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1、有机化合物化学性质总结(精华版)有机化合物(烃)化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条件生成产物光反应方程式备注烷烃CnH2n+2甲烷CH4无C-H取代反应（纯）X2光照卤代烷催化剂/.CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl不宜制取物质C-C裂化反应无催化剂/小烷小烯高 温C16H34 C8H18 + C8H16提高汽油产量裂解反应无高 温小烷小烯高 温C8H18 C4H10 + C4H8制取化工原料气态烯烃催化剂/C4H10 C2H6 + C2H4烯烃CnH2n乙烯CH2=CH2C=CC=C加成反应H2催化剂/烷烃CH2=CH2 + H2 CH3-CH3烯与烷转
2、化Br2（CCl4）无卤代烷催化剂/CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br鉴别与分离HX催化剂/卤代烷催化剂/CH2=CH2 + HX CH3-CH2X制取一卤代烷H2O催化剂/醇CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH工业制乙醇氧化反应KMnO4(H+)nCH2=CH2 CH2-CH2n引发剂可使酸性KMnO4溶液褪色烯烃鉴别加聚反应无引发剂高聚物CH2=CH-CH=CH2 + Br2CH2Br-CH=CH-CH2Br产物为混合物二烯烃CnH2n-21、3-丁二烯C=CC=C加成反应Br2（CCl4）无卤代烷CH2=CH-CH=CH2 + Br2CH2Br-CHBr-CH=
3、CH21、4加成主要产物1、2加成次要产物氧化反应KMnO4(H+)可使酸性KMnO4溶液褪色用于鉴别加聚反应无引发剂nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2引发剂 n高聚物CHCH+ Br2CHBr=CHBr1、4加成炔烃CnH2n-2乙炔CHCH-CC-CC加成反应Br2（CCl4）无卤代烷CHCH+ 2Br2CHBr2-CHBr2部分加成CHCH+ H2CH2=CH2催化剂完全加成H2催化剂/乙烯催化剂CHCH+2H2CH3-CH3部分加成乙烷CHCH+ H2OCH3-CHO催化剂完全加成H2O催化剂/乙醛乙炔水化生乙醛氧化反应KMnO4(H+)CHCH3催化剂可使酸性K
4、MnO4溶液褪色用于鉴别加聚反应无催化剂/苯CHCHn引发剂 nCH=CH三分子聚合生苯无引发剂聚乙炔生成高聚物有机化合物(烃)化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条件生成产物反应方程式备注苯及苯的烷基同系物CnH2n-6C6H6C-H取代反应纯X2FeX3卤代烃-H+ Br2 -Br+ HBr FeBr3注：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色。如甲苯浓HO-NO2浓H2SO4硝基苯-H浓H2SO4+ HNO3(浓) -NO2+ H2O 浓HO-SO3H浓H2SO4苯磺酸-H浓H2SO4+ H2SO4(浓) -SO3H+ H2O 碳
5、碳键断裂加成反应H2催化剂环已烷+ 3H2 催化剂CH3+ 3HNO3(浓)浓H2SO4CH3O2NNO2NO2+ 3H2OCH3C7H8C-H取代反应浓HNO3浓H2SO42、4、6-三硝基甲苯(TNT)-CH3C-H取代反应X2光照氯化CH3KMnO4(H+)COOHCH3光+ HX+ X2CH2X是烷烃的性质氧化反应酸性高锰钾KMnO4(H+)无苯甲酸甲基受苯环影响，活性活性增强烃CXHY燃烧方程点燃CXHY + (x+y/4)O2 xCO2 + y/2H2O注：y/x越小燃烧时火焰越明亮，且烟越浓。等物质的量（n）的烃完全燃烧时，(x+y/4)越大耗氧量越高。等质量（m）的烃完全燃烧时
6、，y/x越大耗氧量越高。有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条件生成产物H2O/反应方程式备注卤代烃CnH2n+1X氯乙烷CH3CH2Cl-XC-X取代反应H2O（水解） NaOH水/ 对应醇醇/CH3CH2Cl+NaOH CH3CH2OH +NaCl醇的制取消去反应无NaOH醇/烯CH3CH2Cl+NaOH C2H4+NaCl+H2O卤碳邻碳必有氢饱和一元醇CnH2n+1OHCnH2n+2O乙醇CH3CH2OH羟基-OHO-H置换反应Na无某醇金属2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2Cu/证明有机物中羟基存在催化剂氧化O2C
7、u(Ag)/乙醛浓H2SO4/2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO +2H2O羟基碳必有氢酯化反应（取代反应）CH3COOH浓硫酸/乙酸乙酯CH3CH2OH + CH3COOHH+/CH3COOCH2CH3 + H2O可证明羟基或羧基存在C-O取代反应HXH+/卤代烃浓H2SO41400CCH3CH2OH + HX CH3CH2X + H2O醇浓H2SO4/1400c醚浓H2SO41700C2CH3CH2OH O(CH2CH3)2+H2O消去反应无浓H2SO4/1700c烯烃CH3CH2OH CH2=CH2+ H2O羟碳邻碳必有氢酚OH羟基-OHO-H置换反应Na无酚钠2C6H5OH
