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1、A版 反 应 历 程反 应 历 程 美术设计：知识点名页这下面的元素要放前面这章的元素 A版 共价键断裂与有机反应类型 离子型反应 自由基反应 协同反应 A版 一、共价键的断裂方式与有机反应的类型 有机反应的活性中间体:自由基、碳正离子、碳负离子等。有机反应的分类 按化学键的变化分类 离子型反应 自由基反应 协同反应 按反应形式 分类 取代反应 加成反应 消除反应 重排反应 氧化-还原反应 CH3CCH3CH3BrCH3CCH3CH3+Br-CH3CH2NO2B-CH3CHNO2+HBA版 二、离子型反应 取代 加成 亲电 亲核 苯的卤代、硝化、磺化等 卤代烃的水解、醇解等 不饱和烃在无光照和
2、过氧化物作用下，与卤化氢、卤素和水的加成等 醛酮与氢氰酸、醇和Grignard试剂作用 亲电 亲核:XNRXR:NuuXERXRE 消除 1,1-消除（-消除）1,2-消除（-消除）1,3-消除（-消除）离离子子型型反反应应 A版 A B C C A B C C+A B 卤 素：X2 无机酸：HX，H2SO4，HOX（弱酸）H2O（极弱酸，需催化）有机酸：CH3COOH 缺电子试剂：B2H6“亲电”，因为决速步为亲电过程。“亲电”，因为决速步为亲电过程。二、离子型反应 A版 取代 加成 亲电 亲核 苯的卤代、硝化、磺化等 卤代烃的水解、醇解等 不饱和烃在无光照和过氧化物作用下，与卤化氢、卤素和
3、水的加成等 醛酮与氢氰酸、醇和Grignard试剂作用 亲电 亲核:XNRXR:NuuXERXRE 消除 1,1-消除（-消除）1,2-消除（-消除）1,3-消除（-消除）离离子子型型反反应应 二、离子型反应 A版 二、离子型反应 A版 与氢氰酸的加成 条件：醛、脂肪族甲基酮及C8以下环酮酸碱性的影响 （略偏碱）A版 与醇的加成 半缩醛半缩醛 缩醛缩醛 半缩酮半缩酮 缩酮缩酮 A版 与Grignard试剂的加成 COHHRMgXCOMgXHHRH2OCOHHHR10 ROHCOHRRMgXCOMgXHRRH2OCOHHRR20 ROHCORRRMgXCOMgXRRRH2OCOHRRR30 RO
4、HA版 取代 加成 亲电 亲核 苯的卤代、硝化、磺化等 卤代烃的水解、醇解等 不饱和烃在无光照和过氧化物作用下，与卤化氢、卤素和水的加成等 醛酮与氢氰酸、醇和Grignard试剂作用 亲电 亲核:XNRXR:NuuXERXRE 消除 1,1-消除（-消除）1,2-消除（-消除）1,3-消除（-消除）离离子子型型反反应应 二、离子型反应 A版 三、自由基型反应 自由基反应类型 取代 加成 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br 光，HBr CH3CH3 CH2ClCH3 光，Cl2 A版 四、协同反应 旧键的断裂和新键的生成同时发生的反应。反应过程中无任何活性中间体，没有明显分步的共价键均裂
5、或异裂。协同反应 例如：D-A双烯加成反应。A版（一）协同反应类型 电环化反应 在反应中发生环合而得到的环状化合物，这样的反应叫做电环化反应。环加成反应 双烯合成即为典型的环加成反应。“4+2”环加成，又称Diels-Alder反应。A版（二）协同反应的特点 a 旧键的断裂与新键的形成通过环状过渡态同时一步完成，不存在活性中间体状态。b 不受酸、碱和自由基引发剂的影响，受光或热的影响。c 反应产物的异构具有高度的立体化学专一性。A版 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br 光照光照 HBr HBr Cl2 500 CH3CHBrCH3 CH2=CHCH2Cl 协同反应协同反应双烯合成双烯合成 自由基加成 亲电加成 自由基取代