化学入门基础.ppt

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1、 2006。6 有机化学基础有机化学基础 的的 学习要求与教学建议学习要求与教学建议王云生王云生中学化学课程选修模块中学化学课程选修模块1.课程标准要求与教材专题课程标准要求与教材专题 (1 1)初步掌握有机化合物的组成、结构、性能等方面)初步掌握有机化合物的组成、结构、性能等方面的基础知识;的基础知识;(2 2)认识实验在有机化合物研究中的认识实验在有机化合物研究中的重要作用,重要作用,了解有机化合物研究的基本方法,了解有机化合物研究的基本方法,掌握有掌握有关实验的基本技能关实验的基本技能;(3 3)认识有机化合物在人类生认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义活和社会经济发展中的

2、重要意义 学学习习要要求求1.1.认识有机认识有机化合物化合物有机化学的有机化学的发展与应用;发展与应用;科学家怎样科学家怎样研究有机物研究有机物2.2.有机化有机化合物的结合物的结构与分类构与分类有机化合有机化合物的结构;物的结构;有机化合有机化合物的分类物的分类与命名与命名3.3.常见的烃常见的烃脂肪烃脂肪烃芳香烃芳香烃4.4.烃烃的的衍生衍生物物卤代烃卤代烃 醇醇 酚酚 醛醛 羧酸羧酸5.5.生生 命命 活活动动 的的 物物 质质基础基础糖糖类类 油油脂脂 氨氨基基酸酸 蛋蛋白白质质 核核酸酸教教材材专专题题2.教科书内容编排指导思想教科书内容编排指导思想(1 1)与与初初中中教教材材、

3、化化学学2 2模模块块有有机机化化合合物物知知识识为为基础基础 初初中中:了了解解有有机机物物(包包括括高高分分子子化化合合物物)的的组组成成与与结结构构特特点点、组组成成特特点点,认认识识食食品品中中的的淀淀粉粉、葡葡萄萄糖糖、油油脂脂、蛋蛋白白质质、氨氨基酸、维生素的营养作用,淀粉检验、蛋白质某些重要性质。基酸、维生素的营养作用,淀粉检验、蛋白质某些重要性质。化化学学2 2:了了解解有有机机物物分分子子中中、碳碳键键类类型型、结结构构特特点点、同同分分异异构构现现象象,认认识识与与化化石石燃燃料料、食食品品、合合成成材材料料有有密密切切关关系系的的几几种种有有机机化化合合物物甲甲烷烷、乙乙

4、烯烯、乙乙醇醇、乙乙酸酸、油油脂脂、葡葡萄萄糖糖的的结结构构与与性性质质特特点点,了了解解氨氨基基酸酸结结构构特特点点、蛋蛋白白质质性性质质特特点点,了了解解有有机机高高分分子结构特点、有机合成基本思路与加聚反应。子结构特点、有机合成基本思路与加聚反应。(2 2)先先概概要要介介绍绍有有机机化化学学的的建建立立发发展展、研研究究方方法法,有有机机化化合合物物的的结结构构特特点点与与表表示示方方法法、分分类类、命命名名规规则则,形形成成总总体体印印象象和和初初步步概概念念,再再分分述述,各各类类有有机机化化合合物物知知识识(从从自自然然、生生产产、生生活活的的事事例例引引入入,着着重重学学习习代

5、代表表物物的的结结构构、性性质质与与应应用,再联系其他常见物质,拓宽知识面)。用,再联系其他常见物质,拓宽知识面)。(3 3)内容选择与知识结构体现三维目标的融合内容选择与知识结构体现三维目标的融合各各类类有有机机物物的的组组成成、结结构构、性性质质特特点点与与重重要反应要反应典典型型代代表表物物的的存存在在,在在生生产产、生生活活、科科学研究中的应用学研究中的应用有有机机物物组组成成、结结构构、性性质质与与合合成成研研究究的的方方法与技术法与技术了了解解知知识识产产生生过过程程研研究究方法方法 STSSTS教育教育 情景创设情景创设信息获取信息获取实验探究实验探究讨论交流讨论交流掌握核心知识

6、掌握核心知识(4 4)适当调整适当调整、提高高中有机化学的学习要求提高高中有机化学的学习要求 降低必修模块中有机化学的学习要求。降低必修模块中有机化学的学习要求。提提高高选选修修模模块块有有机机模模块块教教学学要要求求:加加强强有有机机物物研研究究基基本本观观念念和和方方法法的的教教育育-通通过过实实例例分分析析或或探探究究,融融入入有有机机化化合合物物组组成成和和结结构构测测定定、性性质质探探究究、合合成成路路线线设设计计、反反应应规规律律研研究究等等方方法法的的学学习习,帮帮助助学学生生体体会会有有机机物物结结构构与与性性质质的的关关系系、认认识识各各类类有有机机物物的的转转化化关关系系,

