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1、第一节第一节 醇醇 酚酚酚：羟基与苯环上碳原子直接相连的化合物CH2 OHOHOHCH3OHCHCH3CH3CH2OHCH2 OHCH3(A)(B)(C)(D)(E)(F)指出下列物质哪些是醇指出下列物质哪些是醇?知识回顾知识回顾最简单的酚是苯酚小链接：小链接：是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？使苯酚首次声名远扬的应归功于使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特英国著名的医生里斯特。里斯特发现里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手器械以及医生的双手，结果病人的感
2、结果病人的感染情况显著减少染情况显著减少。这一发现使苯酚成这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂为一种强有力的外科消毒剂。里斯特里斯特也因此被誉为也因此被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。OH结结 构构 式式：分子式分子式:结构简式结构简式：模模 型型：C6H5OH或或一、苯酚分子结构一、苯酚分子结构(球棍模型球棍模型)(比例模型比例模型)O HCC HH CCHH CC HOH，C6H6O预测性质预测性质1.1.是否能溶于水是否能溶于水?(?(C C2 2H H5 5OHOH与水互溶与水互溶,难溶于水难溶于水)2.2.是否可以与钠反应，置换出氢气是否可以与钠反应，置换出氢气?(?(C C2
3、 2H H5 5OHOH可以可以)3.3.是否能与卤素单质等发生取代反应是否能与卤素单质等发生取代反应?(?(可以可以)性质探究性质探究实验一实验一:说明苯酚在水中的溶解度受温度的影响说明苯酚在水中的溶解度受温度的影响:苯酚苯酚浑浊浑浊 澄清澄清 浑浑浊浊常温时，溶解度不大，温度升高，溶解常温时，溶解度不大，温度升高，溶解度增大。当高于度增大。当高于6565时，则能与水互溶。时，则能与水互溶。二、苯酚的物理性质v纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味。纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味。v熔点是熔点是43 43。v室温室温下，苯酚在水中下，苯酚在水中溶解度溶解度9.39.3克克，当温度高于
4、，当温度高于6565时，能跟水时，能跟水混溶混溶。苯酚。苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等乙醇，乙醚等有有机溶剂机溶剂。v苯酚苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性，使用，使用时要小心时要小心!露置在空气中因露置在空气中因小部分发生小部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。如不慎沾到皮肤上，应立即用如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤洗涤。实验二实验二:性质探究性质探究紫色石蕊试液紫色石蕊试液苯酚浊溶液苯酚浊溶液能说明苯酚没有酸性吗？能说明苯酚没有酸性吗？性质探究性质探究实验三实验三:苯酚浊溶液苯酚浊溶液NaOHNaOH溶液溶液说明说明：苯酚：苯酚有酸性，但酸性很弱
5、，不能有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色使指示剂变色。vv乙醇乙醇和和苯酚苯酚分子中都有分子中都有OHOH，为什么乙，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？醇不显酸性而苯酚显酸性？苯环对苯环对OHOH的影响的影响:使使酚酚羟基上的羟基上的H H比比醇醇羟基羟基上的上的H H活泼活泼,更易电离出更易电离出H H+,显酸性显酸性.OH+NaOHONa+H2O苯酚钠苯酚钠不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响的影响,导致物质的化学性质产生差异。导致物质的化学性质产生差异。性质探究性质探究实验四实验四:澄清澄清 浑浊浑浊说明苯酚的酸性强弱说明苯酚的酸性强弱:盐酸
6、盐酸碳酸碳酸苯酚苯酚+HClHCl+NaClNaClOHOHONaONa(俗名俗名:石炭酸石炭酸)分两等份分两等份通入通入COCO2 2ONa溶液溶液加加HClHCl2？+CO2 +H2O+Na2CO3OHONa2+CO2 +H2O+NaHCO3OHONa+Na+Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+NaHCONaHCO3 3Na2CO3溶液溶液苯酚浊溶液苯酚浊溶液实验五实验五:性质探究性质探究2 2，4 4，6 6三溴苯酚三溴苯酚（白色白色）此反应很灵敏，常用于苯酚的此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验定性检验和和定量测定定量测定。BrBrBrBrOHOH+Br+Br2 2OHOHBr
