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1、基础课时基础课时2烃和卤代烃烃和卤代烃2021/8/11 星期三11.以以烷烷、烯烯 、炔炔和和芳芳香香烃烃的的代代表表物物为为例例，比比较较它它们们在在组组成成、结结构构和和性性质质上上的的差差异异。2.了了解解天天然然气气、石石油油液液化化气气和和汽汽油油的的主主要要成成分分及及其其应应用用。3.能能举举例例说说明明烃烃类类物物质质在在有有机机合合成成和和有有机机化化工工中中的的重重要要作作用用。4.了了解解卤卤代代烃烃的的典典型型代代表表物物的的组组成成和和结结构构特特点点以以及及与与其其他他有有机机物物的的相相互互联联系系。5.了了解解加加成成反反应应、取取代代反反应应和和消消去去反反
2、应应。6.结结合合实实际际了了解解某某些些有有机机化化合合物物对对环环境境和和健健康康可可能能产产生生的的影影响响，关注有机化合物的安全使用问题。关注有机化合物的安全使用问题。最新考纲最新考纲2021/8/11 星期三2考点一脂肪烃的结构与性质考点一脂肪烃的结构与性质1.脂肪烃组成、结构特点和通式脂肪烃组成、结构特点和通式知识梳理知识梳理固考基固考基单键单键CnH2n2(n1)碳碳双碳碳双键键CnH2n(n2)碳碳三碳碳三键键CnH2n2(n2)2021/8/11 星期三3提提醒醒：直直接接连连在在饱饱和和碳碳原原子子上上的的四四个个原原子子形形成成的的立立体体构构型型为为四四面面体体形形；直
3、直接接连连在在双双键键碳碳原原子子上上的的四四个个原原子子与与双双键键两两端端的的碳碳原原子子共共平平面面；直直接接连连在在三三键键碳碳原原子子上上的的两两个个原原子子与与三三键键两两端的碳原子共线。端的碳原子共线。2021/8/11 星期三42.物理性质物理性质性质性质变化规律变化规律状态状态常温下含有常温下含有_个碳原子的个碳原子的烃烃都是气都是气态态，随着碳，随着碳原子数的增多，逐原子数的增多，逐渐过渐过渡到渡到_、_沸点沸点随着碳原子数的增多，沸点逐随着碳原子数的增多，沸点逐渐渐_；同分异构；同分异构体之体之间间，支，支链链越多，沸点越多，沸点_相对密度相对密度随着碳原子数的增多，相随
4、着碳原子数的增多，相对对密度逐密度逐渐渐增大，但密度增大，但密度均比水小均比水小水溶性水溶性均均难难溶于水溶于水14液液态态固固态态升高升高越低越低2021/8/11 星期三53.脂肪烃的化学性质脂肪烃的化学性质(1)烷烃烷烃的化学性的化学性质质取代反取代反应应如乙如乙烷烷和和氯氯气生成一气生成一氯氯乙乙烷烷：_。分解反分解反应应燃燃烧烧反反应应燃燃烧烧通式通式为为_。2021/8/11 星期三6褪色褪色氧化氧化2021/8/11 星期三7褪色褪色CO22021/8/11 星期三8CH2=CH2CH3CH32021/8/11 星期三9提提醒醒：乙乙烯烯能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液和
5、和溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色，二二者者褪褪色色原原理理不不相相同同。乙乙烯烯使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色是是发发生生了了氧氧化化还还原原反反应应，高高锰锰酸酸钾钾将将乙乙烯烯氧氧化化成成CO2，高高锰锰酸酸钾钾被被还还原原；乙乙烯烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。2021/8/11 星期三104.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分主要成分应用应用天然气天然气燃料、化工原料燃料、化工原料液化石油气液化石油气_、丁、丁烷烷、丙、丙烯烯等等燃料燃料汽油汽
6、油C6C8的的烃类烃类混合物混合物汽油汽油发动发动机燃料机燃料甲甲烷烷丙丙烷烷2021/8/11 星期三111.(RJ选选修修5P362改改编编)请请写写出出下下列列物物质质所所含含的的官官能能团团及及所所属属哪哪种种烃烃。(1)C2H4_，_(2)C3H6_，_(3)C5H12_，_(4)C2H2_，_碳碳双碳碳双键键烯烃烯烃碳碳双碳碳双键键烯烃烯烃无官能无官能团团烷烃烷烃碳碳三碳碳三键键炔炔烃烃2021/8/11 星期三122.(溯溯源源题题)(2015北北京京理理综综，25)已已知知A为为C3H4，请请写写出出所所属属烃烃的的种种类类_，其，其结结构构简简式是式是_。答案答案烃烃炔炔CH
