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1、基础课时基础课时3烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物醇、酚醇、酚2021/8/11 星期三11.了了解解醇醇、酚酚的的典典型型代代表表物物的的组组成成和和结结构构特特点点。2.了了解解醇醇类类、酚酚类类物物质质与与其其他他有有机机物物的的相相互互联联系系。3.能能例例举举事事实实说说明明有有机机分分子子中中基团之间存在相互影响。基团之间存在相互影响。最新考纲最新考纲2021/8/11 星期三2考点一醇的结构与性质考点一醇的结构与性质1.醇及其分类醇及其分类知识梳理知识梳理固考基固考基羟羟基基与与烃烃基基或或苯苯环环_的的碳碳原原子子相相连连的的化化合合物物，饱饱和和一一元元醇醇的分子通式的分子通式为
2、为_或或_。侧链侧链上上CnH2n1OHROH脂肪脂肪芳香芳香2021/8/11 星期三32.醇类物理性质的变化规律醇类物理性质的变化规律(1)溶解性溶解性低低级级脂肪醇易溶于水。脂肪醇易溶于水。(2)密度密度一元脂肪醇的密度一般小于一元脂肪醇的密度一般小于1gcm3。(3)沸点沸点直直链链饱饱和和一一元元醇醇的的沸沸点点随随着着分分子子中中碳碳原原子子数数的的递递增增而而逐逐渐渐_。醇醇分分子子间间存存在在_，所所以以相相对对分分子子质质量量相相近近的的醇醇和和烷烷烃烃相相比比，醇的沸点醇的沸点远远远远_于于烷烃烷烃。升高升高氢键氢键高高2021/8/11 星期三43.由断键方式理解醇的化学
3、性质由断键方式理解醇的化学性质如如果果将将醇醇分分子子中中的的化化学学键键进进行行标标号号如如图图所所示示，那那么么醇醇发发生生化化学学反反应时应时化学化学键键的断裂情况如下表所示。的断裂情况如下表所示。2021/8/11 星期三52CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2取代取代2021/8/11 星期三62021/8/11 星期三74.几种常见的醇几种常见的醇名称名称甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗称俗称木精、木醇木精、木醇结构简式结构简式CH3OH状态状态液体液体液体液体液体液体溶解性溶解性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇甘油甘油2021/8/11 星期三8提醒：醇与卤代烃消去反应的
4、比较规律提醒：醇与卤代烃消去反应的比较规律醇醇的的消消去去与与卤卤代代烃烃的的消消去去反反应应的的共共同同之之处处是是相相邻邻碳碳原原子子上上要要有有氢氢原原子子和和X(或或OH)，不不同同之之处处是是两两者者反反应应条条件件的的不不同同：前前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液。者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液。2021/8/11 星期三92021/8/11 星期三102021/8/11 星期三112021/8/11 星期三12(3)1mol橙橙花花醇醇在在氧氧气气中中充充分分燃燃烧烧，需需消消耗耗470.4L氧氧气气(标标准准状状况况)()(4)1mol橙橙花花醇醇在在室室温温下下与与
5、溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液反反应应，最最多多消消耗耗240g溴溴()探探源源：本本考考题题源源于于教教材材RJ选选修修5P50“1消消去去反反应应”及及P51“2取取代代反应反应”，对醇的取代反应和消去反应进行了考查。，对醇的取代反应和消去反应进行了考查。2021/8/11 星期三13题组一醇的结构与性质题组一醇的结构与性质1.(2015郑郑州州质质检检)下下列列醇醇类类物物质质中中既既能能发发生生消消去去反反应应，又又能能发发生催化氧化反生催化氧化反应应生成生成醛类醛类的物的物质质是是()题组精练题组精练提考能提考能2021/8/11 星期三14解解析析发发生生消消去去反反应应的的条条
6、件件是是：与与OH相相连连的的碳碳原原子子的的相相邻邻碳碳原原子子上上有有H原原子子，上上述述醇醇中中，B不不符符合合。与与羟羟基基(OH)相相连连的的碳碳原原子子上上有有H原原子子的的醇醇可可被被氧氧化化，但但只只有有含含有有两两个个氢氢原原子子的的醇醇(即含有即含有CH2OH)才能转化为醛。才能转化为醛。答案答案C2021/8/11 星期三152021/8/11 星期三16答案答案(1)(2)(3)2021/8/11 星期三172021/8/11 星期三18(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律醇醇的的催催化化氧氧化化产产物物的的生生成成情情况况与与跟跟羟羟基基(OH)相相连连的的碳碳原原
