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1、关于糖类化合物(2)现在学习的是第1页，共40页 糖类化合物的定义：糖类化合物的定义：多羟基的醛或酮，或多羟基的醛或酮，或水解后能生成这类醛酮的化合物水解后能生成这类醛酮的化合物CH2CH CHCH CH CHOOHOHOHOHOH*CH2CH CHCH CCH2OOHOHOHOH*OH葡萄糖果糖Cn(H2O)m碳水化合物碳水化合物现在学习的是第2页，共40页葡萄糖的分子式为葡萄糖的分子式为C6H12O6、蔗糖为蔗糖为C12H22O11鼠李糖鼠李糖C5H12O5甲醛（甲醛（CH2O）、）、乙酸（乙酸（C2H4O2）、）、乳酸（乳酸（C3H6O3）现在学习的是第3页，共40页分类：分类：多糖多糖
2、 polysaccharides 能水解为能水解为10个以上单糖的碳水化合物个以上单糖的碳水化合物单糖单糖 monosaccharides 不能再水解的多羟基醛或酮不能再水解的多羟基醛或酮低聚糖低聚糖(或寡糖或寡糖)oligosaccharides 能水解为能水解为210个单糖的碳水化合物个单糖的碳水化合物现在学习的是第4页，共40页第一节第一节 单单 糖糖一、单糖的分类一、单糖的分类丙糖丙糖丁糖丁糖戊糖戊糖己糖己糖醛糖醛糖酮糖酮糖CH2CH CHCH CH CHOOHOHOHOHOH*CH2CH CHCH CCH2OOHOHOHOH*OH葡萄糖果糖现在学习的是第5页，共40页二、单糖的立体构
3、型二、单糖的立体构型1.单糖构型的表示方法单糖构型的表示方法 HOCHOHHHHOHOH OH CH2OHCHOOHOH OH CH2OH HOCHO CH2OH费歇尔式费歇尔式葡萄糖葡萄糖OHCH2OHOHHOOHCHOCH2OHCHOOHCH2OHHOHHHHOOHHCHOOHCH2OHOHHOOHCHOCH2OHCHOOHCH2OHHOHHHHOOHHCHOOHCH2OHOHHOOHCHOCH2OHCHOOHCH2OHHOHHHHOOHHCHO现在学习的是第6页，共40页2.相对构型相对构型(D系列和系列和L系列系列)CH2OHCHOHOHD-（+）-甘油醛甘油醛CH2OHCHOHOHL
4、-（-）-甘油醛甘油醛现在学习的是第7页，共40页CH2OHHOHHCNCH2OHOHHCHOHCNOHCH2OHHHHOCNOH(1)H2O(2)Na-Hg(1)H2O(2)Na-HgCH2OHHOHHCHOOHCH2OHHHHOCHOOHD-（+）-甘油醛甘油醛D-（+）-苏阿糖苏阿糖D-（-）-赤藓糖赤藓糖编号最大的手性碳上编号最大的手性碳上OH在右边的为在右边的为D型，在左边的为型，在左边的为L型型现在学习的是第8页，共40页 HOCHOHHHHOHOH OH CH2OHCHOOHOH OH CH2OH HOCHO CH2OHD-（+）-葡萄糖葡萄糖CHO CH2OHOHOHOHHHH
5、D-(-)-核糖核糖现在学习的是第9页，共40页3.单糖的差向异构单糖的差向异构 HOCHOHHHHOHOH OH CH2OHCHOOHOH OH CH2OH HOCHO CH2OHD-葡萄糖葡萄糖CH2OHHOHOHHHHOHOHCHOD-甘露糖甘露糖差向异构体差向异构体C2现在学习的是第10页，共40页CCH2OHHOHOHHHHOOCH2OHCCH2OHHOHOHHOHHOCH2OHD-果糖果糖D-阿洛酮糖阿洛酮糖C3差向异构体差向异构体现在学习的是第11页，共40页4.4.单糖的氧环式结构单糖的氧环式结构(1)(1)单单糖糖只能与一分子的醇形成反应只能与一分子的醇形成反应(2)(2)葡
