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1、神州七号飞天航天服第1页/共50页第2页/共50页第3页/共50页第4页/共50页 醇羟基(-OH)酚羟基(-OH)醛基(-CHO)羧基(-CO0H)酯基(-COOR)卤素原子（RX）一.官能团及其性质第5页/共50页各类物质的典型代表物醇:甲醇、乙醇、乙二醇;醛:甲醛、乙醛；酸：甲酸、乙酸、乙二酸、羟基丙酸；酯：甲酸乙酯、乙酸乙酯卤代烃:一氯甲烷、一溴乙烷;第6页/共50页1.官能团的定性推断：常见的实验现象与相应的结构：1)遇FeCl3溶液显紫色：2)遇石蕊试液显红色：3)与Na反应产生H2：4)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：5)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：
2、酚羧酸羟基化合物（醇、酚或羧酸）羧酸酚第7页/共50页6)与NaOH溶液反应：7)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：8)常温下能溶解Cu(OH)2：9)能氧化成羧酸的醇：（能氧化的醇:羟基相“连”的碳上有氢；能发生消去的醇:羟基相“邻”的碳上有氢）；10)能水解：11)既能氧化成羧酸又能还原成醇：羧酸含“CH2OH”的结构酯、卤代烃醛基酚、羧酸、酯或卤代烃醛基第8页/共50页2 官能团的定量推断3)银镜反应：CHO2Ag；（注意：HCHO4Ag）4)与新制的Cu(OH)2反应：CHO2Cu(OH)2；COOH1/2Cu(OH)21)与钠反应：OH1/2H22)与NaO
3、H反应：一个酚羟基,一个羧基,一个醇酯NaOH；RXNaOH;一个酚酯2NaOH；X2NaOH第9页/共50页3.羟基衍生物性质比较羟基中氢原子活泼性物质乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH酸性中性比碳酸弱比碳酸强与Na反应能能能与NaOH的反应能能不能与Na2CO3的反应不能能能增强第10页/共50页4.羰基衍生物性质比较物质结构简式与H2加成其它性质羰基稳定性乙醛乙酸乙酸乙酯CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5容易不易不易醛基中CH键易被氧化（成酸）不稳定羧基中CO键易断裂（酯化）酯链中CO键易断裂（水解）稳定稳定第11页/共50页某有机物的结构简式如上
4、：若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、Na2CO3恰好反应时，则依次消耗的物质的量之比是:A、3：3：2B、6：4：1C、1：1：1D、3：2：2b第12页/共50页为了实现各步转化,请填入适宜的物质：CH2OHOHCOOHCH2OHOHCOONaCH2OHONaCOONaCH2ONaONaCOONa(1)(2)(3)(4)(5)第13页/共50页CH3CH2BrCH3-CH-COOHOH阿司匹林(C9H8O4)第14页/共50页 卤代烃的化学性质CH3CH2Br 水解为醇，消去为烯（炔）COOHCOOH第15页/共50页完成合成路线写出上述各步反应的化学方程式并标明其重要反应的类型第
5、16页/共50页 二 重要的有机反应类型1 取代 2加成3消去4 氧化5 还原6 加聚7缩聚第17页/共50页稀硫酸-酯的水解浓硫酸-分子内(间)脱水 酯化,醇的消去,取代(醇成醚)NaOH的水溶液-水解(卤代烃,酯)NaOH的醇溶液-消去(卤代烃)第18页/共50页不同官能团间的转换RXRC=CRROHRCHORCOOHRCOOR通过某种途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHHOCH2CH2OH通过某种途径使官能团的位置改变 三 官能团的衍变第19页/共50页烃RH卤代烃RX醇类ROH醛类RCHO羧酸RCOOH酯类RCOOR卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3COOHCH3CH3
