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1、生物化学第二章第二章 糖类的化学糖类的化学火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去学习要点：学习要点：1 1 1 1、掌握糖的定义和分类，了解其生物学功能。、掌握糖的定义和分类，了解其生物学功能。、掌握糖的定义和分类，了解其生物学功能。、掌握糖的定义和分类，了解其生物学功能。2 2 2 2、掌握单糖的结构、理化性质。、掌握单糖的结构、理化性质。、掌握单糖的结构、理化性质。、掌握单糖的结构、理化性质。（1 1 1 1）葡萄糖分子链状和环状结构、分子构象。）葡萄糖分子链状和环状结构、分子构象。）葡萄糖分子链状和环状结构、分子构象。
2、）葡萄糖分子链状和环状结构、分子构象。（2 2 2 2）了解溶解度、旋光性等物理性质。）了解溶解度、旋光性等物理性质。）了解溶解度、旋光性等物理性质。）了解溶解度、旋光性等物理性质。（3 3 3 3）化学性质。）化学性质。）化学性质。）化学性质。（4 4 4 4）能写出果糖、核糖、半乳糖的分子结构式。）能写出果糖、核糖、半乳糖的分子结构式。）能写出果糖、核糖、半乳糖的分子结构式。）能写出果糖、核糖、半乳糖的分子结构式。3 3 3 3、掌掌掌掌握握握握几几几几种种种种重重重重要要要要寡寡寡寡糖糖糖糖麦麦麦麦芽芽芽芽糖糖糖糖、蔗蔗蔗蔗糖糖糖糖、乳乳乳乳糖糖糖糖的的的的分子结构和理化性质。分子结构和
3、理化性质。分子结构和理化性质。分子结构和理化性质。4 4 4 4、掌掌掌掌握握握握几几几几种种种种重重重重要要要要多多多多糖糖糖糖淀淀淀淀粉粉粉粉、纤纤纤纤维维维维素素素素、糖糖糖糖原原原原和和和和几丁质的结构和性质，了解其功能和应用。几丁质的结构和性质，了解其功能和应用。几丁质的结构和性质，了解其功能和应用。几丁质的结构和性质，了解其功能和应用。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去第一节第一节概述概述糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动糖是自然界分布很广的一类化合物，几
4、乎所有的动糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖类。物、植物和微生物体内都含有糖类。物、植物和微生物体内都含有糖类。物、植物和微生物体内都含有糖类。地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的光合作用。光合作用。光合作用。光合作用。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去一、糖的定义与组成一、糖的定义与组成糖（糖（糖（糖（saccharidesaccharidesaccharid
5、esaccharide)的元素组成：的元素组成：的元素组成：的元素组成：C C C C、H H H H、O O O O通式通式通式通式:C Cn n(H(H2 2O)O)n n:糖也称碳水化合物糖也称碳水化合物 （carbohydrate）例外：脱氧核糖（例外：脱氧核糖（C C5 5H H1010O O4 4），），甲醛甲醛(CH(CH2 2O)O)，乙酸，乙酸(C(C2 2H H4 4O O2 2)，乳酸乳酸(C(C3 3H H6 6O O3 3)等等碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。以至今在西文中还广泛使用。火
6、灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去定定定定义义义义：糖糖糖糖类类类类（saccharidesaccharide）物物物物质质质质是是是是多多多多元元元元醇醇醇醇的的的的醛醛醛醛衍衍衍衍生物或酮衍生物。生物或酮衍生物。生物或酮衍生物。生物或酮衍生物。常常常常见见见见的的的的葡葡葡葡萄萄萄萄糖糖糖糖（己己己己醛醛醛醛糖糖糖糖）和和和和果果果果糖糖糖糖（己己己己酮酮酮酮糖糖糖糖）分分分分别别别别是它们的典型代表。是它们的典型代表。是它们的典型代表。是它们的典型代表。包括：多羟基醛、多羟基酮、它们的缩聚物（例：包括：多羟基醛、多羟
