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1、 第六节第六节 乙酸 羧酸2021/8/9 星期一1赶紧给宝宝洗赶紧给宝宝洗锅熬排骨，否锅熬排骨，否则该挨批了！则该挨批了！别忘了，快好时别忘了，快好时加点加点醋醋，小火小火熬。熬。干嘛熬排骨干嘛熬排骨要加要加醋醋呀？呀？补补钙钙呀！呀！补补钙钙2021/8/9 星期一22021/8/9 星期一3想一想：想一想：1、他们都用到了什么物质？、他们都用到了什么物质？2、醋的主要成分是什么？、醋的主要成分是什么？3、这两组漫画有无科学根据？、这两组漫画有无科学根据？补补钙钙呀！呀！干嘛熬排骨干嘛熬排骨要加要加醋醋呀呀2021/8/9 星期一4 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿传说古代山西省有个
2、酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时，一时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美味道特别鲜美,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味酱”。醋的来历？醋的来历？2021/8/9 星期一5酉廿一日2021/8/9 星期一6一、分子组成
3、与结构一、分子组成与结构CH3COOH结构简式：结构简式：分子式分子式：结构式：结构式：官能团：官能团：羟基羰基羰基（或（或COOH）OCOHCHHHH OCOC2H4O2羧基羧基2021/8/9 星期一7二、物理性质二、物理性质 乙酸俗称乙酸俗称醋酸醋酸。有强烈刺激性气。有强烈刺激性气味的无色液体，熔点味的无色液体，熔点16.616.6，低于，低于16.616.6就凝结成冰状晶体，所以无水就凝结成冰状晶体，所以无水乙酸又称乙酸又称冰醋酸冰醋酸。乙酸易溶于水和酒。乙酸易溶于水和酒精。精。2021/8/9 星期一8请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？说明乙酸具有酸性，且酸性比碳酸要强。说明乙酸具
4、有酸性，且酸性比碳酸要强。2021/8/9 星期一9药品：镁粉、药品：镁粉、NaOHNaOH溶液、溶液、NaNa2 2COCO3 3粉末、粉末、NaNa2 2SOSO3 3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、CuSOCuSO4 4 溶液。溶液。活动活动探探究究根据下列药品设计实验方案证明根据下列药品设计实验方案证明乙酸具有酸性乙酸具有酸性2021/8/9 星期一10乙酸具有酸的通性乙酸具有酸的通性（五点）（五点）能跟酸碱指示剂反应。如能使紫色石蕊试液变红如能使紫色石蕊试液变红。能跟多种活泼金属反应，生成盐和H2。能跟碱性氧化物反应，生成盐和水。跟碱起中和反应，生成盐和水跟某
5、些盐反应，生成另一种酸和另一种盐CaO+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+H2O NaOH +CH3COOH CH3COOONa+H2OMg +2CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2 Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO22021/8/9 星期一11可行方案有：可行方案有：方案一：方案一：往乙酸溶液中加石蕊往乙酸溶液中加石蕊方案二：方案二：往镁粉中加入乙酸溶液往镁粉中加入乙酸溶液方案三：方案三：往往NaNa2 2COCO3 3粉未中加入乙酸溶液粉未中加入乙酸溶液方案四：方案四：NaOHNaOH溶液与乙酸溶液混和溶液与乙酸溶液混和2021/8/9 星期
6、一12CHCH3 3COOHCOOH，H H2 2SOSO3 3，H H2 2SOSO4 4，H H2 2COCO3 3，HClOHClO三、化学性质三、化学性质1 1、弱酸性、弱酸性 酸性酸性:H H2 2SOSO4 4 H H2 2SOSO3 3CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3 HClOHClO判断酸性强弱顺序：判断酸性强弱顺序：CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO-H H+2021/8/9 星期一13CaCO3+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+CO2 H2O迁移迁移应应用用Mg(OH)Mg(OH)2 2+2CH+2CH3 3COO
7、H COOH (CH (CH3 3COO)COO)2 2Mg+2HMg+2H2 2O O 2021/8/9 星期一14观察观察思思考考课本课本P150 P150 演示实验演示实验 乙酸与乙醇的酯化反应.asf2021/8/9 星期一15结论结论:在有浓硫酸存在在有浓硫酸存在,加热条件下加热条件下,乙酸与乙醇发乙酸与乙醇发生反应生反应,生成无色透明不溶于水有香味的液体生成无色透明不溶于水有香味的液体,该油状液体是乙酸乙酯该油状液体是乙酸乙酯,该反应可逆该反应可逆 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4酯化反应酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。：酸和醇起
8、作用，生成酯和水的反应。2021/8/9 星期一162 2、酯化反应、酯化反应有果香味的无色油状液有果香味的无色油状液体体，名：，名：乙酸乙酯乙酸乙酯1 1、在该实验中如何将乙醇和浓硫酸及乙酸混合？、在该实验中如何将乙醇和浓硫酸及乙酸混合？2、为什么加入碎瓷片？、为什么加入碎瓷片？防止暴沸防止暴沸3 3、反应后饱和反应后饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生,并闻到香并闻到香味味乙醇、浓硫酸、冰醋酸。乙醇、浓硫酸、冰醋酸。2021/8/9 星期一174 4、导管为何不能伸入饱和碳