6、萄糖葡萄糖不与品红试剂反应不与品红试剂反应(3)(3)单糖具有变旋现象单糖具有变旋现象现在学习的是第12页，共40页 一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值，这光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值，这种现象称为变旋现象。种现象称为变旋现象。()-D-(+)-葡萄糖葡萄糖的水溶液的水溶液()-D-(+)-葡萄葡萄糖糖的水溶液的水溶液 D=+112o放置放置 D=+19o放置放置所得溶液所得溶液 D=+52o现在学习的是第13页，共40页CH2OHCHOCH2OHCHOHOD-（-）-葡萄糖葡萄糖D-（-）-吡喃吡喃葡萄
7、葡萄糖糖CH2OHCHOCH2OHCHOHOCH2OHCHOCH2OHCHOHO现在学习的是第14页，共40页CCH2OHHOHOHHHHOOCH2OHD-（-）-果糖果糖CCH2HOHOHHHHOCH2OHHOOCCH2OHHOHHHHOCH2OHHOOD-（-）-吡喃吡喃果糖果糖D-（-）-呋喃呋喃果糖果糖现在学习的是第15页，共40页CH2OHCHOCH2OHCHOHOCH2OHCHOCH2OHCHOHOCH2OHCHOCH2OHCHOHOCH2OHCHOCH2OHCHOHOHOH()-D-(+)-葡萄糖葡萄糖()-D-(+)-葡萄糖葡萄糖 D=+112o D=+19oD-(+)-葡萄糖
8、葡萄糖平衡溶液平衡溶液 D=+52o37%0.1%63%CH2OHCOHCH2OHOHHOOHCCH2OHCHOHHHOOOOH型型开链式6 3%3 7%0.1%1 9 1 1 2 5 2 现在学习的是第16页，共40页5环状结构的环状结构的哈武斯哈武斯（Haworth）透视式透视式现在学习的是第17页，共40页123456CH2OHOHOHHOOHCHO123456CHOOHOHOHOHHOCH2H123456CHOOHOHOHOHCH2OHH123456CHOOHOHOHHOHCH2OH向右倒下向右倒下绕成环绕成环旋转旋转构型构型构型构型1234561+OHHOHOHOHCH2OHHO23
9、456OHOHHOHOHCH2OHHO现在学习的是第18页，共40页OHOHOHOHCH2OHO()-D-葡萄糖葡萄糖翻转1800HOOHOHOHCH2OHO旋转1200CH2OHOHOOHOHOH现在学习的是第19页，共40页-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖6.单糖的构象单糖的构象OHHHOHHOHOHOHHCH2OHOHHHOHHOHOHOHHCH2OH现在学习的是第20页，共40页三、单糖的化学性质三、单糖的化学性质1 1成脎反应成脎反应OHCHOPhNHNH2C OHCHNNHPhHPhNH2COCHNH2PhNHNH2H2OCNNHPhCHNNHPh+NH3D-葡
10、萄糖脎葡萄糖脎COCHNHNHPhH现在学习的是第21页，共40页OHCH2OHHOHHHHOOHHCH=OOHCH2OHHOHHCHHOCH2OHOD-(+)-D-(-)-葡萄糖果糖OHCH2OHHOHHHHOOHHCH=OD-(+)-甘露糖OHCH2OHHOHHHHOOHHCH=OOHCH2OHHOHHCHHOCH2OHOD-(+)-D-(-)-葡萄糖果糖OHCH2OHHOHHHHOOHHCH=OD-(+)-甘露糖OHCH2OHHOHHHHOOHHCH=OOHCH2OHHOHHCHHOCH2OHOD-(+)-D-(-)-葡萄糖果糖OHCH2OHHOHHHHOOHHCH=OD-(+)-甘露糖
11、HOH 现在学习的是第22页，共40页2.单糖的互变异构单糖的互变异构HOHCOHOH-C OHCHHOHOHCHOCOCH2OH烯烯二二醇醇D-果糖果糖D-甘露糖甘露糖D-葡萄糖葡萄糖现在学习的是第23页，共40页3 3氧化反应氧化反应（1）Tollens试剂试剂、Fehling试剂氧化（试剂氧化（碱性氧化碱性氧化）费林试剂（硫酸酮和碱性酒石酸钾钠）费林试剂（硫酸酮和碱性酒石酸钾钠）杜伦试剂（硝酸银的氨水溶液）杜伦试剂（硝酸银的氨水溶液）现在学习的是第24页，共40页（2 2）溴水氧化（酸性氧化）溴水氧化（酸性氧化）区别酮糖和醛糖区别酮糖和醛糖CHOBr2/H2OCOOHD-葡萄糖酸葡萄糖酸
