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1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第第4 4节节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法2021/8/9 星期一1研究有机物的一般步骤研究有机物的一般步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式现代物理实验现代物理实验方法方法确定结构式确定结构式2021/8/9 星期一2【思考与交流】【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。别可以用什么方法除去。（
2、1）NaCl（泥沙）（泥沙）（2）酒精（水）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？4.1 有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯2021/8/9 星期一3一、蒸馏一、蒸馏思考与交流思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？要有哪些？
3、3、思考实验、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注的实验步骤，有哪些需要注意的事项？意的事项？2021/8/9 星期一42021/8/9 星期一5蒸馏的注意事项蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左先下后上，由左至右至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆（逆流：下进上出）；流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧
4、瓶支管口齐温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；平，以测量馏出蒸气的温度；2021/8/9 星期一6练习练习1欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是选用的方法是A.加入无水加入无水CuSO4，再过滤，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯2021/8/9 星期一7二、重结晶二、重结晶思考与交流思考与交流1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而变
5、化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？并加以提纯？2 2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？物的溶解度需符合什么特点？3 3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4 4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶2021/8/9 星期一8不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)
6、滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部可溶性杂质和部分被提纯物分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，过冷却，结晶，过滤，洗涤滤，洗涤如何洗涤结如何洗涤结晶？如何检晶？如何检验结晶洗净验结晶洗净与否？与否？2021/8/9 星期一9三、萃取三、萃取思考与交流思考与交流1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？、实验过程有哪些注意事项？2021/8/9 星期一10三、
7、萃取三、萃取1、萃取剂的选择：、萃取剂的选择：与原溶剂互不相溶与原溶剂互不相溶被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多多2、常见的有机萃取剂：、常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳3、萃取分液的注意事项、萃取分液的注意事项2021/8/9 星期一11练习练习2 下列每组中各有三对物质，它下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水和水C 甘油和水，
8、乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水2021/8/9 星期一12练习练习3 可以用分液漏斗分离的一组液可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水学习小技巧：学习小技巧：适当记忆一些有机物质相对与水的密度大适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的助的2021/8/9 星期一13洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的方法：用胶头滴管的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水
9、直至晶体被浸没，往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。再选择适当的试剂进行检验。2021/8/9 星期一14练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸
10、和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水2021/8/9 星期一154.2 有机物分子式与结构式的确定有机物分子式与结构式的确定有有机机物物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O等元素的质量分数？等元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法如何用实
11、验的如何用实验的方法确定葡萄方法确定葡萄糖中的元素组糖中的元素组成成？2021/8/9 星期一16一、元素分析与相对分子质量的确定一、元素分析与相对分子质量的确定1 1、元素分析方法（燃烧法）：、元素分析方法（燃烧法）：李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法元素分析仪元素分析仪2021/8/9 星期一17“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原的原理：理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出
12、实验式（最简式）得出实验式（最简式）2021/8/9 星期一18例例1某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。（。（P20）（1）试求该未知物）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？1 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？方法一方法一 有机物的分子式有机物的分子式
13、 有机物的实验式和相对分子质量有机物的实验式和相对分子质量原子个数的最简整数比原子个数的最简整数比C2H6O元素分析元素分析:2021/8/9 星期一19例例2某同学为测定维生素某同学为测定维生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中碳、）中碳、氢的质量分数，取维生素氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品样品研碎，称取该样品0.352 g，置，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重重0.144g和和0.5
14、28g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素）维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是，氢的质量分数是 。（2）维生素）维生素C中是否含有氧元素？为什么？中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素）试求维生素C的实验式：的实验式：（3）若维生素）若维生素C的相对分子质量为的相对分子质量为176，请写出它的分子式，请写出它的分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 2021/8/9 星期一202 2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些?练习练习1P21的的“学与问学