7、基酮、它们的缩聚物（例：包括：多羟基醛、多羟基酮、它们的缩聚物（例：包括：多羟基醛、多羟基酮、它们的缩聚物（例：聚糖）及其衍生物。聚糖）及其衍生物。聚糖）及其衍生物。聚糖）及其衍生物。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去二、糖的分类与命名二、糖的分类与命名1单糖（单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮）：是多羟醛或多羟酮（1）碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。）碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。（2）醛糖、酮糖：如葡萄糖、果糖。）醛糖、酮糖：如葡萄糖、果糖。糖类物质以它们水解的情况糖类物
8、质以它们水解的情况能否水解，以及能否水解，以及水解产物组成情况进行分类。水解产物组成情况进行分类。2 2寡糖（寡糖（oligosaccharideoligosaccharide）：又称低聚糖，由）：又称低聚糖，由2 2 10 10分子单糖结合而成。分子单糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、可分为二糖、三糖、四糖、五糖等，或采用习五糖等，或采用习惯名称，如蔗糖、麦芽糖等。惯名称，如蔗糖、麦芽糖等。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去3 3多糖（多糖（polysaccharidepolysaccharide）：由多分子单糖或单
9、）：由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成。糖的衍生物聚合而成。（1 1）均一多糖、同聚多糖（）均一多糖、同聚多糖（homopolysaccharidehomopolysaccharide）：）：由同一种单糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。由同一种单糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。（2 2）不均一多糖、杂多糖）不均一多糖、杂多糖（heteropolysaccharideheteropolysaccharide）：由不同种单糖或单糖的）：由不同种单糖或单糖的衍生物及某些非糖物质聚合而成，如透明质酸等。衍生物及某些非糖物质聚合而成，如透明质酸等。4 4、糖和非糖物质共价结合成的复合糖（、糖和非糖
10、物质共价结合成的复合糖（complex complex saccharidesaccharide），例如糖与脂类结合成糖脂或脂多糖，例如糖与脂类结合成糖脂或脂多糖，糖与蛋白质结合成糖蛋白或蛋白聚糖。糖与蛋白质结合成糖蛋白或蛋白聚糖。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去三、糖类的生物功能三、糖类的生物功能生物能源生物能源生物能源生物能源淀粉和糖原淀粉和糖原淀粉和糖原淀粉和糖原结构物质结构物质结构物质结构物质植物细胞壁中的纤维素植物细胞壁中的纤维素植物细胞壁中的纤维素植物细胞壁中的纤维素细菌细胞壁的肽聚糖细菌细胞壁的肽聚糖细菌
11、细胞壁的肽聚糖细菌细胞壁的肽聚糖昆虫、甲壳类动物外骨骼几丁质昆虫、甲壳类动物外骨骼几丁质昆虫、甲壳类动物外骨骼几丁质昆虫、甲壳类动物外骨骼几丁质细胞识别的信息分子细胞识别的信息分子细胞识别的信息分子细胞识别的信息分子复合糖复合糖复合糖复合糖参与细胞识别、免疫、血型区分等参与细胞识别、免疫、血型区分等参与细胞识别、免疫、血型区分等参与细胞识别、免疫、血型区分等火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去第二节第二节单糖的结构和性质单糖的结构和性质问题问题问题问题1 1 1 1、在单糖分子前常冠有符号、在单糖分子前常冠有符号、在单糖分
12、子前常冠有符号、在单糖分子前常冠有符号“”或或或或“”，“”或或或或“”以及以及以及以及“吡喃吡喃吡喃吡喃”或或或或“呋喃呋喃呋喃呋喃”等等等等字样，它们有何意义？字样，它们有何意义？字样，它们有何意义？字样，它们有何意义？问题问题问题问题2 2 2 2、葡萄糖的分子式为、葡萄糖的分子式为、葡萄糖的分子式为、葡萄糖的分子式为C C C C6 6 6 6H H H H12121212O O O O6 6 6 6，其结构式的表示，其结构式的表示，其结构式的表示，其结构式的表示方法有那些？写出方法有那些？写出方法有那些？写出方法有那些？写出 -D-D-D-D-吡喃葡萄糖的这些结构式。吡喃葡萄糖的这些
