《2020届高三化学一轮复习----专题3有机化合物的获得和应用第三单元人工合成有机化合物复习课教学课课件.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2020届高三化学一轮复习----专题3有机化合物的获得和应用第三单元人工合成有机化合物复习课教学课课件.ppt(19页珍藏版)》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、“有机合成”英国首相丘吉尔:青霉素是二战时最伟大的发明。在青霉素的应用中发现:问题问题1 1:在白板上青霉素在白板上青霉素G的基础上增加官能团,使其兼具青霉素的基础上增加官能团,使其兼具青霉素N的抗菌效果。的抗菌效果。青霉素G青霉素N有效治疗大多数化脓性球菌引起的疾病有效治疗大多数肠道菌引起的疾病青霉素G和青霉素N具有抗菌效果是由于他们具有相同的结构单元,青霉素G和青霉素N对不同细菌具有不同的作用是由于其具有不同的官能团。青霉素N青霉素G科学家们也是像同学们一样思考的:如果在青霉素G上引入氨基是否就可以得到一种广谱的新药?青霉素青霉素G G问题问题2:如何合成带有氨基的:如何合成带有氨基的青霉
2、素青霉素G?青霉素青霉素G G?有机合成的一般思路和原则原料易得 产率要高 条件温和 绿色环保原则原则有机合成的一般思路和原则?+HCNNH3CO2NaOH苯甲醛苯甲醛氨苄青霉素氨苄青霉素(氨苄西林)(氨苄西林)请用有机合成流程图表示下列合成:+苯甲醛苯甲醛氨苄青霉素氨苄青霉素(氨苄西林)(氨苄西林)HCNNH3CO2NaOH一定条件氨苄青霉素的合成路线:氨苄青霉素的合成路线:思路思路应用需要(性能)提出假设(结构)完成合成(合成)检验效果(性能)原则原则原料易得 产率要高 条件温和 绿色环保有机合成的一般思路和原则现在,人们广泛使用一个消炎药阿莫西林阿莫西林 (口服效果比氨苄西林好)。R-N
3、H2表示表示已知信息2:信息1:问题3:请完成下图所示的阿莫西林的合成阿莫西林的合成羟氨苄青霉素羟氨苄青霉素(阿莫西林)(阿莫西林)对甲基苯酚应用信息2阿 莫 西 林 的 工 业 合 成 方 法 之 一NH3HOCH3CH3OCH3CH3IMnO2H2SO4CH3OCHOHCNCHCNOHCH3OCHCNNH2CH3OCO2NaOHCHCOOHNH2CH3OCHCOOHNH2HOHICHCONHRNH2HORNH2一定条件解解 决决 有有 机机 合合 成成 问问 题题 的的 一一 般般 模模 型型准确分析结构异同正确表征分子结构选择缩小差异方案设计有机合成线路写出原料和目标产物的结构简式寻找实
4、现结构变化的途径选择最优的合成线路表达找出原料和目标物质的结构异同写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备COOHNHCOCH3已知:NH2苯胺易被氧化()CH3COOHCOOHNO2浓硝酸浓硫酸,酸性酸性KMnO4溶液溶液有机合成化 学造福于人类的最重要手段之一原料中间体目标化合物中间体科里(E.J.Corey)逆合成分析方法1990年诺贝尔化学奖编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序。2020世纪百年诺贝尔化学奖中世纪百年诺贝尔化学奖中,有二十多位科学家有二十多位科学家因有机因有机合成化学研究获奖合成化学研究获奖2000导电聚合物的研究2001手性催化还原反应和手性催化氧化反应2005烯烃复分解反应的研究2010有机合成中钯催化偶联反应进入进入新世纪以来,又有四次诺贝尔化学奖授予新世纪以来,又有四次诺贝尔化学奖授予有机有机合成化学领域的科学家合成化学领域的科学家有机合成的作用和意义Robert Burns Woodward 1965年诺贝尔化学奖 化学家在旧的的自然界旁边又建立了一个新的自然界。