8、+2Na 2C6H5ONa + H2显色反应FeCl3无-6C6H5OH + Fe3+ Fe(C6H5O)63- + + 6H+溶液呈紫色复分解反应NaOH无酚钠C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O有酸性Na2CO3无酚钠C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa +NaHCO3酸性比碳酸弱C-H取代反应浓Br2水无2.4.6-三溴苯酚+ 3Br2(浓) + 3HBr -BrBr-OHBrOH用于苯酚的鉴别浓HNO3浓H2SO4/OH+nCH2OOH-CH2 nH+nH2On2.4.6-三硝基苯酚+3HNO3(浓) + 3H2O OH浓H2SO4-NO2O2N-OHNO2
9、产物叫苦味酸缩聚反应CH2O催化剂/酚醛树脂俗名电木有机化合物(烃的衍性物)化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条件生成产物催化剂/反应方程式备注饱和一元醛CnH2n+1CHOCmH2mO乙醛CH3CHO-CHOC=O加成反应H2（还原）催化剂/醇催化剂/CH3CHO + H2 CH3CH2OHC-H催化氧化O2催化剂/乙酸2CH3CHO + O2 2CH3COOH工业制乙酸氧化反应银氨溶液(水浴)乙酸铵CH3CHO +2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O醛基的鉴定新制Cu(OH)2乙酸CH3CHO +2Cu(OH)2 催化剂/
10、 CH3COOH + Cu2O+ 2H2O醛基的鉴定饱和一元酮CmH2mO丙酮CH3COCH3-CO-C=O加成反应H2催化剂/2-丙醇(CH3)2CO + H2 CH3CH(OH)CH3饱和一元酸CnH2nO2乙酸CH3COOH-C-OHO羧基O-H酸的通性（五条）活泼金属无盐和氢气2CH3COOH + 2Na 2CH3COONa + H2乙酸能使指示剂变色。如：可使石蕊试液变红。碱性氧化物无盐和水2CH3COOH+CuO (CH3COO)2Cu + H2O碱无盐和水CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O盐无盐和酸CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+C
11、O2羟基中氢的活性:：浓H2SO4/H2SO4CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-H2OCH3CH2OHC-O酯化反应乙醇浓硫酸/乙酸乙酯CH3CH2OH + CH3COOHNaOH/CH3COOCH2CH3 + H2O碳原子数相同的酸与酯是同分异构体饱和一元酯CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5-C-O-O酯基C-O水解反应水NaOH溶液/羧酸盐和醇CH3COOCH2CH3 + NaOH稀H2SO4/CH3COONa + CH3CH2OH水稀H2SO4/羧酸和醇CH3COOCH2CH3 + H2OH+/CH3COOH + CH3CH2OH油脂C3H5(OOCR)3-C-O-O
12、C-O水解反应水H+/羧酸和醇C3H5(OOCR)3 + 3H2OOH-/C3H5(OH)3 + RCOOH OH-/C3H5(OOCR)3 +3NaOHC3H5(OH)3 + RCOONa也叫皂化反应有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条件生成产物催化剂/反应方程式备注糖类单糖葡C6H12O6-CHOC-H氧化反应银氨溶液(水浴)葡萄糖酸铵CH2OH(CHOH)4CHO+ 2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O醛基鉴定新制Cu(OH)2葡萄糖酸CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2催
13、化剂/CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O醛基鉴定C=O加成反应H2催化剂/已六醇CH2OH(CHOH)4CHO + H2浓H2SO4/CH2OH(CHOH)4CH2OH两者为同分异构体O-H酸化反应乙酸浓H2SO4/葡萄糖五乙酸酯CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH催化剂/CH2OOCCH3(CHOOCCH3)5CHO + 5H2O果C6H12O6C=OC=O加成反应H2催化剂/已六醇CH2OH(CHOH)3COCH2OH + H2 H+CH2OH(CHOH)4CH2OH双糖蔗C12H22O11-水解反应水H+/葡果糖 H+C12H22O11+H2O C6H12O
