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1、第第3章章 烃的衍生物烃的衍生物第四节第四节羧酸羧酸 羧酸衍生物羧酸衍生物第第2 2课时课时 羧酸羧酸衍生物衍生物【思考】什么是羧酸衍生物？什么是羧酸衍生物？羧酸分子羧酸分子中羧基上的中羧基上的羟基羟基被其他原子或原子团取代后的产物。被其他原子或原子团取代后的产物。例如：例如：RXRORROCRO=RNH2酰卤酰卤酯酯酸酐酸酐酰胺酰胺R羧酸分子中羧基去掉羟基羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为后剩余部分为酰基酰基酰基：酰基：一.【思考】什么是酯？什么是酯？饱和一元羧酸酯的通式饱和一元羧酸酯的通式为为酯是酯是羧酸分子羧酸分子中羧基上的中羧基上的OH被被OR取代后的产物取代后的产物或或RCOOROR
2、R羧酸酯可表示为：羧酸酯可表示为：其中其中R和和R可以相同，也可以不同。可以相同，也可以不同。R只能是烃基只能是烃基CnH2nO2官能团：官能团：酯基酯基OR【例【例1】写出分子式为写出分子式为C4H8O2的酯的同分异构体并命名。的酯的同分异构体并命名。写出分子式为写出分子式为C5H10O2的酯的同分异构体并命名。的酯的同分异构体并命名。碳原子数相同的碳原子数相同的饱和一元酯与饱和一元羧酸互为同分异构体。饱和一元酯与饱和一元羧酸互为同分异构体。酯的命名：某酸某（醇的烃基名称）酯。酯的命名：某酸某（醇的烃基名称）酯。二二.酯的物理性质酯的物理性质：具有芳香气味的液体，具有芳香气味的液体，密度一般
3、比水小；密度一般比水小；广泛存在于各种水果和花草中。低级酯低级酯(C10以下以下)难溶于水，易溶于难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等乙醇、乙醚等有机溶剂；有机溶剂；常作有机溶剂，也用作饮料、糕点的酯类香料；戊酸戊酯戊酸戊酯丁酸乙酯丁酸乙酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯三三.酯的化学性质酯的化学性质：1.酯的水解：（取代反应）酯的水解：（取代反应）乙酸乙酯+水70乙酸乙酯+稀硫酸70乙酸乙酯+NaOH+酚酞70分层，酯层基本不变，未水解酯层和香味消失慢酯层和香味消失很快，红色退去1.酯的水解：（取代反应）酯的水解：（取代反应）酯在碱性条件下水解速率酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性条，其次是酸
4、性条件，中性条件下几乎不水解；件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。温度越高，酯水解程度温度越高，酯水解程度越大越大。（水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应）酯的水解规律：酯的水解规律：问题：问题：酯的酸性水解能否用盐酸或硝酸？酯的酸性水解能否用盐酸或硝酸？酯的酸性水解用稀硫酸，能否用浓硫酸？酯的酸性水解用稀硫酸，能否用浓硫酸？酯的水解用水浴加热，能否直接加热？酯的水解用水浴加热，能否直接加热？在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应生成相应的羧酸在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应酯化反应的
5、逆反应。其中在。其中在酸性酸性条条件下水解是件下水解是可逆反应可逆反应，但在，但在碱性碱性条件下，水解是条件下，水解是不可逆不可逆的。的。CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH酸性水解可逆生成了羧酸盐，使水解反应不可逆，用“”，也属于取代反应，也属于取代反应1.酯的水解：（取代反应）酯的水解：（取代反应）稀硫酸CH3COC2H5H2O CH3COOHC2H5OH=O酯水解时怎样断键？酯水解时怎样断键？1.酯的水解：（取代反应）酯的水解：（取代反应）酯水解时断酯水解时断酰氧键！酰氧键！酸上羟基醇上氢酸上羟基醇上氢总结
