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1、第四章生命中的基础有机化学物质第一节 油脂沁阳一中 岳爱国一一.油脂的组成和结构油脂的组成和结构是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯酯,属于属于酯类酯类。（。（甘油三酯甘油三酯）C C、H H、O O油油常温呈液态常温呈液态脂肪脂肪常温呈固态常温呈固态1.1.定义定义:3.3.组成组成:2.2.分类：分类：脂肪脂肪（动物油脂（动物油脂 固态）固态）油油 （植物油脂植物油脂 液态液态 ）脂和酯的区别 形成酯的醇形成酯的醇 形成酯的酸形成酯的酸 内内 涵涵 脂脂 固定为甘油固定为甘油 高级脂肪酸高级脂肪酸 专专 指指 油油 脂脂酯酯 任何醇或酚任何醇或酚 任任 何
2、何 酸酸 包包 含含 油油 脂脂 请同学们回忆一下生物课上讲过的三大营养素的代谢，脂肪在人和动物体内分解生成什么？甘油和脂肪酸。什么是甘油？请大家写出其结构简式。油脂就是由高级脂肪酸和甘油生成的酯。那么前油脂就是由高级脂肪酸和甘油生成的酯。那么前面我们提到过哪些高级脂肪酸。面我们提到过哪些高级脂肪酸。硬脂酸、油酸。硬脂酸、油酸。请同学们写出它们的化学式。请同学们写出它们的化学式。硬脂酸：硬脂酸：C C1717H H3535COOHCOOH油酸：油酸：C C1717H H3333COOHCOOH还有一种常见的高级脂肪酸叫软脂酸，化学式为还有一种常见的高级脂肪酸叫软脂酸，化学式为C C1515H
3、H3131COOHCOOH软脂酸软脂酸C C1515H H3131COOHCOOH这三种高级脂肪酸哪些是饱和的？哪些是不饱和这三种高级脂肪酸哪些是饱和的？哪些是不饱和的？的？硬脂酸和软脂酸是饱和酸，油酸是不饱和酸。硬脂酸和软脂酸是饱和酸，油酸是不饱和酸。请同学根据酯化反应的原理，写出上述三种高级脂肪酸和甘油发生酯化反应生成的酯的结构简式。即硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯。我们用同种高级脂肪酸和甘油反应生成的油脂中三个烃基是相同的，这样的油脂叫单甘油酯，而天然油脂大都是由多种高级脂肪酸和甘油生成的酯，称为混甘油酯。若用R表示烃基，则油脂可用以下通式表示：R R1 1、R R2 2、R R
4、3 3相同为单甘油酯相同为单甘油酯R R1 1、R R2 2、R R3 3不同为混甘油酯不同为混甘油酯天然油脂多为混甘油酯天然油脂多为混甘油酯那么油脂有哪些性质呢？请同学们根据日常生活中见过的油脂，说出油脂有哪些物理性质？二、油脂的物理性质二、油脂的物理性质1 1密度比水的密度小密度比水的密度小，为，为0.90.9 0.95g/cm0.95g/cm3 3；2 2有明显的油腻感；有明显的油腻感；3 3不溶于水不溶于水，易溶于有机溶剂，易溶于有机溶剂，是一种良好的有机溶剂；是一种良好的有机溶剂；4 4当高级脂肪酸中烯烃基多时大多当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基为液态的油
5、；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。多时，大多为固态的脂肪。在日常生活中，炒菜后的油锅如何洗涤？方法一用热碱液洗。方法二用洗洁净洗。用热碱液洗和用洗洁净洗反应原理是不同的，用热碱液洗涉及到了油脂的化学性质，下面我们来讨论一下油脂有哪些化学性质。三三.油脂的化学性质油脂的化学性质思考思考：1.1.油脂属于酯类油脂属于酯类，应具有什么性质？，应具有什么性质？2.2.当当分子中含有不饱和键分子中含有不饱和键时，油脂还应时，油脂还应当具有什么性质？如何检验？当具有什么性质？如何检验？3.3.若想将若想将油变为脂肪油变为脂肪仍作食物，应与什仍作食物，应与什么物质通过什么反应得到？么物质通过什么
6、反应得到？1油脂的氢化（1）油脂的氢化，也叫油脂的硬化）油脂的氢化，也叫油脂的硬化（2）该反应是加成反应，也是还原反应）该反应是加成反应，也是还原反应（3）酯比烯、炔、醛、酮的还原性差；油脂的氢化须在加）酯比烯、炔、醛、酮的还原性差；油脂的氢化须在加热加压条件下热加压条件下Ni催化进行酯基比羧羰基易于加成，羧羟基催化进行酯基比羧羰基易于加成，羧羟基在在Ni催化下不能加氢催化下不能加氢（4）油脂硬化的目的在于提高油脂的饱和程度，便于油脂）油脂硬化的目的在于提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输的保存和运输（5）油脂氢化得到的甘油酯又叫人造脂肪，也叫硬化油）油脂氢化得到的甘油酯又叫人造脂肪，也叫
