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1、20202020年年1 1月月20202020年年7 7月月适应性考试适应性考试题号题号考点考点考点考点考点考点1 1物质的分类、微粒间物质的分类、微粒间作用力作用力盐类水解电离盐类水解电离物质的分类与微物质的分类与微粒间作用力粒间作用力2 2仪器仪器仪器仪器装置与操作装置与操作3 3电解质和电解质和非电解质非电解质电解质和电解质和非电解质非电解质物理变化物理变化4 4氧化还原反应氧化还原反应物质名称物质名称能源能源5 5物质名称物质名称化学用语化学用语化学用语化学用语6 6化学用语化学用语化石燃料化石燃料基本实验基本实验7 7四同四同四同四同工业制备工业制备8 8物质性质与用途物质性质与用途
2、元素化合物、腐元素化合物、腐蚀蚀四同四同9 9物质制备物质制备性质用途冶炼性质用途冶炼基本实验基本实验1010化石燃料基本概念化石燃料基本概念氧化还原氧化还原氧化还原反应氧化还原反应适应性考试与近适应性考试与近2次选考试题考点对比次选考试题考点对比20202020年年1 1月月20202020年年7 7月月适应性考试适应性考试题号题号考点考点考点考点考点考点1111基础实验基础实验基础实验基础实验水解、反应类型、皂化、水解、反应类型、皂化、加聚加聚1212铝及其化合物铝及其化合物元素化合物元素化合物物质性质与应用物质性质与应用1313离子方程式离子方程式离子方程式离子方程式物质间转化物质间转化
3、1414有机物分离提纯鉴有机物分离提纯鉴别别热值，营养物质热值，营养物质离子方程式离子方程式1515陌生有机物性质陌生有机物性质陌生有机物性质陌生有机物性质营养物质、鉴别、燃烧营养物质、鉴别、燃烧1616原子结构与周期律原子结构与周期律 原子结构与周期律原子结构与周期律陌生有机物性质陌生有机物性质1717水溶液中离子反应水溶液中离子反应 水溶液中离子反应水溶液中离子反应原子结构与周期律原子结构与周期律1818电化学电化学限度、平衡常数与限度、平衡常数与移动移动电解质溶液电解质溶液1919盐类水解应用盐类水解应用阿伏加德罗常数阿伏加德罗常数电化学电化学2020阿伏加德罗常数阿伏加德罗常数平衡移动
4、平衡移动阿伏伽德罗常数阿伏伽德罗常数适应性考试与近适应性考试与近2次选考试题次选考试题考点对比考点对比20202020年年1 1月月20202020年年7 7月月适应性考试适应性考试题题号号考点考点考点考点考点考点2121化学反应速率与化学反应速率与平衡平衡电解池电解池速率与平衡速率与平衡2222热化学与速率热化学与速率 电离水解与盖斯电离水解与盖斯热化学与速率热化学与速率2323中和滴定中和滴定三大守恒、离子三大守恒、离子浓度大小比较浓度大小比较导电能力、酸碱性、导电能力、酸碱性、离子浓度大小比较离子浓度大小比较2424陌生无机物性质陌生无机物性质推测推测陌生无机物性质陌生无机物性质推测推测
5、陌生有机物性质预测陌生有机物性质预测2525固体混合物推断固体混合物推断 固体混合物推断固体混合物推断固体混合物推断固体混合物推断适应性考试与近适应性考试与近2次选考试题次选考试题考点对比考点对比20202020年年1 1月月20202020年年7 7月月适应性考试适应性考试题题号号考点考点考点考点考点考点2626电解质溶液、电解质溶液、物质结构物质结构物质结构物质结构电解质溶液、物质电解质溶液、物质结构结构2727滴定计算滴定计算反应热的测定，焓反应热的测定，焓变计算变计算图像计算图像计算2828（1 1）陌生物质）陌生物质推断推断（2 2）实验小题）实验小题（1 1）陌生物质推断）陌生物质
6、推断（2 2）实验小题）实验小题（1 1）陌生物质推）陌生物质推断断（2 2）实验小题）实验小题适应性考试与近适应性考试与近2次选考试题次选考试题考点对比考点对比20202020年年1 1月月20202020年年7 7月月适应性考试适应性考试题号题号考点考点考点考点考点考点3030化学反应原理（平衡状态判断、平衡常数、作图、反应速率热化学、说理题等）化学反应原理（焓变、化学平衡移动的条件、平衡常数、作图、图表数据分析、说理题等）化学反应原理（自发条件、说理题、化学平衡移动、平衡状态判断、平衡常数、作图）3131综合实验（分离提纯、仪器使用、杂质分析、设备名称、方案评价等）综合实验（仪器作用、条
7、件控制、分离提纯、仪器使用、新仪器功能、杂质分析等）综合实验（条件控制、进程监控、分离提纯、终点现象、误差分析等）3232有机推断（反应类型、方程式书写、官能团、书写同分异构体、设计合成路线）有机推断（结构简式书写、有机物性质、设计合成线路、方程式书写、书写同分异构体）有机推断（结构简式书写、有机物性质、设计合成线路、方程式书写、书写同分异构体）一一.品品考试说明考试说明 抓考题方向抓考题方向二二.理知识脉络理知识脉络 建思维导图建思维导图 三三.探选考大题探选考大题 知解题技巧知解题技巧四四.提复习想法愿稳中稍变提复习想法愿稳中稍变 有机化学推断题有机化学推断题命题特点命题特点一、品一、品考