7、子子上上的氢原子的个数有关。的氢原子的个数有关。2021/8/11 星期三192021/8/11 星期三202021/8/11 星期三21考点二酚的结构与性质考点二酚的结构与性质1.组成结构组成结构知识梳理知识梳理固考基固考基2021/8/11 星期三222.物理性质物理性质(以苯酚为例以苯酚为例)粉粉红红酒精酒精2021/8/11 星期三233.化学性质化学性质(结合基团之间的相互影响理解结合基团之间的相互影响理解)C6H5OH活活泼泼活活泼泼石炭酸石炭酸不能不能2021/8/11 星期三242021/8/11 星期三252021/8/11 星期三262021/8/11 星期三27答案答案C
8、2021/8/11 星期三282021/8/11 星期三29题组一醇、酚的辨别题组一醇、酚的辨别1.(2015长沙调研长沙调研)下列关于酚的下列关于酚的说说法不正确的是法不正确的是()题组精练题组精练提考能提考能A.酚酚类类是指是指羟羟基直接基直接连连在苯在苯环环上的化合物上的化合物B.酚酚类类都具有弱酸性，在一定条件下可以和都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反溶液反应应C.酚酚类类都都可可以以和和浓浓溴溴水水反反应应生生成成白白色色沉沉淀淀，利利用用该该反反应应可可以以检检验验酚酚D.分子中含有分子中含有羟羟基和苯基和苯环环的含氧衍生物都属于酚的含氧衍生物都属于酚类类2021/8/
9、11 星期三30答案答案D2021/8/11 星期三312021/8/11 星期三32答案答案(1)(2)(3)(4)取取代代反反应应(酯酯化化反反应应)，氧氧化化反反应应，消消去去反反应应，加加成成反反应应，显显色反色反应应2021/8/11 星期三33【总结归纳】【总结归纳】醇和酚的性质比较醇和酚的性质比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚实例实例CH3CH2OH官能团官能团醇羟基醇羟基OH醇羟基醇羟基OH酚羟基酚羟基OH结构特结构特点点OH与链烃基与链烃基相连相连OH与苯环侧与苯环侧链碳原子相连链碳原子相连OH与苯环直接相与苯环直接相连连2021/8/11 星期三34主要化主要化学
10、性质学性质(1)与活泼金属反应；与活泼金属反应；(2)取代反取代反应应(与氢卤酸与氢卤酸)；(3)消去反应消去反应(与与OH相连碳邻位碳原子上有相连碳邻位碳原子上有H)；(4)燃烧；燃烧；(5)催化氧化反应；催化氧化反应；(6)酯化反应酯化反应(1)弱酸性；弱酸性；(2)取代反应取代反应(与浓溴水与浓溴水)；(3)显色反应；显色反应；(4)氧化反应；氧化反应；(5)加成反加成反应应特性特性将灼热铜丝插入醇中有刺激性将灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成气味的气体生成与与FeCl3溶液反应显紫色溶液反应显紫色2021/8/11 星期三352021/8/11 星期三36解解析析M分分子子中中的的
11、醇醇羟羟基基不不能能与与NaOH溶溶液液反反应应，而而N分分子子中中的的酚酚羟羟基基能能够够与与NaOH溶溶液液反反应应，故故消消耗耗NaOH的的量量不不相相等等，A错错误误；两两种种分分子子中中的的碳碳、氧氧原原子子数数目目相相同同而而氢氢原原子子数数目目不不同同，故故完完全全燃燃烧烧等等物物质质的的量量的的两两种种物物质质生生成成水水的的量量不不相相等等，B错错误误；N分分子子中中，所所有有原原子子均均可可能能在在同同一一平平面面上上，即即可可能能共共面面的的原原子子最最多多有有18个，个，D错误。错误。答案答案C2021/8/11 星期三372021/8/11 星期三38解解析析(1)若
12、若与与H2发发生生反反应应，从从白白藜藜芦芦醇醇的的结结构构可可以以看看出出，能能发发生生加加成成反反应应的的部部位位有有两两处处，一一处处是是苯苯环环上上，一一处处在在中中间间的的碳碳碳碳双双键键上上，总总共共耗耗氢氢气气3317(mol)。若若与与Br2发发生生反反应应，中中部部的的碳碳碳碳双双键键与与Br2发发生生加加成成反反应应耗耗Br21mol，两两端端的的酚酚羟羟基基的的邻邻、对对位位上上与与Br2发发生生取取代代反反应应(即即下下图图箭箭头头所所指指的的位位置置)，耗耗Br25mol，所以共耗，所以共耗Br26mol。2021/8/11 星期三39(2)从从白白藜藜芦芦醇醇的的结结构构可可知知，它它的的官官能能团团有有碳碳碳碳双双键键、酚酚羟羟基基，所所以以具具有有烯烯烃烃和和酚酚的的性性质质：与与Na2CO3溶溶液液反反应应生生成成酚酚钠钠和和NaHCO3，与与FeCl3溶溶液液发发生生显显色色反反应应(显显紫紫色色)，双双键键和和酚酚都都能能被酸性被酸性KMnO4溶液氧化，只有溶液氧化，只有C项中的项中的NaHCO3溶液不反应。溶液不反应。答案答案(1)D(2)C2021/8/11 星期三40