高三化学复习课件醇和酚.ppt

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1、醇一、醇的概述一、醇的概述1.1.定义：醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子定义：醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的有机物。被羟基取代形成的有机物。一元醇通式：一元醇通式：R-OHR-OH饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：C Cn nH H2n+12n+1OH OH 或或 C Cn nH H2n+22n+2O O2.2.醇的同分异构体和系统命名醇的同分异构体和系统命名例：例：写出写出C C5 5H H1212O O的所有醇的同分异构体并命名。的所有醇的同分异构体并命名。*写出它的类别同分异构体。写出它的类别同分异构体。(2)(2)醇的分类：醇的分类：根据羟基的数目可分为根据羟基的数目可

2、分为 、等。等。根据与羟基连接的烃基种类可分为根据与羟基连接的烃基种类可分为脂肪醇脂肪醇和和芳芳香醇香醇。根据羟基的饱和性可分为根据羟基的饱和性可分为和和 。一元醇一元醇多元醇多元醇饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇二、醇的物理性质二、醇的物理性质低级饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊低级饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味。的气味和辛辣味。1.1.状态状态(常态下常态下)：碳原子数增多，：碳原子数增多，液体液体固固 体，沸点升高体，沸点升高(醇分子间形成氢键醇分子间形成氢键)2.2.溶解性：溶解性：(1)(1)碳原子数的增多，溶解性减小碳原子数的增多，溶解性减小 (2)(2)碳原子数相

3、同时，碳原子数相同时，-OH-OH数越多，数越多，溶解性越好溶解性越好(与水分子形成氢键与水分子形成氢键)官能团和分子结构特点官能团和分子结构特点 -OH(-OH(醇羟基醇羟基)C-OC-O键、键、O-HO-H都能断裂都能断裂三、醇的化学性质三、醇的化学性质1.1.氧化反应氧化反应(1)(1)燃烧：乙燃烧：乙醇醇淡淡蓝色火焰蓝色火焰(2)(2)被被KMnOKMnO4 4/H/H+氧化：使溶液紫红色褪去氧化：使溶液紫红色褪去(3)(3)被被K K2 2CrCr2 2O O7 7/H/H+氧化：使溶液由黄色到绿色（氧化：使溶液由黄色到绿色（p p5656）(4)(4)催化氧化催化氧化(常用铜或银作

4、催化剂常用铜或银作催化剂)例：例：写出下列醇发生催化氧化反应的方程式：写出下列醇发生催化氧化反应的方程式：1-1-丙醇丙醇 2-2-丙醇丙醇 2-2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 伯醇被催化氧化为醛；伯醇被催化氧化为醛；仲醇被催化氧化为酮；仲醇被催化氧化为酮；叔醇不能被催化氧化。叔醇不能被催化氧化。即连接羟基的碳原子上无氢原子时，醇即连接羟基的碳原子上无氢原子时，醇 不能被催化氧化不能被催化氧化 例：例：某精密仪器的铜管表面有一层氧化铜，某精密仪器的铜管表面有一层氧化铜，为了除去表面黑色物质，在允许加热为了除去表面黑色物质，在允许加热 的条件下，选用的最佳试剂是的条件下，选用的最佳试剂是()()

5、A.A.稀硫酸稀硫酸 B.B.稀硝酸稀硝酸C.C.稀盐酸稀盐酸 D.D.乙醇乙醇D2.2.取代反应取代反应(1)(1)跟活泼金属反应跟活泼金属反应(K(K、CaCa、NaNa、MgMg、AlAl等等)*写出钠与乙醇反应的化学方程式写出钠与乙醇反应的化学方程式 也属于置换反应也属于置换反应说明：说明：反应比钠与水的反应温和，说明醇中的反应比钠与水的反应温和，说明醇中的 羟基氢极难电离羟基氢极难电离可用于醇和醚的鉴别可用于醇和醚的鉴别可帮助判断醇中羟基的数目可帮助判断醇中羟基的数目例：例：A A、B B、C C三种醇分别与足量的金属钠反三种醇分别与足量的金属钠反 应，在相同的条件下产生相同体积的应