8、试说明考试说明 抓考题方向抓考题方向一、一、认认识识有有机机化化合合物物1、有机化学的发展与应用、有机化学的发展与应用有机化学的发展简史有机化学的发展简史有机化合物在日常生活中的重要应用有机化合物在日常生活中的重要应用有机化合物与人类的生命活动的关系有机化合物与人类的生命活动的关系常见有机材料的组成、性能及其发展现状常见有机材料的组成、性能及其发展现状aaaa2、科学家怎样研究有机物、科学家怎样研究有机物有机物的组成、结构和性质特点有机物的组成、结构和性质特点研究有机化合物组成的常用方法研究有机化合物组成的常用方法根据根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构核磁共振谱确定有机化合物的分子结构
9、研究有机化合物结构的常用方法研究有机化合物结构的常用方法同位素示踪法研究化学反应历程同位素示踪法研究化学反应历程手性碳原子与手性分子手性碳原子与手性分子aabbba二、二、有有机机物物的的结结构构与与分分类类3、有机化合物的结构、有机化合物的结构有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型结构式、结构简式和键线式结构式、结构简式和键线式同分异构体（碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构）同分异构体（碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构）立体异构与生命现象的联系立体异构与生命现象的联系abbca4、有机化合物的
10、分类和命名、有机化合物的分类和命名同系物及其通式同系物及其通式有机化合物的分类方法有机化合物的分类方法烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名bbb三、三、常常见见的的烃烃5、脂肪烃、脂肪烃脂肪烃和芳香烃、饱和烃和不饱和烃的概念及判断脂肪烃和芳香烃、饱和烃和不饱和烃的概念及判断烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的物理性质烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的物理性质烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的化学性质（取代、加成、加聚反应）烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的化学性质（取代、加成、加聚反应）有机高分子的链节和单体有机高分子的链节和单体天然气、石油液化气和汽油的来源和组成天然气、石油液化气和汽
11、油的来源和组成合成常见高分子化合物的方法合成常见高分子化合物的方法bacbac6、芳香烃、芳香烃苯的结构特点和化学性质苯的结构特点和化学性质苯的用途苯的用途苯的同系物的结构特点和化学性质苯的同系物的结构特点和化学性质芳香烃来源芳香烃来源工业上生产乙苯、异丙苯工艺工业上生产乙苯、异丙苯工艺多环芳烃的结构特点多环芳烃的结构特点bacaaa四、四、烃烃的的衍衍生生物物7、卤代烃、卤代烃卤代烃的分类方法卤代烃的分类方法卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质消去反应消去反应卤代烃的应用以及对人类生活的影响卤代烃的应用以及对人类生活的影响aacba8、醇、酚、醇、酚醇、酚的组成和
12、结构特点醇、酚的组成和结构特点乙醇的化学性质与用途乙醇的化学性质与用途甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的化学性质与用途苯酚的化学性质与用途醇、酚等在生产生活中的应用醇、酚等在生产生活中的应用有机分子中基团之间的相互影响有机分子中基团之间的相互影响bcbacab9、醛、羧酸、醛、羧酸醛、羧酸的组成、结构和性质特点醛、羧酸的组成、结构和性质特点甲醛的性质、用途以及对健康的危害甲醛的性质、用途以及对健康的危害重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化缩聚反应缩聚反应bbcb五、五、生生命命活活动动的的物物质质基基础础10、糖类、油
13、脂、糖类、油脂葡萄糖的结构简式及其重要化学性质葡萄糖的结构简式及其重要化学性质糖类的分类及判断糖类的分类及判断常见二糖的性质及差异常见二糖的性质及差异淀粉、纤维素的化学性质及主要用途淀粉、纤维素的化学性质及主要用途油脂的组成和结构特点油脂的组成和结构特点油脂的化学性质油脂的化学性质cbbbac11、氨基酸、蛋白质、核酸、氨基酸、蛋白质、核酸常见氨基酸的组成和结构特点常见氨基酸的组成和结构特点氨基酸的主要化学性质（两性、成肽反应）氨基酸的主要化学性质（两性、成肽反应）蛋白质的组成、结构蛋白质的组成、结构蛋白质的重要化学性质蛋白质的重要化学性质蛋白质的检验和提纯蛋白质的检验和提纯bbbbb15下列
