有机合成和推断.ppt

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1、有机合成和推断现在学习的是第1页，共26页（一）官能团的引入（一）官能团的引入1.引入引入OH的方法的方法取代法取代法 水化法水化法 CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂加热加热 加压加压 还原法还原法 CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂催化剂 水解法水解法 CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OH+CHOH+CH3 3COOH COOH 浓浓H2SO4 酸化法酸化法 +HCl +H+HCl +H2 2O O 现在学习的是第2页，共26页(2)(2)羟基的

2、消去羟基的消去脱水法脱水法 CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2 +H +H2 2O O 浓浓H2SO4氧化法氧化法 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O浓浓H2SO4 酯化法酯化法 CHCH3 3CHCH2 2OH+CHOH+CH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H H2 2O O浓浓H2SO4 取代法取代法 CHCH3 3CHCH2 2OH+HBr CHOH+HBr CH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O O 中和法中和法-ONa+H2O-OH+NaOH现在学习的是第3页，共26页2.

3、2.x x的引入的引入 为了获得饱和的卤代链烃为了获得饱和的卤代链烃,一般宜采用一般宜采用加成法加成法.因为烷烃的光因为烷烃的光照卤代常得到多种卤代烃的混合物照卤代常得到多种卤代烃的混合物,不易分离不易分离.烃与烃与X X2 2取代取代,不饱和烃与不饱和烃与HXHX或或X X2 2加成，加成，醇与醇与HXHX取代取代 现在学习的是第4页，共26页3.引入碳碳双键的方法引入碳碳双键的方法4.引入碳碳三键的方法引入碳碳三键的方法炔烃加氢炔烃加氢 现在学习的是第5页，共26页5.5.引入醛基引入醛基-CHO-CHO某些醇某些醇(CH2OH)氧化氧化,烯氧化烯氧化,糖类水解，糖类水解，（炔水化）（炔水

4、化）乙炔水化法：乙炔水化法：C2H2+H2OCH3CHO（催化剂，加热）（催化剂，加热）乙烯氧化法：乙烯氧化法：2CH2=CH2+O22CH3CHO（催化剂，加热，加压）（催化剂，加热，加压）现在学习的是第6页，共26页6.6.引入引入羧基羧基-COOH稀稀H2SO4（2 2）苯的同系物被强氧化剂氧化）苯的同系物被强氧化剂氧化 现在学习的是第7页，共26页归纳总结常见突破点突破点现在学习的是第8页，共26页突破点突破点1：物质间转化关系：物质间转化关系现在学习的是第9页，共26页突破点突破点2：关于相对分子质量增减关于相对分子质量增减RCH2OHCHCOOHCHCOOCH2RRCOOHCH3O

5、HRCOOCHRCHO（）（）（）（）（）（）（）（）-2+14+42+16现在学习的是第10页，共26页突破点突破点3：有机反应中的量的关系：有机反应中的量的关系如如:含羟基的有机物与钠的反应中，含羟基的有机物与钠的反应中，羟基羟基与与H H2 2分分子个数比子个数比含醛基的有机物发生银镜反应时，含醛基的有机物发生银镜反应时，醛基醛基与与银银的物质的量之比为的物质的量之比为含醛基的有机物与新制含醛基的有机物与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2发生反应时，发生反应时，醛基醛基与与CuCu2 2O O的物质的量之比为的物质的量之比为：11：11：2现在学习的是第11页，共26页1、式量相同的有机

6、物和无机物式量相同的有机物和无机物(常见物质常见物质)式量为式量为28的有：的有：C2H4、N2、CO式量为式量为30的有：的有：C2H6、NO、HCHO式量为式量为44的有的有:C3H8、CH3CHO、CO2、N2O式量为式量为46的有：的有：C2H5OH、HCOOH，NO2式量为式量为60的有：的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2式量为式量为74的有：的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3突破口突破口4：物质式量等数据：物质式量等数据现在学习的是第12页，共26页2 2、有、有特殊数据特殊数据的

7、有机物归纳的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：）含氢量最高的有机物是：CH4（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4(3)完全燃烧时生成等物质的量的完全燃烧时生成等物质的量的CO2和和H2O的：的：烯烃烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯酯；(符合通式符合通式CnH2nOx的物质，的物质，x=1，2(4)M增加增加16则引入一个则引入一个O;M增加增加42则一元醇与则一元醇与乙酸乙酸反应生反应生成酯成酯.3 3、重要的数据关系：、重要的数据关系：MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2突破口突破口

8、4：物质式量等数据：物质式量等数据现在学习的是第13页，共26页官能团的确定官能团的确定现在学习的是第14页，共26页组成与结构的关系组成与结构的关系结结 构构缺氢数目缺氢数目碳碳双键碳碳双键单环单环碳碳三键碳碳三键苯环苯环醛基醛基羧基羧基酯基酯基2248222重视化学式的缺重视化学式的缺H数：数：猜测猜测可能可能官能团（还需验证）官能团（还需验证）现在学习的是第15页，共26页由反应条件确定官能团由反应条件确定官能团由反应条件确定官能团由反应条件确定官能团 ：反应条件反应条件可能的官能团可能的官能团浓硫酸浓硫酸 稀硫酸稀硫酸 NaOHNaOH水溶液水溶液NaOHNaOH醇溶液醇溶液H H2

9、2、催化剂、催化剂O O2 2/Cu/Cu、加热、加热 ClCl2 2(Br(Br2 2)/Fe)/Fe ClCl2 2(Br(Br2 2)/)/光照光照醇的消去（醇羟基）醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）酯化反应（含有羟基、羧基）卤代烃的水解卤代烃的水解 酯的水解酯的水解 加成加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)醇羟基醇羟基 （CHCH2 2OHOH、CHOHCHOH）烷烃或苯环上烷烃基烷烃或苯环上烷烃基酯的水解（含有酯基）酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解卤代烃消去（卤代烃消去（X X）苯环苯环现在学习的是第16页，共