6、，在相同的条件下产生相同体积的H H2 2，消耗醇的物质的量之比为消耗醇的物质的量之比为2 23 36 6，则，则 三种醇中羟基数目之比为（三种醇中羟基数目之比为（）A A、3:2:1 B3:2:1 B、3:1:23:1:2 C C、2:1:3 D2:1:3 D、2:6:32:6:3A(2)(2)在浓硫酸、在浓硫酸、140140时生成醚时生成醚分子间脱水分子间脱水思考：思考：C C2 2H H5 5OHOH、CHCH3 3OHOH、浓、浓H H2 2SOSO4 4在在140140下下共热，可共热，可以生成多少种有机产物？以生成多少种有机产物？(3)(3)跟酸反应生成酯酯化反应跟酸反应生成酯酯化

7、反应思考：思考：写出乙醇和乙酸、乙二酸、硝酸反应的写出乙醇和乙酸、乙二酸、硝酸反应的 化学方程式化学方程式CC2 2H H5 5-NO-NO2 2和和C C2 2H H5 5ONOONO2 2是同一类别的物质吗？是同一类别的物质吗？(4)(4)跟氢卤酸反应跟氢卤酸反应CHCH3 3CHCH2 2-OH-OH +H-BrH-Br CHCH3 3CHCH2 2BrBr +H H2 2O O 思考：思考：如何除去溴乙烷中少量的乙醇杂质？如何除去溴乙烷中少量的乙醇杂质？3.3.消去反应消去反应 在浓硫酸、在浓硫酸、170 170 下生成烯烃下生成烯烃分子内脱水分子内脱水练习：练习：写出写出2-2-丁醇

8、发生消去反应的方程式丁醇发生消去反应的方程式下列化合物中，既能发生取代反应，又能下列化合物中，既能发生取代反应，又能 发生消去反应的是发生消去反应的是()()A.A.氯仿氯仿 B.B.甲醇甲醇 C.C.乙醇乙醇 D.D.溴乙烷溴乙烷 C D一般当连接羟基的碳原子的一般当连接羟基的碳原子的相邻相邻碳原子上等效碳原子上等效氢有几种消去反应后的烯烃就有几种（不考虑氢有几种消去反应后的烯烃就有几种（不考虑顺反异构）顺反异构）当连接羟基的碳原子的当连接羟基的碳原子的相邻相邻碳原子无碳原子无氢原子或氢原子或无相邻无相邻碳原子时，不能发生消碳原子时，不能发生消去反应去反应甲醇、乙醇、甲醇、乙醇、2,2-2,

9、2-二甲基丙醇与浓硫酸混二甲基丙醇与浓硫酸混和后共热，可以得到哪几种有机产物？和后共热，可以得到哪几种有机产物？思考:思考：思考：要检验乙醇中的水要检验乙醇中的水和除去乙醇中的水和除去乙醇中的水分别采用什么方法？分别采用什么方法？四、乙醇的工业制法四、乙醇的工业制法1.1.发酵法发酵法 缺点：消耗大量粮食缺点：消耗大量粮食2.2.乙烯水化法乙烯水化法含含淀淀粉粉植植物物葡葡萄萄糖糖 水解水解催化剂催化剂 发酵发酵 酶酶酒酒精精水水溶溶液液 蒸馏蒸馏9 95 5%酒酒精精新制新制CaOCaO 蒸馏蒸馏无无水水酒酒精精石石油油乙乙烯烯乙乙醇醇 水化水化 裂解裂解1.1.甲醇：甲醇：CHCH3 3O

