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1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一节醇酚清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。借问_何 处有，牧童遥指杏花村。酒家何以解忧唯有明月几时有把问青天杜康酒古往今来无数咏叹酒的诗篇都证明酒是古往今来无数咏叹酒的诗篇都证明酒是一种奇特而富有魅力的饮料。一种奇特而富有魅力的饮料。 羟基羟基（OHOH）与烃基或苯环侧链上的与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为碳原子相连的化合物称为醇醇。 归纳总结归纳总结 羟基羟基（OHOH）与苯环与苯环直接相连直接相连的化合的化合物称为物称为酚酚。 OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇乙醇2丙醇丙醇苯酚苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚A. C
2、2H5OH B. C3H7OH C. 练一练：判断下列物质中不属于醇类的是：OHCH2OHD. E. F. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH 分类的依据分类的依据：1.所含羟基的数目所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基2）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名（2）编号（1）
3、选主链（3）写名称选含选含OH的的最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇从离从离OH最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母母体名称（体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3练习写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁
4、醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有： （1）碳链异构、 （2）羟基的位置异构， （3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构练习：写出C4H10O 思考与交流： 名称结构简式相对分子质量沸点/ 甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷C2H6 30 -88.6 乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷C3H8 44-42.1 丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论:相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形
5、成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）叫氢键。（分子间形成了氢键）P49学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？ 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因） 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸
6、点高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高于于1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1O
7、H或或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配，丙三醇可用于配制制化妆品化妆品。 常见醇：常见醇：一、乙醇的结构一、乙醇的结构 从乙烷分子中的从乙烷分子中的1个个H原子被原子被OH（羟基）（羟基）取代衍变成乙醇取代衍变成乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）酒的文化酒的文化乙醇乙醇二二.乙醇的物理性质：乙醇的物理性质： 颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小
8、比水小易挥发易挥发跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物 让我让我想一想？想一想？ 球棒模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型实验一：观察钠的保存方法，回忆钠与水的反应，实验一：观察钠的保存方法，回忆钠与水的反应，并向并向12mL无水乙醇中投入一小粒金属钠（无水乙醇中投入一小粒金属钠（注注意钠的使用安全意钠的使用安全），观察实验现象。），观察实验现象。活动探究一活动探究一钠与钠与水水钠与钠与乙醇乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化 熔成小球熔成小球仍是
9、块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2乙醇的结构是哪一种呢？乙醇的结构是哪一种呢？乙乙 醇醇水水煤煤 油油结构式结构式H-O-H碳氢化合物碳氢化合物( (只含只含C-CC-C键、键、C-H)C-H)开动脑筋想一想开动脑筋想一想: :1 1、煤油不与金属钠反应煤油不与金属钠反应, CH容易断裂吗容易断裂吗? 2 2、根据钠与水的反应，、根据钠与水的反应， OH容易断裂吗？容易断裂吗？思考与交流思考与交流 1、根据水与钠反应的方程式，试