7、CCH3探探源源：本本考考题题源源于于教教材材RJ选选修修5P32“三三.炔炔烃烃”，考考查查的的是是炔炔烃烃的通式及结构简式的书写。的通式及结构简式的书写。2021/8/11 星期三13题组一脂肪烃的命名与同分异构体的书写题组一脂肪烃的命名与同分异构体的书写题组精练题组精练提考能提考能2021/8/11 星期三14解解析析(1)该该烃烃中中最最长长的的碳碳链链上上有有五五个个碳碳原原子子，属属于于戊戊烷烷，有有两两个个取取代代基基，故故其其名名称称为为2，3二二甲甲基基戊戊烷烷。(2)只只要要是是相相邻邻的的两两个个碳碳原原子子上上都都存存在在至至少少一一个个H，该该位位置置就就有有可可能能
8、是是原原来来存存在在碳碳碳碳双双键键的的位位置置，除除去去重重复复的的结结构构，该该烃烃分分子子中中这这样样的的位位置置一一共共有有5处处。(3)只只要要是是相相邻邻的的两两个个碳碳原原子子上上都都存存在在至至少少两两个个H，该该位位置置就就有有可可能能是是原原来来存存在在碳碳碳碳三三键键的的位位置置，该该烃烃分分子子中中这这样样的的位位置置一一共共有有1处处。(4)该该烷烷烃烃分分子子中中有有6种种等等效效氢氢，故故与与氯氯气气反反应应生生成的一氯代烷最多有成的一氯代烷最多有6种。种。答案答案(1)2，3二甲基戊二甲基戊烷烷(2)5(3)1(4)62021/8/11 星期三15题组二脂肪烃的
9、性质与结构题组二脂肪烃的性质与结构2021/8/11 星期三16答案答案D2021/8/11 星期三173.下列下列说说法不正确的是法不正确的是()A.甲甲烷烷和和Cl2的反的反应应与乙与乙烯烯和和Br2的反的反应应属于同一属于同一类类型的反型的反应应B.28g乙乙烯烯和和环环丁丁烷烷(C4H8)的混合气体中含有的碳原子数的混合气体中含有的碳原子数为为2NAC.甲甲烷烷和和氯氯气气反反应应生生成成一一氯氯甲甲烷烷与与苯苯和和硝硝酸酸反反应应生生成成硝硝基基苯苯的的反反应类应类型相同型相同D.苯苯不不能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色，说说明明苯苯分分子子中中没没有有与与乙乙烯烯分
10、子中分子中类类似的碳碳双似的碳碳双键键2021/8/11 星期三18答案答案A2021/8/11 星期三19【反思归纳】【反思归纳】结构决定性质结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳碳碳双双键键中中有有一一个个化化学学键键易易断断裂裂，典典型型反反应应是是氧氧化化反反应应、加加成反应和加聚反应；成反应和加聚反应；(3)碳碳碳碳三三键键中中有有两两个个化化学学键键易易断断裂裂，典典型型反反应应是是氧氧化化反反应应、加加成反应和加聚反
11、应；成反应和加聚反应；(4)苯苯的的同同系系物物支支链链易易被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液氧氧化化，是是因因为为苯苯环环对对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2021/8/11 星期三20题组三取代反应、加成反应和氧化反应的规律题组三取代反应、加成反应和氧化反应的规律4.按要求填写下列空白按要求填写下列空白2021/8/11 星期三212021/8/11 星期三22【反思归纳】【反思归纳】常见反应类型的判断常见反应类型的判断常见反应类型包括取代反应、加成反应常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应加聚反应)、氧化反应等。、氧化
12、反应等。(1)取取代代反反应应。特特点点：有有上上有有下下，包包括括卤卤代代、硝硝化化、磺磺化化、水水解解、酯化等反应类型。酯化等反应类型。(2)加加成成反反应应。特特点点：只只上上不不下下，反反应应物物中中一一般般含含有有不不饱饱和和键键，如如碳碳双键等。碳碳双键等。(3)加加聚聚反反应应全全称称为为加加成成聚聚合合反反应应，即即通通过过加加成成反反应应聚聚合合成成高高分分子子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。2021/8/11 星期三23考点二芳香烃的结构与性质考点二芳香烃的结构与性质知识梳理知识梳理固考基固考基苯苯