14、关于下列关于 的说法，正确的是的说法，正确的是A该物质可由该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成个单体分子通过缩聚反应生成B0.1 mol该物质完全燃烧，生成该物质完全燃烧，生成33.6 L(标准状况标准状况)的的CO2C该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D1 mol该物质与足量该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗溶液反应，最多可消耗3n mol NaOH2020.1选考试题选考试题（2020.7选考）选考）15、有关的说法正确的是、有关的说法正确的是A可以与氢气发生加成反应可以与氢气发生加成反应B不会使溴水褪色不会使溴
15、水褪色C只含二种官能团只含二种官能团D1 mol该物质与足量该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗溶液反应，最多可消耗1 mol NaOH有机选择题是考查有机化学基础知识的有机选择题是考查有机化学基础知识的“主战场主战场”（有机选择题训练另附（有机选择题训练另附PDF）同分异构体、同系物的判断、烷烃的系统命名同分异构体、同系物的判断、烷烃的系统命名燃烧规律（如耗氧量、前后体积变化）燃烧规律（如耗氧量、前后体积变化）物理性质比较（熔沸点、密度、水溶性）物理性质比较（熔沸点、密度、水溶性）典型有机物及官能团的性质典型有机物及官能团的性质聚合反应（加聚和缩聚）及单体的判断聚合反应（加聚和缩聚）及单
16、体的判断手性碳和手性分子手性碳和手性分子共平面、共线共平面、共线 问题问题 二二.理知识脉络理知识脉络 建思维导图建思维导图 从物质类别初识有机物从物质类别初识有机物从物质类别初识有机物从物质类别初识有机物 从官能团角度再辨有机物从官能团角度再辨有机物从官能团角度再辨有机物从官能团角度再辨有机物 常见官能团或物质的性质常见官能团或物质的性质常见官能团或物质的性质常见官能团或物质的性质 转化条件转化条件转化条件转化条件 试剂或特征现象试剂或特征现象试剂或特征现象试剂或特征现象 官能团的比较与相互影响官能团的比较与相互影响官能团的比较与相互影响官能团的比较与相互影响 与主要物质反应的消耗量与主要物
17、质反应的消耗量与主要物质反应的消耗量与主要物质反应的消耗量编织编织编织编织有机物有机物有机物有机物转转转转化网化网化网化网络络络络 以乙烯为起点的有机合成教学以乙烯为起点的有机合成教学 以苯及同系物（甲苯）为起点的基础有机合成以苯及同系物（甲苯）为起点的基础有机合成从物质类别初识有机物（理清脉络，建立族谱）从物质类别初识有机物（理清脉络，建立族谱）从物质类别初识有机物（理清脉络，建立族谱）从物质类别初识有机物（理清脉络，建立族谱）有机物有机物链状化合物链状化合物脂肪烃脂肪烃环状化合物环状化合物脂环族化合物脂环族化合物芳香族化合物芳香族化合物官能团官能团烃烃碳骨架碳骨架芳香烃芳香烃烷烃烷烃烯烃烯
18、烃炔烃炔烃苯苯苯的同系物苯的同系物烃的衍生物烃的衍生物醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯卤代烃卤代烃醚醚酮酮饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃生生命命活活动动的的物物质质基基础础油脂油脂糖类糖类蛋白质蛋白质氨基酸氨基酸从官能团角度再辨有机物（明确分工，各司其职）从官能团角度再辨有机物（明确分工，各司其职）从官能团角度再辨有机物（明确分工，各司其职）从官能团角度再辨有机物（明确分工，各司其职）官能团官能团碳碳双键碳碳双键碳碳单键碳碳单键碳碳三键碳碳三键苯苯卤原子卤原子羟基羟基醛基醛基羧基羧基酯基酯基氨基氨基（中心）（中心）醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基（1 1）常见官能团或物质的性质）常见官能团或物质的性质）常见官能团或
19、物质的性质）常见官能团或物质的性质OH、CHO、COOH、COO、X、NO2、NH2、CO、CONH类别类别官能团官能团性质性质烯烃烯烃加成（溴水褪色）、氧化（高锰酸钾褪色）加加成（溴水褪色）、氧化（高锰酸钾褪色）加聚聚、氧化（燃烧）、氧化（燃烧）炔烃炔烃加成（溴水褪色）、氧化（高锰酸钾褪色）加加成（溴水褪色）、氧化（高锰酸钾褪色）加聚聚、氧化（燃烧）、氧化（燃烧）苯的同系物苯的同系物 /氧化（高锰酸钾褪色）、取代（苯环，侧链）氧化（高锰酸钾褪色）、取代（苯环，侧链）卤代烃卤代烃X水解（水解（NaOH水溶液）、消去（水溶液）、消去（NaOH醇溶液）醇溶液）醇类醇类OH氧化（燃烧）、氧化（燃烧）