7、重重视视选选择择有有机机化化学学与与生生产产生生活活相相联联系系,反反映映有有机机化化学学研研究究价价值值的的学习内容学习内容、反映反映有机化学的发展与研究技术的进步。有机化学的发展与研究技术的进步。以以烷烷、烯烯、炔炔和和芳芳香香烃烃的的代代表表物物为为例例,比比较较它它们的组成、结构、性质;们的组成、结构、性质;认认识识卤卤代代烃烃、醇醇、酚酚、醛醛、羧羧酸酸、酯酯典典型型代代表表物物的的组组成成和和结结构构特特点点,知知道道它它们们的的转转化化关关系系,根根据据有有机机化化合合物物组组成成和和结结构构的的特特点点,认认识识加加成成、取取代代和和消去消去反应反应;认认识识糖糖的的组组成成和

8、和性性质质特特点点,能能说说出出氨氨基基酸酸的的组组成成、结结构构特特点点和和主主要要化化学学性性质质,了了解解蛋蛋白白质质的的组成、结构和性质;组成、结构和性质;举举例例说说明明合合成成高高分分子子的的组组成成与与结结构构特特点点,能能依依据据结结构构分分析析其其链链节节和和单单体体。能能说说明明加加聚聚反反应应和和缩缩聚聚反应的特点反应的特点。3 3。内容标准与教材分析。内容标准与教材分析知识知识与技能学习目标与技能学习目标 通通过过对对典典型型实实例例的的分分析析,初初步步了了解解测测定定有有机机化化合合物物元元素素含含量量、相相对对分分子子质质量量的的一一般般方方法法,并并能能根根据据

9、其其确确定定有有机机化化合合物物的的分分子子式式;知知道道常常见见有有机机化化合合物物的的结结构构,了了解解有有机机物物分分子子中中的的官官能能团团,能能正正确确地地表表示示它它们们的的结结构构;知知道道通通过过化化学学实实验验和和某某些些物物理理方方法法可可以以确确定定有有机机化化合合物物的结构;的结构;通通过过对对典典型型实实例例的的分分析析,了了解解有有机机化化合合物物存存在在异异构构现现象象,能能判判断断简简单单有有机机化化合合物物的的同同分分异异构构体体;能能根根据据有有机机化化合合物物命命名名规规则则命命名名简简单单的的有有机机化化合合物物;能能列列举举事实说明有机分子中基团之间事

10、实说明有机分子中基团之间存在相互影响。存在相互影响。过程与方法(含某些技能)学习目标内容标准过程与方法(含某些技能)学习目标内容标准 有机化合物有机化合物的的研究方法研究方法(内(内容要目)容要目)组成元素组成元素的检验(的检验(4 4种基本方法)、分子式的确定;种基本方法)、分子式的确定;基基团团的的确确定定(不不饱饱和和碳碳原原子子、芳芳香香烃烃侧侧链链、卤卤原原子子、醇醇羟羟基基、酚酚羟羟基基、羧羧羟羟基基、醛醛基基、酰酰胺胺键键结结构构)-化化学学方方法法;物物理理方方法法(IRIR谱谱分分析析确确定定官官能能团团、分分子子鉴鉴定定;1 1HNMRHNMR谱谱分分析析确确定定分分子子中

11、中氢氢原原子子所所处处化化学学环环境境);利利用用特特征征反反应应(包包括括显显色色反反应应)检检验验特特征征结结构构;信信息息的的综综合归纳与推理合归纳与推理逻辑的方法;逻辑的方法;反应机理研究反应机理研究-同位素示踪法;自由基反应介绍同位素示踪法;自由基反应介绍合合成成方方法法研研究究-逆逆合合成成分分析析理理论论;不不对对称称合合成成;绿绿色色合合成工艺。成工艺。李比希法分析碳氢元素含量的仪器装置与原理;李比希法分析碳氢元素含量的仪器装置与原理;实验:甘油中碳、氢元素的检验;氯丁烷中氯元素的检验;实验:甘油中碳、氢元素的检验;氯丁烷中氯元素的检验;查查阅阅资资料料或或观观看看影影像像:质

12、质谱谱仪仪、元元素素分分析析仪仪在在有有机机化化合合物物组组成成分分析析中中的的运运用用;用用球球棍棍模模型型、多多媒媒体体课课件件展展示示有有机机化化合合物物分分子子的的空空间间结构和异构现象;结构和异构现象;观察:同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱;观察:同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱;比比较较甲甲烷烷、乙乙烯烯、乙乙炔炔、苯苯的的化化学学性性质质;观观察察实实验验:苯苯的的溴溴代代或或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用;硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用;实实验验:乙乙醇醇的的酯酯化化、醛醛基基的的检检验验、乙乙酸酸乙乙酯酯的的水水解解、苯苯酚酚的的化化学学性质及其检验、自制

13、肥皂与肥皂的洗涤作用;性质及其检验、自制肥皂与肥皂的洗涤作用;实实验验探探究究:乙乙醇醇的的脱脱水水、乙乙醇醇与与氢氢卤卤酸酸的的作作用用;蔗蔗糖糖、纤纤维维素素的的水解产物;水解产物;实验:酶的催化作用,蛋白质的性质;实验:酶的催化作用,蛋白质的性质;实实验验:区区别别聚聚乙乙烯烯、聚聚氯氯乙乙烯烯、聚聚苯苯乙乙烯烯,聚聚苯苯乙乙烯烯的的热热降降解解,酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成。过程与方法学习目标(观察、实验与探究)过程与方法学习目标(观察、实验与探究)能能说说出出天天然然气气、石石油油液液化化气气、汽汽油油的的组组成成,认认识识它它们们在在生生产产、生生活活中中的的应应用用,举举例例说说