13、苯的同系物苯的同系物化学式化学式C6H6CnH2n6(通式，通式，n6)结构结构特点特点苯苯环环上的碳碳上的碳碳键键是介于是介于_和和_之之间间的一种独特的化学的一种独特的化学键键分子中含有一个分子中含有一个_与苯与苯环环相相连连的是的是_基基碳碳碳碳单键单键碳碳双碳碳双键键苯苯环环烷烷2021/8/11 星期三242021/8/11 星期三252021/8/11 星期三262021/8/11 星期三2742021/8/11 星期三28反反应应中中还还有一有一氯氯取代物和三取代物和三氯氯取代物生成取代物生成甲苯甲苯2021/8/11 星期三29题组一芳香烃的同分异构体题组一芳香烃的同分异构体题
14、组精练题组精练提考能提考能解解析析物物质质A苯苯环环上上共共有有6个个氢氢原原子子，故故物物质质A苯苯环环上上四四溴溴代代物物和二溴代物的数目相同。和二溴代物的数目相同。答案答案A2021/8/11 星期三302021/8/11 星期三31解解析析含含3个个碳碳原原子子的的烷烷基基有有两两种种，甲甲苯苯苯苯环环上上的的氢氢原原子子有有3种种，故故产产物物有有6种种，A正正确确；B项项中中物物质质的的分分子子式式为为C7H8O，与与其其互互为为同同分分异异构构体体的的芳芳香香族族化化合合物物中中有有1种种醇醇(苯苯甲甲醇醇)、1种种醚醚(苯苯甲甲醚醚)、3种种酚酚(邻邻甲甲基基苯苯酚酚、间间甲甲
15、基基苯苯酚酚和和对对甲甲基基苯苯酚酚)，总总共共有有5种种，B错错；含含有有5个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃有有3种种同同分分异异构构体体，正正戊戊烷烷、异异戊戊烷烷和和新新戊戊烷烷，其其一一氯氯代代物物分分别别为为3、4、1种种，C正正确确；由由菲菲的的结结构构简简式式可可以以看出其结构中含有看出其结构中含有5种氢原子，可生成种氢原子，可生成5种一硝基取代物，种一硝基取代物，D正确。正确。答案答案B2021/8/11 星期三32【练后归纳】【练后归纳】芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法(1)等效氢法等效氢法“等等效效氢氢”就就是是在在有有机机物物分分子
16、子中中处处于于相相同同位位置置的的氢氢原原子子，等等效效氢氢任任一一原原子子若若被被相相同同取取代代基基取取代代所所得得产产物物都都属属于于同同一一物物质质。在在分分析析芳芳香香烃烃的的同同分分异异构构体体数数目目时时，除除综综合合考考虑虑苯苯环环上上基基团团的的类类别别和和个个数数及及基基团团在在苯苯环环上上的的相相对对位位置置外外，还还要要充充分分注注意意到到分分子子的的对对称称性性和和思思维维的的有有序序性性。分分子子中中完完全全对对称称的的氢氢原原子子也也是是“等等效效氢氢”，其其中中引引入入一一个个新新的的原原子子或或原原子子团团时时只只能能形形成成一一种种物物质质；在在移移动动原原
17、子子或或原原子子团团时时要要按按照照一一定定的的顺顺序序，有有序序思思考考，防防止止重重复复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。2021/8/11 星期三33(2)定一定一(或定二或定二)移一法移一法在在苯苯环环上上连连有有两两个个新新的的原原子子或或原原子子团团时时，可可固固定定一一个个移移动动另另一一个个，从从而而写写出出邻邻、间间、对对三三种种异异构构体体；苯苯环环上上连连有有三三个个新新的的原原子子或或原原子子团团时时，可可先先固固定定两两个个原原子子或或原原子子团团，得得到到三三种种结结构构，再再逐逐一一插插入入第第三三个个原
18、原子子或或原原子子团团，这这样样就就能能写写全全含含有有芳芳香香环环的的同分异构体。同分异构体。2021/8/11 星期三342021/8/11 星期三35答案答案D2021/8/11 星期三36解解析析在在光光照照的的条条件件下下，主主要要发发生生侧侧链链上上的的取取代代反反应应，可可生生成成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。答案答案C2021/8/11 星期三37【反思归纳】【反思归纳】苯与苯的同系物化学性质的区别苯与苯的同系物化学性质的区别(1)苯苯的的同同系系物物发发生生卤卤代代反反应应时时，条条件件不不同同，取取代代的的位位置置不不同同，一一
19、般般光光照照条条件件下下发发生生烷烷基基上上的的取取代代，铁铁粉粉或或FeBr3催催化化时时，发发生生苯环上的取代。苯环上的取代。(2)烷烷烃烃不不易易被被氧氧化化，但但苯苯环环上上的的烷烷基基易易被被氧氧化化。大大多多数数的的苯苯的的同同系系物物都都能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色，而而苯苯不不能能，可可用用此此性性质质鉴别苯与苯的同系物。鉴别苯与苯的同系物。2021/8/11 星期三38考点三卤代烃考点三卤代烃1.卤代烃卤代烃知识梳理知识梳理固考基固考基(1)卤卤代代烃烃是是烃烃分分子子里里的的氢氢原原子子被被_取取代代后后生生成成的的化化合合物。通式可表示物。通式可表示为