7、硬化油2 2、油脂的水解、油脂的水解酸性条件下酸性条件下:C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 H2SO4 （硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 ）（硬脂酸硬脂酸 ）（甘油）（甘油）硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+水水 硬脂酸硬脂酸+甘油甘油2.2.油脂的水解油脂的水解碱性条件下碱性条件下油脂油脂在在碱性条件碱性条件下的下的水解反应水解反应CHCH2 2
8、OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2肥皂的主要成分肥皂的主要成分钠肥皂（硬肥皂）与钾肥皂（软肥皂钠肥皂（硬肥皂）与钾肥皂（软肥皂）油脂在酸性、碱性、下都能进行水解反应比较如下：油脂的水解条件 反应原理 水解程度生产目的 酸性水解 可逆获得脂肪酸和甘油 碱性水解（皂化反应）彻底制取肥皂，获得甘油 NaOHNaOH溶液溶液用蒸汽加用蒸汽加热热油脂油脂肥
9、皂、甘肥皂、甘油、水等油、水等的混和液的混和液加入加入细细食食盐盐加加热热、搅搅拌拌分层分层皂化皂化盐析盐析加加填填充充剂剂（松香、硅酸（松香、硅酸钠钠等等）压滤压滤、干燥成型、干燥成型下层：甘油、食盐水等下层：甘油、食盐水等上层：肥皂液上层：肥皂液成品成品肥皂肥皂肥皂的制取原理肥皂的制取原理 加入无机盐使某些有机物降低加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于溶解度，从而析出的过程，属于物物理变化理变化。这里的盐析是指加入食盐使肥这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。皂析出的过程。2.肥皂的去污原理 由于肥皂的硬脂酸根离子在水中易结合水中的Ca2+、Mg2+生成沉淀，因此水的硬
10、度较大时，就会使肥皂的去污能力降低。现在，人们已经根据肥皂的去污原理，制出了多种合成洗涤剂，像刚才同学们提到的洗洁净就是一种合成洗涤剂，那么合成洗涤剂有哪些优点和缺点呢？合成洗涤剂的主要优缺点1主要优点：（1）使用范围广；（2）去污能力强；（3）合成原料便宜（石油比油脂便宜）2主要缺点：水体污染严重肥皂与合成洗涤剂的比较物质 肥皂 合成洗涤剂 结构特征 是否适宜在硬水中使用 不适宜，在硬水中生成沉淀，从而丧失去污能力 适宜，不生成沉淀 原料 油脂 石油 去污能力 肥皂合成洗涤剂 练习1.下列说法错误的是()A.油脂经皂化反应后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液B.加入食盐可以使肥皂析出，这一
11、过程叫做盐析C.加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠D.甘油和食盐的混合溶液可以通过分液的方法进行分离CD2.下列物质不属于油脂的是()A.牛油 B.花生油 C.棉籽油 D.润滑油D纤维织品纤维织品纤维织品油污油污合成洗涤剂合成洗涤剂（1 1）合成洗涤剂的组成：由憎合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：水基和亲水基组成，如：2(CH)nCH3SO3Na烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠)(CH2nCH3SO3Na烷基磺酸钠烷基磺酸钠（2 2）、合成洗涤剂与肥皂的比较）、合成洗涤剂与肥皂的比较（1 1）肥皂）肥皂不不适合在硬水中使用，而适合在硬水中使用，而洗涤剂使用洗涤剂使用不受不受限制；限制；（2 2）合成洗涤剂洗涤能力）合成洗涤剂洗涤能力强强，可以，可以用于机洗；用于机洗；（3 3）合成洗涤剂的原料）合成洗涤剂的原料便宜便宜。（4 4）合成洗涤剂的）合成洗涤剂的危害危害：由于其稳定性，：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成在自然界中不易被细菌分解，造成水体水体污染污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。