10、H(OH(又称为木精。又称为木精。)(1)(1)无色透明液体，具有乙醇的气味。无色透明液体，具有乙醇的气味。有剧毒，饮用后可使人失明甚至死亡，有剧毒，饮用后可使人失明甚至死亡，工业酒精中往往含有甲醇。工业酒精中往往含有甲醇。(2)(2)不能发生消去反应不能发生消去反应(3)(3)用途：工业上用于制甲醛、氯仿用途：工业上用于制甲醛、氯仿五、几种重要的醇五、几种重要的醇2.2.乙二醇和丙三醇乙二醇和丙三醇(1)(1)物理性质物理性质 无色、有甜味的粘稠液体无色、有甜味的粘稠液体 密度比水大，易溶于水和酒精密度比水大，易溶于水和酒精 水溶液凝固点低水溶液凝固点低 丙三醇具有强吸水性丙三醇具有强吸水性

11、(2)(2)用途用途 课本课本P48P48CHCH2 2-CH-CH2 2OHOH OHOHCHCH2 2-CH-CH-CH-CH3 3OHOH OHOH 六、饱和多元醇六、饱和多元醇 1.1.通式通式：C Cn nH H2n+22n+2O Ox x(n2)(xn)(n2)(xn)CHCH2 2-CH-CH-CH-CH2 2OHOH OHOH OHOHCHCH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2OHOH OHOH命名：乙二醇命名：乙二醇(甘醇甘醇)丙三醇丙三醇(甘油甘油)1,3-1,3-丙二醇丙二醇1,2-1,2-丙二醇丙二醇2.2.化学性质化学性质(1)(1)与活泼金属如与活泼金属如N

12、aNa反应反应 写出写出2-2-丙醇、乙二醇、丙三醇与丙醇、乙二醇、丙三醇与NaNa反应反应 的化学方程式的化学方程式 当这三者与足量当这三者与足量NaNa反应，生成相同量的反应，生成相同量的 H H2 2，这三种醇的物质的量之比为多少？，这三种醇的物质的量之比为多少？当相同物质的量的这三种醇与足量当相同物质的量的这三种醇与足量NaNa反反 应，放出应，放出H H2 2的物质的量之比为多少？的物质的量之比为多少？(2)(2)酯化反应酯化反应*写出制取硝化甘油的化学方程式写出制取硝化甘油的化学方程式*写出乙二醇与乙二酸发生酯化反应的写出乙二醇与乙二酸发生酯化反应的 可能的化学方程式可能的化学方程

13、式缩聚反应：缩聚反应：含两个或两个以上官能团的单含两个或两个以上官能团的单 体相互缩合，生成高分子化合体相互缩合，生成高分子化合 物，同时生成小分子物，同时生成小分子(如水、卤如水、卤 化氢、氨和醇等化氢、氨和醇等)。试剂：试剂：新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 210%10%NaOH 2mLNaOH 2mL中滴入中滴入 2%2%CuSOCuSO4 45-65-6滴，振荡得蓝色悬浊液滴，振荡得蓝色悬浊液新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2中加入一元醇：中加入一元醇：新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2中加入多元醇：中加入多元醇：不反应不反应沉淀溶解，沉淀溶解，生成生成绛蓝色溶液绛蓝色溶液

14、(3)(3)多元醇与一元醇的区别多元醇与一元醇的区别(鉴别鉴别)例：例：C C5 5H H1212O O2 2的二元醇的同分异构体有的二元醇的同分异构体有_ 种，其中主链为种，其中主链为3 3个个C C的二元醇有的二元醇有_种？种？1.1.有两种饱和一元醇组成的混合物有两种饱和一元醇组成的混合物0.91g0.91g与与 足量的金属钠作用，生成足量的金属钠作用，生成224mLH224mLH2 2(标准状标准状 况况)，该混合物可能是，该混合物可能是()()A A、CHCH3 3OHOH和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH B B、C C2 2H H5 5OHOH和和CHCH3