14、明明烃烃类类物物质质在在有有机机合合成成和和有机化工中的重要作用。有机化工中的重要作用。结结合合生生产产、生生活活实实际际了了解解某某些些烃烃、烃烃的的衍衍生生物物对对环环境境和和健健康康的的影影响响,关关注注有有机机化化合合物物的的安安全全使使用用问问题题。能能举举例例说明其在食品加工和生物质能源开发上的应用。说明其在食品加工和生物质能源开发上的应用。了了解解氨氨基基酸酸、蛋蛋白白质质与与人人体体健健康康的的关关系系 认认识识人人工工合合成成多多肽肽、蛋蛋白白质质、核核酸酸等等的的意意义义,体体会会化化学学科科学学在在生生命命科科学发展中所起的重要作用。学发展中所起的重要作用。举举例例说说明

15、明新新型型高高分分子子材材料料的的优优异异性性能能及及其其应应用用,讨讨论论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。情感态度价值观的学习标准情感态度价值观的学习标准实验教科书的内容体系实验教科书的内容体系鲁科版:鲁科版:有有机机化化合合物物的的结结构构与与性性质质 烃烃(认认识识有有机机化化学学 有有机机化化合合物的结构与性质物的结构与性质 烃)烃)官官能能团团与与有有机机化化学学反反应应 烃烃的的衍衍生生物物(有有机机化化学学反反应应类类型型 醇醇与与酚酚 醛醛与与酮酮 糖糖类类 羧酸羧酸 氨基酸和蛋白质)氨基酸和蛋白质)有有机机合合成成及及其

16、其应应用用 合合成成高高分分子子化化合合物物(有有机机化化合合物物的的合合成成 有有机机化化合合物物的的结结构构测测定定 合成高分子化合物)合成高分子化合物)苏教版:苏教版:认认识识有有机机化化合合物物(有有机机化化学学 的的发发展展与与应应用用 科科学学家家怎怎样样研研究究有机物)有机物)有有机机化化合合物物的的结结构构与与分分类类(有有机机化化合合物物的的结结构构 有有机机化化合物的分类与命名)合物的分类与命名)常见的烃常见的烃(脂肪烃(脂肪烃 芳香烃)芳香烃)烃烃的的衍衍生生物物(卤卤代代烃烃 醇醇与与酚酚 醛与羧酸)酮醛与羧酸)酮 )生生命命活活动动的的物物质质基基础础(糖糖类类 油脂

17、油脂 氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质 核酸)核酸)教科书内容体系设计的风格教科书内容体系设计的风格共同点:共同点:教材以课程标准为依据,体现教材以课程标准为依据,体现三维学习目三维学习目标标;课程设计针对有理科学习倾向和对化学相关专;课程设计针对有理科学习倾向和对化学相关专业感兴趣的学生。采用以学科中心为主的课程设计业感兴趣的学生。采用以学科中心为主的课程设计取向,突出有机化学的核心观念、知识和基本的思取向,突出有机化学的核心观念、知识和基本的思想方法,以此为教材体系主线。学习方法、想方法,以此为教材体系主线。学习方法、STSSTS教教育内容线索融合与主线中。科学性、逻辑性、时代育内容线索融合与主

18、线中。科学性、逻辑性、时代性强,有利于发展学生探究有机化合物结构、转化性强,有利于发展学生探究有机化合物结构、转化与合成的能力。与合成的能力。鲁科版:鲁科版:有机化学原理知识有机化学原理知识与各类物质知与各类物质知识交叉并行编排,体现识交叉并行编排,体现高观点、大视野、高观点、大视野、多角度的风格多角度的风格;学科知识体系完整学科知识体系完整、内容内容丰富,原理知识要求较高,阐述比较详细丰富,原理知识要求较高,阐述比较详细(2020万字)。万字)。苏教版:苏教版:有机化学原理知识有机化学原理知识与各类物质与各类物质知识分段编排,原理知识先总说后应用知识分段编排,原理知识先总说后应用提高,提高,

19、内容线索比较简明;有机化合物内容线索比较简明;有机化合物知识介绍重点突出、简明扼要,重视知知识介绍重点突出、简明扼要,重视知识的实际应用与研究新成就的介绍;内识的实际应用与研究新成就的介绍;内在逻辑严谨,突出性质在逻辑严谨,突出性质应用、结构应用、结构性质、制备性质、制备-转化关系。转化关系。专题专题1 1 认识有机化合物(一)认识有机化合物(一)各专题内容简介各专题内容简介(苏教版)(苏教版)1 1课时课时有机化学的发有机化学的发展与应用展与应用 有机化学有机化学的建立与的建立与发展发展有机化学有机化学与生产生与生产生活活发发展展史史料料:有有机机化化学学概概念念的的提提出出-彻彻底底屏屏弃

