有机化学-第五章饱和烃.ppt

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1、【基本要求基本要求】第五章 饱和烃1、能正确书写烷烃的构造异构体，掌握烷烃的命名原则。、能正确书写烷烃的构造异构体，掌握烷烃的命名原则。2、能用原子轨道杂化理论解释烷烃中碳原子的构型。、能用原子轨道杂化理论解释烷烃中碳原子的构型。3、掌握、掌握键的形成、结构特点及特性。键的形成、结构特点及特性。4、掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法。、掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法。5、掌握烷烃的物理性质（沸点，熔点，溶解度，比重等）存在的、掌握烷烃的物理性质（沸点，熔点，溶解度，比重等）存在的规律性的变化。规律性的变化。6、掌握烷烃的氧化，裂化，取代反应。、掌握烷烃的氧化，裂化，取代反应。7、理解烷烃的

2、自由基反应的条件、历程及掌握自由基的稳定性。、理解烷烃的自由基反应的条件、历程及掌握自由基的稳定性。8掌握脂环烃的命名方法和基本结构。掌握脂环烃的命名方法和基本结构。9熟练掌握环烷烃和环烯烃的化学性质。熟练掌握环烷烃和环烯烃的化学性质。10熟练掌握环烷烃的顺、反异构现象和环己烷的构象。熟练掌握环烷烃的顺、反异构现象和环己烷的构象。烃：烃：环状烃环状烃开链烃开链烃不饱和烃不饱和烃饱和烃饱和烃烯烃烯烃炔烃炔烃烷烃烷烃只由碳和氢两种元只由碳和氢两种元素组成的有机物称素组成的有机物称为碳氢化合物，简为碳氢化合物，简称为烃。称为烃。烃分子中碳原子之间以碳碳单烃分子中碳原子之间以碳碳单键连接，碳原子的其余

3、化合价键连接，碳原子的其余化合价完全为氢原子所饱和。完全为氢原子所饱和。“烷烷”表示碳的化合价已经完全饱和的意思表示碳的化合价已经完全饱和的意思烷烃的自然烷烃的自然界存在方式界存在方式气态气态液态液态固态固态天然气、沼气天然气、沼气汽油、煤油汽油、煤油石蜡、凡士林石蜡、凡士林芳香烃芳香烃脂环烃脂环烃51 烷烃的同系列及同分异构现象烷烃的同系列及同分异构现象CnH2 n+2+2 具有同一个分子式，在组成上相差一个或几个具有同一个分子式，在组成上相差一个或几个CHCH2 2的一系列化合物。的一系列化合物。同系列组成上的差异同系列组成上的差异CHCH2 2。一、烷烃的同系列一、烷烃的同系列 系差：系

4、差：烷烃通式烷烃通式：特性：特性：同系列是有机化学的普遍现象。同系列是有机化学的普遍现象。同系物间相互具有同一个通式，结构相似，化学同系物间相互具有同一个通式，结构相似，化学性质相似，物理性质呈规律性变化。性质相似，物理性质呈规律性变化。只要研究几个典型或有代表性的化合物性质之后，只要研究几个典型或有代表性的化合物性质之后，就可能推出同系列中其他成员的基本性质。就可能推出同系列中其他成员的基本性质。同系列：同系列：同系物：同系物：同系列中的化合物互称同系物。同系列中的化合物互称同系物。二、烷烃的同分异构现象二、烷烃的同分异构现象同分异构体：同分异构体：异构异构构造异构构造异构立体异构立体异构碳

5、干异构碳干异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构构型异构构型异构构象异构构象异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构分子中原子在空间的排列方式不同产生了立体异构。分子中原子在空间的排列方式不同产生了立体异构。分子中原子相互连接的次序和方式不同产生了构造异构。分子中原子相互连接的次序和方式不同产生了构造异构。52 烷烃的命名烷烃的命名 1.烷基的概念烷基的概念 1）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子2）烷基）烷基 R-一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余部分称为基一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余部分称为基。二价基二价基 亚基：亚基