15、 3CHCHCHCH3 3 OH OH C C、C C2 2H H5 5OHOH和和CHCH3 3OHOH D D、CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH和和(CH(CH3 3)3 3CCHCCH2 2OHOHA C练习：练习：2.2.分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的醇共有的醇共有_种种,其中能被其中能被催催 化氧化生成醛化氧化生成醛的是的是(填写结构简式填写结构简式)_ )_ _ _；不能；不能催化氧化催化氧化的是的是(填写结构填写结构 简式简式)_)_。3.3.已知丁基已知丁基(-C(-C4 4H H9 9)有有4 4种异构体，戊基种异构体，戊基(-C(-C5

16、 5H H1111)有有8 8种异构体。某种组成为种异构体。某种组成为C C5 5H H1212O O的醇可被氧的醇可被氧 化成化成C C5 5H H1010O O 的醛，则具有这种结构的醇的异的醛，则具有这种结构的醇的异 构体共有构体共有_种；其中不能发生消去反应种；其中不能发生消去反应 的醇的结构简式为的醇的结构简式为_。某有机物和某有机物和0.5molO0.5molO2 2在密闭容器中在密闭容器中 燃烧燃烧,所得产物为所得产物为COCO2 2、COCO、水、水(气体气体)。燃。燃 烧产物依次通过浓烧产物依次通过浓H H2 2SOSO4 4、灼烧的、灼烧的CuOCuO、碱、碱 石灰。当产物

17、通过浓石灰。当产物通过浓H H2 2SOSO4 4时，浓时，浓H H2 2SOSO4 4 增增 重了重了10.8g10.8g；通过灼烧的；通过灼烧的CuOCuO时，时，CuOCuO质量质量 减小减小3.2g3.2g；通过碱石灰时；通过碱石灰时,碱石灰的质量碱石灰的质量 增加了增加了17.6g17.6g。求有机物的分子式。求有机物的分子式,若该若该 有机物能与有机物能与NaNa反应反应,写出其结构简式写出其结构简式.5.5.现有现有A A、B B两种链状饱和一元醇的混合物两种链状饱和一元醇的混合物 0.3mol 0.3mol，其质量为，其质量为13.8g13.8g。已知。已知A A和和B B碳原

18、碳原 子数均不大于子数均不大于4.4.且且A AB B。(1)(1)混合物中混合物中A A可能的分子式为可能的分子式为_，B B可可 能的分子式为能的分子式为_(2)(2)若若n(A):n(B)=1:1n(A):n(B)=1:1时，时，A A的名称为的名称为_，B B的名称为的名称为_(3)(3)若若n(A):n(B)1:1n(A):n(B)1:1时，时，A A的结构简式为的结构简式为 _ _，B B的结构简式为的结构简式为_，则则n(A):n(B)n(A):n(B)=_=_ 练习练习 命名下列物质命名下列物质COOHCHOOHCH3CH2OH苯甲酸苯甲酸苯甲醛苯甲醛苯甲醇苯甲醇邻甲基苯酚邻甲

19、基苯酚（二）酚二、苯酚与酚类二、苯酚与酚类1、定义：、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。羟基跟苯环直接相连的化合物。酚酚醇醇醇醇2、苯酚的结构、苯酚的结构 醇和酚的比较醇和酚的比较相同之处相同之处：都有羟基，均由烃基与羟基组成都有羟基，均由烃基与羟基组成不同之处不同之处：酚分子中羟基直接连苯环酚分子中羟基直接连苯环醇分子中羟基不连苯环醇分子中羟基不连苯环苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质是否所有原子共面是否所有原子共面?练习：练习：1 以下物质属于酚类的是以下物质属于酚类的是()B、D、E、G2互为同系物的是：互为同系物的是：3互为同分异构体的

20、是：互为同分异构体的是：E、B、D（C与与E呢？）呢？）B、C、HOHOHE O COHFOHGOHACH3BCH2OHCOHCH2CH3DOCH3H4属于醇的是：属于醇的是：属于芳香族化合物的是：属于芳香族化合物的是：A、CB、C、D、E、F、G、H有关物质的结构比较有关物质的结构比较物质物质官官能能团团结结构构特特点点类类别别脂脂肪肪醇醇芳芳香香醇醇酚酚CH3CH2OHOHOH羟基与链羟基与链烃基相连烃基相连羟基与芳烃羟基与芳烃基侧链相连基侧链相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连OH二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质1.1.无色针状晶体，有特殊气味无色针状晶体，有特殊气味2.2.熔沸