13、结构式。吡喃葡萄糖的这些结构式。吡喃葡萄糖的这些结构式。问题问题问题问题3 3 3 3、如何划分单糖的构型？、如何划分单糖的构型？、如何划分单糖的构型？、如何划分单糖的构型？问题问题问题问题4 4 4 4、如何确定单糖旋光异构体的数量？、如何确定单糖旋光异构体的数量？、如何确定单糖旋光异构体的数量？、如何确定单糖旋光异构体的数量？问题问题问题问题5 5 5 5、除、除、除、除 以外，单糖都是手性分子，具有旋以外，单糖都是手性分子，具有旋以外，单糖都是手性分子，具有旋以外，单糖都是手性分子，具有旋光性。光性。光性。光性。问题问题问题问题6 6 6 6、FischerFischerFischerF
14、ischer提出单糖环状结构的依据？提出单糖环状结构的依据？提出单糖环状结构的依据？提出单糖环状结构的依据？问题问题问题问题7 7 7 7、解释变旋光现象。、解释变旋光现象。、解释变旋光现象。、解释变旋光现象。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去一、单糖的旋光性与开链结构一、单糖的旋光性与开链结构不对称碳原子（手性碳原不对称碳原子（手性碳原不对称碳原子（手性碳原不对称碳原子（手性碳原子）子）子）子）：是连接：是连接：是连接：是连接4 4个不同原个不同原个不同原个不同原子或基团的碳原子。子或基团的碳原子。子或基团的碳原子。子
15、或基团的碳原子。不对称分子（手性分子）不对称分子（手性分子）不对称分子（手性分子）不对称分子（手性分子）：因有不对称碳原子，可形因有不对称碳原子，可形因有不对称碳原子，可形因有不对称碳原子，可形成互为镜像关系的两种异成互为镜像关系的两种异成互为镜像关系的两种异成互为镜像关系的两种异构体（对映体、对映异构构体（对映体、对映异构构体（对映体、对映异构构体（对映体、对映异构体），这是手性分子的两体），这是手性分子的两体），这是手性分子的两体），这是手性分子的两种构型。种构型。种构型。种构型。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去构
16、型的划分构型的划分构型的划分构型的划分：常以甘油醛为例，在其开链结构式中，：常以甘油醛为例，在其开链结构式中，：常以甘油醛为例，在其开链结构式中，：常以甘油醛为例，在其开链结构式中，将氧化程度高的基团（醛或酮基）写在上方，其将氧化程度高的基团（醛或酮基）写在上方，其将氧化程度高的基团（醛或酮基）写在上方，其将氧化程度高的基团（醛或酮基）写在上方，其余碳原子依次写在下方，最下面的是伯醇基，与余碳原子依次写在下方，最下面的是伯醇基，与余碳原子依次写在下方，最下面的是伯醇基，与余碳原子依次写在下方，最下面的是伯醇基，与伯醇基相连的一个不对称碳原子上，羟基的排列伯醇基相连的一个不对称碳原子上，羟基的排
17、列伯醇基相连的一个不对称碳原子上，羟基的排列伯醇基相连的一个不对称碳原子上，羟基的排列方位决定单糖分子的构型。方位决定单糖分子的构型。方位决定单糖分子的构型。方位决定单糖分子的构型。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去醛糖和酮糖醛糖和酮糖单糖含有一个羰基和多个羟基。根据羰基单糖含有一个羰基和多个羟基。根据羰基在碳链上的位置可分为，醛糖在碳链上的位置可分为，醛糖(Aldoses)和和酮糖酮糖(Ketoses)。含有不同
18、碳原子数的单糖都有其醛糖和酮含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式。糖形式。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去旋光异构现象旋光异构现象旋光异构现象旋光异构现象：当光波通过尼克棱镜时，由于棱镜的结构，通过当光波通过尼克棱镜时，由于棱镜的结构，通过当光波通过尼克棱镜时，由于棱镜的结构，通过当光波通过尼克棱镜时
19、，由于棱镜的结构，通过的只是沿某一平面振动的光波，其它都被遮断，的只是沿某一平面振动的光波，其它都被遮断，的只是沿某一平面振动的光波，其它都被遮断，的只是沿某一平面振动的光波，其它都被遮断，这种光称为这种光称为这种光称为这种光称为“平面偏振光平面偏振光平面偏振光平面偏振光”。当它通过某种物质。当它通过某种物质。当它通过某种物质。当它通过某种物质时，如果偏振面向右（顺时针）或向左（逆时针时，如果偏振面向右（顺时针）或向左（逆时针时，如果偏振面向右（顺时针）或向左（逆时针时，如果偏振面向右（顺时针）或向左（逆时针）旋转，则这种物质为旋光性物质。一种化合物）旋转，则这种物质为旋光性物质。一种化合物）
