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1、硼氢化钠的还原及相关机理1第1页，本讲稿共10页一：金属氢化物还原反应官能团生成官能团LiAlH4NaBH4酮仲醇醛伯醇酯伯醇羧酸伯醇酰氯醛注：表示官能团能被还原；表示官能团不能被还原或反应很慢两种主要金属氢化物的还原特性1参考文献：1 闻韧 主编 药物合成反应 北京：化学工业出版社，2002.3632第2页，本讲稿共10页还原试剂（金属氢化物）的选择：NaBH4 结论：反应迅速，但后处理操作复杂。3第3页，本讲稿共10页二、文献查阅：NaBH4参与的还原反应（一）、酯的还原1R1,R2,R3,R4:H,Cl,Br,F,OMe2Reference:1 Nubia Boechat,Jorge C
2、arlos da Costa,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahedron Letters 2004,45,6021-6022;2 R.E.Ten-Brintk,J.Org.Chem.1987,52,418;4第4页，本讲稿共10页二、文献查阅：NaBH4参与的还原反应（一）、酯的还原3Reference:3Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos
3、Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahedron Letters 2004,45,6021-6022;4 R.Shundo,Y.Matsubara,K.Nishiguchi,T.Hirashima,Bull.Chem.Soc.Jpn.65(1992)530;（二）羧酸的还原45第5页，本讲稿共10页二、文献查阅：NaBH4参与的反应（二）羧酸的还原56Reference:5(a)S.Baskaran,V.Gupta,N.Chidambaram,S.Chandrasekaran,J.Chem.Soc.Commun.(1989)90
4、3;(b)6 Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahedron Letters 2004,45,6021-6022;6第6页，本讲稿共10页二、文献查阅：NaBH4参与的还原反应（三）氨基酸及其衍生物的还原898 9(a)Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de O
5、liveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahedron Letters 2004,45,6021-6022;(b)R.P.McGeary,Tetrahedron Lett.39(1998)3319;7第7页，本讲稿共10页二、文献查阅：NaBH4参与的还原反应（四）氰基的还原Reference:10 (a)Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahe
6、dron Letters 2004,45,6021-6022;(b)T.Yamakawa,M Masaki,H.Nohira,Bull.Chem.Soc.Jpn.64(1991)2730;(c)C.F.Lane,Chem.Rev.76(1976)773;108第8页，本讲稿共10页二、文献查阅：NaBH4参与的还原反应（五）酰氯的还原Reference:11Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahedron Letters 2004,45,6021-6022;9第9页，本讲稿共10页四、氢负离子还原机理机理1、机理2、10第10页，本讲稿共10页