10、写出乙、根据水与钠反应的方程式，试写出乙醇跟金属钠反应的化学方程式。醇跟金属钠反应的化学方程式。 2、比较乙醇与水中羟基上的、比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性的活泼性强弱。强弱。CH3CH2OHHOH2 H-O-H+2Na = 2NaOH + H22 2 2CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2乙醇钠乙醇钠活动与探究二活动与探究二实实 验验 步步 骤骤现现 象象1 1、铜丝在火焰上加热、铜丝在火焰上加热2 2、加热后铜丝插入乙醇中加热后铜丝插入乙醇中铜丝由变成铜丝由变成铜丝由铜丝由又变成又变成 ，反，反复多次，可闻到刺激性气味复多次，可闻到刺激性气味思考思考: :1铜在反应中
11、起着铜在反应中起着 的作用的作用.催化催化黑色黑色红色红色红色红色黑色黑色2、乙醇在实验中是、乙醇在实验中是 （填（填“被氧化被氧化”或或“被还原被还原”），乙醇发生了），乙醇发生了 反应。反应。被氧化被氧化氧化反应氧化反应1.取代反应:CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140断裂碳氧键和氢氧键（1）与金属）与金属Na的取代的取代（2） 分子间取代分子间取代2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONaH2 乙醇钠乙醇钠三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质（4）乙醇与）乙醇与HX反应：反应：（3）乙醇的酯化反应（找错误）乙醇的酯化反应（
12、找错误）CHCH3 3CHCH2 2OHOH C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O脱去脱去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂2.消去反应消去反应:制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170，不，不能过高或高低能过高或高低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化
13、？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？1 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？ 温度计感温泡要置
14、于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在
15、加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。7 7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气等气体。可将气体通过碱石灰。体。可将气体通过碱石灰。8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度
16、比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？开拓思考：开拓思考： CH3、CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？们能否发生象乙醇那样的消去反应
17、？33结论：结论：醇能发生消去反应的条件：醇能发生消去反应的条件： 与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。3.氧化反应氧化反应:2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag（1 1）燃烧：）燃烧：（2）催化氧化：）催化氧化：条件： Cu或或Ag作催化剂同时加热作催化剂同时加热乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化 H CCOH H H有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失入氧原子的反应（失H或加或加O）还原反应：有机物分子中加
18、入氢原子或失去还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加氧原子的反应（加H或失或失O） H CCOHH H H H催化氧化断键剖析：催化氧化断键剖析： CH3、 、CH3、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？到什么产物？思考：思考：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子
19、的醇不能被催化氧化。（3）强氧化剂氧化 乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。个氢原子的醇被氧化成酸。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。反应 断键位置分子间脱水与HX反应与金属反应消去反应催化氧化练习与实践：1. 登录互联网，查阅乙醇的有关用途。2. 家庭小实验：制作酒酿 将糯米洗净，在锅中蒸熟，冷却至 300C左