6、：总结：酯化反应酯化反应水解水解反应关系反应关系催化剂催化剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用反应类型反应类型加加热类型型酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应和酯水解反应的比较浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液吸水，提高乙酸吸水，提高乙酸和乙醇的转化率和乙醇的转化率NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率乙酸，提高酯的水解率酯化反应，取代反应酯化反应，取代反应水解反应，取代反应水解反应，取代反应酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热【例【例2】写出下列酯在写出下列酯在酸酸和和碱碱条件下水解的反应方程式条件下水解的反应方程式。HCOOCH3 1mol物质消
7、耗物质消耗NaOH?2.酯的醇解：（取代反应）酯的醇解：（取代反应）定义：酯（定义：酯（RCOOR）中的）中的OR被另一个被另一个醇的醇的OR”置换。置换。条件：在条件：在酸酸（HCl、H2SO4）或）或醇钠醇钠催化下催化下加热加热。RCOOR +R”OHH+或或OR”RCOOR”+ROH 例如；例如；聚乙烯醇聚乙烯醇是通过是通过聚乙酸乙烯酯聚乙酸乙烯酯的醇解反应得到的，的醇解反应得到的，因为因为聚乙酸乙烯酯不溶于水，不能进行水解，可以用过量聚乙酸乙烯酯不溶于水，不能进行水解，可以用过量甲醇进行醇解。甲醇进行醇解。反应方程式？反应方程式？酯交换反应酯交换反应【例【例3】一环酯化合物，结构简式如
8、下：一环酯化合物，结构简式如下：.在酸性条件下水解的产物？在酸性条件下水解的产物？.写出此水解产物与金属钠反应写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶溶液发生变色反应？液发生变色反应？二、油脂二、油脂1.定义：主要成分是高级脂肪酸与甘油（丙三醇）形成的酯，属于酯类化合物。油脂油脂肪常温呈常温呈液态液态的油脂的油脂常温呈常温呈固态固态的油脂的油脂如花生油、芝如花生油、芝麻油、大豆油麻油、大豆油等等植物油植物油如牛油、羊油等如牛油、羊油等动物油脂动物油脂2.油脂的结构：其中R1、R2、R3 3代表高级脂肪酸的烃基
9、，可以相同也可以不同；当其相同时称为单甘油酯，不相同时称为混甘油酯；天然油脂大多是混甘油酯，且都是混合物，无固定熔沸点；酯基元素组成：C、H、O硬脂酸：软脂酸：C17H35COOHC15H31COOH油酸：亚油酸：C17H33COOHC17H31COOH饱和脂肪酸不饱和脂肪酸油：不饱和的高级脂肪酸甘油酯脂肪：饱和的高级脂肪酸甘油酯3.常见高级脂肪酸脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大，含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低；含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点较高。3.油脂的物理性质：纯纯净净的的甘甘油油三三脂脂是是无无色色、无无臭臭、无无味味的的，但但普普通通油油脂脂往往往往溶溶解解有有维维生生
10、素素、色色素素等等，故故带带有有香香味味或或特特殊殊气气味味，并并呈现黄色或红色。呈现黄色或红色。油油脂脂密密度度比比水水小小，黏黏度度比比较较大大，触触摸摸时时有有明明显显的的油油腻腻感感，难溶于水难溶于水，易溶于汽油有机溶剂。，易溶于汽油有机溶剂。天然油脂都是混合物，无固定熔沸点。4.油脂的化学性质：油脂的碱性水解油脂的碱性水解(皂化反应皂化反应)3C17H35COONa高级脂肪酸盐可以作肥皂，所以油脂在碱性条件下的水解又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂。硬脂酸钠硬脂酸钠油脂+NaOH 高级脂肪酸钠盐+甘油3NaOH 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯4.油脂的化学性质：油脂的酸性水解油脂的酸性水解油