20、、氧化（氧化（Cu、O2）、酯化）、酯化消去（浓硫酸）消去（浓硫酸）、取代（成醚）、取代（成醚）、Na醛类醛类CHO氧化（氧化（O2、银氨溶液、新制银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液、酸性高锰酸钾）、还原（酸性高锰酸钾）、还原（H2）羧酸羧酸COOH酸性（酸性（Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3)酯化酯化酚类酚类OH氧化、氧化、酸性（酸性（Na、NaOH、Na2CO3）取代（溴水）取代（溴水）酯类酯类COO-酸性水解、碱性水解酸性水解、碱性水解氨基酸氨基酸NH2 COOH酸性、酸性、碱性碱性、成肽、成肽蛋白质蛋白质CONH盐析、变性、盐析、变性、水解水解、颜色反应、颜色反应跳出惯
21、性思维跳出惯性思维从从官能团官能团出发去认识有出发去认识有机物机物（2 2）转化条件）转化条件H2、Ni、加热、加热 、苯环、苯环、CHO、Cu/Ag、O2、加热、加热OH（CHO、）CH2=CH2 乙二醇乙二醇 新制新制Cu(OH)2、银氨溶液、银氨溶液CHO、HCOOH、HCOOR、HCOONa稀硫酸稀硫酸水解：酯、低聚糖、多糖水解：酯、低聚糖、多糖X2(卤素）卤素）光照（烃基上取代）；光照（烃基上取代）；FeX3(苯环上取代）苯环上取代）浓硫酸浓硫酸醇消去，酯化，硝化，磺化醇消去，酯化，硝化，磺化NaOH水溶液，加热水溶液，加热酯基，肽键，酯基，肽键，COOH，XNaOH醇溶液，加热醇溶
22、液，加热X（3）试剂或特征现象）试剂或特征现象溴水溴水褪色褪色 加成加成CHO 氧化氧化 （白色沉淀）（白色沉淀）取代取代酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾褪色褪色 石油产品（裂化气、裂解气）石油产品（裂化气、裂解气）CHO、OH、SO2、H2O2(无机还原剂无机还原剂)（4）官能团的比较与相互影响）官能团的比较与相互影响不同不同OH ROH、COOH与含钠物质与含钠物质反应反应 Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3不同不同 、CHO、COOH、（5）与主要物质反应的消耗量）与主要物质反应的消耗量1mol该物质最多可以消耗该物质最多可以消耗 mol NaOH溶液溶液1mol该物质最多可以消耗该物质
23、最多可以消耗 mol H21mol该物质与足量溴水反应最多可以消耗该物质与足量溴水反应最多可以消耗 mol Br21 12 22 21 1-CH2O-C4 42 22 21 1151515159 9 编织编织编织编织有机物有机物有机物有机物转转转转化网化网化网化网络络络络（高效运（高效运（高效运（高效运转转转转，合理，合理，合理，合理转转转转化）化）化）化）高分子材料高分子材料丙酮酸丙酮酸聚乳酸聚乳酸PLA可降解材料可降解材料制备手术缝合线制备手术缝合线新型固定螺钉新型固定螺钉六元环状二酯六元环状二酯（二聚体）（二聚体）以乙烯为起点的有机合成教学以乙烯为起点的有机合成教学 以苯及同系物（甲苯）
24、为起点的基础有机合成以苯及同系物（甲苯）为起点的基础有机合成阿司匹林阿司匹林铁粉铁粉Cl2?阿司匹林阿司匹林酚羟基的酚羟基的保护保护光照光照CH2=CH2?基团的保护基团的保护基团的定位基团的定位三三.探选考大题探选考大题 知解题技巧知解题技巧（4）试题的整体）试题的整体难度为中等难度为中等，试题的，试题的综合度大、灵活性高、思综合度大、灵活性高、思维容量大维容量大；只有基础知识扎实、化学学科素养高的学生才能取得；只有基础知识扎实、化学学科素养高的学生才能取得高分（包括考试时间合理分配的问题）高分（包括考试时间合理分配的问题）（1）以）以药物、农药或中间体药物、农药或中间体为目标的有机合成为试
25、题框架背景为目标的有机合成为试题框架背景（2）保持）保持“框图流程框图流程”+“信息信息”的形式不变，更关注对学生的形式不变，更关注对学生学习过程、学习能力和思想方法的考查（以能力测试为主导）学习过程、学习能力和思想方法的考查（以能力测试为主导）（3）流程中物质多以）流程中物质多以分子式分子式或或代号代号呈现，学生在解题时需要有呈现，学生在解题时需要有守恒的思想，全局的观念，守恒的思想，全局的观念，顺推和逆推相结合顺推和逆推相结合，在合成路线中分，在合成路线中分析推理反应先后顺序析推理反应先后顺序（1）以）以药物、农药或中间体为目标的有机合成为试题框架背景药物、农药或中间体为目标的有机合成为试
26、题框架背景，突出化学与社会、生活、环境、医药等的联系突出化学与社会、生活、环境、医药等的联系 2015.10 医药中间体医药中间体 2016.4 抗血栓药物抗血栓药物 2016.10 染料中间体染料中间体X医药中间体医药中间体Y 2017.4 镇痛药镇痛药 2017.11 药物药物 2018.4抗抑郁药物抗抑郁药物 2018.11 染料中间体染料中间体X 2019.4 除草剂除草剂 2020.1高血压药物高血压药物 2020.7利尿药利尿药（2）保持）保持“框图流程框图流程”+“信息信息”的形式不变，更关注对学生的形式不变，更关注对学生学习过程、学习能力和思想方法的考查（学习过程、学习能力和思