12、D-葡萄糖葡萄糖现在学习的是第25页，共40页（3 3）硝酸氧化）硝酸氧化CH2OHCHO稀HNO3COOHCOOHD-葡萄糖二酸葡萄糖二酸CH2OHCHO稀HNO3COOHCOOHD-核糖二酸核糖二酸现在学习的是第26页，共40页（4 4）高碘酸氧化）高碘酸氧化+5HIO4 5 HCOOH +HCHOCH=OOHHHOOHHOHHCH2OHH现在学习的是第27页，共40页CH2OHOHHOOHHOHHCH2OH+5HIO4 3 HCOOH +2HCHO+CO2现在学习的是第28页，共40页4.4.还原反应还原反应CHONa HgCH2OHD-葡萄糖醇葡萄糖醇Na HgCHOCH2OHD-赤藓
13、赤藓糖醇糖醇现在学习的是第29页，共40页5.5.递升和递降递升和递降CH2OHOHHCHOCH2OHOHOHCNCH2OHOHHOCNNa HgNa HgH3+OH3+OCH2OHOHOHCHOCH2OHOHHOCHOHCN现在学习的是第30页，共40页1 1 佛尔递降法佛尔递降法HCHOOHHHOOHHOHHCH2OHHCH=NOHOHHHOOHHOHHCH2OHHC=N-OAcOAcHAcOOAcHOAcHCH2OAcHAcO-HC NOAcHAcOOAcHOAcHCH2OAcHC NO HHHOOHHOHHCH2OHHHOOHHOHHCH2OHCHO-HCN H2NOH,Ac2O Na
14、OAc-HOAcMeO-MeOHMeOHMeO-醛加醛加HCN的逆反应的逆反应 碱碱乙酰化乙酰化酯交换酯交换现在学习的是第31页，共40页6.6.形成糖苷形成糖苷现在学习的是第32页，共40页OHHH CH2OHOH OH OH HHOHOHHH CH2OHOH OH OH HHOHOHHH CH2OHOH OH OH HHOCH3 -D-葡萄糖甲苷葡萄糖甲苷OHHH CH2OHOH OH OH HHOCH3 -D-葡萄糖甲苷葡萄糖甲苷CH3OHH+CH3OHH+CHO现在学习的是第33页，共40页7.甲基化反应甲基化反应 O OCH3 OCH3 CH2OCH3HHHHOHOHCH3O OH
15、OH CH2OHHHHHOHOHHO OCH3 OCH3 CH2OCH3HHHHOHOCH3CH3(CH3)2SO4NaOH酸或酶现在学习的是第34页，共40页四、葡萄糖环状结构的测定四、葡萄糖环状结构的测定O OCH3 OCH3 CH2OCH3HHHHOHOHCH3O OH OH CH2OHHHHHOHOHHO OCH3 OCH3 CH2OCH3HHHHOHOCH3CH3(CH3)2SO4NaOH酸或酶现在学习的是第35页，共40页O OCH3 OCH3 CH2OCH3HHHHOHOHCH3CH2OCH3HOHOCH3HHCH3OHOCH3CHO稀HNO3COOHOCH3HHCH3OHOCH
16、3COOH+COOHHCH3OHOCH3COOH现在学习的是第36页，共40页第三节第三节 双双 糖糖一、非还原性双糖和还原性双糖一、非还原性双糖和还原性双糖1.1.非还原性双糖非还原性双糖(1).蔗糖蔗糖()-D-(+)-葡萄糖葡萄糖()-D-(-)-果糖果糖OHOHOHOHCH2OHO123456123456OCH2OHOHCHOH2HOHO现在学习的是第37页，共40页2.2.还原性双糖还原性双糖(1).(1).麦芽糖麦芽糖()-D-(+)-葡萄糖葡萄糖D-(+)-葡萄糖葡萄糖1234561OHOHOHCH2OHHO23456HOHOOHOHCH2OHHO现在学习的是第38页，共40页2.2.纤维二糖纤维二糖()-D-(+)-葡萄糖葡萄糖1234561OHOHOHCH2OHHOOOHOHCH2OHHO23456HOHD-(+)-葡萄糖葡萄糖现在学习的是第39页，共40页感谢大家观看感谢大家观看现在学习的是第40页，共40页