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1、溴乙烷溴乙烷卤代烃卤代烃1、了解烃的衍生物和官能团的概念。、了解烃的衍生物和官能团的概念。2、掌握溴乙烷的分子结构(电子式、结构式、结构简式)、掌握溴乙烷的分子结构(电子式、结构式、结构简式)3、卤代烃的定义、分类、系统命名、同分异体及化学性质。、卤代烃的定义、分类、系统命名、同分异体及化学性质。4、在弄清消去反应的定义的基础上,学会判断一个、在弄清消去反应的定义的基础上,学会判断一个反应是否是消去反应;能从概念上理解水解反应的反应是否是消去反应;能从概念上理解水解反应的实质。实质。2021/8/8 星期日11、溴乙烷、溴乙烷(1)分子组成与结构)分子组成与结构(2)物理性质)物理性质无色液体
2、,沸点无色液体,沸点38.4,密度比水大密度比水大,不溶于水不溶于水,易,易溶于有机溶剂。溶于有机溶剂。2021/8/8 星期日2(3)化学性质)化学性质水解反应(取代反应)水解反应(取代反应)消去反应消去反应比较醇的消去反应比较醇的消去反应2021/8/8 星期日3卤代烃水解反应与消去反应的比较卤代烃水解反应与消去反应的比较2021/8/8 星期日43、卤代烃、卤代烃(1)卤代烃的概念和分类)卤代烃的概念和分类(2)物理性质)物理性质溶解性溶解性a.不溶于水;不溶于水;b.可溶于大多数有机溶剂。可溶于大多数有机溶剂。沸点和相对密度沸点和相对密度a.溴代烃的相对密度大于溴代烃的相对密度大于1(
3、如溴乙烷),(如溴乙烷),一氯代烷的相对一氯代烷的相对密度小于密度小于1;b.在一系列正某烷的在一系列正某烷的“1氯代烃氯代烃”中,随着分子里中,随着分子里碳原子数碳原子数的增加的增加(相对分子质量逐渐增大),物质的(相对分子质量逐渐增大),物质的沸点逐渐升高沸点逐渐升高,相对密度逐渐减小相对密度逐渐减小;d.在常温常压下,在常温常压下,CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br为气体,为气体,其他氯代烷、溴化烷为液体或固体;其他氯代烷、溴化烷为液体或固体;e.CHCl3、CCl4、CH3CH2Br、CH2BrCH2Br、CHBr2CHBr2等卤代烃,相对密度大于等卤代烃,相对密度大于1。202
4、1/8/8 星期日51、P252活学活用活学活用1(有序性思考)(有序性思考)2、所有卤代烃都能发生水解反应吗?、所有卤代烃都能发生水解反应吗?消去反应呢?举例说明消去反应呢?举例说明3、CH3CH2CHBrCH3消去产物有几种?消去产物有几种?练习:写出分子组成为练习:写出分子组成为C5H11Br的有机物的同分异体构体中,只的有机物的同分异体构体中,只能发生水解反应、不能发生消去反应的物质能发生水解反应、不能发生消去反应的物质的结构简式,并命的结构简式,并命名。名。1-溴-2,2-二甲基丙烷CH2BrCH2Br呢呢?2021/8/8 星期日6卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的取
5、代卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应。其实质是带负电荷的原子团(例如反应。其实质是带负电荷的原子团(例如OH-等阴离子)取等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。如:代了卤代烃中的卤原子。如:CH3CH2CH2Br+OH-(或或NaOH)CH3CH2CH2OH+Br-(或(或NaBr)写出下列反应的化学方程式:写出下列反应的化学方程式:(1)溴乙烷跟)溴乙烷跟NaHS的反应的反应_。(2)碘甲烷跟)碘甲烷跟CH3COONa反应反应_。(3)碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚()碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)_。(提示:(提示:2CH3CH2OH+2N
