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1、第三章第三章烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节醇醇酚酚 (第一课时第一课时)醇醇 羟基羟基（OH）与与烃基或苯环侧链烃基或苯环侧链上的碳原子相连上的碳原子相连的化合物称为的化合物称为醇醇。羟基羟基（OH）与与苯环直接苯环直接相连的化合物称为相连的化合物称为酚酚。醇、酚的区别醇、酚的区别按醇分子中按醇分子中OH数目不同，分为一元醇、数目不同，分为一元醇、二元醇和多元醇。二元醇和多元醇。C2H5OH（一）（一）甲醇甲醇 有毒性，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，有毒性，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，误服误服10ml失明，失明，30ml致死。致死。（三）（三）丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）（二）（二）乙
2、醇乙醇临床用临床用75的乙醇溶液做外用消毒剂；也的乙醇溶液做外用消毒剂；也是重要的有机溶剂和化工原料，例如制成是重要的有机溶剂和化工原料，例如制成碘酊（碘酊（I2+KI+C2H5OH）具有润肤作用，临床上常用甘油栓或具有润肤作用，临床上常用甘油栓或50甘油溶液灌肠，以治疗便秘。甘油溶液灌肠，以治疗便秘。1.1.1.1.选择含有羟基的最长碳链为主链选择含有羟基的最长碳链为主链选择含有羟基的最长碳链为主链选择含有羟基的最长碳链为主链;2.2.2.2.从距离羟基最近的一端开始编号从距离羟基最近的一端开始编号从距离羟基最近的一端开始编号从距离羟基最近的一端开始编号;3.3.3.3.羟基的位置用阿拉伯数
3、字表示；羟基的个数用羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二二二二”、“三三三三”等表示。等表示。等表示。等表示。4.4.4.4.命名时，羟基的位次号写在命名时，羟基的位次号写在命名时，羟基的位次号写在命名时，羟基的位次号写在“某醇某醇某醇某醇”的前面，其他的的前面，其他的的前面，其他的的前面，其他的取代基和位次写在母体的前面。取代基和位次写在母体的前面。取代基和位次写在母体的前面。取代基和位次写在母体的前面。例如：例如：例如：例如：3甲基2丁醇 2苯基乙醇三、醇的三、醇的系统命名法系统命名法命名命名写出下列醇
4、的名称写出下列醇的名称CH3 CH2 CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2、物理性质比较：、物理性质比较：相对分子质量相对分子质量沸点沸点/表表3-1图图050100-50-1003040 50 60表表3-2图图羟基数沸点沸点/015020010050123醇醇烷烷乙乙？醇醇丙？醇丙？醇醇的沸点远醇的沸点远高于烷烃。高于烷烃。醇羟基越多醇羟基越多沸点越高。沸点越高。氢键氢键氢键数氢键数目增多目增多小结：小结：（1 1）低级的饱和一元醇为无色）低级的饱和一元醇为无色中性中性液体，具有液体，具有特殊的气味和辛辣味道，特殊的气味和辛辣味道，甲醇、乙醇和丙醇能与甲
5、醇、乙醇和丙醇能与水与任意比例混溶水与任意比例混溶，含，含4-114-11个个C C的醇为油状液体的醇为油状液体，可部分溶于水；含，可部分溶于水；含1212个个C C以上的醇为无色无味以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。的蜡状固体，不溶于水。（2 2）醇的相对密度均小于）醇的相对密度均小于1 1。醇分子中碳与羟基个数比小于醇分子中碳与羟基个数比小于3 3：1 1时，时，醇易溶于水醇易溶于水.下列各组有机物，只用水就可以鉴别出下列各组有机物，只用水就可以鉴别出来的是来的是A A、己烷、己烯、和己炔、己烷、己烯、和己炔 B B、苯、己烯、乙醇、苯、己烯、乙醇 C C、溴苯、乙醇、甲苯、溴苯、乙
6、醇、甲苯 D D、硝基苯、苯、甲苯、硝基苯、苯、甲苯 1 1、乙醇乙醇C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团1、乙醇的化学性质乙醇的化学性质1）取代取代反应反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O2 2）消去）消去反应反应结论：结论：OH与与H结合为水而消去。结合为水而消去。规律：规律：与连有与连有OH的碳原子相邻的碳原子上必须有的碳原子相邻的碳原子上必须有H。
7、即即必须有必须有H。若有多种。若有多种H原子，则含原子，则含H较少较少的的H原子更易消去。原子更易消去。1.1.下列醇能发生消去反应的是下列醇能发生消去反应的是A.A.甲醇甲醇 B.1B.1丙醇丙醇 B.B.C.2,2C.2,2二甲基二甲基11丙醇丙醇 D.1D.1丁醇丁醇 2.2.有机物有机物C C7 7H H1515OH,OH,若它的消去反应产物有若它的消去反应产物有3 3种种(不考不考虑空间异构虑空间异构)，则此醇的结构为，则此醇的结构为C取代取代反应反应CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸1403 3）氧化）氧化反应反应A）燃烧氧化）燃烧氧