20、为RX(其中其中R表示表示烃烃基基)。(2)官能官能团团是是_(F、Cl、Br、I)。卤卤素原子素原子卤卤素原子素原子2021/8/11 星期三392.饱和卤代烃的性质饱和卤代烃的性质RCH(OH)CH2OH2NaXROHNaX2021/8/11 星期三40含不含不饱饱和和键键(如双如双键键或三或三键键)RCH=CH2NaXH2ORCH=CH2HX)CHCH2NaX2H2O2021/8/11 星期三41提醒：提醒：卤代烃的反应规律卤代烃的反应规律卤卤代代烃烃在在碱碱性性条条件件下下是是发发生生取取代代反反应应还还是是消消去去反反应应，主主要要是是看反应条件。记忆方法：看反应条件。记忆方法：“无
21、醇成醇，有醇成烯无醇成醇，有醇成烯”。所所有有的的卤卤代代烃烃在在NaOH的的水水溶溶液液中中均均能能发发生生水水解解反反应应，而而没没有有邻邻位位碳碳原原子子的的卤卤代代烃烃或或虽虽有有邻邻位位碳碳原原子子，但但邻邻位位碳碳原原子子无无氢氢原原子子的的卤卤代代烃烃均均不不能能发发生生消消去去反反应应，不不对对称称卤卤代代烃烃的的消消去去有有多多种可能的方式。种可能的方式。2021/8/11 星期三423.卤代烃的获取方法卤代烃的获取方法CH3CHBrCH2Br2021/8/11 星期三43ROH白色白色浅黄色浅黄色黄色黄色2021/8/11 星期三442021/8/11 星期三451.(RJ
22、选选修修5P432改改编编)由由1溴溴丁丁烷烷和和必必要要的的无无机机试试剂剂制制取取1，2二二溴丁溴丁烷烷，写出所需的化学方程式。，写出所需的化学方程式。2021/8/11 星期三462021/8/11 星期三47探探源源：高高考考题题组组源源于于教教材材RJ选选修修5P41“溴溴乙乙烷烷与与NaOH水水溶溶液液的的反应反应”，对卤代烃的性质及在有机合成中的应用进行了考查。，对卤代烃的性质及在有机合成中的应用进行了考查。第第步反步反应应的化学方程式是的化学方程式是_。B的名称（系的名称（系统统命名）是命名）是_。第第步的反步的反应类应类型是型是_。2021/8/11 星期三48(1)能能发发
23、生生水水解解反反应应的的有有_；其其中中能能生生成成二二元元醇醇的的有有_；(2)能能发发生生消消去去反反应应的的有有_；(3)发发生生消消去去反反应应能生成炔能生成炔烃烃的有的有_。答案答案(1)(2)(3)题组精练题组精练提考能提考能题组一卤代烃的化学性质题组一卤代烃的化学性质取代反应和消去反应取代反应和消去反应1.有以下物有以下物质质：CH3ClCH2ClCH2Cl2021/8/11 星期三49【易错警示】【易错警示】1.注注意意看看清清卤卤代代烃烃发发生生水水解解反反应应和和消消去去反反应应的的条条件件，书书写写化化学学方程式时容易混淆。方程式时容易混淆。2.烯烯烃烃与与卤卤素素或或卤
24、卤化化氢氢加加成成可可以以去去掉掉碳碳碳碳双双键键，卤卤代代烃烃消消去去又又会会产产生生碳碳碳碳双双键键，有有机机合合成成中中这这两两个个反反应应组组合合使使用用，通通常常是是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。为了保护碳碳双键，而不是其他目的。3.卤卤代代烃烃是是非非电电解解质质，检检验验卤卤素素种种类类时时，应应先先让让其其发发生生水水解解反反应应，然然后后用用稀稀硝硝酸酸中中和和使使溶溶液液呈呈酸酸性性才才能能加加硝硝酸酸银银溶溶液液。在在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。2021/8/11 星期三50题组二卤代烃在有机合成中应用题组二卤代烃在有机合成
25、中应用2.根据下面的反根据下面的反应应路路线线及所及所给给信息填空。信息填空。(1)A的的结结构构简简式是式是_，名称是，名称是_。(2)的反的反应类应类型是型是_。的反的反应类应类型是型是_。(3)反反应应的化学方程式是的化学方程式是_。2021/8/11 星期三512021/8/11 星期三522021/8/11 星期三53(2)完成下列反完成下列反应应的化学方程式：的化学方程式：AE_；BD_；CE_。2021/8/11 星期三542021/8/11 星期三55【总结归纳】【总结归纳】卤代烃一元取代物与二元取代物之间的转化关系卤代烃一元取代物与二元取代物之间的转化关系2021/8/11 星期三56