20、弃生生命命力力论论-DNA-DNA结结构构的的提提出出-人工合成蛋白质人工合成蛋白质研研究究内内容容:天天然然有有机机物物的的应应用用研研究究-研研究究、合合成成创创造造有有机机物物-与与其其他他学学科的融合、新学科的建立科的融合、新学科的建立人人类类生生产产生生活活离离不不开开天天然然与与合合成成的的有机化合物有机化合物为为生生产产和和科科学学、技技术术的的发发展展、进进步步提提供供功功能能材材料料、提提供供研研究究的的理理论论、物质结构性质信息和研究技术物质结构性质信息和研究技术2020世纪有机化学的发展世纪有机化学的发展研究研究领域领域有机化学理论有机化学理论有机化合物测定有机化合物测定

21、方法技术方法技术有机化合物合有机化合物合成设计方法成设计方法学科交融与新学科交融与新型学科的诞生型学科的诞生研究研究内容内容有机结构理论有机结构理论有机反应机理有机反应机理元素组成分析元素组成分析、基团分析基团分析、波谱分析(波谱分析(IR、UV、MS、NMR)逆推法合成设逆推法合成设计计不对称合成不对称合成组合化学组合化学分子生物学分子生物学材料化学材料化学环境科学环境科学生命科学生命科学研究研究方向方向创造新的有机创造新的有机反应反应高效准确地分析高效准确地分析有机化合物组成有机化合物组成结构结构合成有特定功合成有特定功能化合物,提能化合物,提高新化合物诞高新化合物诞生速度生速度有有机机化

22、化学学的的应应用用:认认识识天天然然有有机机化化合合物物-研研究究有有机机化化合合物物的的组组成成、结结构构性性质质与与应应用用-研研究究有有机机反反应应实实质质和和反反应应方方向向-合合成成天天然然有有机机化化合合物物-设设计与合成有特定功能的有机化合物计与合成有特定功能的有机化合物-与其他学科交融形成新的学科。与其他学科交融形成新的学科。专题专题1 1 认识有机化合物(二)认识有机化合物(二)有有机机化化合合物物组组成成研研究究:李李比比希希C C、H H测测定定法法;钠钠融融法法测测定定N N、ClCl、BrBr、S S;铜铜丝丝燃燃烧烧法法测测定定ClCl;元元素素分分析析仪仪测测定定

23、C C、H H、O O、S S等元素等元素逆合成分析理论逆合成分析理论;对对映映异异构构体体的的不不对对称称合合成。成。有机物的提取分有机物的提取分离离有机物的组成、有机物的组成、结构、性质与应结构、性质与应用研究用研究科科学学家家怎怎研研究究有机物有机物有机物分子的设有机物分子的设计与合成计与合成有有机机化化合合物物结结构构研研究究:官官能能团团分分析析,1 1H-NMRH-NMR(分分析析分分子子中中氢氢原原子子所所处处环环境境的的种种类类)、IRIR分分析析法法(红红外外光光谱谱);质质谱谱法法、UVUV分分析析法法(紫紫外外光光谱谱)。同分异构现象研究同分异构现象研究认识手性分子认识手

24、性分子。有有机机化化学学反反应应的的研研究究:反反应应机机理理研研究究(例例-自自由由基基链链式式反反应应、同同位位素素示示踪踪法法),反反应应条条件件与与影影响响因因素素的的研究,反应类型与基本规律的研究。研究,反应类型与基本规律的研究。4 4课时课时乙醚的核磁共振谱图乙醚的核磁共振谱图显示显示分子中只有一种氢原子分子中只有一种氢原子初浅地了解波谱分析在研究有机化合物结构中的作用初浅地了解波谱分析在研究有机化合物结构中的作用NMRNMR分分析析:有有奇奇数数个个质质子子的的原原子子核核处处于于自自旋旋运运动动中中,在在磁磁场场中中,核核磁磁矩矩有有一一定定的的能能级级。在在适适当当的的低低能

25、能量量外外加加电电磁磁波波照照射射下下,电电磁磁波波可可被被原原子子核核吸吸收收,发发生生核核磁磁共共振振,产产生生强强弱弱不不同同的的吸吸收收信信号号。有有机机分分子子中中原原子子处处于于不不同同化化学学环环境境,核核磁磁性性不不同同,发发生生核核磁磁共共振振所所吸吸收收电电磁磁波波频频率率不不同同,在在核核磁磁共共振振图图谱谱的的波波峰峰在在坐坐标标中中出出现现的的位位置置不不同同。依依据据图图谱谱分分析析,可可以以确确定定原原子子所所处处的的化化学学环环境境和和数数量量。通通常常用用1 1H H、1313C C的核磁共振图谱,测定有机化合物结构。的核磁共振图谱,测定有机化合物结构。乙醇的

26、核磁共振谱图乙醇的核磁共振谱图显示分子中有三种氢原子显示分子中有三种氢原子1 1HNMRHNMR谱谱分分析析:乙乙醇醇和和乙乙醚醚、苯苯、甲甲醛醛与与乙乙醛、丙酮。醛、丙酮。乙醇的红外光谱图乙醇的红外光谱图 分子中有三种基团(依分子中有三种基团(依次为次为-OH、-CH3、-CH2)初浅地了解波谱分析在研究有机化合物结构中的作用初浅地了解波谱分析在研究有机化合物结构中的作用IRIR分分析析:当当入入射射的的红红外外光光频频率率和和有有机机分分子子振振动动方方式式的的频频率率相相当当时时,被被吸吸收收,成成键键原原子子核核间间振振动动和和转转动动能能级级发发生生跃跃迁迁。不不同同的的有有机机分分