6、：三价基三价基次基：次基：一价基一价基：2.命名命名1）习惯命名法（适用于简单化合物）习惯命名法（适用于简单化合物）110个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。个碳以上，用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。碳架异构体用正、异、新等词头区分。正己烷正己烷 异己烷异己烷 新己烷新己烷2）衍生物命名法：）衍生物命名法：要点：要点：以甲烷作为母体，其他烷烃看成甲烷的烷基衍生物，以甲烷作为母体，其他烷烃看成甲烷的烷基衍生物，这种方法可以表示结构，但是仍然只适用于简

7、单烷烃。这种方法可以表示结构，但是仍然只适用于简单烷烃。命名方法：命名方法：选择含最多取代基的碳原子为母体（甲烷），并且选择含最多取代基的碳原子为母体（甲烷），并且要求取代基最简单。其余部分为取代基，书写时由小到大排列。要求取代基最简单。其余部分为取代基，书写时由小到大排列。结尾是甲烷。相同取代基合并，写出个数，用中文字表示个数。结尾是甲烷。相同取代基合并，写出个数，用中文字表示个数。三甲基仲丁基甲烷三甲基仲丁基甲烷3）系统命名法（）系统命名法（IUPAC命名法）命名法）a.选最长碳链作主链，支链作取代基。遇多个等长碳链，则选最长碳链作主链，支链作取代基。遇多个等长碳链，则选取代基多的为主链。

8、选取代基多的为主链。b.近取代基端开始编号，并遵守近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则最低系列编号规则”例如：例如：c.取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。次序规则次序规则 单原子取代基单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大按原子序数大小排列。原子序数大,顺序大；顺序大；原子次序小原子次序小,顺序小；同位素中质量高的顺序小；同位素中质量高的,顺序大。顺序大。多原子基团第一个原子相同多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。则依次比较与其相连的其它原子。含双键或叁键的基团含双键或叁键的基团,则作为连有

9、两个或叁个相同的原子。则作为连有两个或叁个相同的原子。顺序大的基团称顺序大的基团称较优基团较优基团较优基团较优基团。d.支链上连有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链支链上连有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链 碳原子依次编号，并将取代基位号、名称连同支链名写在碳原子依次编号，并将取代基位号、名称连同支链名写在 括号内。括号内。2-甲基甲基-5-（1，1-二甲基丙基）癸烷二甲基丙基）癸烷e.e.名称的排列顺序名称的排列顺序 中文名称按基团顺序规则，较小的基团列在前；英文名称中文名称按基团顺序规则，较小的基团列在前；英文名称 按基团首字母的字顺先后列出。按基团首字母的字顺先后列出。5-

10、丙基丙基-4-异丙基壬烷异丙基壬烷 4-isopropyl-5-propylnonane注意注意 1）相同取代基数目用汉文数字二、三）相同取代基数目用汉文数字二、三.表示；表示；2）取代基位号用阿拉伯数字表示；）取代基位号用阿拉伯数字表示；3）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；4）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。例例1：选择支链多的碳链为主碳链。选择支链多的碳链为主碳链。例例2：选择支链位号较小的为主碳链。选择支链位号较小的为主碳链。练习练习：1.1.下列化合物的系统命名是否正确？如有错请改正。下列化合物的系统命名是否正

11、确？如有错请改正。3-甲基戊烷甲基戊烷2-甲基甲基-3-乙基己烷乙基己烷4-乙基乙基-6-丙基壬烷丙基壬烷 2.命名下列化合物：命名下列化合物：3-甲基甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷2,2,6,6,7-五甲基辛烷五甲基辛烷2,3,7-三甲基三甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷2,3,7,7,8,10-六甲基十一烷六甲基十一烷一、甲烷的正四面体结构一、甲烷的正四面体结构1、实验事实实验事实 甲烷分子是正四面体甲烷分子是正四面体结构，四个结构，四个C-H键是等同键是等同的，键角是的，键角是109.50，C-H键的键长是键的键长是0.110nm。2 2、杂化轨道理论的解释、杂化轨道理论的解释1931年，鲍林和斯