21、点较低熔沸点较低3.3.常温下微溶于水；温度升高溶解度迅速增常温下微溶于水；温度升高溶解度迅速增 大大(70(70以上，与水以任意比混溶以上，与水以任意比混溶)易溶于酒精、乙醚等有机溶剂易溶于酒精、乙醚等有机溶剂4.4.有毒，有强烈的腐蚀性有毒，有强烈的腐蚀性 (可用酒精洗去沾到皮肤上的苯酚可用酒精洗去沾到皮肤上的苯酚)*所有的酚类物质都有毒，是水体污染物；所有的酚类物质都有毒，是水体污染物；酚类的稀溶液可用于杀菌消毒。酚类的稀溶液可用于杀菌消毒。三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质1.1.氧化氧化(1)(1)可燃性可燃性(2)(2)酚在空气中被氧化而显粉红色酚在空气中被氧化而显粉红色 酚比醇

22、易被氧化酚比醇易被氧化(3)(3)能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.2.具弱酸性具弱酸性+NaOHNaOH +H H2 2O OOHONa苯酚钠苯酚钠苯酚苯酚俗称石炭酸俗称石炭酸在水分子作用下电离出极少量的在水分子作用下电离出极少量的H H+：+H H2 2O O +H H3 3O O+O-OHOHO-+H H+或或(浑浊浑浊浑浊浑浊)()()()(澄清澄清澄清澄清)ONa +COCO2 2 +H H2 2O O +NaHCONaHCO3 3OH苯酚的酸性极弱，不能使指示剂变色；苯酚的酸性极弱，不能使指示剂变色；它是酚类物质而不是酸类物质。它是酚类物质而不是酸类物质。酸性：酸

23、性：CHCH3 3COOHCOOH H H2 2COCO3 3 HCOHCO3 3-OHOH+NaNa2 2COCO3 3 +NaHCONaHCO3 3ONa苯环影响羟基苯环影响羟基酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼(澄清澄清澄清澄清)()()()(浑浊浑浊浑浊浑浊)(浑浊浑浊浑浊浑浊)()()()(澄清澄清澄清澄清)1、比较等浓度的、比较等浓度的Na2CO3、C6H5ONa、NaHCO3的碱性强弱？的碱性强弱？2、苯酚能否与苯酚能否与Na2CO3溶液反应？溶液反应？为什么？为什么？碱性：碱性：Na2CO3C6H5ONaNaHCO3OHONa+Na2CO3Na

24、HCO3+可以，因为苯酚的酸性比可以，因为苯酚的酸性比NaHCO3的酸性要强。的酸性要强。4、如何除去苯酚中的苯？写出各步的方程式。如何除去苯酚中的苯？写出各步的方程式。3、如何除去苯中混有的少量苯酚？如何除去苯中混有的少量苯酚？答：加答：加NaOH溶液、分液、取水层、通溶液、分液、取水层、通CO2分液即得苯酚。分液即得苯酚。答：加答：加NaOH再分液，油层即为苯层。再分液，油层即为苯层。3.3.与活泼金属反应与活泼金属反应OH+2Na2Na 2 2 +H H2 2ONa小结：小结：NaNa NaOHNaOH NaNa2 2COCO3 3 NaHCONaHCO3 3 HBrHBrC C2 2H

