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1、第三节第三节 苯、芳香烃苯、芳香烃 石油石油考纲要求：考纲要求：1、掌握苯的结构和性质、掌握苯的结构和性质 苯的同系物的结构和性质苯的同系物的结构和性质2、了解芳香烃和芳香族化合物、了解芳香烃和芳香族化合物3、了解石油的组成和石油的分馏、了解石油的组成和石油的分馏一、苯的结构和性质一、苯的结构和性质分子式：（分子式：（C6H6）凯库勒式凯库勒式：苯苯:12 个原子均处于同个原子均处于同一平面上，键角一平面上，键角1200苯分子中不存在一般的苯分子中不存在一般的碳碳双键，碳碳双键，6个碳原子个碳原子之间的键长和键能完全之间的键长和键能完全相同。是一种介于单键相同。是一种介于单键和双键之间的特殊的
2、共和双键之间的特殊的共价键。价键。无色、特殊气味的有毒液体，无色、特殊气味的有毒液体，密度比水小，易挥发，难溶于水，密度比水小，易挥发，难溶于水，易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。（一）苯的物理性质（一）苯的物理性质1、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应卤卤 素：素：Cl2、Br2催化剂：催化剂：Fe、FeX3+Br2 Fe+HBrBr（1）与卤素单质的取代反应）与卤素单质的取代反应（二）苯的化学性质（二）苯的化学性质实验实验1思考题：思考题：1.苯、溴、苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？屑的作
3、用是什么？3.将将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？苯苯 液溴液溴 Fe屑屑用作催化剂用作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同
4、时有溴化氢生成，说明它们发生了取代苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C 600C发生反应，发生反应，苯环上的氢原子被硝基（苯环上的氢原子被硝基（NO2）取代，生成硝基苯。）取代，生成硝基苯。反应方程式：反应方程式：注意事项注意事项a
5、.浓硫酸的用途：浓硫酸的用途：b.混合酸的配制顺序：混合酸的配制顺序：c.苯环与硝基的连接方式苯环与硝基的连接方式d.硝基苯的性质硝基苯的性质（2）苯的硝化反应）苯的硝化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂浓硫酸加入浓硝酸中浓硫酸加入浓硝酸中（3）苯的磺化反应）苯的磺化反应+H2O苯磺酸苯磺酸SO3H+HO-SO3H（浓）（浓）2、与氢气的反应、与氢气的反应（不易进行，需特殊条件）（不易进行，需特殊条件）+3 H2催化剂催化剂CH3+3 H2催化剂催化剂CH3甲基环己烷甲基环己烷苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能
6、双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样像烷烃那样易易发生发生取代取代、硝化反应等，也能像、硝化反应等，也能像烯烃那样烯烃那样难难发生发生加成加成反应。反应。练习：练习：P155巩固训练巩固训练2、3P157【典例【典例1】对点练习对点练习1三、苯的同系物：三、苯的同系物：2 2、苯同系物的同分异构体、苯同系物的同分异构体-P157-P157【典例【典例3 3】对点练习对点练习3 31 1、苯的同系物的定义：、苯的同系物的定义：3、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质(1)、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 a.具有可燃性具有可燃性 b.都
7、能发生苯环上取代反应都能发生苯环上取代反应c.能与氢气发生加成反应能与氢气发生加成反应（2）、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同）、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同a.侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代例如：甲苯能发生硝化反应例如：甲苯能发生硝化反应CH3+3HNO3浓硫酸 CH3NO2NO2O2N +3H2O2，4，6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可甲苯被
8、氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。苯环对烷烃基影响的结果。（2）、苯的同系物与酸性）、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应溶液的反应苯的同系物被苯的同系物被KMnO4氧化归纳：氧化归纳：KMnO4H-CH3-CH2CH3-CH3CH(CH3)2-C(CH3)3-COOH-COOH-COOHCOOH CH3|CCH3|CH3
9、CH3|CH2R CH3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOC KMnOKMnO4 4/H/H+氧化规律：氧化规律：不管支链多长，氧化都得到苯甲酸不管支链多长，氧化都得到苯甲酸不管有多少支链，氧化都在原支链位置上不管有多少支链，氧化都在原支链位置上生成甲酸生成甲酸不含不含-H的支链不能氧化的支链不能氧化。应用应用：在合成上使苯环引入羧基（在合成上使苯环引入羧基（-COOH）可定性测得多元烃取代苯支链的位置可定性测得多元烃取代苯支链的位置 苯的同系物苯的同系物 可以使酸性高锰酸钾可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色褪色，但不能使溴水褪色可用可用KMnO4酸性溶液酸性
10、溶液作试剂鉴别苯的同系作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。物和苯、苯的同系物和烷烃。可用可用溴水溴水可以鉴别苯的同系物和烯烃和炔烃可以鉴别苯的同系物和烯烃和炔烃练习：练习：P155 巩固训练巩固训练1 P157【典例【典例2】对点练习对点练习2-P156温度计的使用试验：温度计的使用试验：P156 深化理解深化理解练习：练习：P156 巩固训练巩固训练 4、5P158 随堂达标随堂达标 写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH3CH3ClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2-CH2nCHBr2CHBr2CaC2CHBr=CHBrCH2=CHClCH2-CHCl n