27、想方法的考查（以能力测试为主导以能力测试为主导）2019.42020.72020.12018.42018.112017.112017.42016.102016.42015.10（3）流程中物质多以）流程中物质多以分子式分子式或或代号代号呈现，学生在解题时需要有呈现，学生在解题时需要有统统 摄思维摄思维和和逆向思维逆向思维，在合成路线中分析推理反应先后顺序，在合成路线中分析推理反应先后顺序2020.72020.12018.112019.42018.42017.112017.4陌生推断陌生推断 突破口（切入点）：突破口（切入点）：（1）以试剂和反应条件为切入点）以试剂和反应条件为切入点（2）以分子
28、式或分子量的变化为切入点）以分子式或分子量的变化为切入点（3）以信息（断键分析）为切入点）以信息（断键分析）为切入点（4）试题的整体难度为）试题的整体难度为中等，试题的综合度大、灵活性高、中等，试题的综合度大、灵活性高、思维容量大思维容量大；只有；只有基础知识扎实、化学学科素养高基础知识扎实、化学学科素养高的学生才能取的学生才能取得高分（包括考试时间合理分配的问题）得高分（包括考试时间合理分配的问题）（1）以试剂和反应条件为切入点）以试剂和反应条件为切入点浓硫酸浓硫酸酯类物质或者卤代烃的酯类物质或者卤代烃的酯类物质或者卤代烃的酯类物质或者卤代烃的水解反应水解反应水解反应水解反应酯化反应，醇分子
29、间脱水，酯化反应，醇分子间脱水，酯化反应，醇分子间脱水，酯化反应，醇分子间脱水，苯的磺化反应，醇的消去。苯的磺化反应，醇的消去。苯的磺化反应，醇的消去。苯的磺化反应，醇的消去。H H+/KMnO/KMnO4 4苯的同系物侧链被氧化苯的同系物侧链被氧化苯的同系物侧链被氧化苯的同系物侧链被氧化Fe/FeClFe/FeCl3 3苯环上的取代反应苯环上的取代反应苯环上的取代反应苯环上的取代反应Cu/Ag OCu/Ag O2 2醇的催化氧化醇的催化氧化醇的催化氧化醇的催化氧化ClCl2 2、光照、光照、光照、光照烃基上的取代反应烃基上的取代反应烃基上的取代反应烃基上的取代反应HNOHNO3 3苯环上的取
30、代反应苯环上的取代反应苯环上的取代反应苯环上的取代反应（2 2）以分子式或分子量的变化为）以分子式或分子量的变化为切入点切入点 （不饱和度的计算）（不饱和度的计算）在有机反应中，每一种反应类型都有在有机反应中，每一种反应类型都有相应的分子式或分子量的变化，因此可通相应的分子式或分子量的变化，因此可通过分析其变化推测可能发生的反应。过分析其变化推测可能发生的反应。A为为C、H、O三种元素三种元素（3）以信息（断键分析）为切入点）以信息（断键分析）为切入点水平水平1：模仿：模仿水平水平2：理解：理解断键和成键断键和成键补充补充 小分子小分子+HCl+HClHCH=O+H2O（读信息）（读信息）（懂
31、信息）（懂信息）水平水平3：超越：超越在水平在水平2分析断键和成键的基础上，考虑定量关系；分析断键和成键的基础上，考虑定量关系；应用于题干合成的推断、题目中合成线路的设计。应用于题干合成的推断、题目中合成线路的设计。（用信息）（用信息）2.1.4.3.5.6.定量定量关系关系RCOOR+R”OHRCOOR”+ROH 7.HOCH2CH2CH2CH2C=OCl+HCl 一定条件一定条件8.CH3CHO+HCNCH3-CH-CN 10._OHCH3CHO+NH3CH3-CH-NH2 11._OHR-CHO+RMgXR-CH-OMg R-CH-OH 12._RR_C=C9.R1R2R3HO3Zn/H
32、2OR1R2C=O+R3CHO有机信息处理的思维建模 读信息读信息懂信息（显性和隐性）懂信息（显性和隐性）用信息用信息某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。(1)下列说法正确的是_。A反应的试剂和条件是Cl2和光照 B化合物C能发生水解反应C反应涉及到加成反应、取代反应 D美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S(2)写出化合物D的结构简式_。(3)写出BEF的化学方程式_。(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，其中苯环上