7、Br+3HBr+3HBr3 3溴水溴水过量过量实验六实验六:苯酚稀溶液苯酚稀溶液浓溴水浓溴水苯苯和和苯酚苯酚都能和溴反应，有何不同？都能和溴反应，有何不同？酚羟基对苯环的影响酚羟基对苯环的影响:使苯环使苯环OHOH邻邻、对位对位上的上的氢原子变得活泼氢原子变得活泼,易被取代易被取代.苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件产物产物取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数浓溴水浓溴水与苯酚与苯酚液溴液溴与苯与苯不用催化剂不用催化剂 需催化剂需催化剂一次取代苯环上一次取代苯环上三个三个氢原子氢原子一次取代苯环上一次取代苯环上一个一个氢原子氢原子性质探究性质探究实验七实验七:苯酚遇苯酚遇FeClFeCl
8、3 3溶液变紫色，可用于二者溶液变紫色，可用于二者的互检的互检.苯酚稀溶液苯酚稀溶液三、苯酚的化学性质-苯环对羟基的影响，使电离变容易苯环对羟基的影响，使电离变容易1.苯酚的苯酚的弱弱酸性酸性OH+NaOHONa+H2O酸性介于碳酸和碳酸氢根之间酸性介于碳酸和碳酸氢根之间ONa+HClOH+NaClONa+CO2 +H2OOH+NaHCO3OH+Na2CO3ONa+NaHCO3三、化学性质3.3.显色反应显色反应-与与FeClFeCl3 3反应反应4.4.易被氧化易被氧化-与与O O2 2等氧化剂反应等氧化剂反应2.2.苯环上的取代反应苯环上的取代反应BrBrOH+Br2OH Br+3HBr3
9、-羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼5.5.加成反应加成反应-与与H H2 2反应反应+3 H2OHOHNi6、苯酚的缩聚反应、苯酚的缩聚反应 酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成四、苯酚的用途四、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛酚醛塑料塑料（俗称（俗称电木电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。药皂
10、中也掺入少量的苯酚。苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂环保环保点滴点滴：随着石油化工、有机合成和炼焦、随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及酚及其衍生物其衍生物的废水的废水都是有害的。酚的毒性会都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，源，因此含酚废水的处理是环境保护工作因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化
11、害为利，保及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。护环境。课堂小结课堂小结OHv一一.苯酚的分子结构苯酚的分子结构v分子式分子式:C:C6 6H H6 6O Ov结构简式结构简式:C:C6 6H H5 5OH OH 或或v二二.苯酚的物理性质苯酚的物理性质v色、态、味、溶解性、毒性色、态、味、溶解性、毒性v三三.苯酚的化学性质苯酚的化学性质v1.1.弱酸性弱酸性v2.2.取代反应取代反应(与浓溴水与浓溴水)v3.3.显色反应显色反应(与与FeClFeCl3 3溶液溶液)v4.4.易被氧化易被氧化v5.5.加成反应加成反应(与与H H2 2)可用于苯酚的检验可用于苯酚的检验1 1、下列物质中
12、：、下列物质中：（A A）（B B）（C C）（D D）1)1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）2)2)能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（）3)3)能与氢气发生加成反应的是能与氢气发生加成反应的是()CH2OHOHCH3OHB、DA、B、DA、B、C、D2 2、用哪种试剂，可以把苯酚、苯、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、苯、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN五种物质鉴别开来？现象分别如五种物质鉴别开来？现象分别如何？何？vFeClFeCl3 3溶液溶液物质物质苯酚苯酚苯苯 乙醇乙醇NaOHNaOHKSCNKSCN现象现象紫色紫色溶液溶液 分层分层 无明显无明显现象现象 现象现象红褐色红褐色沉淀沉淀血红色血红色溶液溶液思思 考考1.1.如何除去苯中的苯酚如何除去苯中的苯酚?2.2.如何除去苯酚中的苯如何除去苯酚中的苯?3.3.如何分离苯和苯酚如何分离苯和苯酚?加入加入NaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2