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1、有机化合物的分类有机化合物的分类-以思以思维导图模式复模式复习有机化合物有机化合物依安依安县实验中学中学杨诗雨雨人教版高中化学人教版高中化学 选修修5 第一章第一第一章第一节有机物分类回回顾顾基基础础知知识识小小组组合作探究合作探究画思画思维导图维导图小小组组代表展示代表展示有机物性质有机物结构有机物反应条件有机官能团有机常见反应分配任务合作探究小组讨论汇总分类思维导图一级目录思维导图二级延展画龙点睛思维导图颜色展示导图回答问题学习收获思维导图关键词重述主题强调重点高潮讲解要素导图思路相关考点主要内容语言手势构思导图角度主要知识做题应用延伸知识教教师师批改批改补补充充倾听讲解解答问题指导延伸整
2、体思路整体思路有机化合物分类按常见性质分按碳骨架结构分按官能团分按题中常见信息分按反应条件分按反应类型分有机化合物分有机化合物分类角度角度官能官能团团酯酯基基羧羧基基羰羰基基醛醛基基碳碳双碳碳双键键卤卤素原子素原子加加氢氢气气还还原原还还原回醇原回醇氧化氧化还还原原注意：注意：HCOO-HCOO-和和1 1、3-3-丁二丁二烯烯加成加成为为六元六元环环加成反加成反应应加聚反加聚反应应-Cl,-Br-Cl,-Br答具体某原子答具体某原子醚键醚键C-O-CC-O-C由两个醇由两个醇羟羟基生成基生成羟羟基基可以三分子生成苯可以三分子生成苯环环加成反加成反应应碳碳三碳碳三键键加聚反加聚反应应-OH-O
3、H看看见见合成合成醚醚，先断开回到醇，先断开回到醇COORCOOR水解水解氢氢氧化氧化钠钠溶液溶液 加加热热 箭箭头头稀硫酸稀硫酸 加加热热 可逆可逆COOHCOOH酯酯化化酸脱酸脱羟羟基醇脱基醇脱氢氢浓浓硫酸硫酸 加加热热 可逆可逆缩缩聚聚缩缩合水，生成高聚物合水，生成高聚物-CHO-CHO弱氧化弱氧化剂剂氧化氧化强强氧化氧化剂剂氧化氧化银银氨溶液氨溶液新制新制氢氢氧化氧化铜悬浊铜悬浊液液如高如高锰锰酸酸钾钾溶液溶液产产物：物：羧羧酸酸铵铵 一水二一水二银银三氨气三氨气产产物：物：羧羧酸酸钠钠 三水三水 一氧化一氧化亚铜亚铜产产物：物：羧羧基基加加氢氢气气-CHOH-CHOH-CH2OH-C
4、H2OH与与钠钠反反应应与与羧羧基反基反应应与与羟羟基反基反应应置置换换反反应应酯酯化反化反应应取代反取代反应应成成醚醚去去羟羟基和基和羟羟基碳上基碳上氢氢氧化反氧化反应应条件：条件：浓浓硫酸硫酸 加加热热条件：条件：浓浓硫酸硫酸 加加热热条件：条件：铜铜 加加热热水解水解消去消去氢氢氧化氧化钠钠水溶液水溶液氢氢氧化氧化钠钠醇溶液醇溶液产产物：醇物：醇产产物：不物：不饱饱和和键键按官能按官能团分分类碳骨架碳骨架苯苯环环链链状状脂脂环环立体立体一个苯一个苯环环两个苯两个苯环环苯的同系物苯的同系物侧链侧链是非是非烷烷基基联联苯苯萘萘直直链链同一个碳上甲基等效，同一个碳上甲基等效，对对称的称的氢氢等