12、莱特提出了杂化轨道理论。年，鲍林和斯莱特提出了杂化轨道理论。5-3 烷烃的结构烷烃的结构3、SP3杂化过程及轨道形状杂化过程及轨道形状5、键键 原子轨道之间沿键轴的方向，以原子轨道之间沿键轴的方向，以“头碰头头碰头”的方式发生的方式发生轨道重叠而形成的键。轨道重叠而形成的键。轨道重叠部分是沿着键轴呈圆柱型而分布。轨道重叠部分是沿着键轴呈圆柱型而分布。键的键能大、稳定性高。键的键能大、稳定性高。键可自由旋转。键可自由旋转。特性：特性：4、烷烃分子的形成过程烷烃分子的形成过程5-4 烷烃的构象烷烃的构象 构象异构产生的原因：构象异构产生的原因：由于以由于以键键 连接的两个原子可以相对的自由旋转，从

13、而使分子连接的两个原子可以相对的自由旋转，从而使分子中的原子或基团在空间有不同的排布方式。中的原子或基团在空间有不同的排布方式。一、一、乙烷的构象乙烷的构象 在乙烷分子的无数个构象异构体中，其两个典型的构象异构体在乙烷分子的无数个构象异构体中，其两个典型的构象异构体（又称极限构象异构体）可表示如下：（又称极限构象异构体）可表示如下：乙烷分子不同构象的能量曲线如下图所示：乙烷分子不同构象的能量曲线如下图所示：由此可见，交叉式构象的能量较低，故较为稳定。由此可见，交叉式构象的能量较低，故较为稳定。二、二、丁烷的构象丁烷的构象 丁烷绕丁烷绕 C2C3键键 旋转的典型构象有四种：旋转的典型构象有四种：

14、丁烷分子不同构象的能量曲线如下图所示：丁烷分子不同构象的能量曲线如下图所示：由此可见：由此可见：丁烷四种典型构象能量的高低顺序是：丁烷四种典型构象能量的高低顺序是：全重叠式全重叠式 部分重叠式部分重叠式 邻位交叉式邻位交叉式 对位交叉式对位交叉式 结论结论：对位交叉式是丁烷的优势构象（又称最稳定构象）对位交叉式是丁烷的优势构象（又称最稳定构象）三、直链烷烃最稳定的构象三、直链烷烃最稳定的构象碳链平面锯齿形碳链平面锯齿形5-5 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 一、一、状态状态 C C1 1C C4 4的烷烃为气态，的烷烃为气态，C C5 5C C1616的烷烃为液态，的烷烃为液态，C C1717以

15、上的烷烃为固态。以上的烷烃为固态。随着碳原子数的递增，沸点依次升高。随着碳原子数的递增，沸点依次升高。原子数相同时，支链越多，沸点越低。原子数相同时，支链越多，沸点越低。二、二、沸点沸点三、三、熔点熔点 1 1碳原子数目增加，熔点升高。碳原子数目增加，熔点升高。2 2分子的对称性越大，熔点越高。分子的对称性越大，熔点越高。A：数碳原子数目数碳原子数目数目数目，b.p；B B：碳原子数目相同碳原子数目相同支链支链，b.p；C C：支链数目相同支链数目相同对称性对称性，b.p；由此可见：含由此可见：含偶数偶数C，m.p的的多；多；含含奇数奇数C，m.p的的少。少。从而形成了从而形成了“偶上奇下偶上

16、奇下”两条曲两条曲线线。解释解释：在晶体中，分子间作用力不仅取决于分子的在晶体中，分子间作用力不仅取决于分子的大小，还于晶体中晶格排列的大小，还于晶体中晶格排列的对称性对称性有关。有关。含偶数碳原子的含偶数碳原子的碳链具有较好的对称性，晶碳链具有较好的对称性，晶格排列紧密。格排列紧密。四、四、相对密度（比重）相对密度（比重）都小于都小于1 1，随着分子量的增加而增加，最后接近于，随着分子量的增加而增加，最后接近于0.80.8（2020）。）。五、五、溶解度溶解度 不溶与水，溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中（不溶与水，溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中（“相似相溶相似相溶”原理）。原理）。56 56