20、旋转，则这种物质为旋光性物质。一种化合物）旋转，则这种物质为旋光性物质。一种化合物的的的的D D型与型与型与型与L L型异构体的旋光方向不同，因此型异构体的旋光方向不同，因此型异构体的旋光方向不同，因此型异构体的旋光方向不同，因此又称其为旋光异构体，右旋又称其为旋光异构体，右旋又称其为旋光异构体，右旋又称其为旋光异构体，右旋“”，左旋，左旋，左旋，左旋“”。旋光度和比旋光度：旋光度和比旋光度：:测得的旋光度测得的旋光度()l:旋光管的长度旋光管的长度(dm)c:糖液浓度糖液浓度(g/100ml)火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢
21、地冲出去问题问题4 4、如何确定单糖旋光异构体的数量？、如何确定单糖旋光异构体的数量？问问题题5 5、除除 以以外外，单单糖糖都都是是手手性性分分子子，具具有旋光性。有旋光性。凡分子中含有凡分子中含有n个不对称碳原子的化合物，个不对称碳原子的化合物，有有2n个旋光异构体。个旋光异构体。酮糖二羟丙酮：酮糖二羟丙酮：火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去问题问题问题问题6 6、FischerFischer提出单糖环状结构的依据？提出单糖环状结构的依据？提出单糖环状结构的依据？提出单糖环状结构的依据？1 1、变旋光现象：、变旋光现
22、象：、变旋光现象：、变旋光现象：一个有旋光性的溶液放置后，其一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋光。比旋光度改变的现象称变旋光。2、葡萄糖的化学反应：、葡萄糖的化学反应：火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去+D-D-葡萄糖葡萄糖链状结构链状结构 环状结构（环状结构（FischerFischer投影式）投影式）投影式）投影式）火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去+D-D-果糖果糖链状结构链状结构 环状结构（环状结构（FischerFisc
23、her投影式）投影式）投影式）投影式）火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去吡喃型与呋喃型结构吡喃型与呋喃型结构吡喃型与呋喃型结构吡喃型与呋喃型结构：单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。对于六碳醛糖来说，对于六碳醛糖来说，对于六碳醛糖来说，对于六碳醛糖来说，C-1C-1C-1C-1上的醛基和上的醛基和上的醛基和上的醛基和C-5C-5C-5C-5上的羟基上的羟基上的羟基上的羟基可以
24、反应形成六元可以反应形成六元可以反应形成六元可以反应形成六元吡喃吡喃吡喃吡喃环状结构。环状结构。环状结构。环状结构。也可以与也可以与也可以与也可以与C-4C-4C-4C-4上的羟基反应形成五元上的羟基反应形成五元上的羟基反应形成五元上的羟基反应形成五元呋喃呋喃呋喃呋喃环状结构。环状结构。环状结构。环状结构。在在在在热热热热力力力力学学学学上上上上，六六六六元元元元环环环环比比比比五五五五元元元元环环环环稳稳稳稳定定定定，故故故故天天天天然然然然葡葡葡葡萄萄萄萄糖糖糖糖分子主要以吡喃型结构存在。分子主要以吡喃型结构存在。分子主要以吡喃型结构存在。分子主要以吡喃型结构存在。自自自自然然然然界界界界
25、中中中中以以以以游游游游离离离离状状状状态态态态存存存存在在在在的的的的果果果果糖糖糖糖是是是是吡吡吡吡喃喃喃喃型型型型的的的的，而而而而以以以以结合状态存在的果糖是呋喃型的。结合状态存在的果糖是呋喃型的。结合状态存在的果糖是呋喃型的。结合状态存在的果糖是呋喃型的。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去吡喃葡萄糖与呋喃果糖吡喃葡萄糖与呋喃果糖火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去“”、“”异构体：异构体：异构体：异构体：成环反应使成环反应使成环反应使成环反