33、的有2种；有碳氧双键，无氮氧键和CHO。2020.7分子式分子式1+反应类型反应类型1+官能团性质官能团性质2某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。已知：化合物H中除了苯环还有其它环；(1)下列说法正确的是_。A化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应B化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应 C化合物I具有弱碱性 D阿替洛尔的分子式是C14H20N2O(2)写出化合物E的结构简式_。(3)写出FGH的化学方程式_。(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_ _ (5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_ 。1HNMR
34、谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环。2020.1分子式分子式1+反应类型反应类型1+官能团性质官能团性质22019.4分子式分子式1+反应类型反应类型1+官能团性质官能团性质22018.11分子式分子式1+反应类型反应类型1+官能团性质官能团性质232某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：请回答：某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：请回答：(1)下列说法不正确的是下列说法不正确的是_。A化合物化合物A能发生还原反应能发生还原反应 B化合物化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体能与碳酸氢钠反应产生气体C化合物化合物D具有碱性具有碱性 D吗氯贝
35、胺的分子式是吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2(2)化合物化合物F的结构简式是的结构简式是_。(3)写出写出CDE的化学方程式的化学方程式_(4)为探索新的合成路线，发现用化合物为探索新的合成路线，发现用化合物C与与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯一步反应即可合成吗氯 贝胺。请设计以环氧乙烷贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成为原料合成X的合成路线的合成路线(用流程图表示）用流程图表示）(5)写出化合物写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式可能的同分异构体的结构简式_。须同时符合：须同时符合：分分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子；子中有一个
36、六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子；1H-NMR谱显示分子中有谱显示分子中有5种氢原子；种氢原子；IR谱表明分子中有谱表明分子中有NN键，无键，无OH键。键。2018.4分子式分子式1+反应类型反应类型1+官能团性质官能团性质232.某研究小组按下列路线合成药物胃复安：某研究小组按下列路线合成药物胃复安：(1)化合物化合物A的结构简式的结构简式_。(2)下列说法不正确的是下列说法不正确的是_。A化合物化合物B能发生加成反应能发生加成反应 B化合物化合物D能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C化合物化合物E具有碱性具有碱性 D胃复安的分子式是胃复安的分子式是C13H22ClN3
37、O2(3)设计化合物设计化合物C经两步反应转变为经两步反应转变为D的合成路线的合成路线(用流程图表示，试剂任选用流程图表示，试剂任选)_。(4)写出写出DEF的化学方程式的化学方程式_。(5)写出化合物写出化合物E可能的同分异构体的结构简式可能的同分异构体的结构简式_，须同时符合：，须同时符合：1H-NMR谱表明分子中有谱表明分子中有3种氢原子，种氢原子，IR谱显示有谱显示有NH键存在；键存在；分子中没有同一个碳上连两个氮分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构结构。的结构结构。2017.11分子式分子式1+反应类型反应类型1+官能团性质官能团性质232.某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：某
38、研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：(1)AB的反应类型是的反应类型是_。(2)下列说法不正确的是下列说法不正确的是_。A化合物化合物A的官能团是硝基的官能团是硝基 B化合物化合物B可发生消去反应可发生消去反应C化合物化合物E能发生加成反应能发生加成反应 D哌替啶的分子式是哌替啶的分子式是C15H21NO2(3)写出写出BCD的化学反应方程式的化学反应方程式_。(4)设设计计以以甲甲苯苯为为原原料料制制备备C的的合合成成路路线线(用用流流程程图图表表示示，无无机机试试剂剂任任选选)_。(5)写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式_。分
