有机化合物化学性质总结精华版.pdf

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1、.1 有机化合物(烃)化学性质总结 类别及通式 代表物 官能团 断键部位 反响类型 反响试剂 反响条件 生成产物 反响方程式 备注 烷烃 H2n+2 甲烷 CH4 无 C-H 取代反响 纯*2 光照 卤代烷.CH4+Cl2CH3Cl+HCl 不宜制取物质 C-C 裂化反响 无 催化剂/小烷小烯 C16H34C8H18+C8H16 提高汽油产量 裂解反响 无 高温 小烷小烯 C8H18C4H10+C4H8 制取化工原料气态烯烃 C4H10C2H6+C2H4 烯烃 H2n 乙烯 CH2=CH2 C=C C=C 加成反响 H2 催化剂/烷烃 CH2=CH2+H2CH3-CH3 烯与烷转化 Br2CC

2、l4 无 卤代烷 CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br 鉴别与别离 H*催化剂/卤代烷 CH2=CH2+H*CH3-CH2*制取一卤代烷 H2O 催化剂/醇 CH2=CH2+H2O CH3-CH2OH 工业制乙醇 氧化反响 KMnO4(H+)可使酸性 KMnO4溶液褪色 烯烃鉴别 加聚反响 无 引发剂 高聚物 产物为混合物 二烯烃 H2n-2 1、3-丁二烯 C=C C=C 加成反响 Br2CCl4 无 卤代烷 1、4 加成 主要产物 1、2 加成 次要产物 氧化反响 KMnO4(H+)可使酸性 KMnO4溶液褪色 用于鉴别 加聚反响 无 引发剂 高聚物 1、4 加成 炔烃 H2n-2

3、 乙炔 CHCH-CC-CC 加成反响 Br2CCl4 无 卤代烷 局部加成 完全加成 H2 催化剂/乙烯 局部加成 乙烷 完全加成 H2O 催化剂/乙醛 乙炔水化生乙醛 氧化反响 KMnO4(H+)可使酸性 KMnO4溶液褪色 用于鉴别 加聚反响 无 催化剂/苯 三分子聚合生苯 无 引发剂 聚乙炔 生成高聚物 催化剂/催化剂/催化剂/催化剂/高 温 高 温 光 nCH2=CH2 CH2-CH2n 引发剂 CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CHBr-CH=CH2 nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=C

4、H-CH2 引发剂 n CH CH+Br2 CHBr=CHBr CH CH+2Br2 CHBr2-CHBr2 CH CH+H2 CH2=CH2 催化剂 催化剂 CH CH+2H2 CH3-CH3 CH CH+H2O CH3-CHO 催化剂 CH CH 3 催化剂 CH CH n 引发剂 n CH=CH.1 有机化合物(烃)化学性质总结 类别及通式 代表物 官能团 断键部位 反响类型 反响试剂 反响条件 生成产物 反响方程式 备注 苯及苯的烷基同系物 H2n-6 C6H6 C-H 取代反响 纯*2 Fe*3 卤代烃 注：苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，但苯的同系 物可 使 酸 性KMnO4溶液

5、褪色。如甲苯 浓 HO-NO2 浓 H2SO4 硝基苯 浓HO-SO3H 浓 H2SO4 苯磺酸 碳碳键 断裂 加成反响 H2 催化剂 环已烷 C7H8 C-H 取代反响 浓 HNO3 浓 H2SO4 2、4、6-三硝基甲苯(TNT)-CH3 C-H 取代反响*2 光照 氯化 是烷烃的 性质 氧化反响 酸性高锰钾 KMnO4(H+)无 苯甲酸 甲基受苯环 影响，活性 活性增强 烃 C*HY 燃烧方程 C*HY+(*+y/4)O2*CO2+y/2H2O 注：y/*越小燃烧时火焰越明亮，且烟越浓。等物质的量n的烃完全燃烧时，(*+y/4)越大耗氧量越高。等质量m的烃完全燃烧时，y/*越大耗氧量越高

6、。点燃-H 浓 H2SO4+H2SO4(浓)-SO3H+H2O +3H2 催化剂-H+Br2 -Br+HBr FeBr3-H 浓 H2SO4+HNO3(浓)-NO2+H2O CH3+3HNO3(浓)浓 H2SO4 CH3 O2N NO2 NO2+3H2O CH3 CH3 光+H*+*2 CH2*CH3 KMnO4(H+)COOH.1 有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结 类别及通式 代表物 官能团 断键部位 反响类型 反响试剂 反响条件 生成产物 反响方程式 备注 卤代烃 H2n+1*氯乙烷 CH3CH2Cl-*C-*取代反响 H2O水解 NaOH 水/对应醇 CH3CH2Cl+NaOH CH

