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1、煤的综合利用煤的综合利用 苯苯1.煤的综合利用的主要方法有哪些？2.利用这些方法可以得到哪些重要的有机物？有什么重要意义？阅读阅读思考思考煤的综煤的综合利用合利用气化气化液化液化干馏干馏原理原理把煤中的有机物转把煤中的有机物转化为可燃性气体的化为可燃性气体的过程过程把煤转化为液体把煤转化为液体燃料的过程燃料的过程使煤使煤隔绝空气隔绝空气加加强热强热，使其分解，使其分解的过程的过程产品产品可燃性气体（氢气、可燃性气体（氢气、一氧化碳、甲烷等）一氧化碳、甲烷等）液体燃料（甲醇、液体燃料（甲醇、汽油等）汽油等）焦炭、焦炉气、焦炭、焦炉气、煤焦油煤焦油等等变化变化化学变化化学变化化学变化化学变化化学变
2、化化学变化 可分离出可分离出苯苯、甲苯、甲苯、二甲苯等二甲苯等一、煤的综合利用一、煤的综合利用初步认识苯初步认识苯观察苯的色、态，并小心闻味。观察苯的色、态，并小心闻味。取少量苯，向其中加入适量水，观察现象。取少量苯，向其中加入适量水，观察现象。如何用简单方法区别水和苯？如何用简单方法区别水和苯？向向盛盛有有水水和和苯苯的的试试管管中中加加入入一一定定量量的的水水，液液柱柱升高的那一层为水，另一层是苯。升高的那一层为水，另一层是苯。1.1.苯的物理性质苯的物理性质 苯是一种苯是一种无色、有特殊气味的液体，无色、有特殊气味的液体，密度比水小密度比水小，难溶于水，难溶于水，易溶于有机易溶于有机溶剂
3、。溶剂。(苯的沸点是苯的沸点是80.180.1，熔点是熔点是5.5)5.5)易挥发易挥发，苯蒸气，苯蒸气有毒有毒。二、苯二、苯苯分子结构的苯分子结构的探索之旅探索之旅6 6个碳原子首尾相接成环状；个碳原子首尾相接成环状；凯库勒苯环结构的有关观点：每个碳原子均连接一个氢原子；每个碳原子均连接一个氢原子；环内碳碳键单双键交替；环内碳碳键单双键交替；结构式结构简式实验1：在溴水中加入苯实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯观察思考现象：现象：结论：结论：现象：现象：结论：结论：分层，上层为橙红色溶液，下层几乎无色分层，上层为橙红色溶液，下层几乎无色苯与溴水不反应，但溴在苯中溶解度比水中大苯与溴水不反应
4、，但溴在苯中溶解度比水中大分层，高锰酸钾溶液不褪色分层，高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化实验测得：实验测得：苯的邻位二元取苯的邻位二元取代物只有一种。代物只有一种。ClClClClClClClCl结论结论:苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键C CC C：1.541.541010-10-10mm C=C C=C：1.331.331010-10-10mm1.41.41010-10-10mm结论结论:苯环中的碳碳键苯环中的碳碳键介于介于单键和双键单键和双键之间，之间，且所有价键完全等同。且所有价键完全等同。和和双双键键之之间
5、间的的特特殊殊共共价价键键。苯苯环环上上的的碳碳碳碳键键是是介介于于单单键键比例模型比例模型球棍模型球棍模型它们是同一种物质？还是同分异构体它们是同一种物质？还是同分异构体？CH3CH3CH3CH3邻二甲苯结构特点结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子均在具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。同一平面上。2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。于单键和双键之间的独特的键。结构式结构式:二、苯分子的结构二、苯分子的结构分子式：分子式：C6H6结构简式结构简式:（1 1）与液溴的反应）与液溴的反应 三、三、苯的化学性质苯的化学性质苯
6、与液溴的反应苯与液溴的反应 +Br2 Br+HBr Fe （无色油状液体）（无色油状液体）（1 1）与液溴的反应）与液溴的反应 三、三、苯的化学性质苯的化学性质1 1、苯的取代反应：、苯的取代反应：溴苯因溶解了溴而呈褐色，如何除去溴苯中溶解的溴苯因溶解了溴而呈褐色，如何除去溴苯中溶解的Br2？NaOH溶液溶液加入反应物加入反应物 NaOH溶液底部溶液底部有有褐色褐色油状物油状物振荡振荡 NaOH溶液底部溶液底部有油状物变有油状物变无色无色（2 2）苯的硝化反应：）苯的硝化反应：纯净的硝基苯：纯净的硝基苯：无色无色而有而有苦杏仁气味苦杏仁气味的的油状液体油状液体，不不溶于水，密度比水大溶于水，密
7、度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯蒸气有毒性。思考：思考：在苯与硝酸反应的实验中，是先加浓硫酸，还是先加在苯与硝酸反应的实验中，是先加浓硫酸，还是先加浓硝酸？为什么？浓硝酸？为什么？先加浓先加浓HNO3，再加浓硫酸。因浓硫酸稀释放热，若先加浓，再加浓硫酸。因浓硫酸稀释放热，若先加浓硫酸，会出现安全问题。硫酸，会出现安全问题。2 2、苯的加成反应、苯的加成反应：环己烷环己烷+3H+3H2 2催化剂催化剂3 3、氧化反应、氧化反应点燃苯，观察燃烧现象。点燃苯，观察燃烧现象。点燃点燃2 C6H6 15O212CO26H2O实验现象：火焰明亮且伴有实验现象：火焰明亮且伴有浓烟浓烟苯的燃烧：苯的燃烧：1
8、 1、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可苯环结构中，不存在单双键交替结构，可能作为证据的事实能作为证据的事实有哪些？有哪些？2 2、苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳、苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键，其中能体现单键性双键之间的一种特殊的键，其中能体现单键性质的有哪些？能体现双键性质的反应又有哪些质的有哪些？能体现双键性质的反应又有哪些？交流与讨论交流与讨论总结：总结：苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应易取代、能加成、难氧化。易取代、能加成、难氧化。1 1、有机化合物分子可以看成是由原子或原子团相互、有机化合物分子可以看成是由原子或原子团相互结合形成的。结合形成的。如：一氯甲烷（CH3Cl）分子是由甲基（CH3）原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子是由苯基（C6H5）和硝基（NO2）原子团结合而成的。2 2、有机化合物分子中的基团很多。、有机化合物分子中的基团很多。如：甲基（CH3）、乙基（C2H5）、苯基（C6H5）羟基（OH）、醛基（CHO）、羧基（COOH）三、有机化合物分子中的基团三、有机化合物分子中的基团