9、酸钠溶液中？、导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？防止倒吸防止倒吸6 6、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？吸水剂，催化剂吸水剂，催化剂5 5、饱和、饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用是什么？溶液的作用是什么？a.溶解乙醇溶解乙醇b.吸收乙酸吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度，降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。便于酯的析出。7、为什么酒存放时间越久越香？2021/8/9 星期一18乙酸乙酯的生成实验改进乙酸乙酯的生成实验改进2021/8/9 星期一19可能一：可能一：可能二：可能二：问题：酯化反应中水如何形成？有哪几种可能？问题：酯化反应中水如何形成？有哪几种可能？科学上用何方法
10、验证酯化反应机理？科学上用何方法验证酯化反应机理？2021/8/9 星期一20酯化反应实质：酯化反应实质：酸酸脱羟基脱羟基醇醇脱氢。脱氢。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸（如如 H2SO4、HNO3等）等）放射性同位素放射性同位素18O示踪原子法研究酯化反应机理示踪原子法研究酯化反应机理酸与醇的反应一定是酯化反应吗？酸与醇的反应一定是酯化反应吗？2021/8/9 星期一21酸和醇的酯化反应酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 +H2OC2H5OH +HONO2浓浓H2SO4CH3COOCH3+H
11、2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯2021/8/9 星期一221 关于乙酸的下列说法中关于乙酸的下列说法中不正确不正确的是的是 （）A乙酸易溶于乙酸易溶于水和乙醇水和乙醇B无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激 性气味的液体性气味的液体D乙酸分子里有四个氢原子，所以不是乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸一元酸D练练 习习2021/8/9 星期一232、酯化反应属于（酯化反应属于（）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应
12、离子反应 D取代反应取代反应D2021/8/9 星期一243、可以证明乙酸是弱酸的事实是（、可以证明乙酸是弱酸的事实是（）A、乙酸和水能任意比例混溶、乙酸和水能任意比例混溶 B、1mol/L的醋酸水溶液能使紫色石蕊试液变红色的醋酸水溶液能使紫色石蕊试液变红色C、醋酸能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体、醋酸能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体 D、0.1mol/L的醋酸中氢离子浓度小于的醋酸中氢离子浓度小于0.1mol/LE、0.1moL/L醋酸钠溶液显碱性醋酸钠溶液显碱性 D、E2021/8/9 星期一25C4、若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分，乙醇分子中的氧都是子中的氧都
13、是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用作用下发生反应，一段时间后，分子中含有下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。202021/8/9 星期一265、已知、已知 在水溶液中存在以下平衡：在水溶液中存在以下平衡：当当 与与CHCH3 3CHCH2 2OHOH反应时，不可能生反应时，不可能生成的物质是（成的物质是（）A、B、C、D、BH2O2021/8/9 星期一27官能团的结构决定物质的化学性质断键方式:1 1、呈酸性、呈酸性(在水溶液中在水溶液中)2 2、酯化反应
14、、酯化反应(在有机溶剂在有机溶剂)OCH3COH表现出酸性表现出酸性发生酯化反应发生酯化反应小结：小结：2021/8/9 星期一28五、羧酸：1、定义：分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。官能团：COOH一元有机酸的通式：RCOOH2021/8/9 星期一292 2、分类、分类羧羧酸酸的的分分类类按按-COOH多少分多少分按烃基种类分按烃基种类分一元羧酸一元羧酸 如：醋酸如：醋酸二元羧酸二元羧酸 如：乙二酸如：乙二酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸 如：苯甲酸如：苯甲酸饱和酸饱和酸 如：硬脂酸如：硬脂酸不饱和酸不饱和酸 如：油酸如：油酸多元羧酸多元羧酸说明：说明：硬脂酸硬脂酸（C17H35COOH）
15、、软脂酸软脂酸（C15H31COOH）、油酸油酸（C17H33COOH）等一元脂肪酸，由于烃基含有较多的碳等一元脂肪酸，由于烃基含有较多的碳原子，又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸，常为固体，原子，又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸，常为固体，不溶于水。油酸是不饱和酸，常为液体，不溶于水。不溶于水。油酸是不饱和酸，常为液体，不溶于水。2021/8/9 星期一30CnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)3、饱和一元有机羧酸结构简式的通式：分子式通式：4、化学性质（跟乙酸相似）都有酸性，都能发生酯化反应。2021/8/9 星期一31名称名称分子式分子式俗称俗称结结 构构简简
16、 式式甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸（乙二酸（草酸草酸）CH2O2 C7H6O2 蚁酸蚁酸 H2C2O4安息香酸安息香酸草酸草酸cHOOHcHOOcHOOcHOO几种常见的有机羧酸或或HOOCCOOH 或或C6H5COOH 或或HCOOH 2021/8/9 星期一32HCOHO由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性质，也具有醛的性质。5、甲酸的特殊性甲酸能否发生银镜反应，及与新制氢氧化铜悬浊液反应？甲酸能否发生银镜反应，及与新制氢氧化铜悬浊液反应？2021/8/9 星期一33三、酯三、酯1、概念、概念酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物叫做酯。酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物叫做酯。根