26、应使C-1C-1上形成一个半缩醛羟基，导致新的异上形成一个半缩醛羟基，导致新的异上形成一个半缩醛羟基，导致新的异上形成一个半缩醛羟基，导致新的异构体产生构体产生构体产生构体产生异头体异头体异头体异头体(anomers)(anomers)。规定异头体的半缩。规定异头体的半缩。规定异头体的半缩。规定异头体的半缩醛羟基和分子末端醛羟基和分子末端醛羟基和分子末端醛羟基和分子末端-CH-CH2 2OHOH基邻近不对称碳原子的基邻近不对称碳原子的基邻近不对称碳原子的基邻近不对称碳原子的羟基在碳链同侧的称为羟基在碳链同侧的称为羟基在碳链同侧的称为羟基在碳链同侧的称为 型，在异侧的称为型，在异侧的称为型，在异
27、侧的称为型，在异侧的称为 型。型。型。型。+D-D-葡萄糖葡萄糖 -D-D-葡萄糖葡萄糖 -D-D-葡萄糖葡萄糖 火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去问题问题7 7：解释变旋光现象。：解释变旋光现象。链状环状互变链状环状互变-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖醛式（链式）葡萄糖醛式（链式）葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D（）（）开链结构开链结构-D（）（）Dt=+112 Dt=+18.7 平衡后：平衡后：36 163火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去Haw
28、orth透视式透视式在在在在FischerFischer投影式中形成过长的氧桥是不合理的。投影式中形成过长的氧桥是不合理的。投影式中形成过长的氧桥是不合理的。投影式中形成过长的氧桥是不合理的。19261926年年年年HaworthHaworth提出透视式表达糖的环状结构。提出透视式表达糖的环状结构。提出透视式表达糖的环状结构。提出透视式表达糖的环状结构。将将将将FischerFischer式书写成式书写成式书写成式书写成HaworthHaworth式的原则：一、将直式的原则：一、将直式的原则：一、将直式的原则：一、将直链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟基写链碳链右边的羟基写在环的下面，左边
29、的羟基写链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟基写链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟基写在环的上面；二、当糖的环形成后还有多余的碳在环的上面；二、当糖的环形成后还有多余的碳在环的上面；二、当糖的环形成后还有多余的碳在环的上面；二、当糖的环形成后还有多余的碳原子时（未成环的碳原子），如果直链环是向右原子时（未成环的碳原子），如果直链环是向右原子时（未成环的碳原子），如果直链环是向右原子时（未成环的碳原子），如果直链环是向右的，则未成环的碳原子写在环之上，反之写在环的，则未成环的碳原子写在环之上，反之写在环的，则未成环的碳原子写在环之上，反之写在环的，则未成环的碳原子写在环之上，反之写在环之下
30、（酮糖的第一位碳例外）。之下（酮糖的第一位碳例外）。之下（酮糖的第一位碳例外）。之下（酮糖的第一位碳例外）。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去从从Fischer式到式到Haworth式的转换式的转换火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去单糖的构象单糖的构象构象是指一个分子中，不断裂共价键，仅由键旋构象是指一个分子中，不断裂共价键，仅由键旋构象是指一个分子中，不断裂共价键，仅由键旋构象是指一个分子中，不断裂共价键，仅由键旋转所产生的原子空间位置的改变。转
31、所产生的原子空间位置的改变。转所产生的原子空间位置的改变。转所产生的原子空间位置的改变。葡萄糖的吡喃环并非平面环，吡喃环常采取椅式葡萄糖的吡喃环并非平面环，吡喃环常采取椅式葡萄糖的吡喃环并非平面环，吡喃环常采取椅式葡萄糖的吡喃环并非平面环，吡喃环常采取椅式(chair)(chair)和船式和船式和船式和船式(boat)(boat)构象，其中椅式构象使扭张构象，其中椅式构象使扭张构象，其中椅式构象使扭张构象，其中椅式构象使扭张强度减到最低因而较稳定。强度减到最低因而较稳定。强度减到最低因而较稳定。强度减到最低因而较稳定。一般而言，平伏键比直立键更稳定。因此在溶液一般而言，平伏键比直立键更稳定。因
