茋类化合物(精品).ppt

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1、茋类化合物(茋类化合物(Stilbene)定义分布分类生理活性主要化合物展望定义 茋类化合物是以白藜芦醇或其它二苯乙烯如异丹大黄素、白皮杉醇等为单体聚合而成的一类具有二苯乙烯骨架的化合物的总称。分布目前在21个科31个属的72种植物中被发现(如:买麻藤科中的小叶买麻藤、百合科藜芦、蓼科虎杖何首乌、桑科桑堪、葡萄科葡萄等)。迄今为止己经从上述植物中分离得到约300余种茋类化合物 牯岭藜芦 毛叶藜芦 毛穗藜芦 兴安藜芦 天目藜芦 蒜藜芦 消渴清热解毒清凉解暑健胃清食活血通经虎杖虎杖何首乌何首乌生首乌功能解毒截疟、润肠通便、消痈。制首乌功能补益精血、乌须发、强筋骨、补肝肾 抗贫血(维生素B12)抗毒

2、杀菌 黄疸型肝炎 分类分类根据组成茋类化合物单体的不同分为五大类,而在每一类下再按照是否含有氧杂环分为A和B两组 白藜芦醇白藜芦醇Resveratral异丹叶大黄素异丹叶大黄素Isorhapontigenin 白皮杉醇白皮杉醇Piceatannol 买麻藤买麻藤 Gnetol 白藜芦醇为单体的茋类化合物白藜芦醇为单体的茋类化合物-A组(含氧环)-viniferin -viniferin-B组(不含氧环)异丹叶大黄素为单体的茋类化合物异丹叶大黄素为单体的茋类化合物-A-B白皮杉醇为单体的茋类化合物白皮杉醇为单体的茋类化合物白藜芦醇和氧化白藜芦醇为单体的茋白藜芦醇和氧化白藜芦醇为单体的茋类化合物类

3、化合物其它二苯乙烯为单体的茋类化合物其它二苯乙烯为单体的茋类化合物 生物活性抗氧化降血脂抗HIV活性抗肿瘤抗菌抗炎 杀虫糖尿病常见茋类化合物常见茋类化合物 白藜芦醇(Resveratral)二苯乙烯苷(Stibene glucoside)葡萄素(Viniferin)白藜芦醇(白藜芦醇(Resveratral)命名:3,5,4-三羟基二苯乙烯。1940年首次从北美的植物毛叶藜芦的根部分离获得,广泛存在于葡萄、花生、虎杖中,具有较强治疗心血管疾病和抗癌等活性。药理作用抗氧化抗氧化白藜芦醇体外可抑制Cu2+诱导的脂质过氧化反应,其IC50 为216M。能抑制羟自由基引起鼠肝微粒体和大鼠红细胞膜的脂质

4、过氧化反应,过氧化产物丙二醛MDA的水平,且呈量效关系。田京伟,杨建雄.白藜芦醇的体外抗氧活性J.中草药,2001,32(10):918-920.抗肿瘤抗肿瘤Hsieh研究乳腺癌细胞MCF-7中,白藜芦醇能够以浓度依赖方式1050mol/L有效抑制MCF-7细胞增殖,抑制率能够达到70%以上。黄晓丹等发现白藜芦醇从50100mol/L 可抑制肝癌细胞SMMC-7721 的增殖,并呈浓度和时间依赖性。Hsieh TC,Wu JM.Suppression of cell proliferation and gene expression by combinatorial synergy of EG

5、CG,resveratrol and gamma-tocotrienol in estrogen receptor-positive MCF-7breast cancer cell.Int J Oncol,2008,33(4):851-885.黄晓丹.白藜芦醇对人肝癌细胞SMMC-7721 增殖影响的研究医学研究生学报 2011,24(10):1026-1029.心血管疾病心血管疾病 张林等通过体外试验证实白藜芦醇可以抑制血小板功能和内皮细胞TF的表达,从而减少血栓形成。体外试验还证实白藜芦醇由于抑制了类花生酸的合成和血小板钙通道,从而抑制了由血栓素、ADP和胶原诱导的血小板聚集。孙 林,张