27、子子有有自自己己特特定定的的红红外外光光吸吸收收峰峰,它它决决定定于于分分子子中中的的键键型型、连连接接基基团团类类别别。因因此此可可以以用红外光谱测定有机物中含有的基团,进行定性定量分析。用红外光谱测定有机物中含有的基团,进行定性定量分析。通过实例理解有机反应的机理通过实例理解有机反应的机理运运用用同同位位素素示示踪踪法法研研究究化化学学反反应应过过程程。将将乙乙酸酸乙乙酯酯与与H218O混混合合后后,加加入入稀稀硫硫酸酸作作催催化化剂剂,乙乙酸酸乙乙酯酯在在加加热热条条件件下下将将发发生生水水解解反反应下面是该反应的化学方程式:应下面是该反应的化学方程式:CH3COOCH2CH3+H218

28、OCH3CH2OH+CH3CO18OH1根根据据产产物物中中18O的的分分布布情情况况,你你能能判判断断出出乙乙酸酸乙乙酯酯在在反反应应过过程程中有哪些共价键发生了断裂?中有哪些共价键发生了断裂?2你你知知道道同同位位素素示示踪踪法法可可研研究究其他化学反应吗?请举例说明。其他化学反应吗?请举例说明。甲烷氯代反应机理的研究甲烷氯代反应机理的研究自自由由基基反反应应与与离离子子型型反反应应:有有机机化化学学反反应应按按化化学学键键的的断断裂裂、生生成成来来分分,有有游游离离基基反反应应、离离子子型型反反应应、周周环环反反应应等等。化化合合物物分分子子在在光光或或热热等等条条件件下下,共共价价键键

29、发发生生均均裂裂,形形成成具具有有很很强强反反应应活活性性的的单单电电子子原原子子或或基基团团,它它们们可可与与其其他他反反应应物物分分子子作作用用,生生成成新新的的游游离离基,引发链式反应。基,引发链式反应。通过实例理解有机合成方法的研究通过实例理解有机合成方法的研究逆合成分析理论逆合成分析理论化学化学2 2乙酸乙酯合成方法研究乙酸乙酯合成方法研究不对称合成不对称合成从从产产物物逆逆推推出出合合成成原原料料,设设计计出出合合成成路路线线:观观察察分分析析目目标标分分子子结结构(碳骨架、官能团种类位置)构(碳骨架、官能团种类位置)-分分析析碳碳骨骨架架的的构构建建、官官能能团团的的引引入入或或

30、转转化化-在在绿绿色色合合成成思思想想指指导导下下逆逆推推原原料料分分子子、设设计计合合成成路路线。线。乙酸乙酯乙酸乙酯 乙醇、乙酸乙醇、乙酸 乙醛乙醛 乙醇乙醇 乙烯(或氯乙烷乙烯(或氯乙烷 乙烯)乙烯)获获得得手手性性物物质质单单一一对对映体的合成手段。映体的合成手段。组合化学组合化学 通通过过精精心心设设计计的的合合成成路路线线,同同时时快快速速制制备备大大量量相相关关或或同同类类的的新新化化合合物物,利利用用分分子子识识别别、分分离离、分分析析、检检测测技技术术进进行行快快速速有有效效的的筛筛选选,从从中中分分离离出出所所需的产物。需的产物。例例如如以以2020个个氨氨基基酸酸为为构构

31、建建单单元元,可可得得20202 2种种二二肽肽、20203 3种种三肽、三肽、20208 8种八肽。种八肽。专题专题2 2 有机化合物的结构与分类有机化合物的结构与分类有有机机化化合合物物分分子子中中碳碳的的成成键键特特点点、碳碳键键类型、碳与其他原子的共价键)类型、碳与其他原子的共价键)同同分分异异构构现现象象研研究究同同分分异异构构体体的的判判断、断、顺反异构与对映异构、楔形式顺反异构与对映异构、楔形式 有机物分子中碳有机物分子中碳原子成键特点原子成键特点有机物分子有机物分子的结构的结构分分子子结结构研究构研究有有机机化化合合物物分分子子的的空空间间结结构构:分分子子中中碳碳原子成键的空

32、间取向,原子成键的空间取向,有有机机化化合合物物分分子子结结构构的的表表示示方方法法:结结构构式、结构简式、式、结构简式、键线式键线式的写法的写法目目的的;依依据据-有有机机物物结结构构、性性质质相相似似与与差差异的客观性异的客观性官能团与同系列;官能团与同系列;系系统统命命名名法法命命名名思思路路、基基团团介介绍绍、烷烷烃烃、环烃命名法环烃命名法 目的与依据目的与依据有机物的命名有机物的命名分类分类分类的角度与方法分类的角度与方法普通命名法普通命名法3 3课时课时3 3课时课时研究有机化合物的分子结构研究有机化合物的分子结构分子结构分子结构原原子子间间成成键键方方式式、原原子子结结合合顺顺序

