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1、第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质第一节第一节 油脂油脂要维持人的正常生命活动，必须定时补充要维持人的正常生命活动，必须定时补充营养物质人体所必需的六大营养物质是营养物质人体所必需的六大营养物质是什么？什么？糖类、油脂、蛋白质、维生素、水、无机盐糖类、油脂、蛋白质、维生素、水、无机盐能为人体提供能量的营养物质又是哪些呢？能为人体提供能量的营养物质又是哪些呢？糖类、油脂、蛋白质糖类、油脂、蛋白质1.1.什么是酯化反应？什么是酯化反应？酸（有机酸或无机酸）和醇反应，生成酯和水的酸（有机酸或无机酸）和醇反应，生成酯和水的反应叫做反应叫做酯化反应酯化反应。CH3COOH+H
2、OCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O浓浓H2SO4 1.1.什么叫高级脂肪酸？什么叫高级脂肪酸？含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做高级脂肪酸高级脂肪酸。包括包括：饱和脂肪酸：饱和脂肪酸硬脂酸硬脂酸（C C1717H H3535COOHCOOH）、）、软脂酸软脂酸(C(C1515H H3131COOH)COOH)不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸：油酸油酸(C(C1717H H3333COOH)COOH)、亚油酸亚油酸（C C1717H H3131COOHCOOH）等等1.写出足量的油酸和甘油的酯化反应写出足量的油酸和甘油的酯化反应2.写出足量的硬脂酸和甘油的酯化反应
3、写出足量的硬脂酸和甘油的酯化反应浓浓H2SO3C3C1717H H3333COOH+CHOH CCOOH+CHOH C1717H H3333COOCH+3HCOOCH+3H2 2O OCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2油酸油酸油酸甘油酯油酸甘油酯3C3C1717H H3535COOH+CHOH CCOOH+CHOH C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O OCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOO
4、CH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2浓浓H2SO硬脂酸硬脂酸硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯一一.油脂的组成和结构油脂的组成和结构1.1.定义定义:2.2.概念对比：概念对比：是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯酯,属于属于酯类酯类。（甘油三酯甘油三酯）形成形成酯酯的醇的醇形成形成酯酯的酸的酸 类别类别 油油脂脂 酯酯汽油汽油煤油煤油汽油、煤油是各种汽油、煤油是各种烃烃的混合物的混合物烃烃 固定固定为为甘油甘油任何醇或酚任何醇或酚高高级级脂肪酸脂肪酸任何酸任何酸特殊的特殊的酯酯包含油脂包含油脂一一.油脂的组成和结构油脂的组成和结构3.3.结
5、构结构:（2 2）如果）如果R R1 1、R R2 2、R R3 3相同，这相同，这样的油脂称为样的油脂称为单甘油酯单甘油酯；如果如果R R1 1、R R2 2、R R3 3不相同，称为不相同，称为混混甘油酯甘油酯。（3 3）天然油脂大都为混甘油酯天然油脂大都为混甘油酯，且大都为多种混甘油，且大都为多种混甘油酯酯的混合物，的混合物，无固定熔、沸点无固定熔、沸点。（1 1）R R1 1、R R2 2、R R3 3可以代表饱可以代表饱和烃基或不饱和烃基，和烃基或不饱和烃基，且且R R越越饱和，油脂的熔点越高饱和，油脂的熔点越高随堂训练随堂训练判断正误：判断正误：1、单甘油酯是纯净物，混甘油酯是混合
6、物。2、油脂没有固定的熔沸点3、油脂都不能使溴水退色4、食用油属于酯类，石蜡油属于烃类（错）（错）（对）（对）（错）（错）（对）（对）一一.油脂的组成和结构油脂的组成和结构4.4.分类分类:油油脂脂油油脂肪脂肪固态动物油脂固态动物油脂 液态植物油脂液态植物油脂 概念：概念：概念：概念：特征：特征：特征：特征：例如：例如：菜籽油、花生油、豆油菜籽油、花生油、豆油例如：例如：猪油、牛油猪油、牛油烃基双键多，熔点低，常温下为液态烃基双键多，熔点低，常温下为液态烃基双键少，熔点高，常温下为固态烃基双键少，熔点高，常温下为固态油油脂肪脂肪二、油脂的物理性质二、油脂的物理性质家里做汤放的油为什么浮在水面？