20、右，加入研碎的酒曲，充分混合均匀，保温在300C左右的环境中，放置3天3夜即可制成酒酿。1.类比乙醇写出类比乙醇写出2-丙醇的消去反应和丙醇的消去反应和催化氧化反应。催化氧化反应。2.由原料乙烯来合成乙醛由原料乙烯来合成乙醛?请你尝试请你尝试1、下列物质属于醇类且能发生、下列物质属于醇类且能发生消去反应的是消去反应的是ACH3OH BC6H5CH2OH CCH3CHOHCH3 DHOC6H4CH3（）（）课堂练习课堂练习下列各醇，能发生催化氧化的是（下列各醇，能发生催化氧化的是（ ） CH3CCH2OH CH3CH3 CH3 B CH3COH CH3CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5
21、CCH3 OHA 毒品中毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，麻类、鸦片类，大麻酚大麻酚和和鸦片鸦片主要成分主要成分吗吗啡啡的结构简式如下图，虎门销烟采用了什的结构简式如下图，虎门销烟采用了什么手段？么手段？0001.酷六网酷六网-虎门销烟虎门销烟 SplitIt.flv比例模型比例模型球棍模型球棍模型化学式化学式 ： 结构简式结构简式C6H6O 或或 C6H5OHOH苯 酚 性 质苯酚的显色反应苯酚的用途练 习【药品名称药品名称】苯酚软膏苯酚软膏 【性性 状状】黄色软膏，有苯酚黄色软膏，有苯酚 【药理作用药理作用】 剂，使细菌的蛋白质变性。剂，使细菌
22、的蛋白质变性。【注意事项注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。对本品过敏者、婴儿禁用。 2. ，当药品性状发生改，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是变时禁止使用，尤其是 后。后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用并用。【不良反应不良反应】偶见皮肤刺激性。偶见皮肤刺激性。【药物相互作用药物相互作用】 1. 。 2. 如正在使用其他药品，使用本如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。品前请咨询医师。 【贮贮 藏藏 】 苯酚软膏使
23、用说明书苯酚软膏使用说明书色泽变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用密闭密闭 , ,在在3030以下保存以下保存合作探究一合作探究一: :苯酚的物理性质苯酚的物理性质(苯酚有毒苯酚有毒,请小心操作请小心操作)实验一取少量苯酚于试管一中,大家观察色态后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 实验二取少量苯酚于试管二中加入2ml乙醇,振荡 实验三取实验一完成后的试管一于酒精灯上加热 其他同学记录实验现象其他同学记录实验现象,实验结束后讨论归纳苯实验结束后讨论归纳苯酚的物理性质酚的物理性质溶液浑浊溶液浑浊得到澄清溶液得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊溶液变的澄清，冷却变浑浊常温下常温下在在水中水中溶
24、解度溶解度不大不大，65以上时能以上时能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有于乙醇、乙醚等有机溶剂。机溶剂。二二.苯酚的物理性质：苯酚的物理性质：无色晶体，有特殊的气味；熔点是无色晶体，有特殊的气味；熔点是43露置在空气中因部分发生露置在空气中因部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。有毒，有腐蚀作用有毒，有腐蚀作用苯酚分子组成与结构苯酚的显色反应苯酚的用途练 习11分析苯酚的结构，联想分析苯酚的结构，联想C2H5OH和和 的性的性质质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？你预测苯酚可能有什么化学性质？ 预测小结预测小结 OH 11向试管中向试管中通入通入CO2合作探究二合作探
25、究二. .对苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索实验目的：实验目的：苯酚有酸性吗？苯酚有酸性吗？滴加滴加NaOH溶液溶液试管试管:苯酚与水的混合液苯酚与水的混合液 + HCl+ NaClOHONa苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 1.苯酚具有弱酸性苯酚具有弱酸性(俗称石炭酸俗称石炭酸)三三.苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚分子组成与结构苯酚的显色反应苯酚的用途练 习ONa+HCl+NaClOH 酸性比较酸性比较:HCl碳酸碳酸苯酚苯酚HCO3-OH+Na2CO3ONa+NaHCO3ONaONaOHOH+ CO+ CO2 2 + H
26、+ H2 2O O+Na+NaH HCOCO3 3苯酚分子组成与结构苯酚的显色反应苯酚的用途练 习 酸性比较:HCl 碳酸 苯酚 HCO3- Cl- HCO3- CO32-O-+ HCl+ NaClOHONaOH+Na2CO3ONa+NaHCO3分析表格信息，酚羟基和醇羟基的分析表格信息，酚羟基和醇羟基的区别，为什么有这种区别区别，为什么有这种区别? ?思考:羟基对苯环的性质有无影响?C2H5OHC6H5OHNa反应温和反应较剧烈NaOHO2不反应不反应催化氧化催化氧化反应氧化OHOH苯环使得羟基上的氢活泼，苯环使得羟基上的氢活泼，体现苯酚的酸性体现苯酚的酸性思考:羟基对苯环的性质有无影响?滴
27、加饱和浓滴加饱和浓溴水溶液溴水溶液苯酚与水的苯酚与水的混合液混合液注意：溴水为饱和溴注意：溴水为饱和溴水。过量后才有沉淀水。过量后才有沉淀 苯酚与苯相比，哪种物质更容易发生取代反苯酚与苯相比，哪种物质更容易发生取代反应？为什么？应？为什么？受受OHOH的影响，苯酚中苯环上的的影响，苯酚中苯环上的H H变变得更活泼了得更活泼了 。是否苯环所有位置上的氢的活性均增强是否苯环所有位置上的氢的活性均增强?2.苯酚的取代反应苯酚的取代反应苯酚分子组成与结构苯酚的显色反应苯酚的用途练 习合作探究三合作探究三:苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚遇氯化铁苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色变紫色向盛有苯酚稀溶液的试
