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1、第第2 2课时酯课时酯第三章烃的含所衍生物预习全程设计第三节第2课时酯全程导学训练全程跟踪读教材读教材填要点填要点一、酯的结构一、酯的结构 酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的OH被被OR取代后的产物，取代后的产物，简写成简写成 ，R和和R可以相同，也可以不可以相同，也可以不同羧酸酯的官能团是同羧酸酯的官能团是“”()，饱和一，饱和一元酯的通式元酯的通式 .RCOOR酯基酯基CnH2nO2二、酯的性质二、酯的性质 酯一般难溶于水，密度比水酯一般难溶于水，密度比水 ，主要化学性质是易，主要化学性质是易 发生发生 反应反应1乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式：乙酸乙酯在酸性条件下发生
2、水解反应的化学方程式：小小水解水解2乙酸乙酯在碱性条件下发生水解反应的化学方程式：乙酸乙酯在碱性条件下发生水解反应的化学方程式：3乙酸乙酯在不同条件下发生水解的实验探究乙酸乙酯在不同条件下发生水解的实验探究试试试试管管管管编编编编号号号号a ab bc c实实实实验验验验操操操操作作作作1 1向向向向试试试试管内加入管内加入管内加入管内加入6 6滴乙酸乙滴乙酸乙滴乙酸乙滴乙酸乙酯酯酯酯，再加入再加入再加入再加入5.5 5.5 mLmL 蒸蒸蒸蒸馏馏馏馏水，振水，振水，振水，振荡荡荡荡均匀均匀均匀均匀向向向向试试试试管内加入管内加入管内加入管内加入6 6滴乙酸乙滴乙酸乙滴乙酸乙滴乙酸乙酯酯酯酯，
3、再加入稀硫酸再加入稀硫酸再加入稀硫酸再加入稀硫酸(1(15)0.5 5)0.5 mLmL、蒸、蒸、蒸、蒸馏馏馏馏水水水水5 5 mLmL，振，振，振，振荡荡荡荡均匀均匀均匀均匀向向向向试试试试管内加入管内加入管内加入管内加入6 6滴乙酸乙滴乙酸乙滴乙酸乙滴乙酸乙酯酯酯酯，再加入再加入再加入再加入30%30%的的的的NaOHNaOH溶液溶液溶液溶液0.5 0.5 mLmL、蒸、蒸、蒸、蒸馏馏馏馏水水水水5 5 mLmL，振，振，振，振荡荡荡荡均匀均匀均匀均匀2 2将将将将3 3支支支支试试试试管同管同管同管同时时时时放入放入放入放入70708080的水浴里加的水浴里加的水浴里加的水浴里加热约热约
4、热约热约5 5 minmin，闻闻闻闻各各各各试试试试管里乙酸乙管里乙酸乙管里乙酸乙管里乙酸乙酯酯酯酯的气味的气味的气味的气味试试试试管管管管编编编编号号号号a ab bc c实验现实验现实验现实验现象象象象实验结论实验结论实验结论实验结论乙酸乙乙酸乙酯酯的的气味很气味很浓浓略有乙酸乙略有乙酸乙酯酯的气味的气味无乙酸乙无乙酸乙酯酯的气味的气味乙酸乙乙酸乙酯酯未未水解水解大多数乙酸乙大多数乙酸乙酯酯已水解已水解乙酸乙乙酸乙酯酯全部全部水解水解 实验时需要注意的问题：实验时需要注意的问题：(1)本实验为对比实验，本实验为对比实验，3支试管中反应物的用量、温度、支试管中反应物的用量、温度、时间都应相
5、同，否则没有可比性时间都应相同，否则没有可比性(2)乙酸乙酯的沸点为乙酸乙酯的沸点为77，为了便于控制温度以防止乙，为了便于控制温度以防止乙酸乙酯的挥发，加热时要水浴加热且控制温度在酸乙酯的挥发，加热时要水浴加热且控制温度在7080的范围内，实验所用的无机酸最好是稀硫酸的范围内，实验所用的无机酸最好是稀硫酸先思考先思考再交流再交流1将下列酯的结构与名称连线将下列酯的结构与名称连线分析：分析：酯类化合物是根据生成酯的酸和醇命名的称为酯类化合物是根据生成酯的酸和醇命名的称为“某某酸某酯酸某酯”答案：答案：2完成下列表格：完成下列表格：酯化反应和酯的水解反应的比较酯化反应和酯的水解反应的比较酯酯酯酯
6、化反化反化反化反应应应应酯酯酯酯的水解反的水解反的水解反的水解反应应应应反反反反应应应应关系关系关系关系CHCH3 3COOHCOOHC C2 2HH5 5OHOHCHCH3 3COOCCOOC2 2HH5 5HH2 2OO催化催化催化催化剂剂剂剂催化催化催化催化剂剂剂剂的作用的作用的作用的作用加加加加热热热热方法方法方法方法反反反反应类应类应类应类型型型型分析：分析：在酯化反应和酯的水解反应中，所用硫酸的浓度是不在酯化反应和酯的水解反应中，所用硫酸的浓度是不同的同的在酯化反应中，除利用硫酸的催化性以外，还要利在酯化反应中，除利用硫酸的催化性以外，还要利用它的吸水性，以减少酯化反应生成的水，促