33、序、原原子子相相对对空空间位置间位置碳键碳键类型类型分分子子立立体体构型构型分分子子结结构构表示方法表示方法结构式(结构简式)结构式(结构简式)键线式键线式楔形式楔形式球棍模型、比例模型球棍模型、比例模型C-CC-C、C=CC=C、C=CC=C键键、键、大键、大键键杂化轨道理论杂化轨道理论甲甲烷烷、乙乙烯烯、乙乙炔炔、苯苯的的立立体体结构结构同同分分异异构现象构现象结结构构异异构构C C骨骨架架异异构构、官官能能团团(类类型型与与位置)异构位置)异构立立体体异异构构顺顺反反异异构构、对映异构对映异构人类对有机化合物三维结构的认识人类对有机化合物三维结构的认识19世世纪纪中中叶叶前前,人人们们对

34、对有有机机化化合合物物结结构构的的认认识识还还停停留留在在二二维维空空间间。随随着着有有机机化化学学的的发发展展,大大量量异异构构体体被被合合成成和和发发现现,人人们们的的认认识识逐逐步步深深入入。当当时时人人们们认认为为二二取取代代甲甲烷烷(如如CH2R2)有有两两种种异异构构体体,但但是是无无法法合合成成它它的的第第二二种种异异构构体体。1874年年9月月,Jacobus Henricus vantHoff提提出出碳碳原原子子成成键键的的新新解解释释,成功地解决了这个问题。成功地解决了这个问题。范特霍夫提出对有机化合范特霍夫提出对有机化合物结构的三维认识,开创物结构的三维认识,开创了立体化

35、学研究领域了立体化学研究领域有机物分子中碳原子的成键取向有机物分子中碳原子的成键取向 图2-2 有机物中碳原子的成键取向 当当1 1个个碳碳原原子子与与其其他他4 4个个原原子子或或原原子子团团形形成成共共价价键键时时,这这个个碳碳原原子子将将采采取取四四面面体体取取向向与与之之成成键键。当当碳碳原原子子之之间间或或碳碳原原子子与与其其他他原原子子(或或原原子子团团)之之间间形形成成双双键键时时,形形成成该该双双键键的的原原子子以以及及与与之之直直接接相相连连的的原原子子处处于于同同一一平平面面上上。当当碳碳原原子子之之间间或或碳碳原原子子与与其其他他原原子子(或或原原子子团团)之之间间形形成

36、成三三键键时时,形形成成该该三三键键的的原原子子以以及及与与之之直直接接相相连连的的原原子子处处于于同同一直线上。一直线上。从从甲甲烷烷、乙乙烯烯、乙乙炔炔分分子子结结构分析、推理得到的结论构分析、推理得到的结论:顺反异构顺反异构许许多多昆昆虫虫的的信信息息素素具具有有1个个或或多多个个碳碳碳碳双双键键,通通常常存存在在顺顺反反异异构构。一一种种热热带带雌雌蚕蚕蛾蛾会会分分泌泌“蚕蚕蛾蛾醇醇”的的性性信信息息素素吸吸引引同同类类雄雄蛾蛾。蚕蚕蛾蛾醇醇有有多多种种顺顺反反异异构构体,其中只有体,其中只有A能传递信息。能传递信息。对映异构对映异构甘甘油油醛醛存存在在1个个手手性性碳碳原原子子,有有

37、两两种种D型型和和L型型对对映映异异构构体体,它它们们的的旋光性恰好相反。旋光性恰好相反。己己醛醛糖糖有有4 4个个手手性性碳碳原原子子,有有1616种种对对映映异异构构体体,常常见见的的葡葡萄萄糖糖溶溶液液中中绝绝大大多多数数葡葡萄萄糖糖分分子子形形成成两两种种环环状状的的旋旋光光异异构构体。体。两两种种分分子子式式相相同同的的有有机机分分子子,其其空空间间结结构构互互为为镜镜像像,且且不不能能完完全全重重叠叠,即即成成为为对对映映异异构构体体。这这种种分分子子称称为为手手性性分分子子。手手性性分分子子有有旋旋光光性性。手手性性分分子子中中具具有有与与4 4个个不不同同原原子子(或或原原子子

38、团团)相相连连接接的的碳碳原原子子(手手性碳原子)。性碳原子)。L-丙氨酸 D-丙氨酸图1-14手性分子丙氨酸的结构模型 L-L-丙氨酸丙氨酸、D-D-丙氨丙氨酸酸 专题专题3 3 常见的烃常见的烃2 2课时课时3 3课时课时生生活活中中常常见见的的脂脂肪肪烃烃,石石油油化化工工(绿绿色工艺)色工艺)类别、自然界中类别、自然界中的存在、来源的存在、来源性质与反应性质与反应取代反应取代反应不饱和烃的加成反应,不饱和烃的加成反应,1 1,4 4与与1 1,2 2加成加成不饱和烃的加聚反应不饱和烃的加聚反应脂肪烃脂肪烃物理性质,物理性质,同系列溶沸点变化的描述同系列溶沸点变化的描述苯的苯的组成、结构