8、化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCuCCHHHHHOH 两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水B）去氢催化氧化）去氢催化氧化发生催化氧化反应时，醇分子中的羟基的发生催化氧化反应时，醇分子中的羟基的H H和一个和一个H H原子一同脱去，跟氧结合成水。原子一同脱去，跟氧结合成水。分步写：分步写：2Cu+O2=2CuOCH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O （）（）（）（）氧化后得到醛；）氧化后得到醛；CHCH2 2OHOHCHOCHO（）氧化后得到酮；）氧化后得到酮；CHOH C=OCHOH C=O（）不能被氧化。）不能被氧化。5.5.以有四种有机物的分子式皆
9、为以有四种有机物的分子式皆为C C4 4H H1010O O：其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是A A B B只有只有C C和和 D D 3 3）氧化）氧化反应反应氧化氧化氧化氧化CH3CH2OH乙醇乙醇 CH3CHO乙醛乙醛CH3COOH乙酸乙酸2CrO3（红色）红色）+3C2H5OH+3H2SO4 Cr2(SO4)3（绿色）绿色）+3CH3CHO+6H2OC）强氧化性溶液氧化）强氧化性溶液氧化反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫
10、酸条件下与乙酸加热与与HX加热反应加热反应 、2 2、醇的化学性质：、醇的化学性质：（1 1）取代反应（与活泼金属反应；）取代反应（与活泼金属反应；与与HXHX反应；反应；酯化反应；酯化反应；分子间脱水反应）分子间脱水反应）（2 2）氧化反应（燃烧氧化、）氧化反应（燃烧氧化、强氧化性溶液氧化、强氧化性溶液氧化、催化氧化）；催化氧化）；（3 3）消去反应；）消去反应；6.由消去反应的定义推断，下列反应中不属于消去反由消去反应的定义推断，下列反应中不属于消去反应的是应的是7.7.今今有有组组成成为为CHCH4 4O O和和C C3 3H H8 8O O的的混混合合物物，在在一一定定条条件件下下进进
11、行行脱水反应，可能生成的其它有机物的种类为脱水反应，可能生成的其它有机物的种类为 A.3A.3种种 B.4B.4种种 C.C.7 7种种 D.8D.8种种 8.A8.A、B B、C C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为之比为3 36 62 2，则，则A A、B B、C C三种醇分子里羟基数之比三种醇分子里羟基数之比是是 A A3 32 2l Bl B2 26 63 3 C C2 21 13 D3 D3 31 12 29.9.已知戊醇（已知戊醇（C C5 5
12、H H1212OO）共有）共有8 8种属于醇类的同分种属于醇类的同分异构体，请回答：异构体，请回答：（1 1）戊醇这些同分异构体中，能氧化生成醛的）戊醇这些同分异构体中，能氧化生成醛的有有4 4种，它们的结构简式是：种，它们的结构简式是：（2 2）这）这8 8种同分异构体脱水后可得？种烯烃。种同分异构体脱水后可得？种烯烃。【课堂课堂练习一练习一】判断下列哪些化合物属于酚类？判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与（）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？）是什么关系？最简单的酚是什么？(1)（2）OHCH3（3）CH3CH2OH（4）CH2OH1、2是酚类是酚类2、4是同分异构体；是同分异构体；最
13、简单的酚是苯酚最简单的酚是苯酚 苯酚的分子结构苯酚的分子结构视频：苯酚的空间结构视频：苯酚的空间结构分子式：分子式：C6H6O结构式结构式结构简式结构简式O HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH1 1、纯净的苯酚是无色、有特殊气味的晶体，若接触空、纯净的苯酚是无色、有特殊气味的晶体，若接触空气会因小部分被氧化而呈粉红色。气会因小部分被氧化而呈粉红色。2 2、常温下在水中溶解度不大，当温度高于、常温下在水中溶解度不大，当温度高于6565时，能时，能与水混溶；易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。与水混溶；易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。3 3、苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性，若不
14、慎沾、苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。到皮肤上，应立即用酒精洗涤。视频：苯酚加入水中视频：苯酚加入水中 常温下苯酚晶体在蒸馏水中形成了浑浊的液体，加常温下苯酚晶体在蒸馏水中形成了浑浊的液体，加热至热至6565时浑浊的液体变为澄清透明时浑浊的液体变为澄清透明1、苯酚的酸性、苯酚的酸性视频：苯酚与氢氧化钠的反应视频：苯酚与氢氧化钠的反应苯酚晶体在蒸馏苯酚晶体在蒸馏水中水中形成了浑形成了浑浊浊的的液液体，滴加体，滴加5%5%的的NaOHNaOH溶液后，浑浊的液体变为溶液后，浑浊的液体变为澄清澄清透明的液体。滴加透明的液体。滴加盐酸后，澄清透明的液体又变盐酸后，