39、子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1H-NMR谱表明分子中有谱表明分子中有6种氢原子；种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（谱显示存在碳氮双键（CN）。）。2017.4分子式分子式1+反应类型反应类型1+官能团性质官能团性质22016.10某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。已知：化合物A、E、F互为同分异构体。(1)下列说法不正确的是A化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B化合物D能发生水解反应C化合物E能发生取代反应 D化合物F能形成内盐(2)B+CD的化学方程式是_。(3)化合物G的结构简式是_。(4)写出同时符合下列条
40、件的A的所有同分异构体的结构筒式_。红外光谱检测表明分子中古有醛基，1H-NMR谱显示分子中含有苯环，目苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化台物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。反应类型反应类型1+官能团性质官能团性质2以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物新抗凝。2016.4（1）写出同时符合下列条件的）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的所有同分异构体 红光光谱标明分子中含有红光光谱标明分子中含有 结构；结构；1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。谱显示分子中含有苯环，且苯环上
41、有三种不同化学环境的氢原子。（2）设计）设计BC的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_。（3）下列说法不正确的是）下列说法不正确的是_ A化合物化合物B能使能使Br2/CCl4溶液褪色溶液褪色 B化合物化合物C能发生银镜反应能发生银镜反应C化合物化合物F能与能与FeCl3发生显色反应发生显色反应 D新抗凝的分子式为新抗凝的分子式为C19H15NO6（4）写出化合物的结构简式：）写出化合物的结构简式：D_；E_ （5）GH的化学方程式是的化学方程式是_。分子式分子式1+反应类型反应类型1+官能团性质官能团性质2乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组
42、以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。2015.10（1）D的结构简式的结构简式 。（2）下列说法正确的是）下列说法正确的是 。A化合物化合物A不能发生取代反应不能发生取代反应 B化合物化合物B能发生银镜反应能发生银镜反应C化合物化合物C能发生氧化反应能发生氧化反应D从甲苯到化合物从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和 氧化反应氧化反应（3）EFG的化学方程式是的化学方程式是 。（4）写出化合物）写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结
43、构简式 。红外光谱检测表明分子中含有氰基（红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；）；1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子（5）设计以乙醇为原料制备）设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）。的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）。反应类型反应类型1+官能团性质官能团性质2（1）“官能团的性质，反应类型，分子式判断官能团的性质，反应类型，分子式判断”组成选择题组成选择题 2/1分分（2）结构简式表达（）结构简式表达（2017.4考反应类型）考反应类型）2/1分分（5）限定条件下
44、同分异构体的书写）限定条件下同分异构体的书写 2/3分分（4）用流程图表示局部有机合成路线的设计）用流程图表示局部有机合成路线的设计 2/3分分（3）有机反应方程式书写）有机反应方程式书写 2分分从从15.10-20.7十次选考部分的考查内容来看，试题的整体十次选考部分的考查内容来看，试题的整体难度为难度为中等中等，试题的，试题的综合度大、灵活性高、思维容量大综合度大、灵活性高、思维容量大；加试题集中考；加试题集中考查以下知识点：查以下知识点：巧用不饱和度，快速判断分子式正误巧用不饱和度，快速判断分子式正误巧用不饱和度，快速判断分子式正误巧用不饱和度，快速判断分子式正误回归课本，理清反应类型的
