体白色晶体白色晶体白色晶体无色晶体,不易结晶,无色晶体,不易结晶,无色晶体,不易结晶,无色晶体,不易结晶,通常为黏稠液体通常为黏稠液体通常为黏稠液体通常为黏稠液体1461460 0C C1031030 0C C-1051050 0C C有甜味有
9、甜味有甜味有甜味最甜的糖最甜的糖最甜的糖最甜的糖易溶于水,稍溶于易溶于水,稍溶于易溶于水,稍溶于易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚乙醇,不溶于乙醚乙醇,不溶于乙醚乙醇,不溶于乙醚易溶于水、乙醇、乙醚易溶于水、乙醇、乙醚易溶于水、乙醇、乙醚易溶于水、乙醇、乙醚C C6 6H H1212OO6 6C C6 6H H1212OO6 6阅读果糖部分,完成下表阅读果糖部分,完成下表OHHOHHOHOHCCCCCCHHOHHOHHOHHOHHOOHHCCCCCCHHOHHOHH属属属属于于于于多多多多羟羟羟羟基基基基酮酮酮酮果糖果糖分子的手性分子的手性碳原子上连有四个不相同的原子或原子团碳原子上连有四个不相
10、同的原子或原子团,这样的碳原子叫做这样的碳原子叫做“不对称碳原子不对称碳原子”,也,也叫做叫做“手性分子手性分子”。科学视野科学视野P81分子的手性分子的手性象人的两只手,由于五指的构型不同,左手和右手互象人的两只手,由于五指的构型不同,左手和右手互为实物和镜像关系,但不能完全重叠,称为为实物和镜像关系,但不能完全重叠,称为手性手性。例如:例如:乳酸分子乳酸分子CH3 C COOHHOH的的中间碳原子中间碳原子就是手性碳原子。就是手性碳原子。*它在空间的构型有两种它在空间的构型有两种:(呈镜像对称,但(呈镜像对称,但不能完全重叠。)不能完全重叠。)分子的手性分子的手性分子的手性分子的手性手性分
11、子:两种构型生理活性的差别手性分子:两种构型生理活性的差别见教材见教材8181页页HOHOCH2H2NHCOOH药物多巴结构简式药物多巴结构简式在两种构型的药物中,一种对人体无效,而另一种却被广泛在两种构型的药物中,一种对人体无效,而另一种却被广泛用于治疗中枢神经系统的慢性病用于治疗中枢神经系统的慢性病帕金森氏症。帕金森氏症。分子的手性分子的手性HOCHCHOCH2OHHCOHCHOCH2OHD-甘油醛L-甘油醛分子的手性分子的手性HCOHCHOCH2OHHOCHHCOHHCOHHOCHC=OCH2OHHCOHHCOHCH2OHD-葡萄糖葡萄糖D-果糖果糖分子的手性分子的手性1、在一定的条件下
12、,既可以发生氧化、在一定的条件下,既可以发生氧化反应又可以发生还原反应,还可以和酸反应又可以发生还原反应,还可以和酸发生酯化反应的是(发生酯化反应的是()A.乙醇乙醇B.乙醛乙醛C.乙酸乙酸D.葡萄糖葡萄糖D知识巩固知识巩固葡糖糖与果糖葡糖糖与果糖3、下列关于葡萄糖的说法中,错误的是(、下列关于葡萄糖的说法中,错误的是()A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6B葡萄糖是碳水化合物,因为它的分子是葡萄糖是碳水化合物,因为它的分子是由由6个个C原子和原子和6个个H2O分子组成的分子组成的C葡萄糖是一种多羟基醛,因而具有醛和葡萄糖是一种多羟基醛,因而具有醛和多元醇的性质多元醇的性质D葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖B葡糖糖与果糖葡糖糖与果糖4、葡萄糖是单糖的原因是(、葡萄糖是单糖的原因是()A在糖类中含碳原子数最少在糖类中含碳原子数最少B不能水解成为更简单的糖不能水解成为更简单的糖C结构最简单结构最简单D分子中只有一个醛基分子中只有一个醛基B葡糖糖与果糖葡糖糖与果糖6、关于葡萄糖的叙述错误的是(、关于葡萄糖的叙述错误的是()A是白色晶体,能溶于水是白色晶体,能溶于水B是一种多羟基醛是一种多羟基醛C能发生水解,生成乙醇能发生水解,生成乙醇D不经过消化过程,可直接为人体吸收不经过消化过程,可直接为人体吸收C葡糖糖与果糖葡糖糖与果糖