15、澄清透明的液体又变浑浊浑浊，静置后液体分两，静置后液体分两层，上层为无色水状，下层为无色油状。层，上层为无色水状，下层为无色油状。苯酚的酸性强弱如何？苯酚的酸性强弱如何？结合结合“强酸制弱酸强酸制弱酸”的原理，试的原理，试设计对比实验比较苯酚与碳酸酸设计对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱？性的相对强弱？苯酚常温下是苯酚常温下是固体固体，其熔点为，其熔点为4343，将，将COCO2 2通入苯通入苯酚钠溶液中，有苯酚生成，但生成的苯酚是酚钠溶液中，有苯酚生成，但生成的苯酚是油状液体油状液体，而不是固体，这是为什么？其原因是由苯酚与水的互相而不是固体，这是为什么？其原因是由苯酚与水的互相溶解造成的
16、实验时，反应后液体分成了溶解造成的实验时，反应后液体分成了上下两层上下两层，由，由于苯酚的密度比水大，所以下层是水的苯酚溶液，上层于苯酚的密度比水大，所以下层是水的苯酚溶液，上层是苯酚的水溶液，生成的是苯酚的水溶液，生成的NaHCONaHCO3 3也溶解在水中也溶解在水中由于下层不是由于下层不是纯苯酚，所以纯苯酚，所以没能形成苯酚没能形成苯酚固体固体酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 苯酚苯酚HCOHCO3 3-，苯酚不苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。能使指示剂变色，俗称石炭酸。结结论论要将有机物要将有机物 转化为转化为 ，可选用的试剂是，可选用的试剂是A A金属钠金属钠 B B碳酸钠溶
17、液碳酸钠溶液 C C氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液 D D小苏打溶液小苏打溶液2、苯酚的取代反应、苯酚的取代反应 视频视频此反应可用于苯酚的定性和定量测定。此反应可用于苯酚的定性和定量测定。难溶于水，易溶难溶于水，易溶于有机溶剂于有机溶剂教你一招：教你一招：苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。溶于苯酚而观察不到白色沉淀。苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较溴水与苯酚反应溴水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂Fe作催化剂作催化剂一次取代苯环一次取代苯环上三个氢原子上三个氢原子一次取代苯环上一次取代苯环上一个氢原子一个氢
18、原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代苯环上 氢原子数 反应速率 结论 原因 3、显色反应、显色反应苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液反应，使溶液呈溶液反应，使溶液呈紫色紫色：6C6H5OHFe3Fe(C6H5O)636H棕黄色棕黄色紫色紫色该反应是一个络合反应，络离子该反应是一个络合反应，络离子Fe(C6H5O)63显紫色显紫色遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色利用这一反应可用于检验苯酚或利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的
19、存在。的存在。视频：苯酚与三氯化铁的反应视频：苯酚与三氯化铁的反应注意：实验室里检验苯酚的存在，理想的化学注意：实验室里检验苯酚的存在，理想的化学试剂是溴水（浓且过量）或试剂是溴水（浓且过量）或FeClFeCl3 3溶液，而不可溶液，而不可用酸碱指示剂。用酸碱指示剂。2.可以鉴别可以鉴别C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五种物质的一种试剂是五种物质的一种试剂是A、稀盐酸、稀盐酸B、溴水、溴水C、酸性高锰酸钾、酸性高锰酸钾D、FeCl3溶液溶液4、氧化反应、氧化反应苯酚易被氧化，空气中氧气能苯酚易被氧化，空气中氧气能将其氧化为将其氧化为红色红色 3 3、扑热息痛是一种优良
20、的解热镇痛药，其结构简如下扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简如下图，它的性质叙述不正确的是图，它的性质叙述不正确的是A.能跟溴水发生取代反应能跟溴水发生取代反应B.遇三氯化铁溶液发生显色反应遇三氯化铁溶液发生显色反应C.不能被酸性高锰酸钾溶液氧化不能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.不能跟碳酸氢钠溶液反应不能跟碳酸氢钠溶液反应小结小结苯酚苯酚 结构结构物理性质物理性质 化学性质化学性质酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应小结：小结：在苯酚分子中，羟基在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果互影响的结果使羟基使羟基-O