25、 H5 5OHOHOHHCl浓浓H2SO4C2H5OHNaOHNaHCO3CO2、H2OCOOHOH练习：练习：将相应物质填入方框内：将相应物质填入方框内：练习：练习：完成下列反应方程式：完成下列反应方程式：CH2OHNaO CH2OHHO CH2OHHO CH2OHHO+Na+Na+HCl+HCl+NaOH+NaOH+HCl+HCl+3Br3Br2 2(aq)(aq)+3HBr3HBr4.4.取代反应取代反应(苯环上苯环上)(1)(1)卤代卤代 OH OHBrBrBr三溴苯酚三溴苯酚(白色沉淀白色沉淀)此反应很灵敏，用于苯酚的定性检验和此反应很灵敏，用于苯酚的定性检验和 定量测定定量测定苯酚

26、、苯与溴的取代反应比较苯酚、苯与溴的取代反应比较溴溴水水与苯酚反应与苯酚反应液液溴与纯苯溴与纯苯不用催化剂不用催化剂Fe作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯更容易苯酚与溴取代反应比苯更容易酚羟对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼(2)(2)硝化硝化 OH+3HNO3HNO3 3 +3H3H2 2O O OH NO2NO2O2N浓浓H H2 2SOSO4 4三硝基苯酚三硝基苯酚(苦味酸苦味酸)一种烈性炸药一种烈性炸药比

27、较：比较：溴代溴代 硝化硝化 液溴，需催化剂液溴，需催化剂 6060水浴水浴 一元取代一元取代 一元取代一元取代 溴水，无催化剂溴水，无催化剂 室温，室温，三元取代三元取代 三元取代三元取代OH羟羟基基影影响响苯苯环环遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。的存在。练：不用任何试剂鉴别：苯酚、练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。六种溶液。+5、显色反应、显色反应6、缩聚反应、缩聚反应OHn+nHCHOCH2+nH2OOHn催化剂催化剂沸水浴，生成的树脂

28、不溶于水，应用酒精浸泡洗涤反应后的试管。沸水浴，生成的树脂不溶于水，应用酒精浸泡洗涤反应后的试管。四、苯酚的用途四、苯酚的用途 纯净的苯酚可制成洗涤剂和软膏，有杀菌纯净的苯酚可制成洗涤剂和软膏，有杀菌 和止痛作用和止痛作用 苯酚的制备：苯酚的制备：氯气氯气催化剂催化剂Cu3002.8107Pa盐酸盐酸1）、从煤焦油中分馏提取：）、从煤焦油中分馏提取：2）、氯苯水解：）、氯苯水解：思考与练习：思考与练习：1.1.有甲基、羟基、羧基和苯基四种原子团，若有甲基、羟基、羧基和苯基四种原子团，若 两两组合，形成的化合物中其水溶液显酸性两两组合，形成的化合物中其水溶液显酸性 的有的有()种。种。2.2.下

29、列各物质的溶液的下列各物质的溶液的pHpH值大于值大于7 7的是的是()；pHpH值小于值小于7 7的是的是()；能使紫色石蕊变红；能使紫色石蕊变红 的是的是()；使石蕊变蓝的是；使石蕊变蓝的是()。A.A.甲酸甲酸 B.B.甲酸乙酯甲酸乙酯 C.C.苯酚苯酚 D.D.苯酚钠苯酚钠 E.E.草酸钠草酸钠 F.F.硬脂酸钠硬脂酸钠 G.G.丙烯酸丙烯酸3.3.某有机物与过量金属钠反应得某有机物与过量金属钠反应得A A气体气体V VA A升，另升，另 一份等质量的该有机物与纯碱反应得一份等质量的该有机物与纯碱反应得B B气体气体V VB B 升，则同温同压下可能有的结果为升，则同温同压下可能有的结果为()A.VA.VA A=V=VB B B.VB.VA AVVB B C.VC.VA AVVB B D.D.不能确定不能确定4.4.写出下列有机物与足量的写出下列有机物与足量的(1)Na(1)Na (2)NaOH(2)NaOH (3)Na(3)Na2 2COCO3 3 (4)NaHCO(4)NaHCO3 3反应的产物反应的产物 CH2CHO CH2OHCH2COOHHO