17、烷烃的化学性质烷烃的化学性质 化学性质取决于分子的结构。化学性质取决于分子的结构。C-C、C-H键。键能较大，极性键。键能较大，极性较小，烷烃稳定。较小，烷烃稳定。高温、光照等条件下烷烃具有反应活性。高温、光照等条件下烷烃具有反应活性。1.1.卤代反应卤代反应 1)氯代氯代 反应经历了自由基活性中间体。自由基取代反应。反应经历了自由基活性中间体。自由基取代反应。亦称反应历程、反应机制，是描述反应由反应物到产物所亦称反应历程、反应机制，是描述反应由反应物到产物所 经历的每一步过程。经历的每一步过程。2）反应机理）反应机理氯分子在光照或高温下裂解（均裂），产生自由基：氯分子在光照或高温下裂解（均裂

18、），产生自由基：产生甲基自由基：产生甲基自由基：链增长链增长 产生新的氯自由基：产生新的氯自由基：链引发链引发 链增长链增长 氯甲基自由基的形成：氯甲基自由基的形成：链增长链增长 氯甲基自由基再与氯分子作用，生成二氯甲烷及氯原子：氯甲基自由基再与氯分子作用，生成二氯甲烷及氯原子：链增长链增长 .自由基之间碰撞，形成稳定分子，反应终止：自由基之间碰撞，形成稳定分子，反应终止：链终止链终止整个反应经历三个阶段：链引发、链增长、链终止。整个反应经历三个阶段：链引发、链增长、链终止。此自由基反应也称链锁反应或链反应。此自由基反应也称链锁反应或链反应。讨论题讨论题 1 1）将氯气用光照射后在黑暗中放置一

19、段时间再与甲烷混合，）将氯气用光照射后在黑暗中放置一段时间再与甲烷混合，会发生氯代反应吗会发生氯代反应吗？2 2）甲烷氯代易得氯代烷的混合物，为什么？）甲烷氯代易得氯代烷的混合物，为什么？3 3）甲烷和氯气同时光照，为什么不引发甲基自由基？）甲烷和氯气同时光照，为什么不引发甲基自由基？3)活化能与反应速率活化能与反应速率活化能活化能(activating energy)：过渡态与反应物之间的能量差。过渡态与反应物之间的能量差。.活化能越小，反应速率越快；活化能越小，反应速率越快；活化能越大，反应速率越慢。活化能越大，反应速率越慢。第一步第一步 Ea=+16.7kJ/mol第二步第二步 Ea=+

20、8.3kJ/mol在甲烷氯代的多步反应中在甲烷氯代的多步反应中,哪哪一步是控制反应速率的？一步是控制反应速率的？反应速率最慢的一步反应速率最慢的一步 速度控制步骤速度控制步骤4）氯代、溴代反应的取向）氯代、溴代反应的取向1oH与与2oH被取代的概率为被取代的概率为:6 2氢的相对反应活性：氢的相对反应活性：1oH:2oH=(45/6):(55/2)=1:3.81oH与与3oH氢被取代的概率为氢被取代的概率为:9:1氢的相对反应活性：氢的相对反应活性：1oH:3oH=(64/9):(36/1)=1:5氯代反应三种氢的活性：氯代反应三种氢的活性：1H :2H :3H=1:3.8:5溴代：溴代：溴代

21、反应三种氢的活性：溴代反应三种氢的活性：1H :2H :3H=1:82:16005)卤素的活性与选择性卤素的活性与选择性 卤素的活性：卤素的活性：F Cl Br I氯化试剂活性高，溴化试剂活性低。氯化试剂活性高，溴化试剂活性低。卤代反应的选择性：溴大于氯（卤代反应的选择性：溴大于氯（Br Cl)影响卤代产物异构体相对产率的主要因素：影响卤代产物异构体相对产率的主要因素：概率因素、概率因素、H原子的反应活性、原子的反应活性、X原子的反应活性。原子的反应活性。6)烷烃卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性烷烃卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性1 烷烃卤代的相对活性：烷烃卤代的相对活性：3C-H

