《硼氢化钠的还原及相关机理-20100331.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《硼氢化钠的还原及相关机理-20100331.ppt(11页珍藏版)》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、金属氢化物的还原及机理-NaBH4制作:小鱼爱大海1一:金属氢化物还原反应官能团生成官能团LiAlH4NaBH4酮仲醇醛伯醇酯伯醇羧酸伯醇酰氯醛注:表示官能团能被还原;表示官能团不能被还原或反应很慢两种主要金属氢化物的还原特性1参考文献:1 闻韧 主编 药物合成反应 北京:化学工业出版社,2002.3632还原试剂(金属氢化物)的选择:NaBH4 结论:反应迅速,但后处理操作复杂。3二、文献查阅:NaBH4参与的还原反应(一)、酯的还原1R1,R2,R3,R4:H,Cl,Br,F,OMe2Reference:1 Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa,Jorge
2、 de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahedron Letters 2004,45,6021-6022;2 R.E.Ten-Brintk,J.Org.Chem.1987,52,418;4二、文献查阅:NaBH4参与的还原反应(一)、酯的还原3Reference:3Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVin
3、icius De Souza.Tetrahedron Letters 2004,45,6021-6022;4 R.Shundo,Y.Matsubara,K.Nishiguchi,T.Hirashima,Bull.Chem.Soc.Jpn.65(1992)530;(二)羧酸的还原45二、文献查阅:NaBH4参与的反应(二)羧酸的还原56Reference:5(a)S.Baskaran,V.Gupta,N.Chidambaram,S.Chandrasekaran,J.Chem.Soc.Commun.(1989)903;(b)6 Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa
4、,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahedron Letters 2004,45,6021-6022;6二、文献查阅:NaBH4参与的还原反应(三)氨基酸及其衍生物的还原898 9(a)Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahedron Lette
5、rs 2004,45,6021-6022;(b)R.P.McGeary,Tetrahedron Lett.39(1998)3319;7二、文献查阅:NaBH4参与的还原反应(四)氰基的还原Reference:10 (a)Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahedron Letters 2004,45,6021-6022;(b)T.Yamakawa,M Masaki,H.Nohira,Bull.Chem.Soc.Jpn.64(1991)2730;(c)C.F.Lane,Chem.Rev.76(1976)773;108二、文献查阅:NaBH4参与的还原反应(五)酰氯的还原Reference:11Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahedron Letters 2004,45,6021-6022;9四、氢负离子还原机理机理1、机理2、10Thanks11