6、戈.白藜芦醇在动脉粥样硬化治疗中的抗炎抗氧化及抗增殖作用研究进展医学综述 2010年16(6):937-939.抗炎抗炎白藜芦醇对花生四烯酸代谢的脂氧酶(LOX)和环氧酶(COX)两条代谢途径均有抑制作用,可减少其代谢产物白三烯和前列腺素的生成,。体外实验显示,白藜芦醇通过抑制蛋白激酶C(PKC)信号传导途径抑制佛波酯(PMA)介导COX-2的转录活性从而发挥抗炎作用。刘芳等.白藜芦醇抗炎作用机制的初步研究J.中国药学杂志.2006,41(15):1138-1141.抗抗HIV活性活性朴志松等研究白藜芦醇的抗HIV活性证明了HIV-1的复制被多种宿主和病毒蛋白所控制其中白藜芦醇可以控制其关键性

7、蛋白之一的Tat蛋白,且IC50为8.76mol/L。朴志松等.天然产物白藜芦醇类似物的合成及其对HIV-1的抑制作用药学学报2010,45(12):15091515.二苯乙烯苷(二苯乙烯苷(Stibene glucoside)命名:2,3,5,4-四羟基二苯乙烯-2-O-D-葡萄糖。是蓼科植物何首乌中的主要水溶性成分是一种多羟基酚类化合物。在中性及弱碱性水溶液中较稳定,强酸促使二苯乙烯苷水解为葡萄糖和苷元,强碱性条件下,被氧化为醌类化合物。清除自由基清除自由基朱晓莹研究表明二苯乙烯苷具有显著减轻超氧自由基氧化损伤的能力,表现出很强的抗衰老作用。朱晓莹,等.元首口服液的二苯乙烯甙含量与O-2清

8、除率关系的实验研究J.现代中西医结合杂志J.2003,12(7):685-686.提高记忆力提高记忆力楚晋以二苯乙烯苷灌胃预防给药,各组小鼠均作Morris水迷宫及避暗等行为学测试,显示二苯乙烯苷能明显提高学习记忆能力。楚晋,叶翠飞,李林.二苯乙烯苷对痴呆小鼠学习记忆及大脑炎性反应的影响J.中药与临床药理,2004,15(4):235-237.镇静催眠作用在小鼠镇静催眠实验中发现,二苯乙烯苷的浓度在140mg/kg对提高阈下剂量戊巴比妥钠小鼠的入睡率有显著性作用。郭倩倩等.二苯乙烯苷的一般药理研究西北药学杂志J.2013,28(2):174-177.葡萄素(viniferin)关于葡萄素对人体

9、的生理活性的研究,主要集中在-viniferin 和-viniferin 以及三聚体-viniferin 上。葡萄素在植物体内的抗病活性葡萄素对人体的主要保健作用。植物抗性植物抗性Pezet等在实验中使用抗性葡萄西株和易感葡萄植株分别感染霜霉病孢子。结果显示 在抗性植株中则产生了高浓度的二聚体-viniferin 和-viniferin 且-viniferin对霜霉病作用高于-viniferin。因此认为-viniferin 是葡萄抵抗霜霉病的重要抗性标志。Pezet R,Gindro K.Viret O.et al.Glyeosylation and Oxidative Dimerizati

10、on of Resveratrol are Res Peetively Assoeiatedto Sensitivity and Resistanee of Grapevine Cultivars to Downy MildewJ.Physiologieal and Moleeular Plant Pathology,2004,65:297-300.改善微循环改善微循环白藜芦醇二聚体-viniferin对小鼠耳廓毛细血管微循环的影响经统计分析,-viniferin 高剂量组对小鼠耳廓毛细血管输入输出管径均有显著扩张作用。与阳性对照羟苯磺酸钙组相比,其对血管的扩张作用无显著性差异。马宁等.白藜芦醇二聚体D-viniferin及其乙酰化物对小鼠耳廓微循环的影响中国药学杂志.2011,46(5)348-352展望 上述三种茋类化合物都是老化蛋白Sirtuins 蛋白的激动剂,对一些与老化相关的疾病如代谢紊乱、神经变性紊乱、癌症和心血管疾病等有潜在治疗作用,这些作用进一步促使茋类化合物对在治疗阿尔茨海默病(AD)以及抗衰老延长人类寿命等方面的深入研究。

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