39、及其推断组成、结构及其推断;苯的同系物;苯的同系物芳香烃的来源与应用芳香烃的来源与应用苯及其同系物苯及其同系物多环芳烃简介多环芳烃简介(多苯代脂烃、联多苯代脂烃、联多苯、稠环芳烃)多苯、稠环芳烃)芳香烃芳香烃苯苯的的性性质质特特点点取取代代反反应应相相对对较较易易,加加成、氧化较难成、氧化较难苯苯的的同同系系物物的的氧氧化化、取取代代反反应应,合合成成异异丙苯的绿色工艺丙苯的绿色工艺煤煤与与石石油油化化工工,苯苯、甲甲苯苯、乙乙苯苯的用途的用途生生活活中中常常见见的的脂脂肪肪烃烃,石石油油化化工工(绿绿色工艺)色工艺)类别、自然界中类别、自然界中的存在、来源的存在、来源性质与反应性质与反应取代

40、反应取代反应不饱和烃的加成反应,不饱和烃的加成反应,1 1,4 4与与1 1,2 2加成加成不饱和烃的加聚反应不饱和烃的加聚反应脂肪烃脂肪烃物理性质,物理性质,同系列溶沸点变化的描述同系列溶沸点变化的描述苯的苯的组成、结构及其推断组成、结构及其推断;苯的同系物;苯的同系物芳香烃的来源与应用芳香烃的来源与应用苯及其同系物苯及其同系物多环芳烃简介多环芳烃简介(多苯代脂烃、联多苯代脂烃、联多苯、稠环芳烃)多苯、稠环芳烃)芳香烃芳香烃苯苯的的性性质质特特点点取取代代反反应应相相对对较较易易,加加成、氧化较难成、氧化较难苯苯的的同同系系物物的的氧氧化化、取取代代反反应应,合合成成异异丙苯的绿色工艺丙苯的

41、绿色工艺煤煤与与石石油油化化工工,苯苯、甲甲苯苯、乙乙苯苯的用途的用途2 2课时课时3 3课时课时 苯分子结构的探究苯分子结构的探究现在,人们已经现在,人们已经知道知道:1 1苯苯的的一一取取代代产产物物只只有有一一种种,二二取取代代物物共共有有三种三种2 2苯苯不不能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色,不不能能使使溴水褪色。溴水褪色。3 3烯烯键键加加氢氢时时总总要要放放出出热热量量,并并且且放放出出的的热热量量与与烯烯键键的的数数目目大大致致呈呈正正比比。苯苯在在NiNi等等催催化化下下可可与与H H2 2发发生生加加成成反反应应生生成成环环己己烷烷,所所放放出出的的热热量量比

42、比环环己己二二烯烯与与H H2 2加加成成生生成成环环己己烷烷还还要要低。低。(g)+H(g)+H2 2(g)(g)(g)(g);H H=-119.6kJ/mol=-119.6kJ/mol(g)+2H(g)+2H2 2(g)(g)(g)(g);H H=-237.1kJ/mol=-237.1kJ/mol(g)+3H(g)+3H2 2(g)(g)(g)(g);H H=-208.4kJ/mol=-208.4kJ/mol根据以上事实,说说你对苯环结构的认识。根据以上事实,说说你对苯环结构的认识。苯的苯的核磁共振图谱核磁共振图谱了解有机合成的绿色化学工艺了解有机合成的绿色化学工艺1 1。氯乙烯五种生产工

43、艺比较。氯乙烯五种生产工艺比较1 1乙乙炔炔氢氢氯氯化化法法。使使用用HgClHgCl2 2做做催催化化剂剂、乙乙炔炔成成本本高高。我我国国目目前前仍仍有有约一半的氯乙烯用这种方法获得。约一半的氯乙烯用这种方法获得。CHCH+CHCH+HClHCl CH CH2 2CHClCHCl2 2乙乙烯烯直直接接氯氯化化法法。伴伴随随反反应应生生成成了了大大量量的的1 1,2-2-二二氯氯乙乙烷烷,产产率率较较低。低。CHCH2 2CHCH2 2+Cl+Cl2 2 CH CH2 2CHClCHCl+HClHCl3 3乙烯氯化裂解法。此法收率高。乙烯氯化裂解法。此法收率高。CHCH2 2CHCH2 2+C

44、l+Cl2 2 CH CH2 2ClCHClCH2 2Cl CHCl CH2 2ClCHClCH2 2Cl CHCl CH2 2CHClCHCl+HClHCl4 4乙烯氧氯化法。用氯化氢对乙烯氯化。乙烯氧氯化法。用氯化氢对乙烯氯化。2CH2CH2 2CHCH2 2+4HCl+O+4HCl+O2 2 2CH 2CH2 2ClCHClCH2 2Cl+2HCl+2H2 2O OCHCH2 2ClCHClCH2 2Cl CHCl CH2 2CHCH2 2Cl+Cl+HClHCl5 5乙乙烯烯氯氯化化平平衡衡法法。方方法法3 3和和方方法法4 4结结合合应应用用,让让方方法法3 3和和方方法法4 4的的

