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1、第三第三单单元元卤卤代代烃烃醇酚醇酚选修有机化学基础选修有机化学基础2017高考高考导导航航选修有机化学基础选修有机化学基础考考纲纲要求要求真真题统计题统计命命题趋势题趋势1.了解了解卤卤代代烃烃、醇、酚的典、醇、酚的典型代表物的型代表物的组组成和成和结结构特点构特点以及它以及它们们的相互的相互联联系。系。2.了解加成反了解加成反应应、取代反、取代反应应和消去反和消去反应应。3.能列能列举举事事实说实说明有机分子明有机分子中基中基团团之之间间存在相互影响。存在相互影响。4.结结合合实际实际了解某些有机化了解某些有机化合物合物对环对环境和健康可能境和健康可能产产生生的影响的影响，关注有机化合物的
2、关注有机化合物的安全使用安全使用问题问题。2015,卷卷38T(2);2015,卷卷38T(2)(3)(4);2014,卷卷38T(1);2014,卷卷38T(2)(3);2013,卷卷8T、38T(2)(3);2013,卷卷38T(4)考点一考点一卤卤代代烃烃一、一、卤卤代代烃烃1卤卤代代烃烃是是烃烃分子里的分子里的氢氢原子被原子被_取代后生成取代后生成的化合物。通式可表示的化合物。通式可表示为为RX(其中其中R表示表示烃烃基，基，X表示表示F、Cl、Br、I，下同，下同)。2官能官能团团是是_。卤卤素原子素原子卤卤素原子素原子二、二、饱饱和和卤卤代代烃烃的性的性质质1物理性物理性质质(1)
3、沸点：比同碳原子数的沸点：比同碳原子数的烷烃烷烃沸点要高。沸点要高。(2)溶解性：水中溶解性：水中_溶，有机溶溶，有机溶剂剂中中_溶。溶。(3)密度：一般一氟代密度：一般一氟代烃烃、一、一氯氯代代烃烃比水小，其余液比水小，其余液态卤态卤代代烃烃比水大。比水大。不不易易ROHNaXRCH(OH)CH2OH2NaX含不含不饱饱和和键键(如双如双键键或或叁键叁键)CHCH2NaX2H2OCH3CHBrCH2BrROH白色白色浅黄色浅黄色黄色黄色Cl2、光照、光照O2、Cu(其他合理答案也可其他合理答案也可)氯氯代代环环戊戊烷烷氢氢氧化氧化钠钠的乙醇溶液、加的乙醇溶液、加热热加成反加成反应应卤卤代代烃
4、烃的性的性质质DB四四氯氯化碳化碳分分馏馏CHFClCFBrF、CHBrFCFClF、CFBrClCFHFH2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl加成反加成反应应消去反消去反应应卤卤代代烃烃在有机合成中的在有机合成中的应应用用环环己己烷烷取代反取代反应应加成反加成反应应CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2考点二醇酚考点二醇酚醇醇酚酚官能官能团团OHOH官能官能团团位置位置特点特点_组组成特点成特点饱饱和一元醇的分子通式和一元醇的分子通式为为_最最简单简单的酚的酚为为苯酚苯酚()不与苯不与苯环环直接相直接相连连与苯与苯环环直接相直接相连连CnH2n1OH(n1)二、醇的
5、分二、醇的分类类甲醇、乙醇甲醇、乙醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇三、醇和酚的物理性三、醇和酚的物理性质质1醇的物理性醇的物理性质质逐渐升高逐渐升高氢键氢键逐渐减小逐渐减小无无红红小小互溶互溶易易酒精酒精反反应应物及条件物及条件 断断键键位置位置 反反应类应类型型化学方程式化学方程式Na加加热热_置置换换_HBr，加，加热热_取代取代_O2(Cu)，加加热热_氧化氧化_2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONa H2反反应应物及条物及条件件断断键键位位置置反反应类应类型型化学方程式化学方程式浓浓硫酸硫酸,170 _消去消去_浓浓硫酸，硫酸，140 或或取代取代_反反应应物及条物及条件件断断键键位位
6、置置反反应类应类型型化学方程式化学方程式CH3COOH(浓浓硫酸硫酸)_取代取代(酯酯化化)_2酚的化学性酚的化学性质质(结结合基合基团团之之间间的相互影响理解的相互影响理解)由于苯由于苯环对羟环对羟基的影响，酚基的影响，酚羟羟基比醇基比醇羟羟基基_；由于；由于羟羟基基对对苯苯环环的影响，苯酚中苯的影响，苯酚中苯环环上的上的氢氢比苯中的比苯中的氢氢_。(1)弱酸性弱酸性电电离方程式离方程式为为_，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试试液液变红变红。苯酚与苯酚与钠钠反反应应的化学方程式：的化学方程式：_。活活泼泼活活泼泼B取代反取代反应应(酯酯化反化反应应)、
7、氧化反、氧化反应应、消去反、消去反应应、加成反、加成反应应、显显色反色反应应B醇的性醇的性质质D羟羟基基醇醇42浓浓H2SO4、加、加热热溴水溴水(或溴的或溴的CCl4溶液溶液)消去反消去反应应加成反加成反应应B酚的性酚的性质质BDDC类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实实例例CH3CH2OH官能官能团团OHOHOH结结构特构特点点OH与与链烃链烃基相基相连连OH与芳香与芳香烃侧烃侧链链相相连连OH与苯与苯环环直接相直接相连连类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚主要化主要化学性学性质质(1)与与钠钠反反应应;(2)取代反取代反应应;(3)消去反消去反应应;(4)氧化反氧化反应应;(5)酯酯化反化反应应;(6)脱水反脱水反应应(1)弱酸性弱酸性;(2)取代反取代反应应;(3)显显色色反反应应;(4)氧化反氧化反应应特性特性将将红热红热的的铜丝铜丝插入醇中有刺激性气味插入醇中有刺激性气味产产生生(生成生成醛醛或或酮酮)遇遇FeCl3溶液溶液显显紫色紫色