28、向盛有苯酚稀溶液的试管一中滴加几滴管一中滴加几滴FeCl3苯酚分子组成与结构苯 酚 性 质苯酚的用途练 习 苯酚的检验方法苯酚的检验方法也可用于检验也可用于检验FeClFeCl3 3苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色 若一工厂废水中含有苯酚若一工厂废水中含有苯酚, ,排放出去会对排放出去会对环境造成污染环境造成污染. .可用此法检验可用此法检验. .四.苯酚的用途重要的化工原料: 酚醛树脂,染料, 医药,农药酚类物质是水污染物之一,排放前必须经过处理.4211.25苯酚分子组成与结构苯 酚 性 质苯酚的显色反应练 习物性物性基基团
29、团之之间间的的相相互互影影响响OHHHH酚羟基酸性酚羟基酸性苯酚苯环三元取代苯酚苯环三元取代与与FeCl3显色显色小结小结:官能团决定有机物性质官能团决定有机物性质1.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀 血红色溶液(FeCl3)课堂练习课堂练习苯酚分子组成与结构苯 酚 性 质苯酚的显色反应苯酚的用途2.下列属于酚类的物质是下列属于酚类的物质是 ( ) OHCH3OCH3CH2OHOHA.B.C.D.课堂练习课堂练习3.怎样分离苯酚和
30、苯的混合物？怎样分离苯酚和苯的混合物？A苯酚分子组成与结构苯 酚 性 质苯酚的显色反应苯酚的用途C H2O HO C H3C H3O HC H3O HC H3O H2 、C C 物质不可能具有的性质有：物质不可能具有的性质有：_与与Br2 水反应水反应 可燃性可燃性 与与H2发发生加成反应生加成反应 能跟能跟NaHCO3溶液反应溶液反应 与与FeCl3溶液显色溶液显色1、其中属于酚类的同分异构体为、其中属于酚类的同分异构体为 ：_A B C D FCDF4苯酚与苯和溴取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数结论原因溴溴 水与苯酚水与苯酚液溴与苯液溴与苯不用催化剂不用催化剂催化剂催化
31、剂一次取代苯环上三个一次取代苯环上三个氢原子氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼得活泼推测苯酚的化学性质1.可于金属钠反应2.可被氧气氧化3.具有酸性4.可与Br2发生取代5. 一定条件下可与H2加成. 需要时返回乙醇乙醇苯酚软膏苯酚软膏苯的性质苯的性质实验事实实验事实1：苯酚可与金属钠反应放出氢气苯酚可与金属钠反应放出氢气 需要时返回实验事实实验事实2：常温下苯酚的水溶液浑浊，但加常温下苯酚的水溶液浑浊，但加NaOH 后溶液澄清后溶液澄清 追思追思:1.
32、含有羟基的乙醇没有酸性含有羟基的乙醇没有酸性,苯苯酚为什么会有酸性酚为什么会有酸性? 2.苯酚的酸性强吗苯酚的酸性强吗?实验事实实验事实3 3:继续滴加盐酸继续滴加盐酸, ,溶液重新浑浊溶液重新浑浊. .温故知新温故知新反应类型反应类型实例实例断键断键消去反应消去反应取代反应取代反应与活泼金属反应与活泼金属反应与卤化氢反应与卤化氢反应分子键脱水分子键脱水酯化反应酯化反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧催化氧化催化氧化乙醇的性质与断键分析：乙醇的性质与断键分析：快乐是一天，不快乐也是一天，我们何不天天快乐学习！快乐是一天，不快乐也是一天，我们何不天天快乐学习！三、酚三、酚 苯酚苯酚分子式分子式结构式结构
33、式结构简式结构简式C6H6O官能团官能团-OHO-HHHHHHCCCCCC-OHOH_比例模型比例模型C6H5OH球棍模型球棍模型球棍模型球棍模型 1 1、 的分子组成和结构：的分子组成和结构：2 2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质 颜色颜色 气味气味 毒性毒性 状态状态 密度密度 熔点熔点/ / 溶解性溶解性 ( (与水比与水比) ) 无无色色特殊特殊气味气味固固态态比水大比水大常温下在水中溶解度不常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机大，易溶于乙醇等有机溶剂。溶剂。6565以上时，能以上时，能与水混溶。与水混溶。43有有毒毒(与苯比较与苯比较)比水小比水小结论：结论：官能团官能团-OH-
34、OH影响了苯酚的物理性质影响了苯酚的物理性质如苯酚使用时如苯酚使用时不慎沾到皮肤不慎沾到皮肤上怎么办上怎么办?【实验探究实验探究1 1】（1 1）展示：苯酚）展示：苯酚（2 2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。（3 3）将苯酚溶于酒精中。）将苯酚溶于酒精中。 液液态态5.5不溶于水，易溶于乙醇不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。等有机溶剂。无无色色特特殊殊气气味味有有毒毒OHOH- -实验实验向苯酚浊液向苯酚浊液中加入中加入NaOHNaOH向澄清的苯酚钠向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸溶液中滴入盐酸向苯酚稀溶液中加向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液入紫色石
35、蕊试液现象现象结论结论方程方程式式溶液变澄清溶液变澄清溶液出现浑浊溶液出现浑浊盐酸酸性盐酸酸性强于苯酚强于苯酚苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液不变红溶液不变红苯酚的酸性很弱苯酚的酸性很弱【实验探究实验探究2 2】3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 （1 1）弱酸性）弱酸性-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。实验实验向澄清的苯酚钠溶液向澄清的苯酚钠溶液中通入中通入COCO