7、衣服上家里做汤放的油为什么浮在水面？衣服上的油渍为什么用水洗不掉，而用汽油可洗的油渍为什么用水洗不掉，而用汽油可洗干净？干净？讨论：讨论：纯净的油脂无色无味、纯净的油脂无色无味、不不溶与水溶与水，比水，比水轻（密度在轻（密度在0.90.95g/cm0.90.95g/cm3 3之间之间),),易溶于有易溶于有机机溶剂，本身也是较好的有机溶剂。天然的溶剂，本身也是较好的有机溶剂。天然的油脂都是混合物，无固定的熔沸点。油脂都是混合物，无固定的熔沸点。思考思考：1.1.油脂属于酯类油脂属于酯类，应具有什么性质？，应具有什么性质？2.2.当当分子中含有不饱和键分子中含有不饱和键时，油脂还应时，油脂还应当
8、具有什么性质？如何检验？当具有什么性质？如何检验？3.3.若想将若想将油变为脂肪油变为脂肪仍作食物，应与什仍作食物，应与什么物质通过什么反应得到？么物质通过什么反应得到？三、油脂的化学性质三、油脂的化学性质1.1.油脂的水解油脂的水解三、油脂的化学性质三、油脂的化学性质酸性条件下酸性条件下:C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 H2SO4
9、 （硬脂酸甘油酯（硬脂酸甘油酯 ）（硬脂酸硬脂酸 ）（甘油）（甘油）油脂油脂+3+3水水3 3高级脂肪酸高级脂肪酸+甘油甘油1.1.油脂的水解油脂的水解三、油脂的化学性质三、油脂的化学性质碱性条件下碱性条件下:肥皂的主要成分肥皂的主要成分油脂油脂+3NaOH+3NaOH3 3高级脂肪钠高级脂肪钠+甘油甘油CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH C C1717H H3535COCOOCHOCH+3NaOH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+COONa+CHOHCHOHC C1717H H3535COCOOCHOCH2 2C C1717H H3535COCOOCHOCH2
10、 2制肥皂的简单流程：制肥皂的简单流程：制肥皂的简单流程：制肥皂的简单流程：脂肪、植物油脂肪、植物油氢氧化钠氢氧化钠加热加热高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油、水甘油、水氯化钠氯化钠搅拌、静置搅拌、静置高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油、食盐溶液甘油、食盐溶液上层：上层：下层下层：加填充剂（松香、硅酸钠等加填充剂（松香、硅酸钠等）压滤、干燥成型压滤、干燥成型成品成品肥皂肥皂甘油甘油蒸馏蒸馏皂化皂化盐析盐析肥肥皂皂去去污污的的原原理理是是什什么么？1.1.用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？用热水好。由于硬脂酸钠易与硬水中用热水好。由于硬脂酸钠易与硬水中CaCa2+2+、Mg
11、Mg2+2+反应生反应生成不溶性的硬脂酸钙成不溶性的硬脂酸钙（C C1717H H3535COO)COO)2 2CaCa和硬脂酸镁和硬脂酸镁（C C1717H H3535COO)COO)2 2MgMg，而使肥皂的消耗量增多，泡沫量减少。，而使肥皂的消耗量增多，泡沫量减少。2.2.怎样的物质具有去污能力怎样的物质具有去污能力?凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，可以人工合成洗涤剂：可以人工合成洗涤剂：CHCH3 3(CH(CH2 2)n SO)n SO3 3NaNa（或（或RSORSO3 3Na)Na)合成洗涤剂合成洗涤剂（1 1）合成洗涤剂的组成
12、：由憎水基合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：和亲水基组成，如：2(CH)nCH3SO3Na烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠)(CH2nCH3SO3Na烷基磺酸钠烷基磺酸钠（2 2）、合成洗涤剂与肥皂的比较）、合成洗涤剂与肥皂的比较（1 1）肥皂）肥皂不不适合在硬水中使用，而适合在硬水中使用，而洗涤剂使用洗涤剂使用不受不受限制；限制；（2 2）合成洗涤剂洗涤能力）合成洗涤剂洗涤能力强强，可以，可以用于机洗；用于机洗；（3 3）合成洗涤剂的原料）合成洗涤剂的原料便宜便宜。（4 4）合成洗涤剂的）合成洗涤剂的危害危害：由于其稳定性，：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成在自然界中不易被细菌