22、 2C-H 1C-H 原因：不同原因：不同C-H键的离解能不同键的离解能不同,键的离解能愈小，键的离解能愈小，则自游基愈容易生成，反应也就易进行。则自游基愈容易生成，反应也就易进行。2 自由基的稳定性：自由基的稳定性：3R 2R 1R CH3 原因：原因：同上，即愈容易生成的自由基愈稳定。同上，即愈容易生成的自由基愈稳定。CH3HCH3CH2H(CH3)2CHH(CH3)3CH键离解键离解能能/kj.m397.5435410380.72.燃烧反应燃烧反应烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。3.热裂反应热裂反应化合物在高温和无氧存在下的

23、分解反应。化合物在高温和无氧存在下的分解反应。分子中含有碳环构造，其性质却与开链的脂肪族分子中含有碳环构造，其性质却与开链的脂肪族化合物非常相似的一类化合物，称为化合物非常相似的一类化合物，称为脂环化合物脂环化合物。而。而只由碳、氢两种元素组成的脂环化合物叫只由碳、氢两种元素组成的脂环化合物叫脂环烃脂环烃。57 脂环烃的分类与命名脂环烃的分类与命名一、分类一、分类 饱和脂环烃饱和脂环烃 不饱和脂环烃不饱和脂环烃 环烷烃环烷烃环烯烃环烯烃环炔烃环炔烃 环中是否环中是否含不饱各含不饱各键键 环的大小环的大小 小环（元）小环（元）普通环（元）普通环（元）中环（元）中环（元）大环（十二碳以上）大环（十

24、二碳以上）环的多少环的多少 单环单环多环多环桥环桥环螺环螺环二、命名二、命名环烷烃的命名环烷烃的命名（）根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷。（）根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷。（）把取代基的名称写在环烷烃的前面。（）把取代基的名称写在环烷烃的前面。（3 3）取代基位次按）取代基位次按“最低系列最低系列”原则列出，基团顺序按原则列出，基团顺序按“次序规次序规则则”小的优先列出。小的优先列出。环烯烃的命名环烯烃的命名（1）称为环某烯。）称为环某烯。（2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。3 多环烃的命名多环烃的命名（1）桥环烃（二环、三环等）桥环

25、烃（二环、三环等）分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为或多个碳原子的化合物称为桥环化合物桥环化合物。编号原则：编号原则：从桥的一端开始，沿最长桥编致桥的另一端，再沿次从桥的一端开始，沿最长桥编致桥的另一端，再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编号。长桥致始桥头，最短的桥最后编号。命名：命名：根据成环碳原子总数目称为根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后），（如左

26、图）。其它排前，小的排后），（如左图）。其它同环烷烃的命名。同环烷烃的命名。7，7-二甲基二环二甲基二环2.2.1庚烷庚烷（2）螺环烃）螺环烃 两个环共用一个碳原子的脂环烃称为两个环共用一个碳原子的脂环烃称为螺环烃螺环烃。编号原则：编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，徒经小环从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，徒经小环到螺原子，再沿大环致所有环碳原子。到螺原子，再沿大环致所有环碳原子。命名：命名：根据成环碳原子的总数根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在方括号中标出称为螺某烷，在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目（小的数目排前，大原子数目（小

27、的数目排前，大的排后），其它同烷烃的命名。的排后），其它同烷烃的命名。5_甲甲基基螺螺 3.5 壬壬烷烷三、三、异构现象异构现象脂环烃的异构有构造异构和顺反异构。脂环烃的异构有构造异构和顺反异构。58 环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质一、与烷烃类似的性质一、与烷烃类似的性质 1.卤代反应：卤代反应：环烯烃环烯烃 二、二、小环烷烃的特性反应小环烷烃的特性反应 与烯烃类似的性质与烯烃类似的性质 小环烷烃的加成小环烷烃的加成 （1）加加氢氢（2）加卤素加卤素室温室温（3）加）加H X,H2SO4 2.氧化反应：氧化反应：环丙烷对氧化剂稳定，不被高锰酸钾、臭氧等氧化剂氧化。环丙烷对氧化剂稳定，不被高锰