7、使可逆反应向用它的吸水性，以减少酯化反应生成的水，促使可逆反应向酯化的反应方向进行，提高醇和羧酸的转化率酯化的反应方向进行，提高醇和羧酸的转化率(也就是酯的也就是酯的产率产率)，故要选用浓硫酸，且用量较大，故要选用浓硫酸，且用量较大在酯的水解反应在酯的水解反应中，只需利用硫酸的催化性，故要选用稀硫酸，且用量较小中，只需利用硫酸的催化性，故要选用稀硫酸，且用量较小酯酯酯酯化反化反化反化反应应应应酯酯酯酯的水解反的水解反的水解反的水解反应应应应反反反反应应应应关系关系关系关系CHCH3 3COOHCOOHC C2 2HH5 5OHOHCHCH3 3COOCCOOC2 2HH5 5HH2 2OO催化
8、催化催化催化剂剂剂剂浓浓浓浓HH2 2SOSO4 4稀稀稀稀HH2 2SOSO4 4催化催化催化催化剂剂剂剂的作用的作用的作用的作用催化催化催化催化剂剂剂剂、吸水、吸水、吸水、吸水剂剂剂剂催化催化催化催化剂剂剂剂加加加加热热热热方法方法方法方法直接加直接加直接加直接加热热热热水浴加水浴加水浴加水浴加热热热热反反反反应类应类应类应类型型型型取代反取代反取代反取代反应应应应取代反取代反取代反取代反应应应应答案：答案：要点一酯水解的规律要点一酯水解的规律 1断键部位，酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂断键部位，酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键例如的键例如 中，酯基中，酯基 中的中的CO键是
9、酯化反应时形成的键，则水解时键是酯化反应时形成的键，则水解时CO键断键断裂，裂，C原子连接水提供的原子连接水提供的OH，O原子连接水提供的原子连接水提供的H，分别形成羧基和羟基，分别形成羧基和羟基则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有且醇中必有CH2OH结构结构与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子 能发生银镜反应的有机物除醛类外，还有甲酸、甲能发生银镜反应的有机物除醛类外，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯及葡萄糖、麦芽糖酸盐、甲酸某酯及葡萄糖、麦芽糖例例酯酯A水解可生成酸水解可
10、生成酸X和醇和醇Y，若，若Y氧化可得酸氧化可得酸X，则，则A不可能是不可能是 ().答案答案C 某有机物某有机物X能发生水解反应，水解产物为能发生水解反应，水解产物为Y和和Z，同，同温同压下，相同质量的温同压下，相同质量的Y和和Z的蒸气所占体积相同，化合的蒸气所占体积相同，化合物物X可能是可能是()A乙酸丙酯乙酸丙酯B甲酸乙酯甲酸乙酯C乙酸甲酯乙酸甲酯 D乙酸乙酯乙酸乙酯解析：解析：相同条件下，相同质量的相同条件下，相同质量的Y和和Z的蒸气所占体积相的蒸气所占体积相同，说明同，说明Y和和Z的相对分子质量相等，酯在酸性条件下水的相对分子质量相等，酯在酸性条件下水解得到的产物为羧酸和醇，若使二者相
11、对分子质量相等，解得到的产物为羧酸和醇，若使二者相对分子质量相等，则醇比羧酸多一个碳原子则醇比羧酸多一个碳原子答案：答案：AB 依据有机物的结构简式确定依据有机物的结构简式确定1 mol 该有机物消耗该有机物消耗NaOH的物质的量时，要特别注意官能团的连接方式，因的物质的量时，要特别注意官能团的连接方式，因不同的连接方式可消耗不同量的不同的连接方式可消耗不同量的NaOH，否则容易造成判，否则容易造成判断错误断错误(1)只有只有1个个OH连在苯环上时，连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗该有机物消耗1 mol NaOH，而，而OH连在烃基上时不与连在烃基上时不与NaOH发生反发生反 应应(2)
12、X连在烃基上时，连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗该有机物消耗1 mol NaOH；而而X连在苯环上时，连在苯环上时，1 mol 该有机物能消耗该有机物能消耗2 mol NaOH.(3)(酯基酯基)氧连在烃基上时，氧连在烃基上时，1 mol 该有机物该有机物消耗消耗1 mol NaOH，而酯基氧连在苯环上，而酯基氧连在苯环上 时消耗时消耗2 mol NaOH.例例 与足与足量的量的NaOH溶液充分反应，消耗的溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为的物质的量为 ()A5 mol B4 molC3 mol D2 mol解析解析1 mol该分子中有该分子中有1 mol酚羟基和酚羟基和2 mol酯基，酚羟酯基，酚羟基消耗基消耗1 mol NaOH，酯基水解后生成，酯基水解后生成2 mol酚羟基和酚羟基和2 mol羧基，又消耗羧基，又消耗4 mol NaOH，共消耗，共消耗5 mol NaOH，故，故选选A.答案答案A训练全程跟踪