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1、微型专题一 认识有机化合物第一章认识有机化合物学习目标定位1.熟知常见有机物的类别及其结构特点。2.掌握同分异构体的概念、类别、书写及判断方法。3.掌握有机物命名的方法原则。4.会确定有机物的实验式和分子式。1.有机化合物的分类有机化合物的分类例例1下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 一、有机化合物的分类及结构特点答案解析特别提示芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系(1)芳香化合物：含有一个或几个苯环的化合物，如苯、溴苯、萘等。(2)芳香烃：含有一个或几个苯环的烃(只含碳、氢两种元素)，如苯、甲苯、萘等。(3)苯的同系物：只有一个苯环和
2、烷烃基组成的芳香烃，符合通式CnH2n6(n6)，如甲苯、乙苯等。即苯的同系物属于芳香烃，芳香烃属于芳香化合物。2.有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点例例2下面能证明甲烷分子的空间结构为正四面体的事实是 A.甲烷的4个碳氢键的键能相等B.甲烷的4个碳氢键的键长相等C.甲烷的一氯代物只有一种D.甲烷的二氯代物只有一种答案解析规律方法某分子空间结构的判断某分子空间结构的判断(1)可根据分子结构中键角进行判断，键能、键长与分子的空间构型无关。(2)可根据其衍生物的结构进行判断，如甲烷的空间构型可用其二氯代物的种类进行判断。相关链接相关链接1.有机化合物分类的注意事项有机化合物分
3、类的注意事项具有多种官能团的复杂有机物，由于官能团具有各自的独立性，因此在不同条件下的化学性质可分别从各官能团进行讨论。如：结构为 的有机物，具有三种官能团：酚羟基、羧基、醛基，所以该有机化合物具有酚类、羧酸类和醛类物质的有关性质。教师用书独具2.有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的成键特点有机物中碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键。碳原子与碳原子之间可以结合成链状，也可以结合成环状。(2)甲烷的特点甲烷分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。所有原子不可能同时共面。1.同分异构体的书写同分异构体
4、的书写例例3按要求写出下列物质的同分异构体(1)写出与HCCCH2CH3互为同分异构体的链状烃的结构简式_。解解析析符合要求的碳架结构只有CCCC，根据位置异构符合要求的有H3CCCCH3，官能团异构有H2C=CHCH=CH2。答案解析二、同分异构体书写及数目判断H3CCCCH3、H2C=CHCH=CH2(2)分子式与苯丙氨酸C6H5CH2CH(NH2)COOH相同，且满足下列两个条件的有机物的结构简式有_。苯环上有两个取代基硝基直接连在苯环上答案解析误区警示在书写同分异构体时容易忽视限定条件，没有按一定顺序列举，导致漏写或多写，故按“类别异构碳链异构官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同
5、时要充分利用“对称性”防漏惕增。2.同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法例例4分子式为C4H10O，分子结构中含有OH官能团的有机化合物有 A.3种 B.4种C.5种 D.6种解析答案解解析析解题的思路是先确定类别，写出可能的碳链，变换官能团的位置。可以先写出C4H10的两种同分异构体，然后再用OH取代其中的一个氢原子。符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、和4种。规律方法在判断分子结构中含有OH的C4H10O的同分异构体时可将此有机物看做是由OH与丁基结合而成，只需判断丁基的同分异构即可。如丁基有四种，戊醛(可看作是丁基与醛基连接而成)、戊酸(可看作是丁基与羧基连接
6、而成)也分别有四种。例例5分子式为C4H8Cl2的有机物的同分异构体共有(不含立体异构)A.7种 B.8种C.9种 D.10种解析答案解析解析由有机物的分子式可知，该分子有两种碳架结构CCCC和在碳链中引入氯原子，有如下几种结构：共有9种结构。规律方法在判断某一有机物有两个限定的基团的同分异构体时可用“定一移一”的方法：(1)先确定此有机物的碳链结构；(2)把其中的一个基团(如A基团)先固定，移动另一基团(如B基团)的位置，可确定一部分同分异构体；(3)再移动A基团的位置，将其固定，移动另一B基团的位置，再一次确定一部分同分异构体。相关链接相关链接1.同分异构体的书写顺序同分异构体的书写顺序首
7、先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。在同一官能团的基础上，再考虑位置异构。教师用书独具2.常见官能团异构的同分异构体常见官能团异构的同分异构体(1)单烯烃和环烷烃：通式为CnH2n(n3)，如CH2=CHCH3和。(2)二烯烃、炔烃与环烯烃：通式为CnH2n2(n4)，如CH2=CHCH=CH2，CHCCH2CH3和 。(3)饱和一元醇和饱和一元醚：通式为CnH2n2O(n2)，如CH3CH2OH和CH3OCH3。(4)饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环醇、环醚：通式为CnH2nO(n3
8、)，如CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、(5)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯、饱和一元羟 基 醛、饱 和 一 元 羟 基 酮：通 式 为 CnH2nO2(n2)，如CH3CH2CH2COOH、CH3COOCH2CH3、HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH2COCH3。(6)酚、芳香醇和芳香醚：通式为CnH2n6O(n7)，如1.芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名例例6(2017麦积区校级期中)下列说法正确的是 解析答案三、有机化合物的命名A.：2-甲基苯甲酸B.：甲基苯酚C.：间二甲苯D.：1,4-二硝基苯易错辨析(1)对于芳香族化合物命名
