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1、第七章第七章 卤代烃卤代烃本章重点：本章重点：v掌握卤代烃化学性质及在有机合成中应用；v了解亲核取代反应历程；v掌握卤代烯烃反应活性。英文词汇：英文词汇：halohydrocarbon,Chloro-,Bromo-,nucleophilic substitution,elimination.第一节第一节 卤代烃的分类和命名卤代烃的分类和命名卤代烃 halohydrocarbon烃的卤代物。通式：R-X；官能团：-X。重要的分类法重要的分类法按所连C类型类型分类：命名方法命名方法1.简单卤代烃卤某烃卤某烃或烃基烃基+卤原子卤原子。2.俗名俗名溴乙烷异丙基溴氯仿 碘仿 四氯化碳3.系统命名法系统命
2、名法3-甲基-5-氯庚烷5-chloro-3-methylheptane3-溴丁烯3-bromobutene第二节第二节 卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质存在CX，电负性X C，为极性键，C X 易断裂而发生反应。一、卤代烷取代反应一、卤代烷取代反应水解反应水解反应（多一个多一个C）可用于鉴别可用于鉴别羧酸反应活性：C-I C-Br C-Cl亲核取代机理亲核取代机理（以水解反应为例）1.SN1单分子反应仅与卤代烷浓度有关，一级反应。分两步进行两步进行，中间体+C。（外消旋体外消旋体）一般叔卤代烷取代属此机理。通式通式亲核取代亲核取代 nucleophilic substitutionOH-、C
3、N-、OR-NO3-或或:NH32.SN2双分子反应不仅与卤代烷浓度有关，还与OH-有关，二级反应。一步完成一步完成：一般伯卤代烷取代属此机理。背面进攻背面进攻构型翻转构型翻转二、卤代烃与金属反应二、卤代烃与金属反应格氏反应格氏反应 C-Mg极性强，遇活泼活泼H可断裂，发生反应。此反应可用于制备多一个C的羧酸。三、卤代烷的消除反应三、卤代烷的消除反应 elimination由于电负性X C，C影响相邻C-H，极性，-消除消除一般 NaOH/H2O 有利于水解，NaOH/醇 有利于消除。消除反应条件消除反应条件：-C上必须有H。消除反应取向消除反应取向：主要产物主要产物Saytzeff规则：规则：-C上H少的易消除。练习练习：问题7-3四、卤代烯烃的取代反应四、卤代烯烃的取代反应卤代乙烯型卤代乙烯型卤代烯丙型卤代烯丙型孤立型卤代烃孤立型卤代烃X与双键C相连，存在p-共轭。sp2杂化C电负性，C-X极性难发生取代难发生取代不存在p-共轭。但X离去后生成的中间体稳定。p-共轭，更稳定。极易取代极易取代。相互影响小，取代活性类似卤代烷。可用AgNO3乙醇溶液鉴别三类卤代烯烃。练习：完成反应式练习：完成反应式完成转变完成转变或者：练习练习：鉴别下列化合物鉴别下列化合物转变转变：作业作业：P150 6,7,10/(1)(3)(5),11