13、分解，造成水体水体污染污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。二、油脂的化学性质二、油脂的化学性质液态的油液态的油 固态的脂肪固态的脂肪？3.3.油脂的氢化油脂的氢化二、油脂的化学性质二、油脂的化学性质C C1717H H3535COCOOCH OCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COCOOCH OCH+3H+3H2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 催催 化化 剂剂加热、加压加热、加
14、压油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯（脂肪）（脂肪）硬化油性质稳定，不易变质，且便于运输硬化油性质稳定，不易变质，且便于运输用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料课堂练习课堂练习:1.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 A、反应液使红色石蕊试纸变蓝色、反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B、反应液使蓝色石蕊试纸变红色、反应液使蓝色石蕊试纸变红色C、反应后静置，反应液分为两层、反应后静置，反应液分为两层 D、反应后静置，反应液不分层、反应后静置，反应液不分层（D）2.下列各组中属于同系物的是（下列各
15、组中属于同系物的是（）A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯甲酸乙酯、乙酸甲酯BC综合练习综合练习油脂油脂A的通式为的通式为 （烃基（烃基R中不含有中不含有三键）。三键）。0.1molA与溶解有与溶解有96g的液溴的四氯化的液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应。碳溶液恰好完全反应。0.1molA完全燃烧时生完全燃烧时生成的成的CO2和和H2O的物质的量之和的物质的量之和10.6mol求油脂求油脂A的结构简式，写出油脂的结构简式，写出油脂A氢化的方程式。氢化的方程式。O OCHCH2 2O OC
16、CR R O OCHCHO OC CR R O OCHCH2 2O OC CR R综合练习综合练习某天然脂某天然脂A的分子式为的分子式为C57H106O6。1mol该油该油脂水解可得到脂水解可得到1mol不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸B和和2mol直直链脂肪酸链脂肪酸C。经测定。经测定B的相对分子质量为的相对分子质量为280，碳、氢、氧原子个数之比，碳、氢、氧原子个数之比9：16：1.（1）写出）写出B的分子式：的分子式：。（2）写出）写出C的结构简式：的结构简式：，C的名称的名称 。（3）含）含5个碳原子的个碳原子的C的同系物的同分异构的同系物的同分异构体共有体共有 种。种。C18H32O2CH3
17、 （CH2）16-C O OH硬脂酸硬脂酸9人造脂肪食品人造脂肪食品人造脂肪人造脂肪人造脂肪最好少吃人造脂肪最好少吃 反式脂肪酸可致心血管病反式脂肪酸可致心血管病 人造脂肪的学名叫人造脂肪的学名叫反式脂肪酸反式脂肪酸，植物油中的不饱和，植物油中的不饱和脂肪酸可以经催化制成饱和脂肪酸，在这个过程中，有脂肪酸可以经催化制成饱和脂肪酸，在这个过程中，有一些不饱和脂肪酸的结构发生变化，一些不饱和脂肪酸的结构发生变化，变成反式脂肪酸。变成反式脂肪酸。这种物质不但能这种物质不但能延长食品的保质期延长食品的保质期，还会增加食物的可，还会增加食物的可口程度，比如让糕点变得更酥脆。食品行业经常用它来口程度，比如
18、让糕点变得更酥脆。食品行业经常用它来代替天然油脂的原因还有一个：代替天然油脂的原因还有一个：廉价廉价。人造脂肪通常被用于制作人造脂肪通常被用于制作脆皮面包、炸薯条脆皮面包、炸薯条和和甜甜甜甜圈食品圈食品；奶油蛋糕、西式糕点、方便面等奶油蛋糕、西式糕点、方便面等反式脂肪酸含反式脂肪酸含量较高，过量摄入会影响婴幼儿量较高，过量摄入会影响婴幼儿智力发育智力发育，也易导致成，也易导致成人人心脑血管疾病心脑血管疾病。盐用豆油、菜籽油做菜，为减少蔬菜中维生盐用豆油、菜籽油做菜，为减少蔬菜中维生素的损失，一般应炒过菜后再放盐；素的损失，一般应炒过菜后再放盐；用花生油做菜，由于花生油极易被黄曲霉用花生油做菜，由于花生油极易被黄曲霉菌污染，故应先放盐炸锅，这样可以大大减少菌污染，故应先放盐炸锅，这样可以大大减少黄霉菌毒素；黄霉菌毒素；用荤油做菜，可先放一半盐，以去除荤油用荤油做菜，可先放一半盐，以去除荤油中有机氯农药的残留量，而后再加入另一半盐；中有机氯农药的残留量，而后再加入另一半盐；在做肉类菜肴时，为使肉类炒得嫩，在炒在做肉类菜肴时，为使肉类炒得嫩，在炒至八成熟时放盐最好。至八成熟时放盐最好。生活小常识：生活小常识：