5、效等效注意注意书书写写注意命名，支注意命名，支链链前面的位置用小写数字前面的位置用小写数字支支链链支支链链和主和主链链之之间间用用-隔开隔开四元四元环环不是平面不是平面1212个个氢氢六元六元环环立方立方烷烷金金刚烷刚烷特点：可以被酸性高特点：可以被酸性高锰锰酸酸钾钾氧化成苯甲酸氧化成苯甲酸如：乙如：乙烯烯基、基、羧羧基等等基等等找同分异构体找同分异构体苯苯环环上取代基个数不同上取代基个数不同 找一找一氯氯代物种代物种类类环环氧乙氧乙烷烷环醚环醚怎怎样书样书写写断开后是醇断开后是醇一一氯氯代物一种代物一种二二氯氯代物三种代物三种一一氯氯代物两种代物两种二二氯氯代物六种代物六种立体的找不立体的找
6、不饱饱和度用碳和度用碳氢计氢计算算按碳骨架分按碳骨架分类反反应应条件条件光照光照浓浓硫酸硫酸 加加热热氢氢氧化氧化钠钠溶液加溶液加热热催化催化剂剂 加加热热稀硫酸稀硫酸 加加热热铜铜 加加热热烷烷基取代基取代其他其他题题中信息中信息酸醇酸醇酯酯化化醇消去醇消去醇成醇成醚醚硝化反硝化反应应酯酯水解水解醛醛醛醛加成加成卤卤代代烃烃水解水解加聚反加聚反应应镍镍加加热热溴化溴化铁铁酯酯酸性水解酸性水解淀粉水解淀粉水解醇到醇到醛醛醇到醇到酮酮注意注意选择选择小小实验实验烷烃烷烃取代取代官能官能团团：-COOH-OH-COOH-OH羟羟基和基和邻邻碳的碳的氢氢两分子醇分子两分子醇分子间间去水去水硝基一般在
7、硝基一般在邻邻位和位和对对位位卤卤素原子素原子变为羟变为羟基基酯酯基基变为羧变为羧酸酸钠钠和醇和醇一个一个醛醛基断碳氧双基断碳氧双键键，一个断，一个断醛醛基相基相邻邻第一个碳上的碳第一个碳上的碳氢键氢键通通过过双双键键或者三或者三键键来形成高聚物来形成高聚物加加氢氢气都是气都是这这个条件，如苯个条件，如苯环环加加氢氢气气苯苯环环上取代溴上取代溴可逆可逆检验产检验产物物时时要先碱化要先碱化注意注意产产物种物种类类尤其与苯尤其与苯环环相相连连的的边边位醇位醇-CH2OH-CH2OH-CHOH-CHOH有有H+H+时时，羧羧酸酸若成酚若成酚还还要在消耗要在消耗氢氢氧化氧化钠钠成酚成酚钠钠按反按反应类
8、型分型分类常见性质溴的四溴的四氯氯化碳溶液化碳溶液氯氯化化铁铁溶液溶液显显色色碳酸碳酸钠钠溶液溶液氢氢氧化氧化钠钠溶液溶液碳酸碳酸氢钠氢钠溶液溶液银银氨溶液或新制氨溶液或新制氢氢氧化氧化铜铜溶液溶液碳碳双碳碳双键键碳碳三碳碳三键键酚酚-OH-OH羧羧基基-COOH-COOH酚酚羟羟基基-OH-OH酯酯-COO-COO-水解水解卤卤代代烃烃-Cl -Cl 水解水解酚酚 生成酚生成酚钠钠羧羧酸酸-COOH-COOH醛醛基基-CHO-CHO羧羧基基-COOH-COOH甲酸某甲酸某酯酯按常按常见性性质分分类加氧去加氧去氢为氢为氧化氧化加加氢氢去氧去氧为还为还原原反反应类应类型型取代反取代反应应加成反加
9、成反应应消去反消去反应应缩缩聚反聚反应应水解反水解反应应酯酯化反化反应应溴代反溴代反应应苯苯环环上上单烯烃单烯烃加成加成1 1、3-3-丁二丁二烯烯加成加成苯苯环环加成加成1 1、3 3丁二丁二烯烯与与烯烯或炔成或炔成环环卤卤代代烃烃消去消去醇消去醇消去羧羧基和基和羟羟基基羧羧基和氨基基和氨基苯酚和甲苯酚和甲醛醛加聚反加聚反应应碳碳双碳碳双键键碳碳碳碳叁键叁键两种不同的两种不同的烯烃烯烃还还原反原反应应氧化反氧化反应应浓浓硫酸、加硫酸、加热热、可逆号、可逆号酯酯水解水解硝化反硝化反应应苯苯环环上上分子分子间间成成醚醚两分子的醇两分子的醇合成六合成六圆环圆环1212加成加成变变成成环环己己烷烷浓