32、此在溶液一般而言，平伏键比直立键更稳定。因此在溶液一般而言，平伏键比直立键更稳定。因此在溶液中，中，中，中，-D-D-葡萄糖比葡萄糖比葡萄糖比葡萄糖比-D-D-葡萄糖更占优势。葡萄糖更占优势。葡萄糖更占优势。葡萄糖更占优势。-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去三、单糖的性质三、单糖的性质1 1 1 1、还原性、还原性、还原性、还原性 碱性条件下：碱性条件下：碱性条件下：碱性条件下：还原糖的醛基或酮基使金属离子还原，本身被还原糖的醛基或酮基使金属离子还原，本身被还
33、原糖的醛基或酮基使金属离子还原，本身被还原糖的醛基或酮基使金属离子还原，本身被氧化成糖酸及其他产物。氧化成糖酸及其他产物。氧化成糖酸及其他产物。氧化成糖酸及其他产物。常被用作糖类定性、定量分析的依据。常被用作糖类定性、定量分析的依据。常被用作糖类定性、定量分析的依据。常被用作糖类定性、定量分析的依据。定糖最常用的碱性氧化剂是定糖最常用的碱性氧化剂是定糖最常用的碱性氧化剂是定糖最常用的碱性氧化剂是FehlingsFehlings试剂：由试剂：由试剂：由试剂：由甲液（甲液（甲液（甲液（CuSOCuSO4 4溶液）和乙液（溶液）和乙液（溶液）和乙液（溶液）和乙液（NaOHNaOH酒石酸酒石酸酒石酸酒
34、石酸钾钠溶液组成），使用前甲、乙两种溶液等量钾钠溶液组成），使用前甲、乙两种溶液等量钾钠溶液组成），使用前甲、乙两种溶液等量钾钠溶液组成），使用前甲、乙两种溶液等量混合。混合。混合。混合。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去2 2 2 2、酸反应、酸反应、酸反应、酸反应强酸催化脱水作用强酸催化脱水作用强酸催化脱水作用强酸催化脱水作用 戊糖与强酸共热，因脱水而生成糠醛。戊糖与强酸共热，因脱水而生成糠醛。戊糖与强酸共热，
35、因脱水而生成糠醛。戊糖与强酸共热，因脱水而生成糠醛。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去己糖与强酸共热，生成羟甲基糠醛。己糖与强酸共热，生成羟甲基糠醛。己糖与强酸共热，生成羟甲基糠醛。己糖与强酸共热，生成羟甲基糠醛。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质，可用作糖的定性测定。物质，可用作糖的定性测定。糖的呈色反应糖的呈色反应 -萘酚萘酚间苯二酚间苯二酚间苯三酚间苯
36、三酚甲基间苯二酚甲基间苯二酚火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去AMolischstest（莫里希试验）（莫里希试验）糖糖 糠醛或糠醛衍生物糠醛或糠醛衍生物 紫色紫色 浓浓H2SO4脱水脱水-萘酚萘酚BSeliwanoffstest（塞里万诺夫试验）（塞里万诺夫试验）己酮糖己酮糖 羟甲基糠醛羟甲基糠醛 红色红色 浓浓HCl,脱水脱水间苯二酚间苯二酚鉴定糖类的共同反应。鉴定糖类的共同反应。鉴定酮糖鉴定酮糖火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去3 3 3 3
37、、形成糖苷：、形成糖苷：、形成糖苷：、形成糖苷：单糖的半缩醛羟基很容易与醇及酚的羟基反应，失单糖的半缩醛羟基很容易与醇及酚的羟基反应，失单糖的半缩醛羟基很容易与醇及酚的羟基反应，失单糖的半缩醛羟基很容易与醇及酚的羟基反应，失水而形成缩醛式衍生物，通称糖苷。水而形成缩醛式衍生物，通称糖苷。水而形成缩醛式衍生物，通称糖苷。水而形成缩醛式衍生物，通称糖苷。糖苷分子中成苷的糖苷分子中成苷的糖苷分子中成苷的糖苷分子中成苷的-C-O-C-C-O-C-氧桥键称为糖苷键。氧桥键称为糖苷键。氧桥键称为糖苷键。氧桥键称为糖苷键。其中，非糖部分称配糖体（配基），如果配基也其中，非糖部分称配糖体（配基），如果配基也其
38、中，非糖部分称配糖体（配基），如果配基也其中，非糖部分称配糖体（配基），如果配基也是单糖，如此缩合生成二糖，单糖连续缩合可生是单糖，如此缩合生成二糖，单糖连续缩合可生是单糖，如此缩合生成二糖，单糖连续缩合可生是单糖，如此缩合生成二糖，单糖连续缩合可生成寡糖或多糖。成寡糖或多糖。成寡糖或多糖。成寡糖或多糖。由由由由于于于于有有有有 与与与与 型型型型之之之之分分分分，生生生生成成成成的的的的糖糖糖糖苷苷苷苷也也也也有有有有 与与与与 两种形式，天然存在的糖苷多为两种形式，天然存在的糖苷多为两种形式，天然存在的糖苷多为两种形式，天然存在的糖苷多为 型。型。型。型。糖苷键，也有糖苷键，也有糖苷键，也
