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1、2011.4.安化二中安化二中 杨卫星杨卫星还原还原水水解解酯酯化化氧化氧化氧化氧化水解水解取代取代取取代代加加成成消消去去消消去去加成加成加成加成氧氧化化加加成成氧氧化化形成知识网络形成知识网络,搭建联想平台搭建联想平台卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸炔烃炔烃烯烃烯烃烷烃烷烃酯酯 C2H5OHCH2=CH2CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH2BrCH2BrCOOHCOOHCHOCHOCH2OHCH2OHC2H5Br一、形成知识网络一、形成知识网络,搭建联想平台搭建联想平台乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线有机推断题常见突破点有机推断题常见突破点1.1.使
2、用特征性质和反应条件展开使用特征性质和反应条件展开 联想联想2.2.利用框图模式推测利用框图模式推测 联想联想3.3.运用新信息迁移运用新信息迁移 联想联想 1 从特征性质和反应条件联想官能团类型从特征性质和反应条件联想官能团类型 特征性质 和条件 官能团或物质类别 1 溴水2 NaOH3.浓硫酸浓硫酸4.4.稀硫酸5,氢气酯的水解（二糖、淀粉的水解）溶液的酸化酯化反应，醇的消去，醇分子间脱水，硝化碳碳双键、碳碳叁键、酚、醛酯的水解，卤代烃的消去和水解，酚和羧酸碳碳双键、碳碳叁键，苯环，醛酮2.从框图的模式联想物质的性质从框图的模式联想物质的性质类型类型1:1:一变二型一变二型ABC常见类型：
3、常见类型：酯在酸性或碱性条件下的水解酯在酸性或碱性条件下的水解二糖的水解二糖的水解二肽的水解等二肽的水解等A ABDC类型类型2:2:一变三型一变三型二元酯在酸性或二元酯在酸性或碱性条件下水解碱性条件下水解类型类型3 连续氧化或还原型连续氧化或还原型A ABCOODA ABCOO中学有机化学中常见的中学有机化学中常见的“二次氧化二次氧化”是：醇是：醇醛醛羧酸，羧酸，因此，对于这种情况我们的分析思路如下：因此，对于这种情况我们的分析思路如下：醇、醛、酸的碳原子数一定相同；醇、醛、酸的碳原子数一定相同；醇中醇中一定一定含有含有CH2OH基团。基团。ABCD I IGF 2H 2H 2H 2H2 2
4、 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni EHC C1010H H1818O O2 2X 3H 3H 3H 3H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni C C6 6H H6 6O O与与与与FeClFeCl3 3溶液溶液溶液溶液作用显紫色作用显紫色作用显紫色作用显紫色 C C4 4H H8 8（可使溴水褪色）（可使溴水褪色）Cu/OCu/OCu/OCu/O2 2 2 2 浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸HBrHBrHBrHBr浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸 J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子环酯五原子环酯 NaOH/NaOH/NaOH/NaOH/H H2 2O OH+H+银氨银氨溶液溶液 酸化酸化
5、K KO O O O2 2 2 2，催化剂催化剂催化剂催化剂 例题例题1.下图中下图中X是一种具有水果香味的合成香料是一种具有水果香味的合成香料.请根据框图推出请根据框图推出A A的结构简式的结构简式ABCD I IGF 2H 2H 2H 2H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni EHC C1010H H1818O O2 2X 3H 3H 3H 3H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni C C6 6H H6 6O O与与与与FeClFeCl3 3溶液溶液溶液溶液作用显紫色作用显紫色作用显紫色作用显紫色 C C4 4H H8 8（可使溴水褪色）（可使溴水褪色）Cu/OCu/OCu/OCu/O
6、2 2 2 2 浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸HBrHBrHBrHBr浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸 J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子环酯五原子环酯 NaOH/NaOH/NaOH/NaOH/H H2 2O OH+H+银氨银氨溶液溶液 酸化酸化 K KO O O O2 2 2 2，催化剂催化剂催化剂催化剂 O OO OC CC CC CC CC CC CC CCOOHCOOH醛基醛基 逆推法逆推法CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHOC CC CC CCOOHCOOHBrBrC CC CC CCOOHCOOHOHOHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHOABCD I I
7、GF 2H 2H 2H 2H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni EHC C1010H H1818O O2 2X 3H 3H 3H 3H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni C C6 6H H6 6O O与与与与FeClFeCl3 3溶液溶液溶液溶液作用显紫色作用显紫色作用显紫色作用显紫色 C C4 4H H8 8（可使溴水褪色）（可使溴水褪色）Cu/OCu/OCu/OCu/O2 2 2 2浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸HBrHBrHBrHBr浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸 J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子环酯五原子环酯 NaOH/NaOH/NaOH/NaOH/H H2 2O OH+