28、酸钾、臭氧等氧化剂氧化。可用稀冷高锰酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物可用稀冷高锰酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物 稀冷稀冷环烃性质小结：环烃性质小结：1、小环烷烃（、小环烷烃（3，4元环）易加成，难氧化，似烷似烯。元环）易加成，难氧化，似烷似烯。普通环以上难加成，难氧化，似烷。普通环以上难加成，难氧化，似烷。2、环烯烃、共轭二烯烃，各自具有其相应烯烃的通性。、环烯烃、共轭二烯烃，各自具有其相应烯烃的通性。5-9 环的张力学说环的张力学说一、环烷烃的燃烧热与环的稳定性一、环烷烃的燃烧热与环的稳定性 燃烧热燃烧热(H Hc c)测定数据表明：烷烃分子每增测定数据表明：烷烃分子每增加一个加一个CHC

29、H2 2，其燃烧热数值的增加基本上是一其燃烧热数值的增加基本上是一个定值个定值658.6 kJ658.6 kJmolmol-1-1。环烷烃可以看作是数量不等的环烷烃可以看作是数量不等的CHCH2 2单元连接单元连接起来的化合物。但不同环烷烃中的单元起来的化合物。但不同环烷烃中的单元CHCH2 2的燃的燃烧热却因环的大小有着明显的差异烧热却因环的大小有着明显的差异 一些环烷烃的燃烧热一些环烷烃的燃烧热 *小环小环(C(C3 3C C4 4)；普通环普通环(C(C5 5C C7 7)；中环中环(C(C8 8C C1111)；大环大环(C(C1212)。热力学数据表明：热力学数据表明：单元单元CH2

30、的燃烧热的燃烧热，环的稳定性，环的稳定性。故：。故：为什么小环化合物不稳定？为什么小环化合物不稳定？二、小环烷烃的结构二、小环烷烃的结构 Baeyer理论理论 张力学说（张力学说（1885年提出）：年提出）：由此可见：由此可见：(1)键的重叠程度小，稳定性降低。键的重叠程度小，稳定性降低。(2)电子电子云分布在两核连线的外侧，增加了试剂进攻的可云分布在两核连线的外侧，增加了试剂进攻的可能性，故具有不饱和烯烃的性质能性，故具有不饱和烯烃的性质。环丁烷的构象环丁烷的构象环戊烷的构象环戊烷的构象 5-10 环己烷及取代环己烷的构象环己烷及取代环己烷的构象一、环己烷的构象一、环己烷的构象 船船 式式

31、构构 象象环己烷的六个碳原子构成两个平面；环己烷的六个碳原子构成两个平面；六个六个a、e键分别为三上三下；键分别为三上三下；同一碳原子若同一碳原子若a键在上，键在上，e键必然在下；键必然在下；a、e 键可以相互转化键可以相互转化。二、取代环己烷的优势构象二、取代环己烷的优势构象1.1.一取代环己烷一取代环己烷 结论：取代基处于结论：取代基处于e 键稳定。键稳定。2.二取代环己烷二取代环己烷(1)1,2-二取代环己烷二取代环己烷顺式：顺式：反式：反式：结论结论:稳定性稳定性 反式反式 顺式。顺式。处于处于e键的取代基越多越稳定。键的取代基越多越稳定。当有两个不同的取代基时，大的取代基处于当有两个不同的取代基时，大的取代基处于e键稳定。键稳定。(2)1,3-二取代环己烷二取代环己烷顺式：顺式：反式：反式：结论结论:稳定性稳定性 顺式顺式 反式。反式。小结：小结：1环己烷有两种极限构象（椅式和船式），椅环己烷有两种极限构象（椅式和船式），椅式为优势构象。式为优势构象。2一元取代基主要以一元取代基主要以e键和环相连。键和环相连。3多元取代环己烷最稳定的构象是多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取代键上取代基最多的构象。基最多的构象。4环上有不同取代基时，大的取代基在环上有不同取代基时，大的取代基在e键上键上构象最稳定。构象最稳定。5-11 十氢化萘十氢化萘的构象的构象