第一节醇酚课件用.ppt

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1、 借借 问问 酒酒 家家 何何 处处 有有 ？ 牧牧 童童 遥遥 指指 杏杏 花花 村。村。 明明 月月 几几 时时 有有 ？把把 酒酒 问问 青青 天天 ！ 第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第一节第一节 醇醇 酚酚第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物据我国据我国周礼周礼记载，早在周朝就有酿酒和记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。长的历史。从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的有机物，可以看作是烃分子里的氢原子氢原子被被含有含有氧原子的原子团氧

2、原子的原子团取代而衍生成的，它取代而衍生成的，它们被称为们被称为烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物。烃的含氧衍生物种类很多，可分为烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇醇、酚酚、醛醛、羧酸羧酸和和酯酯等。烃的含氧衍生物的性质由等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。物，以满足我们的需要。烃分子中的氢原子可以被烃分子中的氢原子可以被羟基（羟基（OHOH）取取代而衍生出含羟基化合物。代而衍生出含羟基化合物。醇：醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相羟基与

3、烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；连的化合物；CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3邻甲基苯酚邻甲基苯酚酚：酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物羟基与苯环直接相连而形成的化合物醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选最长碳链，且含选最长碳链，且含OHOH从离从离OHOH最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母体名称（母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用基的

4、个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1 1，2 2，3 3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3练习写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇一、醇一、醇1 1醇的分类醇的分类1 1）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2 2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分根据醇分子结构

5、中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇为一元醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇）乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液体液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：C Cn nH H2n+12n+1OHOH或或C Cn nH H2n+22n+2O O乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用，丙三醇可用于配制于配制化妆品化妆品。思考与交流P49结论：结论：相对分子

6、质量相近的醇和烷烃相比，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。醇的沸点远远高于烷烃。名称名称相对分子质相对分子质量量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。引作用，这种吸引作用叫氢键。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。

7、形成了氢键。表表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数分子中羟基数目目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259学与问P49乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1 1，2 2，3 3丙三醇丙三醇的沸点高于的沸点高于1 1，2 2丙二醇，丙二醇， 1 1，2 2丙二醇丙二醇的沸点高于的沸点高于1 1丙醇，其原因是：由于羟基丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。 思

8、考与交流p49-50处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（是第（3 3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。的处理方法。 2 2、乙醇的结构、乙醇的结构 从乙烷分子中的从乙烷分子中的1 1个个H H原子被原子被OHOH（羟基）（羟基）取代衍变成乙醇取代衍变成乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H

9、5OH OH（羟基）（羟基）3 3、乙醇的物理性质、乙醇的物理性质1 1）无色、透明、有特殊香味的液体；）无色、透明、有特殊香味的液体；2 2）沸点）沸点7878；3 3）易挥发；）易挥发；4 4）密度比水小；）密度比水小；5 5）能跟水以任意比互溶；）能跟水以任意比互溶；6 6）能溶解多种无机物和有机物。）能溶解多种无机物和有机物。4 4、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质1 1）与金属钠反应（取代反应）与金属钠反应（取代反应）2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na2CHOH+2Na2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OCH3

10、CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸2 2）消去反应）消去反应：能发生消去反能发生消去反应的醇，分子结构特应的醇，分子结构特点是什么？是不是所点是什么？是不是所有的醇都能发生消去有的醇都能发生消去反应？反应？ 脱去脱去OHOH和与和与OHOH相邻的碳原子相邻的碳原子上的上的1 1个个H H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速升到170？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸体积比为何体积比

11、为何 要要为为1 3？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？1 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1313？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性

12、，硫酸要用有足够的脱水性，硫酸要用98%98%的浓硫酸，的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以以1313为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度的温度下主要生成乙烯和水，而在下主要生成乙烯和水，而在140140时乙醇将以时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。另一

13、种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。色。7 7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还由于无水酒精和浓硫酸

14、发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有原反应，反应制得的乙烯中往往混有H H2 2O O、COCO2 2、SOSO2 2等气体。可将气体通过等气体。可将气体通过碱石灰。碱石灰。8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。学与问学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOH、乙醇、乙醇溶液、加热溶液、加热CBr、CH CO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加浓硫酸、加热到热到170 溴乙

15、烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？3）氧化反应）氧化反应氧化反应：有机物分子中氧化反应：有机物分子中加入氧原子加入氧原子或或失失去氢原子去氢原子的反应。的反应。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂CCHHHHHOH 两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水还原反应：有机物分子中还原反应：有机物分子中加入氢原子加入氢原子或或失失去氧原子去氧原子的反应。的反应。反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧

16、化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加浓硫酸条件下与乙酸加热热与与HX加热反应加热反应 、含有含有芝麻酚芝麻酚香油香油芝麻酚芝麻酚含有含有丁香酚丁香酚鼻舒鼻舒烹饪调料烹饪调料丁香酚丁香酚含有含有麝香草酚麝香草酚漱口水漱口水麝香草酚麝香草酚医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消消毒剂便是毒剂便是甲酚甲酚的肥皂溶液。的肥皂溶液。 石炭酸皂酚酚羟基和苯环直接相连的化合物。羟基和苯环直接相连的化合物。酚类物质的广泛用途酚类物质的广泛用途二、酚二、酚苯酚苯酚1、结构：、结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质学性质O

17、HP53.P53.实验实验3-33-3探究探究1. 1. 苯酚溶解性苯酚溶解性 室温下，在水中溶解度是室温下，在水中溶解度是9.3g9.3g，温，温度高于度高于6565时，能与水混溶时，能与水混溶2 2、物理性质、物理性质无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。易溶于乙醇等有机溶剂。65650 0C C以上时，能与以上时，能与水混溶水混溶 ；苯酚苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心的腐蚀性，使用时要小心! ! 如果不慎沾到皮如果不慎沾到皮肤上，应立即用肤上，应立即用酒精酒精洗涤。洗涤。医院常

18、用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红色粉红色，因为空气中的氧，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化气就能使苯酚慢慢地氧化成成对对- -苯醌苯醌。小资料小资料实验实验现象现象（1 1）向盛有少量苯酚晶向盛有少量苯酚晶体的试管中加入体的试管中加入2mL2mL蒸馏蒸馏水，振荡试管水，振荡试管（2 2）向试管中逐滴加入）向试管中逐滴加入5%5%的的NaOHNaOH溶液，并振荡溶液，并振荡试管试管（3 3）再向试管中加入稀）再向试管中加入稀盐酸盐酸形成浑浊的液体形成浑浊的液体浑浊的液体变浑浊的液体变为澄清

19、透明的为澄清透明的液体液体澄清透明的液澄清透明的液体又变浑浊体又变浑浊实验实验333 3、化学性质、化学性质1 1）弱酸性）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称此，苯酚俗称石炭酸石炭酸。苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂（石蕊（石蕊) )变色。变色。说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。2）与溴反应）与溴反应OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HBr（可用于苯酚定性检验与定量测定）（可用于苯酚定性检验与定量测定）ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这浓

20、溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）相似）该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验不能用该反应来分离苯和苯酚不能用该反应来分离苯和苯酚* *3 3）苯酚的显色反应）苯酚的显色反应遇遇FeClFeCl3 3溶液显溶液显紫色紫色。这一反应可用于检验。这一反应可用于检验苯酚或苯酚或FeFe3+3+的存在。的存在。苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因

21、原因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂FeBrFeBr3 3作催化剂作催化剂一次取代苯环上三一次取代苯环上三个氢原子个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较4)4)苯酚的苯酚的加成反应加成反应+ 3 H2OHOHNi5) 苯酚的缩聚反应苯酚的缩聚反应OH + n HCHOn浓盐酸浓盐酸热水浴热水浴CH2OHn+ n H2O（酚

22、醛树脂）（酚醛树脂）酚醛树脂俗称酚醛树脂俗称“电木电木”，它不易燃烧，具有良好它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电关、灯口、电话机等电器用品。器用品。环己醇环己醇酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成学与问学与问苯酚分子中苯环上连有一羟基，苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对由于羟基对苯环的影响苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。苯更易发生取代反应。乙醇分子中乙醇分子中OHOH与乙基相连，与乙基

23、相连，OHOH上上H H原子原子比水分子中比水分子中H H原子还难电离，因此乙醇不显原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的酸性。而苯酚分子中的OHOH与苯环相连，与苯环相连，受苯环影响，受苯环影响，OHOH上上H H原子易电离，使苯酚原子易电离，使苯酚显示一定酸性。显示一定酸性。 由此可见：由此可见：不同的烃基与不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。羟基相连，可以影响物质的化学性质。酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂4 4、苯酚的用途、苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造

24、酚酚醛塑料醛塑料（俗称（俗称电木电木）、合成纤维（如锦纶）、）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。酚。 1 1、怎样分离苯酚和苯的混合物、怎样分离苯酚和苯的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液在苯酚钠溶液中加酸或通入中加酸或通入COCO2 22 2、如何鉴别苯酚、如何鉴别苯酚B B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A A 利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应巩固练习巩固练习3 3、只用一试种剂把下列四种无色溶液、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、鉴别开：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现，现象分别怎样？象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象wFeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色血红色