8、H+银氨溶银氨溶液液 K KO O O O2 2 2 2，催化剂催化剂催化剂催化剂C C4 4H H8 8O O2 2 碳骨架碳骨架C CC CC CCOOHCOOHOHOHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHOO OO OC CC CC CC CkOHOHOHOHABCD I IGF 2H 2H 2H 2H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni EHC C1010H H1818O O2 2X 3H 3H 3H 3H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni C C6 6H H6 6O O与与与与FeClFeCl3 3溶液溶液溶液溶液作用显紫色作用显紫色作用显紫色作用显紫色 C C4 4
9、H H8 8（可使溴水褪色）（可使溴水褪色）Cu/OCu/OCu/OCu/O2 2 2 2浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸HBrHBrHBrHBr浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸 J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子环酯五原子环酯 NaOH/NaOH/NaOH/NaOH/H H2 2O OH+H+银氨溶银氨溶液液 K KO O O O2 2 2 2，催化剂催化剂催化剂催化剂通过特征条件和框图模式突破官能团类型和反应类型除除E,F,X,K外，其余物质碳骨外，其余物质碳骨架完全相同架完全相同.例例2 天然气化工是重庆市的支柱产业之一天然气化工是重庆市的支柱产业之一.以天然气为原料经下列反应路以天然气
10、为原料经下列反应路线可得工程塑料线可得工程塑料PBT。1）B分子分子结结构中只有一种构中只有一种氢氢、一种氧、一种碳，、一种氧、一种碳，则则B的的结结构构简简式是式是 ；B的同分异构体中与葡萄糖具有的同分异构体中与葡萄糖具有类类似似结结构的是构的是 (写写结结构构简简式）。式）。(2）F的的结结构构简简式是式是 ；PBT属于属于 类类有机高分子化合物有机高分子化合物3.3.新信息的联想迁移新信息的联想迁移天天然然气气甲甲醇醇DA AB PBTEC C3 3H H6 6O O3 3(环状化合物环状化合物)烃烃F碱碱Cu/OCu/OCu/OCu/O2 2 2 2 H H H H2 2 2 2/Ni
11、/Ni/Ni/Ni 聚合聚合=1COH HH H（1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则则B的结构简式是的结构简式是 ；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是结构的是 (写结构简式）。写结构简式）。(2）F的结构简式是的结构简式是 ；PBT属于属于 类有机高分子化合物类有机高分子化合物突破突破B的结构的结构O OCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2O OO O隐含信息的联想挖掘隐含信息的联想挖掘二元羧酸二元羧酸天天然然气气甲甲醇醇DA AB PBTEC C3 3H H6 6O O3 3(环状化合物环状化合物)烃
12、烃F碱碱Cu/OCu/OCu/OCu/O2 2 2 2 H H H H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni 聚合聚合二元羧酸二元羧酸天天然然气气甲甲醇醇DA AB PBTEC C3 3H H6 6O O3 3(环状化合物环状化合物)烃烃F碱碱Cu/OCu/OCu/OCu/O2 2 2 2 H H H H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni 二元羧酸二元羧酸 聚合聚合C C4 4H H1010O O2 2COH HH H给给定定信信息息的的使使用用 C C 二元醇二元醇C C C C H OHHOHHHR C C C H OHHR C C H+H C H碱碱代换代换例题例题3:粘合剂粘合剂M
13、的合成路线如下图所示：的合成路线如下图所示：完成下列填空：1）写出A和B的结构简式。A B 。2）写出反应类型。反应 反应 。3）写出反应条件。反应 反应 。4）反应和的目的是 。CH3CH=CH2 CH2 =CHCOOHCH2=CHC-NH2OCH2=CHC OCH3OCH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）CH3CH=CH2 CH2 =CHCOOHCH2=CHC-NH2OCH2=CHC OCH3O例题例题3粘合剂粘合剂M的合成路线如下图所示：的合成路线如下图所示：完成下列填空：完成下列填空：1）写出）写出A和和B的结构简式。的结构简式。A B 。2）写出反应类型。反应）写出反应类型
14、。反应 反应反应 。3）写出反应条件。反应）写出反应条件。反应 反应反应 。4）反应）反应和和的目的是的目的是 。CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）CH3CH=CH2 酯化反应酯化反应加聚反应加聚反应NaOH/H2O，加热，加热NaOH/C2H5OH，加，加热热保护碳碳双键保护碳碳双键例题例题3粘合剂粘合剂M的合成路线如下图所示：的合成路线如下图所示：完成下列填空：完成下列填空：1）写出）写出A和和B的结构简式。的结构简式。A B 。2）写出反应类型。反应）写出反应类型。反应 反应反应 。3）写出反应条件。反应）写出反应条件。反应 反应反应 。4）反应）反应和和的目的是的目的是
15、。CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）CH3CH=CH2 酯化反应酯化反应加聚反应加聚反应NaOH/H2O，加热，加热NaOH/C2H5OH，加，加热热保护碳碳双键保护碳碳双键巩固练习：巩固练习：一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵是按如一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵是按如下路线合成的：下路线合成的：已知：已知：(1)(2)RCHO 其中其中G的分子式为的分子式为C10H22O3，试回答：，试回答：+H2O +HCl +3+3H2O+2Ag(NH 3)2 OH 2Ag+3NH3+H2O(2)上述反应中属于取代反应的是_（填序号）;(3)写出反应方程式：反应 反应 F与银氨溶液反应：(1)写出结构简式：写出结构简式：B_ E_；HCHO