45、第第一步按照一定的比例去生产,可以使一步按照一定的比例去生产,可以使HClHCl变为中间产物。变为中间产物。了解有机合成的绿色化学工艺了解有机合成的绿色化学工艺苯苯+丙丙烯烯催催化化剂剂(AlClAlCl3 3、HClHCl)-分离、水洗、中和分离、水洗、中和蒸馏蒸馏-产品产品使使用用腐腐蚀蚀性性催催化化剂剂、产产生生废废气气、废废水水、废酸、废渣废酸、废渣2 2。异丙苯的生产。异丙苯的生产苯苯+丙烯丙烯催化剂(分子筛固体酸催化剂(分子筛固体酸)-蒸馏蒸馏-产品产品简简化化流流程程、催催化化剂剂无无毒毒无无腐腐蚀蚀性性可可再再生生,无污染物产生无污染物产生专题专题4 4 烃的衍生物烃的衍生物2

46、 2课时课时有有机机化化合合物物分分子子中中碳碳的的成成键键特特点点(形形成成4 4个个共共价价键键)、碳碳键键类类型型、碳碳与与其其他原子的共价键他原子的共价键)存在、应用、对存在、应用、对生态环境的影响生态环境的影响性质性质卤代烃卤代烃物理性质:密度、溶解性、同系物沸点变化物理性质:密度、溶解性、同系物沸点变化水解与消去反应水解与消去反应-反应条件、断键位置反应条件、断键位置醇的性质与应用醇的性质与应用 和和NaNa的的反反应应,和和HXHX的的取取代代反反应应,消消去去反反应应(认识键的断裂位置,(认识键的断裂位置,探究反应探究反应产物)产物)化化学学性性质质弱弱酸酸性性、与与浓浓溴溴水

47、水反反应应的的探探究、酚的显色反应究、酚的显色反应 结构、性质的差异结构、性质的差异认识分子中基团的相互影响认识分子中基团的相互影响苯酚的性质苯酚的性质与应用与应用醇与酚醇与酚物理性质物理性质甲醇、丙醇与乙二醇的应用甲醇、丙醇与乙二醇的应用应用、含酚废水的检验与处理应用、含酚废水的检验与处理3 3课时课时专题专题4 4 烃的衍生物(二)烃的衍生物(二)甲、乙醛甲、乙醛1 1H-NMRH-NMR谱图分析,醛基、甲醛的空间构型谱图分析,醛基、甲醛的空间构型结构特点结构特点性质和应用性质和应用醛醛与与弱弱氧氧化化剂剂的的作作用用银银镜镜反反应应、与与新新制制氢氢氧氧化化铜铜反反应应(环环境境酸酸碱碱

48、性性),加加氢氢(还还原原)反反应应,甲甲醛醛与与苯苯酚(尿素)合成酚醛树脂(脲醛树脂)的反应酚(尿素)合成酚醛树脂(脲醛树脂)的反应官能团的转化,转化的意义官能团的转化,转化的意义 羧酸的分类羧酸的分类 和和NaNa的的反反应应,和和HXHX的的取取代代反反应应,消消去去反反应应(认识键的断裂位置,(认识键的断裂位置,探究反应探究反应产物)产物)乙酸和乙醇的酯化化反应乙酸和乙醇的酯化化反应反应机理、提高产率的原理反应机理、提高产率的原理PETPET树脂的合成树脂的合成羧酸羧酸甲酸的结构与性质分析甲酸的结构与性质分析几种烃与烃衍生物的转化关系几种烃与烃衍生物的转化关系常见的醛和羧酸常见的醛和羧

49、酸5 5课时课时苏教版有机化学基础对对比比乙乙醇醇、水水、乙乙醚醚与与金金属属钠钠的的反反应应,认认识识乙乙醇醇羟羟基基上上氢氢原原子子的的活动性活动性探究案例一探究案例一下下列列活活动动能能帮帮助助我我们们认认识识乙乙醇醇中中羟羟基基上上氢氢原原子子的活泼性。的活泼性。实实验验1向向小小烧烧杯杯中中加加入入无无水水乙乙醇醇,再再放放入入切切去去表表层层的的一一小小块块(黄黄豆豆粒粒大大)金金属属钠钠,观观察察实实验验现现象象。将将观观察察得得到到的的现现象象以以及及你你分分析析思思考考得得到到的结论填表中。的结论填表中。实验实验2设法收集反应生成的气体并检验。设法收集反应生成的气体并检验。实

50、实验验3向向两两支支试试管管中中分分别别加加入入3mL水水和和乙乙醚醚(C2H5OC2H5),再再分分别别向向两两支支试试管管中中放放入入切切去去表表层层的的一一小小块块(绿绿豆豆粒粒大大)金金属属钠钠,观观察实验现象。察实验现象。根根据据实实验验2 2和和实实验验3 3,结结合合金金属属钠钠的的其其他他性性质质,你你能能写写出出金金属属钠钠与与乙乙醇醇反反应应的的化化学学方方程程式式吗吗?请与同学们交流你这样书写的理由。请与同学们交流你这样书写的理由。苏教版有机化学基础探究案例二乙醇与氢卤酸的乙醇与氢卤酸的反应反应下下面面的的实实验验可可以以帮帮助助我我们们认认识识乙乙醇醇与与氢卤酸的反应。

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