14、6(葡) + C6H12O6(果)两者为同分异构体麦C12H22O11-水解反应水H+/葡萄糖 H+C12H22O11+H2O 2C6H12O6(葡)多糖淀(C6H10O5)n-水解反应水H+/葡萄糖 H+(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6两者不为同分异构体纤(C6H10O5)n-水解反应水H+/葡萄糖(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6含氧衍生物CxHYOz燃烧方程式点燃CxHYOz + (x+y/4-z/2)O2 xCO2 + y/2H2O当有机物的物质的量（n）相同时，x+y/4-z/2越大耗氧量越大。待续物理性质小结：1、 常温下为气体的有：烃CxHY
15、：当x4时；卤代烃：只有一氯甲烷CH3Cl。以上均为无色难溶于水。含氧衍生物：只有甲醛CH2O，无色易溶于水。均为无色气体。2、 常温下为液体的有：烃CxHY：当x4时。卤代烃：除一氯甲烷外卤代烃。烃的含氧衍生物CxHYOZ：除CH2O（甲醛）外低级衍生物。硝基苯。溴苯。一般无色，油状，易挥发，比水的密度小（硝基苯、溴苯、四氯化碳的密度比水大）。卤代烃：除CH3Cl为气体外其余常见的卤代烃为油状液体。难溶于水。3、 常温下为固体的有：饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯(油脂)、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲苯等均为固体。（所有的高分子化合物、油脂
16、一定是混合物）1、 烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。2、 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。3、 碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。4、 无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：C
17、H4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。5、 属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。6、 能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。10、能发生水解的物质：卤代烃（CH3CH2Br）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。12、能发生缩聚反应：
18、苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)、二元羧酸(COOHCOOH)与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羟基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。13、需要水浴加热的实验：制硝基苯（NO2，60）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。光14、光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯环的侧链上烷烃基与卤素。CH3+Cl2 CH2Cl（注意在FeBr3催化作用下取代到苯环上）。15、常用有机鉴别试剂：新制Cu(OH)2悬浊液、溴水、酸性高锰酸
19、钾溶液、银氨溶液、FeCl3溶液。16、最简式为CH的有机物：乙炔、苯、苯乙烯（CH=CH2）；最简式为CH2O的有机物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。17、能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀）：醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、甲酸某酯（HCOOR）。 18、常见的官能团及名称：X（卤原子：氯原子等）、OH（羟基）、CHO（醛基）、COOH（羧基）、COO（酯基）、CO（羰基）、O（醚键）、 C=C （碳碳双键）、CC（碳碳叁键）、NH2
20、（氨基）、NHCO（肽键）、NO2（硝基） 19、常见有机物的通式：烷烃：CnH2n+2；烯烃与环烷烃：CnH2n；炔烃与二烯烃：CnH2n-2；苯的同系物：CnH2n-6；饱和一元卤代烃：CnH2n+1X；饱和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH；苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH；醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO；酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH；酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、检验酒精中是否含水：用无水CuSO4 变蓝 21、发生加聚反应的：含C=C双键的有机物（如烯） 22、发生消去反应的条件是：乙醇（浓硫酸，170