10、浓硫酸硫酸 加加热热 氢氢氧化氧化钠钠 醇溶液醇溶液 加加热热形成酚形成酚醛树醛树脂脂形成形成肽键肽键形成形成酯酯基基重新合成一个双重新合成一个双键键打开双打开双键键苯苯环环加加氢氢气气醛醛加加氢氢气气酮酮加加氢氢气气镍镍 加加热热催化催化剂剂 氢氢气气 加加热热催化催化剂剂 氢氢气气 加加热热醛醛的氧化的氧化醇的催化氧化醇的催化氧化燃燃烧烧反反应应保留一个双保留一个双键键卤卤代代烃烃水解水解氢氢氧化氧化钠钠溶液，加溶液，加热热稀硫酸溶液稀硫酸溶液加加热热氢氢氧化氧化钠钠水溶液，加水溶液，加热热官能团：酯基官能团：卤素原子官能团：羧基和羟基烷烷基上基上溴化溴化铁铁做催化做催化剂剂在光照条件下在
11、光照条件下官能团：溴原子邻邻位位 浓浓硫酸硫酸 加加热热对对位位 浓浓硫酸硫酸 加加热热官能团:硝基浓浓硫酸硫酸 加加热热官能团：醚键氢氢气、气、卤卤素素单质单质等等不不对对成加成成加成催化催化剂剂 加加热热官能官能团团加在含加在含氢较氢较多碳多碳官能官能团团加在含加在含氢较氢较少碳少碳官能团：碳碳双键1414加成加成官能团：碳碳双键官能团：碳碳双键或碳碳三键镍镍 加加热热1mol苯环加成用3mol氢气卤卤素原子和素原子和邻邻碳上碳上氢氢原子原子羟羟基和基和邻邻碳上碳上氢氢原子原子都生成碳碳双键几乎所有有机物几乎所有有机物铜铜 氧气氧气 加加热热高高锰锰酸酸钾钾等等强强氧化氧化剂剂产产物：物：
12、醛醛或或酮酮产产物：物：羧羧酸酸官能团：羟基醇生成醇生成卤卤代代烃烃卤卤化化氢氢加加热热催化催化剂剂 氧气氧气 加加热热产产物：物：羧羧酸酸高高锰锰酸酸钾钾等等强强氧化氧化剂剂产产物：物：羧羧酸酸弱氧化弱氧化剂剂氧化氧化新制新制银银氨溶液氨溶液 水浴加水浴加热热新制新制氢氢氧化氧化铜悬浊铜悬浊液液 加加热热产产物：一水物：一水 二二银银 三氨气三氨气 羧羧酸酸铵铵产产物：三水物：三水 一氧化一氧化亚铜亚铜 羧羧酸酸钠钠官能团：醛基苯的同系物苯的同系物高高锰锰酸酸钾钾溶液溶液产产物：苯甲酸物：苯甲酸产产物：物：环环己己烷烷产产物物:CH2OH:CH2OH产产物：物：CHOHCHOH硝基硝基催化催
13、化剂剂产产物：氨基物：氨基注意：羧基、酯基中的碳氧双键不加氢气产物：高分子 条件：催化剂加热二酸和二醇二酸和二醇自身有自身有羧羧基和基和羟羟基基水：2n-1水：n-1小分子小分子为为水水水：n-1产物：高分子 注意：端基原子 按反按反应类型分型分类反反应类应类型型取代反取代反应应水解反水解反应应酯酯化反化反应应溴代反溴代反应应苯苯环环上上浓浓硫酸、加硫酸、加热热、可逆号、可逆号酯酯水解水解硝化反硝化反应应苯苯环环上上分子分子间间成成醚醚两分子的醇两分子的醇卤卤代代烃烃水解水解氢氢氧化氧化钠钠溶液，加溶液，加热热稀硫酸溶液稀硫酸溶液加加热热氢氢氧化氧化钠钠水溶液，加水溶液，加热热官能团：酯基官能