36、2 2现象现象结论结论方程方程式式溶液出现浑浊溶液出现浑浊碳酸酸性强于苯酚碳酸酸性强于苯酚向苯酚浊液中加入向苯酚浊液中加入NaNa2 2COCO3 3溶液溶液溶液变澄清溶液变澄清苯酚能和苯酚能和NaNa2 2COCO3 3溶液反应，溶液反应，但无气体放出但无气体放出【实验探究实验探究3 3】-ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3-ONa-ONa + CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH+ +3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 （1 1）弱酸性）弱酸性+ +-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaO
37、H+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氢钠氢钠石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同性质不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羟基与链烃基羟基与链烃基直接相连直接相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的苯环对酚羟
38、基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出氢变得更活泼，易电离出H H+ +【学与问学与问1 1】 探究苯酚中羟基对苯环的影响探究苯酚中羟基对苯环的影响 实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+ +浓溴水浓溴水现象现象结论结论方程方程式式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -【实验探究实验探
39、究4 4】3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 （2 2）取代反应）取代反应+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -常用于苯酚的定性检验和定量测定常用于苯酚的定性检验和定量测定试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -Br-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进
40、行酚羟基对苯环的影响使苯环上酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼的氢原子变得更活泼一元取代一元取代三元取代三元取代【学与问学与问2 2】 探究苯酚与探究苯酚与FeClFeCl3 3的反应的反应 实验实验向苯酚稀溶液中滴入一滴向苯酚稀溶液中滴入一滴FeClFeCl3 3溶液溶液 现象现象结论结论苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液变紫色，可以溶液变紫色，可以 据此鉴别苯酚据此鉴别苯酚 溶液变为紫色溶液变为紫色【实验探究实验探究5 5】3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 （3 3）显色反应）显色反应（1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）取代反应）取代反应苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液变
41、紫色，可以据此鉴别苯酚。溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 O2（4 4）氧化反应）氧化反应无色晶体无色晶体对对- -苯醌（粉红色晶体）苯醌（粉红色晶体）=OO=OH将苯酚加入酸性将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会溶液中会有何现象有何现象?酸性酸性KMnO4溶液溶液会褪色会褪色酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂4 4、苯酚的用途、苯酚的用途 小结：小结：三、酚三、酚1 1、苯酚分子组成和结构、苯酚分子组成和结构2 2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质弱酸性弱酸性取代反应取代反应显色反应显色反应氧化反应氧
42、化反应4 4、苯酚的用途、苯酚的用途练一练练一练1 1、现有、现有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常温下能与常温下能与NaOHNaOH溶液反应的是（溶液反应的是（ ）b.b.能与溴水反应的有（能与溴水反应的有（ ） c.c.能与金属钠反应放出氢气的有（能与金属钠反应放出氢气的有（ ）EC ED E2 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无明显现象无明显现象 红褐色沉淀红褐色沉淀血红色溶液血红色溶液练一练练一练3 3、怎样分离苯酚和苯的混合物、怎样分离苯酚和苯的混合物? ?练一练练一练苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚钠和苯苯酚钠和苯的混合物的混合物苯酚苯酚