39、有糖苷键，也有 与与与与 两种形式。两种形式。两种形式。两种形式。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去 D葡萄糖葡萄糖 D果糖果糖葡萄糖葡萄糖，1，2果糖苷果糖苷火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去第三节第三节 寡糖的结构和性质寡糖的结构和性质一、一、一、一、寡糖的结构寡糖的结构寡糖的结构寡糖的结构1 1、概念：是单糖的缩醛衍生物。概念：是单糖的缩醛衍生物。概念：是单糖的缩醛衍生物。概念：是单糖的缩醛衍生物。一般把单糖基数为一般把单糖基数为一般把单糖基
40、数为一般把单糖基数为2 21010个构成的糖类物质称为寡糖。个构成的糖类物质称为寡糖。个构成的糖类物质称为寡糖。个构成的糖类物质称为寡糖。2 2、常见寡糖常见寡糖常见寡糖常见寡糖二糖和三糖二糖和三糖二糖和三糖二糖和三糖寡糖中以二糖的分布最为普遍。二糖是由两个单糖分寡糖中以二糖的分布最为普遍。二糖是由两个单糖分寡糖中以二糖的分布最为普遍。二糖是由两个单糖分寡糖中以二糖的分布最为普遍。二糖是由两个单糖分子以子以子以子以 或或或或 糖苷键结合而成的，糖苷键结合而成的，糖苷键结合而成的，糖苷键结合而成的，蔗糖（蔗糖（蔗糖（蔗糖（Sucrose Sucrose）,乳糖（乳糖（乳糖（乳糖（lactose
41、lactose）和和和和麦芽糖（麦芽糖（麦芽糖（麦芽糖（maltose maltose）是自然是自然是自然是自然界最为丰富的二糖。界最为丰富的二糖。界最为丰富的二糖。界最为丰富的二糖。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去结结构构构构性性性性质质单单糖种糖种糖种糖种类类糖苷糖苷糖苷糖苷键类键类型型型型结结构式构式构式构式旋光性旋光性旋光性旋光性还还原性原性原性原性蔗蔗蔗蔗糖糖糖糖麦麦麦麦芽芽芽芽糖糖糖糖乳乳乳乳糖糖糖糖请填写下表请填写下表火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯
42、、湿被褥勇敢地冲出去结结构构构构性性性性质质单单糖种糖种糖种糖种类类糖苷糖苷糖苷糖苷键类键类型型型型结结构构构构式式式式旋光性旋光性旋光性旋光性还还原原原原性性性性蔗糖蔗糖蔗糖蔗糖 D D葡萄葡萄葡萄葡萄糖糖糖糖 DD果糖果糖果糖果糖 （2 21 1），（1 12 2）右旋，右旋，右旋，右旋，无无无无变变旋光旋光旋光旋光现现象象象象无无无无麦芽麦芽麦芽麦芽糖糖糖糖 D D葡萄葡萄葡萄葡萄糖糖糖糖 （1 14 4）右旋，右旋，右旋，右旋，变变旋光旋光旋光旋光现现象象象象（、和开和开和开和开链链式异构体式异构体式异构体式异构体有有有有乳糖乳糖乳糖乳糖 D D葡萄葡萄葡萄葡萄糖糖糖糖 DD半乳糖半乳
43、糖半乳糖半乳糖 （1 14 4）右旋，右旋，右旋，右旋，变变旋光旋光旋光旋光现现象象象象有有有有火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去蔗糖的结构蔗糖的结构火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去麦芽糖（麦芽糖（maltose）火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去乳糖（乳糖（lactose）火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢
44、地冲出去常见的三糖（常见的三糖（trisaccharide）棉子糖棉子糖 火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去同聚多糖同聚多糖（Homopolysaccharides）:组成单体糖组成单体糖基相同，例如淀粉基相同，例如淀粉(starch),糖原糖原(glycogen),纤维纤维素素(cellulose),几丁质几丁质(chitin).杂多糖杂多糖（Heteropolysaccharides）:组成的单体糖组成的单体糖基有两种或两种以上。基有两种或两种以上。第四节第四节 多糖多糖(Polysaccharides)的结构和性的