21、H与苯环都活与苯环都活化化，从而使苯酚表现出自身特有的化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。学性质。苯酚的用途苯酚的用途1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药2.可用于环境消毒可用于环境消毒3.可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用有杀菌、止痛作用4.是合成阿司匹灵的原料是合成阿司匹灵的原料注注:Aspirin成分为乙酰水杨酸成分为乙酰水杨酸因此因此,苯酚是一种重要的化工原料苯酚是一种重要的化工原料。4.某有机物结构为某有机物结构为CH2CHOHOCH3，它不它不可能具有的性质是：可能具有的性质是：()（1）易溶于水）易溶于水 （2）可燃
22、性）可燃性 （3）能使酸性）能使酸性KMnO4 溶液褪色（溶液褪色（4）能加聚反应）能加聚反应（5）能跟）能跟NaHCO3 溶液反应（溶液反应（6）与）与NaOH溶液反应溶液反应 A（1）（）（4）B（1）（）（2）（）（6）C（1）（）（5）D（3）（）（5）（）（6）c课堂练习课堂练习5.5.白藜芦醇白藜芦醇(见下图），广泛存在于食物见下图），广泛存在于食物(例如桑椹、例如桑椹、花生，尤其是葡萄花生，尤其是葡萄)中。它可能具有抗癌性。该物质中。它可能具有抗癌性。该物质和溴水或和溴水或 氢气反应时，能够跟氢气反应时，能够跟1 mol 1 mol 该化合物起反该化合物起反应的应的BrBr2 2
23、或或H H2 2的最大用量分别是的最大用量分别是 molmol。6.6.漆漆酚酚（结结构构见见下下图图）是是我我国国特特产产生生漆漆的的主主要要成成分分，通通常常情情况况下下为为黄黄色色液液体体，能能溶溶于于有有机机溶溶剂剂，生生漆漆涂涂 在在物物体体的的表表面面，在在空空气气中中干干燥燥后后变变成成黑黑色色的的漆漆膜膜。将将漆漆酚酚放放入入下下列列物物质质中中：空空气气，溴溴水水 ，小小苏苏打打溶溶液液，氯氯化化铁铁溶溶液液，通通入入过过量量的的二二氧氧化化碳碳，不不能能发生化学反应的是发生化学反应的是()()A.B.A.B.C.D.C.D.课堂练习课堂练习7.7.利用苯和苯酚性质上的差异分
24、离利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？苯酚和苯的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量COCO2 2分液得到苯酚分液得到苯酚【巩固练习巩固练习】8.8.煤焦油里含苯酚煤焦油里含苯酚,用什么方法把它分离出用什么方法把它分离出来来?又怎样检验分离出苯酚后的煤焦油中已又怎样检验分离出苯酚后的煤焦油中已没有苯酚存在。没有苯酚存在。9.A9.A和和B B两种物质的分子式都是两种物质的分子式都是C C7 7H H8 8O O，它们都能跟金属，它们都能跟金属反应放出氢气。反应放出氢气。A A不溶于不溶于NaOHNaOH
25、溶液，而溶液，而B B能溶于能溶于NaOHNaOH溶溶液。液。B B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A A不能。不能。B B的一溴代物有两种结构。写出有的一溴代物有两种结构。写出有A A和和B B的结构简式和名的结构简式和名称。称。10.10.分子式为分子式为C C7 7H H8 8O O的芳香族化合物有多种，其中能与的芳香族化合物有多种，其中能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应的和不显紫色的分别有几种？溶液发生显色反应的和不显紫色的分别有几种？11.已已知知苯苯的的同同系系物物在在被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液氧氧化化时时是是侧侧链链被氧化，如
26、被氧化，如 。今今从从石石油油中中得得到到化化合合物物C9H12，它它不不能能使使溴溴水水褪褪色色，但但能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色，并并知知反反应应后后生生成成物物为为C9H6O6。这这种种烃烃进进行行硝硝化化反反应应时时，苯苯环环上上的的一一硝硝基基代代物只有一种。物只有一种。（1）该烃该烃的的结结构构简简式式为为_。（2）在在芳芳香香烃烃范范畴畴内内，C9H12共共有有_种种同同分分异异构体。构体。（3）并写出有一个）并写出有一个侧链侧链的的结结构构简简式式_,_ _。12.12.有机物有机物R R中含碳中含碳77.877.8,氢氢7.47.4,氧氧14.814.8,它的密度是相同条件下它的密度是相同条件下H H2 2密度的密度的5454倍。该有倍。该有机物水溶液遇机物水溶液遇FeClFeCl3 3溶液不显紫色。试写出它可溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇能结构简式。而它的同分异构体遇FeClFeCl3 3溶液显溶液显紫色，试写出同分异构体的结构简式。紫色，试写出同分异构体的结构简式。