11、脂的氢化油脂的氢化加氢后的人造脂肪又叫硬化油，性质稳定，不易变质，便于储存和运输，可用于制造肥皂和人造奶油等。不饱和油脂的催化加氢（油脂的硬化）油酸甘油酯油酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯液态油通过催化加氢可提高饱和度液态油通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态脂肪的过程。转变成半固态脂肪的过程。3H2催化剂催化剂4.油脂在生产、生活中的应用是产生能量最高的是产生能量最高的营养物质。营养物质。具有保持体温和保护内脏器官的具有保持体温和保护内脏器官的作用。作用。油脂能促进脂溶性维生素的吸收。工业上生产高级脂肪酸和甘油，工业上生产高级脂肪酸和甘油，制肥皂制肥皂等。等。油脂1克油脂在完全氧化时释放的
12、能量大约为39.9kJ，是等质量糖类或蛋白质的2倍。5.5.实验：用实验：用油脂油脂制造肥皂的过程：制造肥皂的过程：（1）在圆底烧瓶中加入）在圆底烧瓶中加入6g动物脂肪和动物脂肪和5mL 95%的酒精的酒精，然后加，然后加10mL40%的的NaOH溶液。用玻棒搅拌，使其溶解。溶液。用玻棒搅拌，使其溶解。（2）用酒精灯加热，直至反应液变成黄棕色黏稠状。）用酒精灯加热，直至反应液变成黄棕色黏稠状。（3）在另一只烧杯中加入）在另一只烧杯中加入60 mL 热的热的饱和食盐水饱和食盐水，把得到的反，把得到的反应液倒入食盐水中，搅拌，静置后，肥皂便盐析上浮，待肥皂全应液倒入食盐水中，搅拌，静置后，肥皂便盐
13、析上浮，待肥皂全部析出、凝固后可用玻棒取出，肥皂即制成。部析出、凝固后可用玻棒取出，肥皂即制成。5.5.实验：用实验：用油脂油脂制造肥皂的过程：制造肥皂的过程：加入乙醇的作用是什么？加入乙醇的作用是什么？怎样检验皂化反应已经完成？怎样检验皂化反应已经完成？饱和食盐水的作用是什么？饱和食盐水的作用是什么？皂化反应完成后，所得混合物为：皂化反应完成后，所得混合物为：。（填（填“悬浊液悬浊液”或或“乳浊液乳浊液”或或“溶液溶液”或或“胶体胶体”）。）。胶体胶体(1)油脂是高分子化合物()(2)植物油可以作为萃取剂，萃取溴水中的溴()(3)牛油在碱性条件下可制得肥皂。()(4)能发生氢化反应的油脂，也
14、能使酸性KMnO4溶液褪色()(5)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是 发生加成反应。()(6)油脂是人类主要营养物质之一，是热量最高的营养成分。()练习：1.判断2.若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是，乙醇分子中的氧都是16O，二，二者在浓者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。C203.由由下下列列5种种基基团团中中的的2个个不不同同基基团团两两两两组组合合，形形
15、成成的的有有机机物能与物能与NaOH反应的反应的有（有（）OHCH3COOH CHOA.2种种 B.3种种 C.4种种 D.5种种D取少量液体取少量液体,加含酚酞的加含酚酞的NaOHNaOH溶液溶液,加热加热,若液体不分层若液体不分层,且红色且红色变浅的为植物油变浅的为植物油,若液体分层若液体分层,颜色无变化的为矿物油。颜色无变化的为矿物油。4.4.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油?5.5.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种溴水褪色的是哪种?油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑,油一定有碳碳双键油一定有碳碳双键,脂肪一般没有脂肪一般没有,酯可能有酯可能有,直馏汽油一般没有而裂化汽油有。直馏汽油一般没有而裂化汽油有。油油脂肪脂肪酯酯矿物油矿物油不饱和高级脂不饱和高级脂肪酸的甘油酯肪酸的甘油酯饱和高级脂肪饱和高级脂肪酸的甘油酯酸的甘油酯羧酸与醇羧酸与醇反应产物反应产物多种烃多种烃(石油及石油及其分馏产品其分馏产品)液态液态 固态固态 液态或固态液态或固态 液态液态 油与脂肪属于酯，能水解,油含碳碳双键 混合烃,不能水解