6、a2CH3CH2ONa+H2)(1)CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr(2)CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI(3)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2;CH3I+CH3CH2ONaCH3CH2OCH3+NaI2021/8/8 星期日7(2000年春,19)化合物丙由如下反应得到:丙的结构简式不可能是()A、CH3CH2CHBrCH2BrB、CH3CH(CH2Br)2C、CH3CHBrCHBrCH3D、(CH3)2CBrCH2BrB2021/8/8 星期日8(1996年全国,年全国,33)在有机反应中,反应物相同而条件)在有机反应中,反应物相
7、同而条件不同,可得到不同的主产物。下式中不同,可得到不同的主产物。下式中R代表烃基,副产代表烃基,副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。程式,特别注意要写明反应条件。(请注意(请注意H和和Br所加成的位置)所加成的位置)(1)由)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由)由(CH3)2CHCHCH2分两步转变为分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH2021/8/8 星期日92021/8/8 星期日10以为原料,制取,写出有关反应的化学方程式。2021
8、/8/8 星期日11根据下面的有机物合成路线回答有关问题:根据下面的有机物合成路线回答有关问题:(1)写出)写出A、B、C的结构简式:的结构简式:A:_B:_C:_(2)各步反应类型:)各步反应类型:_(3)AB反应试剂及条件反应试剂及条件_。NaOH醇溶液、加热2021/8/8 星期日12如何鉴定卤代烃中的卤素如何鉴定卤代烃中的卤素如如CH3CH2CH2Cl先将先将CH3CH2CH2Cl与与NaOH溶液共热,然后用溶液共热,然后用硝酸硝酸酸化,再滴加酸化,再滴加AgNO3溶液,现象为溶液,现象为_,反应的化学方程式为,反应的化学方程式为_。产生白色沉淀如果卤代烃是如果卤代烃是CH3Cl呢?呢
9、?2021/8/8 星期日13如图所示是检验如图所示是检验1,2二氯乙烷的某性质实验的装置。二氯乙烷的某性质实验的装置。(1)按如图所示,连接好仪器后,首先应进行的操作是)按如图所示,连接好仪器后,首先应进行的操作是_。(2)在试管)在试管A里加入里加入2mL1,2二氯乙烷和二氯乙烷和5mL10%NaOH的乙醇溶液,再向的乙醇溶液,再向试管里加入几小块碎瓷片。加入试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是碎瓷片的作用是_。(3)用水浴加热试管)用水浴加热试管A里的混合物(其主要生成物仍为卤代烃),里的混合物(其主要生成物仍为卤代烃),试管试管A中发生反应的化学方程式是中发生反应的化学方程式是_
10、,其反应类型是其反应类型是_。(4)为检验产生的气体,可在试管)为检验产生的气体,可在试管B中盛放中盛放_,现象是现象是_;向反应后试管;向反应后试管A中的溶液里中的溶液里加入足量的稀硝酸,再加入几滴加入足量的稀硝酸,再加入几滴AgNO3溶液,现象是溶液,现象是_。检查装置气密性检查装置气密性防止暴沸防止暴沸消去反应消去反应溴水溴水溶液褪色溶液褪色产生白色沉淀产生白色沉淀2021/8/8 星期日14一定量的某有机物与一定量的某有机物与NaOH的醇溶液共热,产生的醇溶液共热,产生的气体在标准状况下为的气体在标准状况下为896mL,同时得溶液,同时得溶液100mL。取出取出10ml溶液先用溶液先用
11、HNO3酸化后再加入酸化后再加入AgNO3溶液溶液直到不再产生白色沉淀为止,用去直到不再产生白色沉淀为止,用去0.1molL1AgNO3溶液溶液40mL。所得气体完全燃烧时消耗。所得气体完全燃烧时消耗O20.18mol。试确定该有机物的结构简式和名称。试确定该有机物的结构简式和名称。提示:消去反应生成的烃与提示:消去反应生成的烃与AgCl的物质的量比为的物质的量比为1:1,则氯代烃为一氯代烃,烃与燃烧所耗则氯代烃为一氯代烃,烃与燃烧所耗O2物质的量比物质的量比为为2:9答案:答案:CH3CH2CH2Cl,1氯丙烷或氯丙烷或,2氯丙烷氯丙烷2021/8/8 星期日152021/8/8 星期日162021/8/8 星期日17