6、CH3COOC2H5CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH2=CH2一元线总的衍变关系第20页/共50页CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHO=CO=CCH2CH2OO二元线:OHClNO2NH2CH3CH2ClCH2OH光ClCH3OHCH3TNTFeCOOHCHOCOOHCOO芳香线:链酯聚酯第21页/共50页醛为桥梁可氧还还原为醇氧化酸连续氧化醇醛酸醛酸靠边第22页/共50页(CH2O)n第23页/共50页C3H6O3CH3-CH-COOHOH第24页/共50页 化合物A最早发现于酸牛奶中,可由淀粉玉米等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱
7、的补钙剂之一,A在催化剂的作用下进行氧化,其产物不能发生银镜反应.在浓硫酸作用下可发生如下反应写出:化合物的结构简式A B-D-方程式和反应类型A E ,A F C3H6O3D浓硫酸浓硫酸(加热)C6H8O4BE(使溴水退色)CH3COOHC2H5OH浓硫酸(加热)第25页/共50页第26页/共50页官能团观察或推测性质结构反应类型衍变或增减位置第27页/共50页第28页/共50页1、同分异构体的判断和书写2、官能团的性质和鉴别3、分子式的确定4、化学方程式的书写5、反应类型的判断6、有机合成和有机物结构的推断第29页/共50页第30页/共50页 解热镇痛药乙酰水杨酸水杨酸中毒，应立即静脉注射
8、NaHCO3溶液。阿司匹林:第一种重要的人工合成药物第31页/共50页阿司匹林的神奇功效近年研究证实，患者每日每公斤体重口服0.51.0毫克的阿司匹林，能够对眼底视网膜和基底膜以及其他组织脏器也有一定保护作用，可防止角膜组织僵硬，延缓老年性白内障的出现。美国医师健康研究揭示：服用阿司匹林的男性，心脏病发生率减少了44，而患有糖尿病的男性，其心脏发病率的下降幅度更为明显。第32页/共50页美国研究发现，按时服用抗炎药物（阿司匹林类）治疗或预防其他疾患（如关节炎、心脏病）的患者，一般不会患老年痴呆症。哈佛大学医学院的一项研究显示，服用阿司匹林长达1019年的人，结肠癌、直肠癌的发病率下降了30；用
9、药时间超过20年以上者，其发病率会下降44之多。英国对500名2535岁女性试验，长期服用阿司匹林者眼角出现皱纹较晚，而且皮肤显得光滑柔嫩。阿司匹林有可能成为一种廉价有效的防皱、保青春药物。大多数研究艾滋病的专家认为，阿司匹林也许能在控制艾滋病的多药物疗法中起到重要作用。第33页/共50页分子式 C9H8O4有两个邻位侧链可与NaHCO3产生CO2可与3摩尔NaOH反应第34页/共50页COOHOOCCH3第35页/共50页烃的含氧衍生物官能团的性质卤代烃的性质官能团之间的区别及衍变有机反应类型有机物合成路径分析有机物的推断及合成第36页/共50页例：化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成
10、中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。第37页/共50页试写出化学方程式：AD_；BC_。反应类型：AB_，BC_，AE_，E的结构简式_。A的同分异构体（同类具有支链）的结构简式：_及_。第38页/共50页烃的衍生物概述类别官能团通式代表物主要化学性质醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(4)分子间脱水(5)氧化反应(6)酯化反应酚OHArOHCnH2n-6OC6H5OH(1)有弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)缩聚反应醛CHORCHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应(2)还原反
11、应羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯化反应酯COORCOORCnH2nO2CH3COOC2H5水解反应第39页/共50页醇醇类类知知识识结结构构醇类定义醇的通性代表物醇的分类物性乙醇化性制法用途烃基种类羟基个数烃基饱和性醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物置换反应取代反应氧化反应脱水反应燃烧反应催化反应发酵法乙烯水化法脂肪醇脂环醇芳香醇一元醇二元醇三元醇其它饱和脂肪醇不饱和醇芳香醇OHCH2OHCH2OHCH3OHHOCH2CH2OHCH2CHCH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OH高级脂肪醇低级脂肪醇如如如如如如如如第40页/共