7、3CH2OH+NaCl 醇的制取 消去反响 无 NaOH 醇/烯 CH3CH2Cl+NaOHC2H4+NaCl+H2O 卤碳邻碳必有氢 饱和一元醇 H2n+1OH H2n+2O 乙醇 CH3CH2OH 羟基-OH O-H 置换反响 Na 无*醇金属 证明有机物中羟基存在 催化剂氧化 O2 Cu(Ag)/乙醛 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 羟基碳必有氢 酯化反响 取代反响 CH3COOH 浓硫酸/乙酸乙酯 CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 可证明羟基或羧基存在 C-O 取代反响 H*H+/卤代烃 CH3CH2OH+H*CH3CH2*+H2O

8、 醇 浓H2SO4/1400c 醚 2CH3CH2OH O(CH2CH3)2+H2O 消去反响 无 浓H2SO4/1700c 烯烃 CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 羟碳邻碳必有氢 酚 羟基-OH O-H 置换反响 Na 无 酚钠 2C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2 显色反响 FeCl3 无-6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+溶液呈紫色 复分解反响 NaOH 无 酚钠 C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O 有酸性 Na2CO3 无 酚钠 C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3 酸性比碳酸弱 C-H 取代反响 浓 Br2水 无

9、 -三溴苯酚 用于苯酚的鉴别 浓 HNO3 浓 H2SO4/-三硝基苯酚 产物叫苦味酸 Cu/H+/H2O/+3Br2(浓)+3HBr -Br Br-OH Br OH +3HNO3(浓)+3H2O OH 浓 H2SO4 -NO2 O2N-OH NO2 OH+nCH2O OH-CH2 n H+nH2O n 2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2 OH 浓 H2SO4 1400C 浓 H2SO4 1700C 浓 H2SO4/醇/.1 缩聚反响 CH2O 催化剂/酚醛树脂 俗名电木 有机化合物(烃的衍性物)化学性质总结 类别及通式 代表物 官能团 断键部位 反响类型 反响试剂 反响条件 生成

10、产物 反响方程式 备注 饱和一元醛 H2n+1CHO CmH2mO 乙醛 CH3CHO-CHO C=O 加成反响 H2复原 催化剂/醇 CH3CHO+H2 CH3CH2OH C-H 催化氧化 O2 催化剂/乙酸 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 工业制乙酸 氧化反响 银氨溶液(水浴)乙酸铵 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 醛基的鉴定 新制 Cu(OH)2 乙酸 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛基的鉴定 饱和一元酮 CmH2mO 丙酮 CH3COCH3-CO-C=O 加成反响 H2 催化剂/2-丙醇(

11、CH3)2CO+H2 CH3CH(OH)CH3 饱和一元酸 H2nO2 乙酸 CH3COOH 羧基 O-H 酸的通性 五条 活泼金属 无 盐和氢气 2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H2 乙酸能使指示剂变色。如：可使石蕊 试 液 变红。碱性氧化物 无 盐和水 2CH3COOH+CuO(CH3COO)2Cu+H2O 碱 无 盐和水 CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O 盐 无 盐和酸 CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2 羟基中氢的活性:：H2SO4CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-H2OCH3CH2OH C-O 酯化反响 乙醇 浓硫

12、酸/乙酸乙酯 CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 碳原子数一样的酸与酯是同分异构体 饱和一元酯 H2nO2 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 酯基 C-O 水解反响 水 NaOH 溶液/羧酸盐 和醇 CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH 水 稀 H2SO4/羧酸和醇 CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH 油脂 C3H5(OOCR)3 C-O 水解反响 水 H+/羧酸和醇 C3H5(OOCR)3+3H2O C3H5(OH)3+RCOOH -C-OH O 浓 H2SO4/-C-O-O NaOH/稀 H2S

13、O4/-C-O-O H+/OH-/催化剂/催化剂/催化剂/.1 OH-/C3H5(OOCR)3+3NaOH C3H5(OH)3+RCOONa 也叫皂化 反响 有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结 类别及通式 代表物 官能团 断键部位 反响类型 反响试剂 反响条件 生成产物 反响方程式 备注 糖类 单糖 葡 C6H12O6-CHO C-H 氧化反响 银氨溶液(水浴)葡萄糖酸铵 CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O 醛基鉴定 新制 Cu(OH)2 葡萄糖酸 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH

14、(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O 醛基鉴定 C=O 加成反响 H2 催化剂/已六醇 CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 两者为同分异构体 O-H 酸化反响 乙酸 浓 H2SO4/葡萄糖五乙酸酯 CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH CH2OOCCH3(CHOOCCH3)5CHO+5H2O 果 C6H12O6 C=O C=O 加成反响 H2 催化剂/已六醇 CH2OH(CHOH)3COCH2OH+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 双糖 蔗 C12H22O11-水解反响 水 H+/葡果糖 C12H22O11+H2O C6H12O6

15、(葡)+C6H12O6(果)两者为同分异构体 麦 C12H22O11-水解反响 水 H+/葡萄糖 C12H22O11+H2O 2C6H12O6(葡)多糖 淀(C6H10O5)n-水解反响 水 H+/葡萄糖(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 两者不为同分异构体 纤(C6H10O5)n-水解反响 水 H+/葡萄糖(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 含氧衍生物 C*HYOz 燃烧方程式 C*HYOz+(*+y/4-z/2)O2 *CO2+y/2H2O 当有机物的物质的量n一样时，*+y/4-z/2 越大耗氧量越大。待续 物理性质小结：1、常温下为气体的有：烃C*HY：当*

16、4 时；卤代烃：只有一氯甲烷CH3Cl。以上均为无色难溶于水。含氧衍生物：只有甲醛CH2O，无色易溶于水。均为无色气体。点燃 催化剂/催化剂/H+H+浓 H2SO4/催化剂/H+H+.1 2、常温下为液体的有：烃C*HY：当*4 时。卤代烃：除一氯甲烷外卤代烃。烃的含氧衍生物C*HYOZ：除 CH2O甲醛外低级衍生物。硝基苯。溴苯。一般无色，油状，易挥发，比水的密度小硝基苯、溴苯、四氯化碳的密度比水大。卤代烃：除 CH3Cl 为气体外其余常见的卤代烃为油状液体。难溶于水。3、常温下为固体的有：饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯(油脂)、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、

17、三硝基苯酚、三硝基甲苯等均为固体。所有的高分子化合物、油脂一定是混合物 1、烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键碳碳双键、碳碳叁键的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物甲苯、CCl4、氯仿、液态烷烃等。2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类苯酚。3、碳原子个数一样时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。4、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CH

18、Cl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。5、属于取代反响畴的有：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水如：乙醇分子间脱水等。6、能与氢气发生加成反响的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。10、能发生水解的物质：卤代烃CH3CH2Br、羧酸盐CH3COONa、酯类CH3COOCH2CH3、二糖C12H22O11 蔗糖、麦芽糖、多糖淀粉、纤维素、蛋白质酶、油脂硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯等。11、能与活泼金属反响置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。12、能发生缩聚反响：苯

19、酚C6H5OH与醛(RCHO)、二元羧酸(COOHCOOH)与二元醇HOCH2CH2OH、二元羧酸与二元胺H2NCH2CH2NH2、羟基酸HOCH2COOH、氨基酸NH2CH2COOH等。13、需要水浴加热的实验：制硝基苯NO2，60、制酚醛树脂沸水浴、银镜反响、醛与新制的 Cu(OH)2悬浊液反响、酯的水解、二糖水解如蔗糖水解、淀粉水解沸水浴。14、光照条件下能发生反响的：烷烃与卤素的取代反响、苯环的侧链上烷烃基与卤素。CH3+Cl2CH2Cl注意在 FeBr3催化作用下取代到苯环上。15、常用有机鉴别试剂：新制 Cu(OH)2悬浊液、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、FeCl3溶液。16、

20、最简式为 CH 的有机物：乙炔、苯、苯乙烯CH=CH2；最简式为 CH2O 的有机物：甲醛、乙酸CH3COOH、甲酸甲酯HCOOCH3、葡萄糖C6H12O6、果糖C6H12O6。17、能发生银镜反响的物质 或与新制的 Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛类 RCHO、葡萄糖、麦芽糖、甲酸 HCOOH、甲酸盐 HCOONa、甲酸*酯HCOOR。18、常见的官能团及名称：*卤原子：氯原子等、OH羟基、CHO醛基、COOH羧基、COO酯基、CO羰基、O光 .1 醚键、C=C 碳碳双键、CC碳碳叁键、NH2氨基、NHCO肽键、NO2硝基 19、常见有机物的通式：烷烃：H2n+2；烯烃与环烷烃：H2

