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1、高高考考有有机机专专题题复复习习 李李 建建 华华【教学目标教学目标】v借助知识网络掌握常见类型化合物之间的借助知识网络掌握常见类型化合物之间的转化关系转化关系。v通过例题分析学会设计合成流程图的一般思通过例题分析学会设计合成流程图的一般思路。路。v提高在有机推断与合成中对信息知识的运用、提高在有机推断与合成中对信息知识的运用、迁移能力。迁移能力。【教学重点教学重点】熟悉有机物的推断与合成的思熟悉有机物的推断与合成的思路与方法路与方法。v 2、思维法：、思维法：顺向思维程序为反应物顺向思维程序为反应物 中间产物中间产物最终产物；逆向思维程序为最最终产物；逆向思维程序为最终产物终产物中间产物中间
2、产物反应物反应物 v 实际解题过程中往往正向思维和逆向思实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。维都需要应用。1、比较原料与合成物质的结构变化，、比较原料与合成物质的结构变化，考虑官能团的引入、消去、变化；碳链考虑官能团的引入、消去、变化；碳链的变化。的变化。v【例例1】请用合成反应流程图表示出请用合成反应流程图表示出v由由 和其他无机物合成和其他无机物合成 最合理的方最合理的方v案（不超过案（不超过4步）。步）。官能团的引入和转化官能团的引入和转化:(1)(1)官能团的引入：官能团的引入：引入碳碳双键的方法：引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。卤代烃的消去；
3、醇的消去；炔烃的不完全加成。引入卤原子的方法：引入卤原子的方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。引入羟基的方法：引入羟基的方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。醛的还原。v练习练习1、请用合成反应流程图表示：、请用合成反应流程图表示：v1-溴丙烷溴丙烷2-溴丙烷溴丙烷v2-溴丁烷溴丁烷1，3-丁二烯丁二烯v丙烯醇丙烯醇丙烯酸丙烯酸结构结构性质性质特性特性结构简式结构简式反应类型反应类型化学方程式化学方程式审题审题挖掘明挖掘明暗
4、条件暗条件找突找突破口破口综合综合分析分析推导推导结论结论D的碳链没有支链的碳链没有支链如何确定如何确定A的结构简式的结构简式？根据反应条件或根据反应条件或性质确定官能团性质确定官能团根据图示填空根据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团。（2）1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反应方程式是其反应方程式是。分子式分子式 官能团官能团 碳链结构碳链结构【例例2】（4）HOOCCHCHCOOH （5）或或；酯化反应酯化反应（1）碳碳双键，醛基，羧基）碳碳双键，醛基，羧基（2）OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi（3）B
5、rBr答案答案确定有机确定有机物结构简物结构简式必须具式必须具备哪些条备哪些条件？件？v分子式分子式v官能团官能团v碳链结构碳链结构v加成加成v酯化酯化v水解水解v加聚加聚v缩聚缩聚总结：推断官能团总结：推断官能团 途径途径1、根据根据反应类型反应类型不饱和键、苯环不饱和键、苯环羟基、羧基羟基、羧基酯基、肽键、卤代烃酯基、肽键、卤代烃不饱和键不饱和键羧基、羟基、氨基羧基、羟基、氨基途径途径2、根据根据反应条件反应条件v浓硫酸浓硫酸v稀硫酸稀硫酸vNaOH/水水vNaOH/醇醇vH2、催化剂、催化剂vO2/Cu、vBr2/FeBr3vCl2、光照、光照醇消去、分子间脱水；酯化醇消去、分子间脱水；
6、酯化酯的水解酯的水解卤代烃的水解、酯的水解卤代烃的水解、酯的水解卤代烃的消去卤代烃的消去不饱和键加成不饱和键加成醇的催化氧化醇的催化氧化苯环上的氢取代苯环上的氢取代烷烃取代、苯环侧链烷烃取代、苯环侧链上的氢取代上的氢取代复习：常见类型化合物之间的转化关系复习：常见类型化合物之间的转化关系酯酯醇醇羧酸羧酸醛醛烯烃（炔烃）烯烃（炔烃）卤代烃卤代烃写出转化的写出转化的反应条件反应条件练习练习2、确定、确定A、B、C、D、E的结构简式的结构简式AC10H12O5)NaOH溶液溶液 稀硫酸稀硫酸BC浓硫酸浓硫酸D一定条件一定条件E高分子化合高分子化合物物NaHCO3溶液溶液FeCl3溶液溶液产生气泡产生
7、气泡发生显色反应发生显色反应已知已知B的相对分子质量为的相对分子质量为60，分子中只含一，分子中只含一个甲基。个甲基。C的结构可表示为：的结构可表示为：【例例3】v有机物有机物A（分子式（分子式C6H10O3）是合成某种隐形眼镜材料的单）是合成某种隐形眼镜材料的单体，体，A可发生如下变化：可发生如下变化：v已知：已知：物质物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂；物质冻剂；物质D不能发生银镜反应，但能与不能发生银镜反应，但能与NaHCO3溶液反应溶液反应放出气体。放出气体。v .隐形眼镜材料ACBDE加聚H+O3Zn/H2OH2O回答下列问题：隐形眼镜
8、材料的结构简式为隐形眼镜材料的结构简式为 ；写出物质写出物质B在铜催化下与在铜催化下与O2反应的化学方反应的化学方程式程式 ；与与C互为同分异构体，分子为链状的酯类物互为同分异构体，分子为链状的酯类物质共有质共有 种；种；请设计合理方案，用物质请设计合理方案，用物质D制取乙二酸制取乙二酸(其其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件明必要的反应条件)。审题做好三审：审题做好三审：1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律找出隐含信息和信息规律 找突破口有三法：找突破口有三法：1）数字 2）化学键 3）衍变关系衍变关系 答题有三要：答题有三要：1）要找关键字词 2）要规范答题要规范答题 3）要找得分点