12、50页乙醇乙醇知识网络知识网络CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3CO2NaH2OHClH2OH2O催化剂高温高压浓H2SO4170C浓H2SO41400CO2点燃O2点燃O2点燃CuO2H2Ni第41页/共50页OHOHOHONaOH2+2Na2H2+OH+NaOHONa+H2O6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+OHBrBrBr+3Br2OH+3HBrOHOH+3H2催化剂一定条件Cl2ClH2O一定条件OH定义苯酚酚类其它酚类酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物置换反应：中和反应：显色反应：取代
13、反应：加成反应：从煤焦油中提取合成法：物性化性用途制法如邻二苯酚：萘酚苯酚苯酚知识结构知识结构第42页/共50页ONaOHBrBrBrOHClOH一定条件Cl2H2O一定条件Br2Fe(C6H5O)63-（络离子、紫色）FeCl3=OCu、O2、H2、催化剂浓H2SO4、H2O、一定条件H2催化剂Na、NaOH或Na2CO3H2CO3、CH3COOH或HCl白色沉淀苯酚苯酚知识网络知识网络第43页/共50页醛醛知知识识结结构构醛类定义甲醛其它醛类醛是烃基与醛基相连而成的化合物使酸性KMnO4或溴水褪色乙醛物性化性用途制法加成反应(还原反应)氧化反应催化氧化可燃性银镜反应Cu2O(红色)弱氧化剂
14、Ag(NH3)2+新制Cu(OH)2O2强氧化剂H2乙醇催化氧化法乙炔水化法乙烯氧化法物性化性用途特别之处具有二元醛的性质与苯酚缩聚如乙二醛苯甲醛丙烯醛CHOCHOCHOCH2=CHCHO第44页/共50页乙醛乙醛知识网络知识网络CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2CHCHCH3CHCH2CHOOHCH3CHCNOHOHCHCH3nCH3COOHCH3COONH4CH3COOHCH3COOHCH3COOHCO2H2NiCuO2自身加成HCN加成苯酚、缩聚催化剂、O2、加热H2O氧化新制氢氧化铜银氨溶液银镜反应O2催化剂KMnO4H+Br2H2O均可增长碳链点燃第45页/共50页羧羧酸酸知
15、知识识结结构构羧酸定义甲酸羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物乙酸物性化性用途制法酸性：具有无机酸的通性酯化反应：特点“酸脱羟基醇脱氢”糖类发酵法乙炔水化法烷烃直接氧化法化性特别处具有醛和羧酸的性质羧酸的分类饱和脂肪酸 如CH3COOH不饱和脂肪酸 如CH2=CHCOOH脂肪酸芳香酸 如苯甲酸C6H5COOH烃基饱和性烃基种类一元酸 如HCOOH二元酸 如HOOCCOOH（乙二酸）羧基数目低级脂肪酸 如HCOOH、CH3COOH高级脂肪酸 如C17H35COOH（硬脂酸）C15H31COOH（软脂酸）C17H33COOH（油酸）等碳原子数目第46页/共50页CH3COOHCH3COOCH2CH3C
16、H3COONaCH3ClCH4CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2H+Na、NaOH、Na2CO3水解水解酯化酯化O2催化剂O2、Cu、H2、Ni、HClNaOHH2O光Cl2碱石灰O2、催化剂H2O、一定条件浓H2SO4、1700C催化剂O2O2CuH2Ni均可发生银镜反应银镜反应乙酸乙酸知识网络知识网络第47页/共50页定义乙酸乙酯酯的分类用途物性化性制备无机酸酯有机酸酯酯是醇与酸脱水后生成的化合物水解反应无机酸催化碱催化不完全完全程度酯化反应如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等羧酸酯链状酯：通式RCORO聚脂：如涤纶环酯交酯内酯其它酯类酯类酯类知识网络知识网络第48页/共50页CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解CH3COONa酸性条件碱性条件CH3COOHCH3CH2OH酯化(浓H2SO4)(稀H2SO4)(NaOH)CO2点燃乙酸乙酯乙酸乙酯知识网络知识网络第49页/共50页感谢您的观看！第50页/共50页