21、n；炔烃与二烯烃：H2n-2；苯的同系物：H2n-6；饱和一元卤代烃：H2n+1*；饱和一元醇：H2n+2O或 H2n+1OH；苯酚及同系物：H2n-6O 或 H2n-7OH；醛：H2nO 或 H2n+1CHO；酸：H2nO2或 H2n+1COOH；酯：H2nO2或 H2n+1COOCmH2m+1 20、检验酒精中是否含水：用无水 CuSO4 变蓝 21、发生加聚反响的：含 C=C 双键的有机物如烯 22、发生消去反响的条件是：乙醇浓硫酸，170其他醇浓硫酸、加热卤代烃NaOH 醇溶液、加热。23、能发生酯化反响的是：醇和酸羧酸和无机含氧酸，如磷酸、硝酸 24、燃烧产生大量黑烟的是：C2H2、

22、C6H6 25、属于天然高分子：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶油脂、麦芽糖、蔗糖不是 26、属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维 27、常用来造纸的原料：纤维素 28、常用来制葡萄糖的是：淀粉 29、能发生皂化反响的是：油脂 30、水解生成氨基酸的是：蛋白质 31、水解的最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖 32、能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反响的有机物是：含有COOH：如乙酸 33、能与 Na2CO3反响而不能跟 NaHCO3反响的有机物是：苯酚 34、有毒的物质是：甲醇含在工业酒精中；NaNO2(亚硝酸钠，工业用盐，致癌物质)35、能与 Na 反响产生 H2的是：

23、含羟基的物质如乙醇、苯酚、与含羧基的物质如乙酸 36、能复原成醇的是：醛或酮 37、能氧化成醛的醇是：RCH2OH 38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯 39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：乙烯的产量 40、通入过量的 CO2溶液变浑浊的是：C6H5ONa 溶液 41、不能水解的糖：单糖如葡萄糖 42、可用于环境消毒的：苯酚 43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是试管用热碱液清洗；沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤。44、医用酒精的浓度是：75%45、参加浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚 46、参加 FeCl3溶液显紫色的：苯酚 47、能使蛋白质发生盐析的两种盐：Na2SO

24、4、(NH4)2SO4 二、有机物的推断 1从物质的转化关系突破.1 在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯，在一定条件下，存在如下重要转化关系：2根据反响物性质推断官能团:反响条件 可能官能团 能与 NaHCO3反响的 羧基 能与 Na2CO3反响的 羧基、酚羟基 能与 Na 反响的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反响产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀溶解 醛基假设溶解则含COOH 使溴水褪色 CC、CC 或CHO 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色 酚 使酸性 KMnO4溶液褪色 C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等 A 是醇CH2OH 3从有机反响的特征条

25、件突破 有机反响的条件往往是有机推断的突破口。1“这是烷烃和苯环侧链烷烃基的氢被取代的反响条件，如：烷烃的取代；芳香烃及其它芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃中烷基的取代。2“是乙醇分子脱水生成乙烯的反响条件 3“是乙醇分子间脱水生成乙醚的反响条件。浓 H2SO4 170 浓 H2SO4 140 A B 氧化 氧化 C.1 4“为不饱和键加氢反响的条件，包括：碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、酮类的加成。5“是醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；酯化反响；纤维素的水解反响；6“是卤代烃消去 H*生成不饱和烃的反响条件。7“是卤代烃水解生成醇；酯类碱性水解反响的条件。8“是酯类水解；糖类水解；油脂的

26、酸性水解；淀粉水解的反响条件。9“是烯烃与水反响生成醇10“是苯的硝化反响条件。11“为醇催化氧化的条件。12“为硝化反响的条件。13“无条件，为不饱和烃与*2、H*(乙炔除外)加成的条件；酚类和浓溴水取代反响的条件。14“为苯及其同系物苯环上的氢被卤素取代的反响条件。15“溴水或 Br2的 CCl4溶液，是不饱和烃加成反响的条件。16“是醛氧化的条件。Ni 浓 H2SO4 NaOH 醇溶液 NaOH 水溶液 稀 H2SO4 催化剂 加热、加压 浓 H2 SO4 5560 Cu 或 Ag 浓 H2SO4 浓 HNO3.1 17“是苯的同系物氧化成苯甲酸的条件。(18)“甲乙丙，连续两次氧化，必为醇氧化成醛，醛再氧化成酸的反响条件。