45、概念和条件回归课本，理清反应类型的概念和条件回归课本，理清反应类型的概念和条件回归课本，理清反应类型的概念和条件了解常见官能团的性质和反应现象了解常见官能团的性质和反应现象了解常见官能团的性质和反应现象了解常见官能团的性质和反应现象注重规范、细节注重规范、细节注重规范、细节注重规范、细节推断出陌生物质，书写常规反应推断出陌生物质，书写常规反应推断出陌生物质，书写常规反应推断出陌生物质，书写常规反应取代反应取代反应取代反应取代反应“常规常规常规常规”+“”+“利用已知信息利用已知信息利用已知信息利用已知信息”，设计最优化路线，设计最优化路线，设计最优化路线，设计最优化路线模型模型模型模型1 1
46、1 1：“拆分拆分拆分拆分+组合组合组合组合”模型模型模型模型2 2 2 2：“框架框架框架框架+分类分类分类分类”模型模型模型模型3 3 3 3：含氮化合物替代法：含氮化合物替代法：含氮化合物替代法：含氮化合物替代法选择题选择题选择题选择题巧用不饱和度，快速判断分子式正误巧用不饱和度，快速判断分子式正误巧用不饱和度，快速判断分子式正误巧用不饱和度，快速判断分子式正误2016.42017.112018.112019.42018.42017.42020.12020.7不饱和度的计算：不饱和度的计算：CxHyOm(NH)n,则=x+1-y/2（注：氧、硫元素“视而不见”，卤素换成氢，每一个氮夺了一
47、个氢之后隐藏）=1，环状结构，环状结构，-COO-、，-CO-，-CONH-，-CHO、-COOH、-NO2=2，叁键（-CN、）4，至少有一个苯环结构C16H14ClN3O3SC14H20N2O3C10H10N2O3SC17H22N2O3C13H13ClN2O2C13H22ClN3O2C15H21NO2C19H15NO6选择题选择题选择题选择题回归课本，理清反应类型的概念和条件回归课本，理清反应类型的概念和条件回归课本，理清反应类型的概念和条件回归课本，理清反应类型的概念和条件取代反应取代反应有机化合物分子中的有机化合物分子中的某种原子（或原子团）某种原子（或原子团）被被另一种原子（或原子团
48、）另一种原子（或原子团）所所取代取代的反应。的反应。烷烃上的取代烷烃上的取代 苯环上的取代（氯苯、溴苯、硝化反应制硝基苯、苯磺酸）苯环上的取代（氯苯、溴苯、硝化反应制硝基苯、苯磺酸）酯化反应、酯（油脂）水解、皂化反应酯化反应、酯（油脂）水解、皂化反应多糖、二糖的水解、蛋白质的水解多糖、二糖的水解、蛋白质的水解苯的同系物（卤代、硝化）苯的同系物（卤代、硝化）卤代烃水解卤代烃水解 醇与醇与HX反应生成反应生成RX 醇分子间脱水成醚醇分子间脱水成醚苯酚与溴水生成苯酚与溴水生成2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚加成反应加成反应有机物分子中有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子双键（或叁键）两端的碳原子与其它
49、原子或原子团与其它原子或原子团直接直接结结合生成新的化合物的反应。合生成新的化合物的反应。烯烃的加成烯烃的加成炔烃的加成炔烃的加成乙苯、异丙苯的合成乙苯、异丙苯的合成氧化反应氧化反应有机物分子变化过程中加氧（去氢）的反应。有机物分子变化过程中加氧（去氢）的反应。醇的催化氧化醇的催化氧化醛的催化氧化醛的催化氧化醛基（银镜反应和新制醛基（银镜反应和新制Cu(OH)2悬浊液）悬浊液）被酸性高锰酸钾氧化（烯烃、炔烃、醇、醛、苯的同系物）被酸性高锰酸钾氧化（烯烃、炔烃、醇、醛、苯的同系物）加聚反应加聚反应含有碳碳双键（或碳碳叁键）的相对分子质量小的化合物分子，在一定含有碳碳双键（或碳碳叁键）的相对分子质
50、量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子。条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子。烯烃、双烯烃（烯烃、双烯烃（1,3-丁二烯）丁二烯）腈纶、有机玻璃、合成橡胶、聚四氟乙烯腈纶、有机玻璃、合成橡胶、聚四氟乙烯聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶、天然橡胶工程塑料、顺丁橡胶、天然橡胶缩聚反应缩聚反应形成高聚物的同时还生成了小分子化合物。形成高聚物的同时还生成了小分子化合物。酚醛树脂酚醛树脂聚对苯二甲酸乙二酯（聚对苯二甲酸乙二酯（PET）聚乳酸（聚乳酸（PLA）消去反应消去反应在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子