15、与问”1mol物质中各种原子（元素）的物质中各种原子（元素）的质量质量 等于等于物质的摩尔质量物质的摩尔质量与与各种原子（元素）的质量分数之积各种原子（元素）的质量分数之积 1mol物质中的各种原子的物质中的各种原子的物质的量物质的量 1mol 1mol物质中各原子物质中各原子（元素）的（元素）的质量质量除以原子的除以原子的摩尔质量摩尔质量 知道一个分子中各种原子的知道一个分子中各种原子的个数个数有机物分子式有机物分子式方法二方法二2021/8/9 星期一21练习练习2（96试测题）吗啡和海洛因都是严格试测题）吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H
16、 6.67%、N 4.91%、其余为、其余为O。已知其分子量不超过。已知其分子量不超过300。试求：试求：吗啡的分子量；吗啡的分子量；吗啡的分子式。吗啡的分子式。已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛海洛因的分子量；因的分子量；海洛因的分子式。海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO53692021/8/9 星期一222、相对分子质量的测定：质谱法（、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪质谱仪测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多，质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。2021/8/9 星期
17、一23质谱仪有什么作用？其原理是什么？质谱仪有什么作用？其原理是什么？它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。异，其结果被记录为质谱图。1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子与碎片离子的相对
18、质量与其电荷的比值由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质质荷比最大的就是未知物的相对分子质量荷比最大的就是未知物的相对分子质量2021/8/9 星期一24确定分子式：下图是例确定分子式：下图是例1中有机物中有机物A的质谱的质谱图，则其相对分子质量为（图，则其相对分子质量为（），分子式为（），分子式为（）。）。2021/8/9 星期一25例例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质一是发明了对有机物分子进行结构分
19、析的质谱法。其方法是让极少量的（谱法。其方法是让极少量的（109g）化）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示的质荷比如下图所示2021/8/9 星期一26则该有机物可能是则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯2021/8/9 星期一273、求有机物相对分子质量的常用方法、求有机物相对分子质量的常用方法（1）
20、M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2（3）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/mol g/L2021/8/9 星期一28有机物分子式的三种一般常用求法有机物分子式的三种一般常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式式，再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子机物，要通过估算求分子量，再求分子式
21、式课本例课本例12021/8/9 星期一29（二）分子结构的测定（二）分子结构的测定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。当化合物结构比较复杂当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方机物结构有关的物理方法有质
22、谱、红外光谱、法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。核磁共振谱等。2021/8/9 星期一301、红外光谱（、红外光谱（IR）红外光谱仪红外光谱仪2021/8/9 星期一31红外光谱红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学化学键、官能团键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团不同的化
23、学键、官能团吸收频率不同吸收频率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些些化学键、官能团化学键、官能团，以确定有机物的结构。，以确定有机物的结构。2021/8/9 星期一32例例3 3、下下图图是是一一种种分分子子式式为为C3H6O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则则该该有有机机物物的的结结构构简简式为：式为：2021/8/9 星期一33COCC=O不对称不对称CH32021/8/9 星期一34练习练习3 3、有一有机物的相对分子质量为、有一有机物的相对
24、分子质量为7474，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH22021/8/9 星期一352、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪核磁共振仪2021/8/9 星期一36核磁共振氢谱核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、碳原子、氢原子氢原子的连接方式也不同、所处的环境的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、不同，即等
25、效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的来的吸收峰的面积吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的谱图上推知氢原子的类型类型及及数目数目。吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比2021/8/9 星期一37练习练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项
26、是瑞士科学家库尔特果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里维特里希发明了希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法物大分子三维结构的方法”。在化学上经常。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一一种种信号的是信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
27、2021/8/9 星期一38例例4、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳红外光谱表征到碳碳双键和双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：2021/8/9 星期一39练习练习5、分子式为、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情；第二种情况峰给出的强度为况峰给出的
28、强度为321。由此推断混合物的组。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）成可能是（写结构简式）。2021/8/9 星期一40图谱题解题建议图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。是否吻合。2021/8/9 星期一41练习练习1、P21“学与问学与问”习题习题 2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余、其余为为O。已知其分子量不超过。已知其分子量不超过300。试求吗啡。试求吗啡的分子式的分子式2021/8/9 星期一42