9、时要注意是以苯环为母体命名还是以官能团的类别来命名。(2)如果以苯环为母体应该确保取代基的位次之和最小或指明取代基的相对位置；如果以官能团的类别来命名，一定确保官能团的位次最小，其他取代基的位次之和尽可能小。2.含官能团有机物的命名含官能团有机物的命名例例7(2017春盐湖区校级期末)下列有机物的命名正确的是 解析答案A.：2-乙基丙烷B.：2-丁醇C.CH2BrCH2Br：二溴乙烷D.：4-乙基-2-戊烯误区警示由于有机物的命名规则较多，要求规范性强，很多学生在有机物命名中常常出现以下错误：(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基
10、位次之和不是最小)；(3)支链主次不分(不是先简后繁)；(4)“-”、“，”忘记或用错。相关链接相关链接1.有机物命名的有机物命名的“五个五个”必须必须(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4”标明。(2)主链上有相同取代基时，必须将这些取代基合并起来，并用中文数字“二、三、四”表明取代基的个数。(3)位号之间必须用逗号“，”隔开(不能用顿号“、”或小黑点“”)。(4)阿拉伯数字与汉字之间，必须用短线“-”相连。(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须先写简单的取代基，后写复杂的取代基。教师用书独具2.含官能团化合物的命名含官能团化合物的命名含官能团化合物的命名是在烷烃命名的基础
11、上的延伸，命名原则与烷烃相似，但略有不同。主要不同点：(1)选主链选出含有官能团的最长碳链作主链。(2)编序号从离官能团最近的一端开始编号。(3)定位置用阿拉伯数字标明官能团的位置，双键和三键被两个碳原子共有，应按碳原子编号较小的数字。(4)并同类相同的官能团要合并(与烷烃命名中的相同支链要合并类似)。3.芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(1)苯环上无官能团时，以苯环为母体命名。如：甲苯；1,2-二甲苯。(2)如果苯环上有NO2、X官能团时，也以苯环为母体命名。如：命名：对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)。(3)如果苯环上有其他官能团，则以官能团所连的碳原子为“1”号碳开始编号。如：命名：邻甲基
12、苯乙烯(或2-甲基苯乙烯)。1.燃烧法确定有机物的分子式燃烧法确定有机物的分子式例例80.2 mol有机物和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8 g；再通过灼热CuO充分反应后，固体质量减轻3.2 g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加17.6 g。0.1 mol该有机物恰好与4.6 g金属钠完全反应。下列关于该有机物的说法不正确的是 A.该化合物的相对分子质量是62B.该化合物的分子式为C2H6O2C.1 mol该化合物能与2 mol O2发生催化氧化反应D.1 mol该有机物最多能与2 mol Na
13、反应解析答案四、确定有机物分子式及结构的方法规律方法(1)含有C、H、O元素的有机物完全燃烧生成CO2、H2O。(2)浓硫酸或无水CuSO4增重的质量为H2O的质量，根据H2O的质量计算出H元素的质量。(3)根据碱石灰增加的质量计算出CO2的质量，得出C元素的质量。(4)根据有机物的总量和O2质量，再结合质量守恒，计算出O元素的质量，结合已知条件得出该有机物的分子式。(5)根据有机物的性质确定含有的官能团，从而推出其结构简式。2.确定有机物分子结构的综合确定有机物分子结构的综合例例9三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，
14、氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：(1)分子式中原子个数比N(C)N(H)N(N)_。解析答案122(2)三聚氰胺分子中碳原子数为_，理由是_(写出计算式)。解析答案3(3)三聚氰胺的分子式为_。解解析析因为N(C)N(H)N(N)122，又N(C)3。所以，分子中N(C)、N(H)、N(N)分别为3、6、6。解析答案C3H6N6解解析析核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，说明是对称结构，这6个H原子的环境相同，又碳为四价元素，氮为三价元素，六元环中C、N各有3个原子交替出现。(4)若核磁共振氢谱显示
15、只有1个吸收峰，红外光谱表明有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为_。解析答案规律方法有机物化学结构简式的确定方法有机物化学结构简式的确定方法相关链接相关链接1.确定有机物的分子式常用方法确定有机物的分子式常用方法(1)直接由相对分子质量用商余法确定烃的分子式：用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值。(2)根据有机物结构简式、键线式或结构模型等确定分子式。(3)物质的量关系法：由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。教师用书独具(4)化学方程式法(代数法)：利用化学方程式及题干要求列方程组求解未知数值求分子式。(5)通式法：依据题干要求或物质性质确定类别及组成通式相对分子质量，n值分子式。2.确定有机物结构式基本步骤及策略确定有机物结构式基本步骤及策略(1)通过元素分析法，只能求得有机物的实验式，再测得有机物的相对分子质量，可确定有机物的分子式。(2)某些特殊组成的实验式不必测知其相对分子质量，可根据其组成特点确定其分子式。如：实验式CH3分子式C2H6(H原子饱和)；实验式CH3OC2H6O2(乙二醇，H原子饱和)。(3)分子可能存在不同结构时，需根据物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。