14、团：卤素原子官能团：羧基和羟基烷烷基上基上溴化溴化铁铁做催化做催化剂剂在光照条件下在光照条件下官能团：溴原子邻邻位位 浓浓硫酸硫酸 加加热热对对位位 浓浓硫酸硫酸 加加热热官能团:硝基浓浓硫酸硫酸 加加热热官能团：醚键醇生成醇生成卤卤代代烃烃卤卤化化氢氢加加热热反反应类型型加成反加成反应消去反消去反应单烯烃加成加成1 1、3-3-丁二丁二烯加成加成苯苯环加成加成1 1、3 3丁二丁二烯与与烯或炔成或炔成环卤代代烃消去消去醇消去醇消去合成六合成六圆环1212加成加成变成成环己己烷浓硫酸硫酸 加加热 氢氧化氧化钠 醇溶液醇溶液 加加热氢气、气、卤素素单质等等不不对成加成成加成催化催化剂 加加热官能
15、官能团加在含加在含氢较多碳多碳官能官能团加在含加在含氢较少碳少碳官能团：碳碳双键1414加成加成官能团：碳碳双键官能团：碳碳双键或碳碳三键镍 加加热1mol苯环加成用3mol氢气卤素原子和素原子和邻碳上碳上氢原子原子羟基和基和邻碳上碳上氢原子原子都生成碳碳双键加氧去加氧去氢为氢为氧化氧化加加氢氢去氧去氧为还为还原原反反应类应类型型还还原反原反应应氧化反氧化反应应苯苯环环加加氢氢气气醛醛加加氢氢气气酮酮加加氢氢气气镍镍 加加热热催化催化剂剂 氢氢气气 加加热热催化催化剂剂 氢氢气气 加加热热醛醛的氧化的氧化醇的催化氧化醇的催化氧化燃燃烧烧反反应应几乎所有有机物几乎所有有机物铜铜 氧气氧气 加加热
16、热高高锰锰酸酸钾钾等等强强氧化氧化剂剂产产物：物：醛醛或或酮酮产产物：物：羧羧酸酸官能团：羟基催化催化剂剂 氧气氧气 加加热热产产物：物：羧羧酸酸高高锰锰酸酸钾钾等等强强氧化氧化剂剂产产物：物：羧羧酸酸弱氧化弱氧化剂剂氧化氧化新制新制银银氨溶液氨溶液 水浴加水浴加热热新制新制氢氢氧化氧化铜悬浊铜悬浊液液 加加热热产产物：一水物：一水 二二银银 三氨气三氨气 羧羧酸酸铵铵产产物：三水物：三水 一氧化一氧化亚铜亚铜 羧羧酸酸钠钠官能团：醛基苯的同系物苯的同系物高高锰锰酸酸钾钾溶液溶液产产物：苯甲酸物：苯甲酸产产物：物：环环己己烷烷产产物物:CH2OH:CH2OH产产物：物：CHOHCHOH硝基硝基
17、催化催化剂剂产产物：氨基物：氨基注意：羧基、酯基中的碳氧双键不加氢气反反应类应类型型缩缩聚反聚反应应羧羧基和基和羟羟基基羧羧基和氨基基和氨基苯酚和甲苯酚和甲醛醛加聚反加聚反应应碳碳双碳碳双键键碳碳碳碳叁键叁键两种不同的两种不同的烯烃烯烃形成酚形成酚醛树醛树脂脂形成形成肽键肽键形成形成酯酯基基重新合成一个双重新合成一个双键键打开双打开双键键保留一个双保留一个双键键产物：高分子 条件：催化剂加热二酸和二醇二酸和二醇自身有自身有羧羧基和基和羟羟基基水：2n-1水：n-1小分子小分子为为水水水：n-1产物：高分子 注意：端基原子 有机推断模拟题切入点信息：醛醛加成推断切入官能团：三键、醛基反应条件：氢氧化钠反应条件：银氨溶液反应条件：氢气、镍反应类型：缩聚反应答题结构简式键线式化学方程式同分异构体个数具体看等效氢合成路线结束总结提速书写课堂小堂小结