45、结构和性质质火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去一、同聚多糖一、同聚多糖一、同聚多糖一、同聚多糖直链淀粉（直链淀粉（amylose）：D-D-葡萄糖分子，以葡萄糖分子，以（1 14 4）糖苷键）糖苷键聚合，呈螺旋结构。聚合，呈螺旋结构。1 1淀粉（淀粉（starchstarch）（1）分子结构：）分子结构：分子量：分子量：3.21041.6105，200980个葡萄糖残基个葡萄糖残基直链淀粉直链淀粉支链淀粉支链淀粉火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去非
46、还原性末端非还原性末端还原性末端还原性末端火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去直链淀粉的空间结构直链淀粉的空间结构直直链链淀淀粉粉不不是是完完全全伸伸直直的的，而而通通常常是是卷卷曲曲成成螺螺旋旋形形，每每一一转转有有6个个葡葡萄萄糖糖单单元元，残残基基上上的的游游离离羟羟基基大大都都处处于于螺螺旋圈内侧。旋圈内侧。火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去支链淀粉（支链淀粉（amylopectinamylopectin）：）：D-D-葡萄糖分子，葡萄糖分子
47、，（1 14 4）糖苷键，支点处）糖苷键，支点处（1 16 6）糖苷键。糖苷键。（分支点：（分支点：11111212）（支链：）（支链：24243232）火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去一个支链淀粉分子有一个还原型末端和一个支链淀粉分子有一个还原型末端和n1个非还个非还原型末端，原型末端，n为分支数。为分支数。分子量：分子量：11051106，6006000个葡萄糖残基个葡萄糖残基火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去（2）化学性质化学性质I、碘显色
48、反应、碘显色反应多糖链的螺旋构象是碘显色反应的必要条件，形成多糖链的螺旋构象是碘显色反应的必要条件，形成淀粉碘络合物，碘位于螺旋形复合物中心腔。淀粉碘络合物，碘位于螺旋形复合物中心腔。螺旋圈螺旋圈DP：606020206 6复合物颜色：复合物颜色：蓝色蓝色紫红色紫红色红色红色无色无色直链淀粉（遇碘呈蓝色）直链淀粉（遇碘呈蓝色）支链淀粉（遇碘呈红色）。支链淀粉（遇碘呈红色）。区分区分区分区分火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去水解水解淀粉淀粉红色糊精红色糊精无色糊精无色糊精麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖 与碘的与碘的 呈色反应呈色
49、反应 蓝紫色蓝紫色 红色红色 不显色不显色 不显色不显色 不显色不显色 II、水解反应、水解反应(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6火灾袭来时要迅速疏散逃生，不可蜂拥而出或留恋财物，要当机立断，披上浸湿的衣服或裹上湿毛毯、湿被褥勇敢地冲出去（3 3）淀粉的改性）淀粉的改性主要品种系列主要品种系列：天然淀粉天然淀粉天然淀粉天然淀粉物理变性物理变性物理变性物理变性 化学变性化学变性化学变性化学变性 生物变性生物变性生物变性生物变性 l ll l l l 分离淀分离淀分离淀分离淀粉粉粉粉直链淀直链淀直链淀直链淀粉、支链淀粉、支链淀粉、支链淀粉、支链淀粉粉粉粉l ll l l l 放放放放射
50、射射射线线线线处处处处理理理理 -、-、-射线射线射线射线l l湿湿湿湿热热热热处处处处理理理理淀淀淀淀粉粉粉粉 l l l l淀粉酯无机酸酯淀粉酯无机酸酯淀粉酯无机酸酯淀粉酯无机酸酯（磷酸、硫酸、硝酸）、（磷酸、硫酸、硝酸）、（磷酸、硫酸、硝酸）、（磷酸、硫酸、硝酸）、有机酸酯（甲酸、乙酸、有机酸酯（甲酸、乙酸、有机酸酯（甲酸、乙酸、有机酸酯（甲酸、乙酸、硬脂酸）硬脂酸）硬脂酸）硬脂酸）l ll l l l淀淀淀淀粉粉粉粉醚醚醚醚羟羟羟羟甲甲甲甲基基基基淀淀淀淀粉粉粉粉醚醚醚醚、羟羟羟羟烷烷烷烷基基基基淀淀淀淀粉粉粉粉醚醚醚醚、阳阳阳阳离离离离子子子子淀淀淀淀粉粉粉粉醚醚醚醚（*）、阴离子淀