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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第二节第二节 芳香烃芳香烃1.十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。2.煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。3.煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。5.日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。回答回答：苯常温下呈液态，无色，有芳香气味，与水不互溶，：苯常温下呈液态，无色，有芳香气味，与水不互溶，密度小于水（比水轻，浮在水面上），加入碘水振荡静置后，密度小于水（比水轻，浮在水面上），加入
2、碘水振荡静置后，液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色。液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色。振荡振荡振荡振荡1ml1ml碘水碘水静置静置实验实验：1ml1ml水水加入加入1ml1ml苯苯（）振荡振荡（）设问设问：谁能简练地描述所观察到的现象？谁能简练地描述所观察到的现象？1ml1ml酒精酒精加入加入1ml1ml苯苯（）苯与酒精互溶，不分层苯与酒精互溶，不分层 一一.苯的物理性质苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1.1.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2.2.密度小于水（不溶于水）密度小于水（不溶
3、于水）3.3.易溶有机溶剂易溶有机溶剂4.4.熔点熔点5.5,5.5,沸点沸点80.180.15.5.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）6.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒0.5ml0.5ml溴水溴水 实验实验：1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO4(H0.5mlKMnO4(H+)溶液溶液（）（）振荡振荡振荡振荡（）（）紫红色紫红色不褪不褪上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色 凯凯库勒（库勒（1829182918961896）是德国化学家，经）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。典有机化学结构理论的奠基人之一。18471847年考年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗
4、师李比希入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为题，被人称为“化学建筑师化学建筑师”。“化学建筑师化学建筑师”凯库勒的主要贡献：凯库勒的主要贡献：1.1.用现代语言把有机化学定义为研究碳用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。化合物的化学。2.2.提出有机化合物中碳的四价理论。提出有机化合物中碳的四价理论。3.3.提出有机物的碳链学说。提出有机物的碳链学说。4.4.提出苯分子环状结构理论。提出苯分子环状结构理论。凯库勒
5、的发现与他本人具备以下素质有关：凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关：1.1.广博而精深的化学知识。广博而精深的化学知识。2.2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。3.3.很强的审美能力和丰富的审美经验。很强的审美能力和丰富的审美经验。4.4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。发现或明确发现或明确要解决的要解决的问题问题收集有关收集有关的资料、文的资料、文献和数据献和数据提出假说提出假说（几种可（几种可能性）能性）验证假说验证假说得出肯定或得出肯定或否定的结果否定的结果发现问题发现问题的规律的规律得出结论得出结论 自然
6、科学自然科学方法论探索科方法论探索科学问题的基本学问题的基本过程过程 凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于关于芳香族化合物的研究芳香族化合物的研究”一文中，一文中，提出两个假说：提出两个假说：1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。即平面六角闭链。2.2.各碳原子之间存在单双键交替各碳原子之间存在单双键交替形式。形式。假说假说1 1根据事实提出，很快被证实：根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。假说假说2 2遇到麻烦。按
7、假说遇到麻烦。按假说2 2推知，苯的邻位二元取代物推知，苯的邻位二元取代物 应有两种（同分异构体）：应有两种（同分异构体）：X XX XX XX X然而实验结果并没有发现这一情况。然而实验结果并没有发现这一情况。凯库勒的假说凯库勒的假说2 2暴露出缺陷。暴露出缺陷。18721872年凯库勒提出补充论点：年凯库勒提出补充论点：苯分子中碳原子完全以平衡位置为苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥，双键因原子不断反复进行相吸与相斥，双键因此不断更换位置。苯分子实际如下图所此不断更换位置。苯分子实际如下图所示，不断地
8、进行两种结构的交替运动示，不断地进行两种结构的交替运动。1.19351.1935年，詹斯用年，詹斯用X X射线衍射法证实苯环呈射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说平面的正六边形。凯库勒的假说1 1被确认为是被确认为是反映客观事实的假设。反映客观事实的假设。2.2.经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。论所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。子中并没有交替存在的单、双键。到达知识高峰的人往往
9、是以渴到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。取私利为目的的人。凯库勒凯库勒 （经典有机化学结构理论（经典有机化学结构理论 的奠基的人之一的奠基的人之一）（三）特点（三）特点 苯分子具有平面正六边形结构。苯分子具有平面正六边形结构。1.61.6个碳原子、个碳原子、6 6个氢原子均在同一平面上。个氢原子均在同一平面上。2.2.各个键角都是各个键角都是120120。3.3.平均化的碳碳间键长：平均化的碳碳间键长：1.41.4101010 10 m m 烷烃烷烃 C C C C 键键
10、键长：键长：1.54 1.54 101010 10 m m 烯烃烯烃 C C C C 键键 键长键长:1.33:1.33 101010 10 m m二二.苯分子的结构苯分子的结构（一）（一）分子式分子式 C C6 6H H6 6 最简式最简式 C HC H（二）（二）结构式结构式 结构简式结构简式(独特的大独特的大键键)（）苯苯液溴液溴（）长导管长导管口处口处（）（）（）（）浓氨水浓氨水靠近靠近锥形锥形瓶内瓶内滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯内水中倒入烧杯内水中FeFe屑屑互溶、互溶、不反不反应、深应、深红棕色红棕色剧烈剧烈反应反应白雾白雾白烟白烟淡黄色淡黄色
11、沉淀沉淀烧杯底部烧杯底部有褐色油有褐色油状物、不状物、不溶于水溶于水实验思考题：实验思考题：1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.4.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？5.5.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？6.6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？
12、怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑用作催化剂用作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催
13、化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。溴苯实验课后思考题：溴苯实验课后思考题：1.1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？替液溴吗？为什么？2.2.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBrFeBr3 3,而反应时加的是而反应时加的是FeFe屑，屑，FeFe屑是屑是怎样转化为怎样转化为FeBrFeBr3 3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时
14、间后明显加快？段时间后明显加快？3.3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？虑？4.4.生成的生成的HBrHBr中常混有溴蒸气，此时用中常混有溴蒸气，此时用AgNOAgNO3 3溶液对溶液对HBrHBr的检的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBrHBr中的溴蒸气？中的溴蒸气？5.5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？三三.苯的化学性质苯的化学性质1.1.苯的取代
15、反应苯的取代反应(1)(1)卤代反应卤代反应:苯环上的苯环上的 H H 原子被卤素原子所代替的反应原子被卤素原子所代替的反应+Br+Br2 2FeFe屑屑 +HBrHBrBrBrBrBr+Br+Br2 2FeFe屑屑+HBrHBrC C6 6H H6 6 +Br+Br2 2FeFe屑屑C C6 6H H5 5BrBr+HBrHBr 凯库勒的发现给我们如下启示：凯库勒的发现给我们如下启示：1.1.没有假说，就没有科学发现；但假说只有被实践证实，没有假说，就没有科学发现；但假说只有被实践证实，才能成为科学理论。才能成为科学理论。2.2.科学强调真善美的统一。真的科学理论，总是与美的科学强调真善美的统一。真的科学理论，总是与美的自然界的表现形式相一致。人类需要科学、道德、审美、自然界的表现形式相一致。人类需要科学、道德、审美、也就是真、善、美三个方面上的发展。也就是真、善、美三个方面上的发展。3.3.学习有机化学时应进一步明确：结构决定性质，性质学习有机化学时应进一步明确：结构决定性质，性质反映结构。反映结构。