17、据生成酯的酸不同，酯可分为有机酸酯和无机根据生成酯的酸不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的是有机酸酯。酸酯，通常所说的是有机酸酯。官能团：官能团：通式：通式：RCOROCOO2.当当R和和R均为饱和烷基时，且只有一个均为饱和烷基时，且只有一个 的酯叫饱和一元酯。的酯叫饱和一元酯。通式为：通式为：CnH2nO2（n2）COO思考：饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，说明了什么？思考：饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，说明了什么？2021/8/9 星期一343、酯的命名、酯的命名（根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯）（根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯）4、酯的物理性质、存在及用途、酯的物理
18、性质、存在及用途物理性质：物理性质：密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。醇和乙醚等有机溶剂。存在：存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。味的液体，存在于各种水果和花草中。用途：用途：作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。2021/8/9 星期一35含酯的水果含酯的水果2021/8/9 星期一36名称名称结构简式结构简式气味气味乙酸乙酸乙酯乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、梨香、苹果香、桃香桃香乙酸乙酸异戊酯异戊酯CH3COOCH2CH2
19、CH（CH3）2香蕉香、梨香、香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香草莓香、菠萝香丁酸丁酸乙酯乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、菠萝香、香蕉香、草莓香草莓香丁酸丁酸丁酯丁酯C3H7COOC4H9菠萝香菠萝香丁酸丁酸异戊酯异戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠萝香、香蕉香草菠萝香、香蕉香草莓香、桃香莓香、桃香异戊酸异戊酸异戊酯异戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2苹果香、桃香、苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香香蕉香、菠萝香2021/8/9 星期一37思考：羧酸和酯中都有思考：羧酸和酯中都有 ，它们也能像醛一样，它们也能像醛一样和和H2发生加成反应吗？发生加成反应吗？
20、COCO不能。当不能。当 以以 或单官能团的形式出现或单官能团的形式出现时可以和时可以和H2加成，但以加成，但以 或或 形式形式出现时不能与出现时不能与H2加成。加成。COHCOOHO-CO5.酯的化学性质酯的化学性质2021/8/9 星期一38浓硫酸和氢氧化钠的作用？浓硫酸和氢氧化钠的作用？注意：注意：1 1、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。2 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。3 3、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。化学性质CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H
21、5OH无机酸无机酸CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa +C2H5OHR-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO无机酸无机酸或碱或碱乙酸乙酯的水乙酸乙酯的水解解.flv第3支试管乙酸乙酯气味消失第2支试管乙酸乙酯还有一点气味。第1支试管乙酸乙酯气味无多大变化。现现象象2021/8/9 星期一39酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应酯化反应水解水解反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液催化剂的其催化剂的其他作用他作用吸水，提高乙酸和乙醇的吸水，提高乙酸和乙醇
22、的转化率转化率NaOH中和酯水解生成的乙中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率酸，提高酯的水解率加热方式加热方式酒精灯直接加热酒精灯直接加热水浴加热水浴加热反应类型反应类型酯化反应，取代反应酯化反应，取代反应水解反应，取代反应水解反应，取代反应2021/8/9 星期一40思考：甲酸酯（思考：甲酸酯（）有什么重要的化学）有什么重要的化学性质？性质？HCORO除具有酯的化学性质外，还有醛类的化学性质。因除具有酯的化学性质外，还有醛类的化学性质。因甲酸酯中既有酯的官能团，又有醛的官能团。甲酸酯中既有酯的官能团，又有醛的官能团。2021/8/9 星期一41小结小结通过本节课的学习，使我们了解了酸和醇的酯
23、通过本节课的学习，使我们了解了酸和醇的酯化与酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中，化与酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中，新新 生成的化学键是生成的化学键是 中的中的CO键；在键；在 酯的水解反应中断裂的化学键也是酯的水解反应中断裂的化学键也是 CO键。即键。即“形成的是哪个键，断开的就是哪形成的是哪个键，断开的就是哪个键个键。”COOCOO2021/8/9 星期一42课堂练习课堂练习3、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。2、甘油与硝酸发生的酯化反应。、甘油与硝酸发生的酯化反应。v3、答案：新制的、答案：新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH 2Ag+2NH3+H2O+(NH3)2CO32、CH2OH CH2ONO2 CH OH+3HNO3 CH ONO2+3H2O CH2OH CH2ONO2浓浓H2SO42021/8/9 星期一43