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1、有机合成和推断第1页，本讲稿共23页复习提问复习提问2、我们学习过的烃和烃的衍生物中，包括有、我们学习过的烃和烃的衍生物中，包括有 哪几种官能团？哪几种官能团？1、我们学习过的烃和烃的衍生物中，包括有、我们学习过的烃和烃的衍生物中，包括有 哪几类物质？哪几类物质？烃：（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）烃：（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）烃的衍生物：烃的衍生物：（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）双键、叁键、羟基、醛基、羧基双键、叁键、羟基、醛基、羧基第2页，本讲稿共23页（1）引入）引入卤原子（卤原子（-X）第3页，本讲稿共23页酯酯烃烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸取代或加成
2、取代或加成取代取代第4页，本讲稿共23页（1）引入卤原子）引入卤原子 加成反应加成反应 如：如：CH2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应取代反应 如：如：Br2 HBr CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2OBr催化剂催化剂催化剂第5页，本讲稿共23页（1）引入卤原子（）引入卤原子（-X）（2）引入）引入羟基（羟基（-OH）第6页，本讲稿共23页酯酯烃烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸（取代）（取代）水解水解还原还原加成加成水解（取代）水解（取代）酯化（取代）酯化（取代）第7页，本讲稿共23页（2）引入羟基）引入羟基 加成反应加成反应 如
3、：如：CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反应水解反应 如：如：CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 还原反应还原反应 如：如：CH3CHO H2 CH3CH2OH 发酵法发酵法 如：如：C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催化剂加热 加压NaOH无机酸催化剂 酒化酶葡萄糖第8页，本讲稿共23页（1）引入卤原子（）引入卤原子（-X）（2）引入羟基（）引入羟基（-OH）（3）引入）引入醛基、羧基醛基、羧基 （-CHO、-COOH）第9页，本讲稿共23页酯酯烃烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸氧化氧化氧化氧化 水解水
4、解（取代）（取代）炔加成；烯氧化炔加成；烯氧化第10页，本讲稿共23页（3）引入）引入醛基、基、羧基基 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 2CH3CHO O2 2CH3COOH CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH CHCH H2O CH3CHO 2CH=CH O2 2CH3CHO催化剂催化剂无机酸催化剂高温高压催化剂第11页，本讲稿共23页（1）引入卤原子（）引入卤原子（-X）（2）引入羟基（）引入羟基（-OH）（3）引入醛基、羧基）引入醛基、羧基 （-CHO、-COOH）（4）引入）引入双键（双键（C=C）第12页，本讲稿共23页酯酯烃烃卤代烃卤
5、代烃醇醇醛醛羧酸羧酸消去消去消去消去第13页，本讲稿共23页（4）引入双键）引入双键 消去反应消去反应 如：如：CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2ClNaOH CH2CH2 NaCl 加成反应加成反应 如：如：CHCH H2 CH2CH2催化剂催化剂浓浓H2SO4170醇醇第14页，本讲稿共23页酯酯烃烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸取代或加成取代或加成消去消去（取代）（取代）水解水解取代取代氧化氧化还原还原氧化氧化（取代）（取代）脂化脂化 水解水解（取代）（取代）炔加成；烯氧化炔加成；烯氧化加成加成消去消去水解（取代）水解（取代）酯化（取代）酯化（取代）第15页，本讲稿共23
6、页、以、以CH3CH2Cl为原料合成为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式。其它无机原料自选，写出有关化学方程式。COCCH2=CH2OO=O第16页，本讲稿共23页1、分析最终产物是哪一类物质？、分析最终产物是哪一类物质？COCCH2=CH2OO=O环乙二酸乙二酯，属于酯类环乙二酸乙二酯，属于酯类2、环乙二酸乙二酯由哪两种物质反应得来？、环乙二酸乙二酯由哪两种物质反应得来？环乙二酸乙二酯由乙二酸和乙二醇反应得来。环乙二酸乙二酯由乙二酸和乙二醇反应得来。3、乙二酸可由乙二醇氧化得到。、乙二酸可由乙二醇氧化得到。4、乙二醇可由、乙二醇可由1,2-二溴乙烷与二溴乙烷与NaOH水溶液反应得
7、水溶液反应得到。到。5、1,2-二溴乙烷由乙烯与溴加成反应得到。二溴乙烷由乙烯与溴加成反应得到。6、乙烯可由、乙烯可由CH3CH2Cl消去反应得到。消去反应得到。第17页，本讲稿共23页1、CH3CH2ClNaOH CH2=CH2NaCl2、CH2=CH2Br2 Br-CH2CH2-Br3、CH2CH22NaOH CH2CH22NaBr|Br Br OH OH4、CH2CH2 CHCH 2|O2|2H2O OH OH O O6、CH2OH HOOC|2H2O CH2OH HOOC醇醇水水C OCCH2=CH2OO=O催化剂5、CHCH COOH|O2|O O COOH催化剂催化剂第18页，本讲
8、稿共23页有机物有机物A的化学式为的化学式为C4H8O2，A与有机物与有机物B、C、D、E有如下关系：有如下关系：ANaOH溶液溶液BC氧化氧化D氧化氧化EBA稀盐酸稀盐酸E试写出这些有机物的结构简式：试写出这些有机物的结构简式：A ；B ；C ；D ；E 。CH3COOC2H5CH3CH2OHCH3COONaCH3CHOCH3COOH第19页，本讲稿共23页已知：RCH2Cl NaOH RCH2OH NaCl水CH3O催化剂COOH有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等。可以用下列方法合成：第20页，本讲稿共23页（1）写出）写出A、D分子中含氧官能团的名称：分子中
9、含氧官能团的名称：A ，D 。（2）写出下列反应的化学方程式，注明反应类型：）写出下列反应的化学方程式，注明反应类型：A C E：；反应类型是反应类型是 。CHCH2 2CHCH2 2 D:D:；反应类型是；反应类型是 。（3 3）E E和和F F的相互关系是（的相互关系是（）A A、同一种物质、同一种物质 B B、同一类物质、同一类物质 C C、同系物、同系物 D D、同分异构体、同分异构体+H2O催化剂催化剂COOC2H5 COOC2H5+浓H2SO4 BDO催化剂CH3 CH3 Cl2催化剂CH2ClCH2ClNaOH溶液AH2O催化剂CH2CH2 O2催化剂CH3CHOO2催化剂C浓H2SO4 E（F）醇羟基醇羟基醇羟基醇羟基BD第21页，本讲稿共23页写出以写出以CHCH2 2ClCHClCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH为原料制备为原料制备的各步反的各步反应应方程式。（必要的无机方程式。（必要的无机试剂试剂自自选选）CH2CH2CH2OCO第22页，本讲稿共23页 A C E：；反应类型是 。CH2CH2 D：；反应类型是 。CH2CH2 H2O CH3CH2OHCH2OOCH3 CH2OOCH3 CH2OHCH2OH催化剂+H2O催化剂催化剂催化剂加热 加压 CH3COOH 2H2O酯化反应加成反应第23页，本讲稿共23页