10、26页根据反应物性质确定官能团根据反应物性质确定官能团根据反应物性质确定官能团根据反应物性质确定官能团 :反应条件反应条件 可能官能团可能官能团 能与能与NaHCONaHCO3 3反应的反应的 能与能与NaNa2 2COCO3 3反应的反应的 能与能与NaNa反应的反应的 与银氨溶液反应产生银镜与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶（溶解）解）使溴水褪色使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇加溴水产生白色沉淀、遇FeFe3+3+显紫色显紫色使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 A AB B氧化氧化氧化氧化C C羧基羧基羧基、酚羟基羧基、

11、酚羟基 羧基、羧基、(酚、醇酚、醇)羟基羟基 醛基醛基 醛基醛基 （若溶解则含（若溶解则含COOHCOOH）C CC C、CCCC或或CHOCHO酚酚C C=C=C、CCCC、醇类或、醇类或CHOCHO、苯的同系物等苯的同系物等 A A是醇（是醇（CHCH2 2OHOH）或乙烯）或乙烯现在学习的是第17页，共26页根据反应类型来推断官能团：根据反应类型来推断官能团：根据反应类型来推断官能团：根据反应类型来推断官能团：反应类型反应类型 可能官能团可能官能团 加成反应加成反应 加聚反应加聚反应酯化反应酯化反应 水解反应水解反应 消去反应消去反应C CC C、CCCC、CHOCHO、羰基、苯环羰基、

12、苯环C CC C、CCCC羟基或羧基羟基或羧基X X、酯基、肽键酯基、肽键 、多糖等、多糖等X X、羟基羟基现在学习的是第18页，共26页化合物化合物A相对分子质量为相对分子质量为86，碳的质量分数为，碳的质量分数为55.8%，氢为氢为7.0%，其余为氧其余为氧。A的相关反应如下图所示的相关反应如下图所示：已知已知RCH=CHOH（烯醇烯醇）不稳定，很快转化为不稳定，很快转化为RCH2CHO。根据以上信息回答下列问题根据以上信息回答下列问题:（1）A的分子式为的分子式为 。（2）反应反应的化学方程式是的化学方程式是 。（3）A的结构简式是的结构简式是 。（4）反应反应的化学方程式是的化学方程式

13、是 。（5）A有多种同分异构体有多种同分异构体,写出四个同时满足写出四个同时满足（i）能发生水解反应能发生水解反应（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：、；（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为结构简式为 。（2009全国全国2卷卷30）现在学习的是第19页，共26页现在学习的是第20页，共26页奶油中有一种只含奶油中有一种只含C C、H H、O O的化合物的化合物A A。A A可用作香料，其相对可用作香料，其相对分子质量为

14、分子质量为8888，分子中，分子中C C、H H、O O原子个数比为原子个数比为2:4:1 2:4:1。已知：已知：A A中含有碳氧双键，中含有碳氧双键，.A.A的分子式为的分子式为_。.写出与写出与A A分子式相同的所有酯的结构简式：分子式相同的所有酯的结构简式：(3).(3).写出写出A A、C C、F F的结构简式：的结构简式：A _A _、C _C _、F _F _。(4).(4).写出写出BDBD反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。(5).(5).在空气中长时间搅拌奶油，在空气中长时间搅拌奶油，A A可转化为相对分子质量为可转化为相对分子质量为8686的化合物的化合物G G，G

15、G的一氯代物只有一种，写出的一氯代物只有一种，写出G G的结构简式：的结构简式：_。AGAG的反应类型为的反应类型为_。.C4H8O2.CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH（CH3）2HCOOCH2CH2CH3CH3CHO 氧化反应氧化反应 现在学习的是第21页，共26页有有机机物物A A、B B、C C互互为为同同分分异异构构体体，分分子子式式为为C C5 5H H8 8O O2 2，有有关关的的转转化化关关系系如如图图所所示示，已已知知：A A的的碳碳链链无无支支链链，且且1molA能能与与4molAg(NH3)2OH完完全全反反应应；B B为五元环酯。为五元环酯。

16、提示：提示：CH3CH=CHR CH2BrCH=CHR现在学习的是第22页，共26页信息信息结论结论分子式C5H8O2A的碳链无支链1molA与4molAg(NH3)2OH完全反应B为五元环酯NBSH2，催化剂信息加工、整合对照表A的五个碳一条直链的五个碳一条直链一分子一分子A中含有中含有2个醛基个醛基B为酯类，且酯基在环中为酯类，且酯基在环中C中有碳碳双键中有碳碳双键F中有双键中有双键现在学习的是第23页，共26页OHC-CH2CH2CH2-CHOOHC-CH2CH2CH2-COOHHOOC-CH2CH2CH2-COOHCH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOHCH

17、2BrCH=CHCH2COOHHOCH2CH=CHCH2COOH现在学习的是第24页，共26页分子式为分子式为C9H8O的有机物的有机物Z可制得可制得过程为：过程为：Z的结构简式为的结构简式为 。从从 的反应过程中，设置反应的反应过程中，设置反应的目的是的目的是 。保护碳碳双键保护碳碳双键,防止其被氧化防止其被氧化 练习：练习：现在学习的是第25页，共26页【强化训练强化训练】：（20072007海南卷）根据图示回答下列问题：海南卷）根据图示回答下列问题：请写出请写出C C、E E、G G的结构简式：的结构简式：C:C:CH2ClCH2ClCHCH2Cln nE:E:G:G:CH2CH2COOHCH2CH2COOH现在学习的是第26页，共26页