21、）其他醇（浓硫酸、加热）卤代烃（NaOH醇溶液、加热）。23、能发生酯化反应的是：醇和酸 （羧酸和无机含氧酸，如磷酸、硝酸）24、燃烧产生大量黑烟的是：C2H2、C6H6 25、属于天然高分子：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶（油脂、麦芽糖、蔗糖不是） 26、属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维 27、常用来造纸的原料：纤维素 28、常用来制葡萄糖的是：淀粉 29、能发生皂化反应的是：油脂 30、水解生成氨基酸的是：蛋白质 31、水解的最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖 32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是：含有COOH：如乙酸 33、能与Na2CO3反应而不
22、能跟NaHCO3反应的有机物是：苯酚34、有毒的物质是：甲醇（含在工业酒精中）；NaNO2(亚硝酸钠，工业用盐，致癌物质) 35、能与Na反应产生H2的是：含羟基的物质（如乙醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸） 36、能还原成醇的是：醛或酮 37、能氧化成醛的醇是：RCH2OH 38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯 39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：乙烯的产量 40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是：C6H5ONa溶液 41、不能水解的糖：单糖（如葡萄糖） 42、可用于环境消毒的：苯酚 43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是试管用热碱液清洗；沾有银镜的试管用稀硝
23、酸洗涤。44、医用酒精的浓度是：75%45、加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚 46、 加入FeCl3溶液显紫色的：苯酚47、能使蛋白质发生盐析的两种盐：Na2SO4、(NH4)2SO4 二、有机物的推断1从物质的转化关系突破在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯，在一定条件下，存在如下重要转化关系：2根据反应物性质推断官能团 :反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解则含COOH）使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水产生白色沉淀、遇
24、Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇（CH2OH） 3从有机反应的特征条件突破有机反应的条件往往是有机推断的突破口。（1）“”这是烷烃和苯环侧链烷烃基的氢被取代的反应条件，如：烷烃的取代；芳香烃及其它芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃中烷基的取代。（2）“浓H2SO4170 ”是乙醇分子内脱水生成乙烯的反应条件（3）“浓H2SO4140”是乙醇分子间脱水生成乙醚的反应条件。（4）“Ni ”为不饱和键加氢反应的条件，包括：碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、酮类的加成。（5）“浓H2SO4 ” 是醇消去H2O生成烯烃或炔烃；酯化反应；
25、纤维素的水解反应；（6）“NaOH醇溶液溶液溶液澄澈溶液溶溶液溶液 ” 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。（7）“NaOH水溶液 ” 是卤代烃水解生成醇；酯类碱性水解反应的条件。（8）“稀H2SO4 ” 是酯类水解；糖类水解；油脂的酸性水解；淀粉水解的反应条件。（9）“催化剂加热、加压 ” 是烯烃与水反应生成醇 （10）“浓H2SO45560 ”是苯的硝化反应条件。（11）“Cu或Ag ”为醇催化氧化的条件。 （12）“浓H2SO4浓HNO3”为硝化反应的条件。（13）“无条件”，为不饱和烃与X2、HX(乙炔除外)加成的条件；酚类和浓溴水取代反应的条件。（14）“”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素取代的反应条件。（15）“溴水或 Br2的CCl4溶液”，是不饱和烃加成反应的条件。（16）“ ”是醛氧化的条件。 （17）“ ”是苯的同系物氧化成苯甲酸的条件。(18)“甲乙 丙”，连续两次氧化，必为醇氧化成醛，醛再氧化成酸的反应条件。10 / 10