有机化学基础人教版课件第三章第一节醇酚第.ppt

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1、1、定义:羟基与苯环上碳原子直接相连的化合物叫做酚。最简单的酚是最简单的酚是苯酚苯酚CH2 OHOHOHCH3OHCHCH3CH3CH2OHCH2 OHCH3(A)(B)(C)(D)(E)(F)练习:指出下列物质哪些是醇练习:指出下列物质哪些是醇?二、酚二、酚OH结结 构构 式式:分子式分子式:结构简式结构简式:模模 型型:C6H5OH或或(球棍模型球棍模型)(比例模型比例模型)O HCC HH CCHH CC HOH,C6H6O2.结构:结构:3.物理性质物理性质 无色晶体;具有特殊气味;常温下难无色晶体;具有特殊气味;常温下难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。65

2、以上以上时,能与水混溶;有毒,可用酒精洗涤。时,能与水混溶;有毒,可用酒精洗涤。医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红粉红色色,因为空气中的氧气就能使,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成苯酚慢慢地氧化成对对-苯醌苯醌。小资料小资料实验实验现象现象(1)向盛有少量苯酚晶体向盛有少量苯酚晶体的试管中加入的试管中加入2mL蒸馏水,蒸馏水,振荡试管振荡试管(2)向试管中逐滴加入)向试管中逐滴加入5%的的NaOH溶液,并振荡试管溶液,并振荡试管(3)再向试管中加入稀盐)再向试管中加入稀盐酸酸实验实验

3、33视频视频实验实验现象现象(1 1)向盛有少量苯酚晶体)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入的试管中加入2mL2mL蒸馏水,蒸馏水,振荡试管振荡试管(2 2)向试管中逐滴加入)向试管中逐滴加入5%5%的的NaOHNaOH溶液,并振荡试管溶液,并振荡试管(3 3)再向试管中加入稀盐)再向试管中加入稀盐酸酸形成浑浊的液体形成浑浊的液体浑浊的液体变为浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体澄清透明的液体又澄清透明的液体又变浑浊变浑浊实验实验3 33 3性质探究性质探究紫色石蕊试液紫色石蕊试液苯酚浊溶液苯酚浊溶液无明显现象,能说明苯酚没有酸性吗?无明显现象,能说明苯酚没有酸性吗?苯酚的酸性探究实验视频苯

4、酚的酸性探究实验视频 乙醇乙醇乙醇乙醇和和和和苯酚苯酚苯酚苯酚分子中都有分子中都有OHOH,为什么乙醇不,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?显酸性而苯酚显酸性?苯环对苯环对OHOH的影响的影响:使酚羟基上的使酚羟基上的H H比醇羟基比醇羟基上的上的H H活泼活泼,更易电离出更易电离出H H+,显酸性显酸性.不同的烃基与羟基相连,会对羟基产生不同不同的烃基与羟基相连,会对羟基产生不同的影响的影响,导致物质的化学性质产生差异。导致物质的化学性质产生差异。4.化学性质化学性质1)弱酸性)弱酸性苯酚能与碱反应,体现出它的弱酸性。苯酚能与碱反应,体现出它的弱酸性。因此,苯酚俗称石炭酸。因此,苯酚俗称石炭酸

5、。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明:苯酚酸性比碳酸还弱,说明:苯酚酸性比碳酸还弱,但强于但强于NaHCO3苯苯酚酚与与碳碳酸酸钠钠的的反反应应与与CO2反应视频反应视频2?+CO2 +H2O+Na2CO3OHONa2+CO2 +H2O+NaHCO3OHONa+Na+Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+NaHCONaHCO3 3Na2CO3溶液溶液苯酚浊溶液苯酚浊溶液苯酚苯环上的取代反应实验视频苯酚苯环上的取代反应实验视频2)与溴水反应)与溴水反应OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr(可用于苯酚定性检验与定量测定)(可用于苯酚定性检验与定量测定)苯酚苯酚苯苯反应物反应物

6、反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因苯酚与苯卤代反应的比较苯酚与苯卤代反应的比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴水与苯酚反应溴水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂FeBrFeBr3 3作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个一次取代苯环上三个氢原子氢原子(邻、对位)邻、对位)一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢,初始缓慢,后加快后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子酚羟基对苯环

7、影响,使苯环上氢原子变得活泼变得活泼苯酚与苯卤代反应的比较苯酚与苯卤代反应的比较苯酚的显色反应实验视频苯酚的显色反应实验视频该反应常用来该反应常用来检验苯酚的存检验苯酚的存在;在;也可利用也可利用苯酚的这一性苯酚的这一性质检验质检验FeCl3。应用应用*3)苯酚的显色反应)苯酚的显色反应遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色。这一反应可用于检验。这一反应可用于检验苯酚或苯酚或Fe3+的存在。的存在。5.苯酚的用途苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛酚醛塑料塑料(俗称(俗称电木电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。药的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。皂中也掺入少量的苯酚。1.怎样分离苯酚和苯的混合物?怎样分离苯酚和苯的混合物?加入加入NaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸在苯酚钠溶液中加酸或通入或通入CO22.如何鉴别苯酚?如何鉴别苯酚?B.利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A.利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应巩固练习巩固练习

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